Гиппуровая кислота

Гиппуровая кислота
Имена
	Название ИЮПАК N -бензоилглицин
	Предпочтительное название ИЮПАК Бензамидоуксусная кислота
	Другие имена Гиппуровая кислота ; Бензоилгликоколл ; Бензоиламидоуксусная кислота ;
Идентификаторы
Номер CAS	495-69-2 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:18089 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ461 ;
ХимическийПаук	451 ;
Информационная карта ECHA	100.007.098
КЕГГ	C01586 ;
ПабХим CID	464 ;
НЕКОТОРЫЙ	TE0865N2ET ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID9046073 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	C9H9NOC9H9NO3
Молярная масса	179.175 g·mol −1
Плотность	1,371 г/см 3
Температура плавления	От 187 до 188 ° C (от 369 до 370 ° F; от 460 до 461 К)
Точка кипения	240 ° C (464 ° F, 513 К) (разлагается)
Опасности
Паспорт безопасности (SDS)	Паспорт безопасности материала
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Гиппуровая кислота ( греч. hippos , лошадиная, урон , моча) — карбоновая кислота и органическое соединение. Он обнаруживается в моче и образуется из комбинации бензойной кислоты и глицина . Уровни гиппуровой кислоты повышаются при потреблении фенольных соединений (например, во фруктовых соках , чае и вине ). Фенолы бензойную сначала превращаются в кислоту , а затем в гиппуровую кислоту и выводятся с мочой . ^[1]

Гиппуровая кислота кристаллизуется в виде ромбических призм, которые легко растворяются в горячей воде, плавятся при 187 °С и разлагаются при температуре около 240 °С. ^[2] Высокие концентрации гиппуровой кислоты также могут указывать на интоксикацию толуолом ; однако ученые поставили эту корреляцию под сомнение, поскольку существуют и другие переменные, влияющие на уровень гиппуровой кислоты. ^[3] такие как бензойная кислота и толуол, принимаются внутрь, они превращаются в гиппуровую кислоту в результате реакции с аминокислотой глицином Когда многие ароматические соединения , .

Синтез

Современный синтез гиппуровой кислоты включает ацилирование глицина Шоттена бензоилхлоридом реакция (« -Баумана »). ^[4]

Физиология

Биохимически гиппуровая кислота производится из бензойной кислоты и глицина, который встречается в печени, кишечнике и почках. ^[5] С точки зрения механизма бензойная кислота превращается в бензоил-КоА , ацилирующий агент. ^[6]

Гиппуровая кислота может образовываться из незаменимой аминокислоты фенилаланина по крайней мере двумя путями. Фенилаланин подвергается биотрансформации с образованием альфа-кетокислоты , фенилпировиноградной кислоты , которая может таутомеризоваться до реакционноспособного енола. Бензильный углерод является реакционноспособным, который подвергается перекисному окислению с последующими конкурирующими путями либо в реакции с альфа-углеродом с последующим образованием промежуточного диоксетанола с последующим образованием щавелевой кислоты и бензальдегида, либо пероксидирование может реагировать с карбоксильной группой с образованием альфа-кето- Промежуточное соединение бета-пероксилактона с последующим образованием оксида углерода , диоксида углерода и бензальдегида . Альтернативно, при определенных условиях фенилпировиноградная кислота может подвергаться окислительно-восстановительному механизму, например, когда железо (II) отдает электрон, с прямым высвобождением диоксида углерода, а затем монооксида углерода, для образования стабильного радикала толуола, который расщепляется антиоксидантом, таким как как аскорбат. Во всех вышеперечисленных случаях бензальдегид подвергается биотрансформации путем CYP450 превращается в бензойную кислоту с последующей конъюгацией с глицином для образования гиппурата, который выводится с мочой. ^[7] Аналогичным образом толуол реагирует с CYP450 с образованием бензальдегида. ^[8]

Сообщается, что гиппуровая кислота является маркером болезни Паркинсона . ^[9]

Реакции

Гиппуровая кислота легко гидролизуется горячими едкими щелочами до бензойной кислоты и глицина. Азотистая кислота превращает ее в бензоилгликолевую кислоту C ₆ H ₅ C(=O)OCH ₂ CO ₂ H. Ее этиловый эфир реагирует с гидразином с образованием гиппурилгидразина C ₆ H ₅ CONHCH ₂ CONHNH ₂ , который использовал Теодор Куртиус. для получения азотистоводородной кислоты . ^[2]

История

Юстус фон Либих показал в 1829 году, что гиппуровая кислота отличается от бензойной кислоты, и назвал ее: ^[10] и в 1834 году он определил его конституцию, ^[11] а в 1853 г. французский химик Виктор Дессень (1800–1885) синтезировал его действием бензоилхлорида на цинковую соль глицина. ^[12] Он также был образован при нагревании бензойного ангидрида с глицином. ^[13] и нагреванием бензамида с монохлоруксусной кислотой . ^[2]

См. также

пара -аминогиппуровая кислота
орто -йодгиппуровая кислота
Метилгиппуровая кислота (три разных изомера)

Ссылки

^ Уишарт, Дэвид С.; Го, Ань Чи; Олер, Эпонина; Ван, Фел; Анджум, Афия; Питерс, Харрисон; Дизон, Рейнард; Сайида, Зинат; Тянь, Сыян; Ли, Брайан Л.; Бержанский, Марк; Ма, Роберт; Ямамото, Май; Ховел Кастильо, Хуан; Торрес Кальсада, Клаудия; Хиберт Гисбрехт, Микель; Луи, Вики В.; Варшави, Дорна; Варшави, Дорса; Аллен, Дана; Арндт, Дэвид; Кетарпал, Нитья; Сивакумаран, Адхавья; Харфорд, Карксена; Сэнфорд, Селена; Да, Кристен; Цао, Сюань; Будинский, Закари; Лийганд, Янус; Чжан, Лунь; Чжэн, Цзямин; Мандал, Рупасри; Кару, Наама; Дамброва, Майя; Шиот, Хельги Б.; Гаутам, Васук. «Показана метабокарта для гиппуровой кислоты (HMDB0000714)» . База данных метаболомов человека, HMDB . 5.0.
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Одно или несколько предыдущих предложений включают текст из публикации, которая сейчас находится в свободном доступе : Чисхолм, Хью , изд. (1911). « Гиппуровая кислота ». Британская энциклопедия . Том. 13 (11-е изд.). Издательство Кембриджского университета. п. 523.
^ Перо, RW (2010). «Последствия для здоровья катаболического синтеза гиппуровой кислоты у человека». Современная клиническая фармакология . 5 (1): 67–73. дои : 10.2174/157488410790410588 . ПМИД 19891605 .
^ Ингерсолл, AW; Бэбкок, С.Х. (1932). «Гиппуровая кислота» . Органические синтезы . 12 : 40. дои : 10.15227/orgsyn.012.0040 ; Сборник томов , т. 2, с. 328 .
^ Викофф В.Р., Анфора А.Т., Лю Дж., Шульц П.Г., Лесли С.А., Петерс Э.К., Сюздак Г. (март 2009 г.). «Метаболомический анализ показывает значительное влияние микрофлоры кишечника на метаболиты крови млекопитающих» . Учеб. Натл. акад. наук. США . 106 (10): 3698–3703. Бибкод : 2009PNAS..106.3698W . дои : 10.1073/pnas.0812874106 . ПМЦ 2656143 . ПМИД 19234110 .
^ Чиба, М.; Пун, К.; Холландс, Дж.; Панг, К.С. (1994). «Активность глицин-конъюгации бензойной кислоты и ее ацинарная локализация в перфузируемой печени крысы». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 268 (1): 409–416. ПМИД 8301581 .
^ Хоппер, Кристофер П.; Де Ла Круз, леди Кимберли; Лайлс, Кристин В.; Уэрхэм, Лорен К.; Гилберт, Джек А.; Эйхенбаум, Зехава; Магеровски, Марцин; Пул, Роберт К.; Воллборн, Якоб; Ван, Бинхэ (23 декабря 2020 г.). «Роль монооксида углерода в коммуникации микробиома хозяина и кишечника». Химические обзоры . 120 (24): 13273–13311. doi : 10.1021/acs.chemrev.0c00586 . ISSN 0009-2665 . ПМИД 33089988 . S2CID 224824871 .
^ Хоппер, Кристофер П.; Замбрана, Пейдж Н.; Гебель, Ульрих; Воллборн, Якоб (2021). «Краткая история угарного газа и его терапевтического происхождения». Оксид азота . 111–112: 45–63. дои : 10.1016/j.niox.2021.04.001 . ISSN 1089-8603 . ПМИД 33838343 . S2CID 233205099 .
^ «Обонятельный тест Паркинсона объяснен наукой» . Новости Би-би-си . Би-би-си. 20 марта 2019 г. Проверено 11 марта 2023 г.
^ Либих, Юстус (1829). «О кислоте, содержащейся в моче травоядных четвероногих животных». Анналы физики и химии (на немецком языке). 17 (11): 389–399. Бибкод : 1829АнП....93..389Л . дои : 10.1002/andp.18290931104 . Либих назвал гиппуровую кислоту на с. 390: «Поскольку я в первую очередь исследовал кислоту лошадиной мочи, я назову ее гиппуровой кислотой за неимением более подходящего названия». (Поскольку я специально исследовал кислоту из лошадиной мочи, то, за неимением более подходящего названия, буду обозначать ее [названием] «гиппуровая кислота».)
^ Либих, Юстус (1834) «О составе гиппуровой кислоты», Annals of Physics and Chemistry , 32 : 573–574.
^ Дессень В. (1853). «Ueber die Regenerate der Hippursäure» [О регенерации гиппуровой кислоты]. Аннален дер Химии и Фармации . 87 (3): 325–327. дои : 10.1002/jlac.18530870311 . См. также: Dessaignes (1853) «Заметка о регенерации гиппаровой кислоты», Cadeaux , 37 : 251–252.
^ Курций Т. (1884). «Синтез гиппуровой кислоты и эфиров гиппуровой кислоты» [Синтез гиппуровой кислоты и эфиров гиппуровой кислоты]. Отчеты Немецкого химического общества . 17 (2): 1662–1663. дои : 10.1002/cber.18840170225 .

[1] Уишарт, Дэвид С.; Го, Ань Чи; Олер, Эпонина; Ван, Фел; Анджум, Афия; Питерс, Харрисон; Дизон, Рейнард; Сайида, Зинат; Тянь, Сыян; Ли, Брайан Л.; Бержанский, Марк; Ма, Роберт; Ямамото, Май; Ховел Кастильо, Хуан; Торрес Кальсада, Клаудия; Хиберт Гисбрехт, Микель; Луи, Вики В.; Варшави, Дорна; Варшави, Дорса; Аллен, Дана; Арндт, Дэвид; Кетарпал, Нитья; Сивакумаран, Адхавья; Харфорд, Карксена; Сэнфорд, Селена; Да, Кристен; Цао, Сюань; Будинский, Закари; Лийганд, Янус; Чжан, Лунь; Чжэн, Цзямин; Мандал, Рупасри; Кару, Наама; Дамброва, Майя; Шиот, Хельги Б.; Гаутам, Васук. «Показана метабокарта для гиппуровой кислоты (HMDB0000714)» . База данных метаболомов человека, HMDB . 5.0.

[EB1911-2] Перейти обратно: ^а ^б ^с Одно или несколько предыдущих предложений включают текст из публикации, которая сейчас находится в свободном доступе : Чисхолм, Хью , изд. (1911). « Гиппуровая кислота ». Британская энциклопедия . Том. 13 (11-е изд.). Издательство Кембриджского университета. п. 523.

[3] Перо, RW (2010). «Последствия для здоровья катаболического синтеза гиппуровой кислоты у человека». Современная клиническая фармакология . 5 (1): 67–73. дои : 10.2174/157488410790410588 . ПМИД 19891605 .

[4] Ингерсолл, AW; Бэбкок, С.Х. (1932). «Гиппуровая кислота» . Органические синтезы . 12 : 40. дои : 10.15227/orgsyn.012.0040 ; Сборник томов , т. 2, с. 328 .

[5] Викофф В.Р., Анфора А.Т., Лю Дж., Шульц П.Г., Лесли С.А., Петерс Э.К., Сюздак Г. (март 2009 г.). «Метаболомический анализ показывает значительное влияние микрофлоры кишечника на метаболиты крови млекопитающих» . Учеб. Натл. акад. наук. США . 106 (10): 3698–3703. Бибкод : 2009PNAS..106.3698W . дои : 10.1073/pnas.0812874106 . ПМЦ 2656143 . ПМИД 19234110 .

[6] Чиба, М.; Пун, К.; Холландс, Дж.; Панг, К.С. (1994). «Активность глицин-конъюгации бензойной кислоты и ее ацинарная локализация в перфузируемой печени крысы». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 268 (1): 409–416. ПМИД 8301581 .

[7] Хоппер, Кристофер П.; Де Ла Круз, леди Кимберли; Лайлс, Кристин В.; Уэрхэм, Лорен К.; Гилберт, Джек А.; Эйхенбаум, Зехава; Магеровски, Марцин; Пул, Роберт К.; Воллборн, Якоб; Ван, Бинхэ (23 декабря 2020 г.). «Роль монооксида углерода в коммуникации микробиома хозяина и кишечника». Химические обзоры . 120 (24): 13273–13311. doi : 10.1021/acs.chemrev.0c00586 . ISSN 0009-2665 . ПМИД 33089988 . S2CID 224824871 .

[8] Хоппер, Кристофер П.; Замбрана, Пейдж Н.; Гебель, Ульрих; Воллборн, Якоб (2021). «Краткая история угарного газа и его терапевтического происхождения». Оксид азота . 111–112: 45–63. дои : 10.1016/j.niox.2021.04.001 . ISSN 1089-8603 . ПМИД 33838343 . S2CID 233205099 .

[9] «Обонятельный тест Паркинсона объяснен наукой» . Новости Би-би-си . Би-би-си. 20 марта 2019 г. Проверено 11 марта 2023 г.

[10] Либих, Юстус (1829). «О кислоте, содержащейся в моче травоядных четвероногих животных». Анналы физики и химии (на немецком языке). 17 (11): 389–399. Бибкод : 1829АнП....93..389Л . дои : 10.1002/andp.18290931104 . Либих назвал гиппуровую кислоту на с. 390: «Поскольку я в первую очередь исследовал кислоту лошадиной мочи, я назову ее гиппуровой кислотой за неимением более подходящего названия». (Поскольку я специально исследовал кислоту из лошадиной мочи, то, за неимением более подходящего названия, буду обозначать ее [названием] «гиппуровая кислота».)

[11] Либих, Юстус (1834) «О составе гиппуровой кислоты», Annals of Physics and Chemistry , 32 : 573–574.

[12] Дессень В. (1853). «Ueber die Regenerate der Hippursäure» [О регенерации гиппуровой кислоты]. Аннален дер Химии и Фармации . 87 (3): 325–327. дои : 10.1002/jlac.18530870311 . См. также: Dessaignes (1853) «Заметка о регенерации гиппаровой кислоты», Cadeaux , 37 : 251–252.

[13] Курций Т. (1884). «Синтез гиппуровой кислоты и эфиров гиппуровой кислоты» [Синтез гиппуровой кислоты и эфиров гиппуровой кислоты]. Отчеты Немецкого химического общества . 17 (2): 1662–1663. дои : 10.1002/cber.18840170225 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]