Тетрагидрокси-1,4-бензохинон
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное имя IUPAC
2,3,5,6-тетрагидроксициклогекса-2,5-диена-1,4-дион | |
| Другие имена
Тетрохинон
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Чеби | |
| Химический | |
| Chemspider | |
| Echa Infocard | 100.005.706 |
| ЕС номер |
|
| Кегг | |
PubChem CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 6 H 4 O 6 | |
| Молярная масса | 172.092 g·mol −1 |
| Появление | Сине-черные кристаллы |
| Плотность | 2,609 г / см3 |
| Точка кипения | 370,6 ° C (699,1 ° F; 643,8 К) при 760 мм рт. |
| Слегка растворим в холодной воде | |
| Опасности | |
| GHS Маркировка : | |
| |
| Предупреждение | |
| H315 , H319 , H335 | |
| P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332+P313, P337+P313 , , P362 P403 P403 +P233, P405, P501, P501, P501, P501 , P362, +P233 , P405 , P501 , P362, P403+P233, P3 | |
| точка возгорания | 192,1 ° C (377,8 ° F; 465,2 K) |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
Тетрагидрокси-1,4-бензохинон , также называемый тетрагидрокси -p -бензохинон , тетрагидроксибензохинон или тетрагидроксихинон (THBQ, THQ), является органическим соединением с формулой C 6 O 2 (OH) 4 . Его молекулярная структура состоит из циклогексадиенового кольца с четырьмя гидроксильными группами и двумя кетоновыми группами в противоположных ( PARA ) положениях.
Соединение дает светло -красный раствор в воде, [ 2 ] и кристаллизуется как блестящий голубовато-черный (но непроводящий) дигидрат C 6 O 2 (OH) 4 · 2H 2 o . [ 2 ] [ 3 ]
Соединение может быть синтезировано из глиоксала [ 4 ] или из мио -инозитола , естественного соединения, широко присутствующего в растениях. [ 5 ] THBQ образует аддукт с 4,4'-бипиридином в соотношении 2: 3. [ 6 ]
Соли THBQ
[ редактировать ]Как и большинство фенолов , THBQ является кислым и легко теряет четыре ионы водорода из гидроксильных групп, что дает анионы, такие как C 6 H 2 O 2–6 и C 6 O 4- 6 .
Кальциевая соль CA 2 C 6 O 6 - темно -фиолетовый пигмент, полученный из инозитола хромохалобактером Beijerinckii в ферментации солевых бобов , уже отмеченных T. HOF в 1935 году. [ 3 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ]
Темно -фиолетовая и нерастворимая дипотассийная соль K 2 C 6 H 2 O 6 готовили Preisler и Berger в 1942 году путем окисления инозитола и азотной кислотой реагирования результата с помощью карбоната калия в присутствии кислорода. Реакция этой соли с помощью соляной кислоты придает THBQ с хорошим выходом. [ 11 ]
Черная тетрапотассийная соль K 4 C 6 O 6 готовили Западом и NIU в 1962 году, реагируя THBQ с метоксидом калия в метаноле . Соль является диамагнитной, а инфракрасный спектр предполагает, что расстояния C - C и C - O все равны, причем кольцо слегка искажено в конформации «стула». [ 12 ] Частичное окисление K 4 C 6 O 6 обеспечивает зеленое, сильно парамагнитное твердое вещество, предположительно 3K + · C 6 O 3–6 , и калия полное окисление дает родизонат 2K + · 6 O 2–6 . C [ 12 ]
Зеленовато-черная натрия соль NA 4 C 6 O 6 был описан Fatiadi и Sanger в 1962 году. [ 4 ]
Темно-виолетовая лития соль Li 4 C 6 O 6 был предложен в качестве электродного материала для батарей, так как он может быть окислен до родизоната Li 2 C 6 O 6 и сводится к гексагидроксибензола соли Li 6 C 6 O 6 . [ 5 ] В отсутствие кислорода, Li 4 C 6 O 6 стабилен примерно до 450 ° C, а затем разлагается, оставляя остаток карбоната лития . [ 5 ] Действительно, родизонат, по -видимому, непропорционально примерно при 400 ° С в Li 4 C 6 O 6 и циклогексанегексон C 6 O 6 , который быстро разлагается на угарный газ , углекислый газ и углерод. [ 5 ] Li 4 C 6 O 6 образует гидрат Li 4 C 6 O 6 · 2H 2 O , который теряет воду примерно при 250 ° C. [ 5 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Тетрохинон». Индекс Merck (11 -е изд.). п. 9177.
- ^ Jump up to: а беременный Klug, HP (1965). «Кристаллическая структура тетрагидрокси -п -бензохинона». Acta Crystallographica . 19 (6): 983. Bibcode : 1965.accry..19..983k . doi : 10.1107/s0365110x65004760 .
- ^ Jump up to: а беременный Миллер, MW (1961). Микробные метаболиты . МакГроу-Хилл.
- ^ Jump up to: а беременный Fatiadi, AJ; Сэнгер, WF "Тетрагидроксикинон". Органические синтезы . 42 : 90 ; Собранные объемы , вып. 5, с. 1011 .
- ^ Jump up to: а беременный в дюймовый и Чен, Х.; Арманд, М.; Courty, M.; Цзян, М.; Серый, CP; Долхем, Ф.; Tarascon, J.-M.; Poizot, P. (2009). «Литийская соль тетрагидроксибензохинона: к развитию устойчивой литий-ионной батареи». Журнал Американского химического общества . 131 (25): 8984–8988. doi : 10.1021/ja9024897 . PMID 19476355 .
- ^ Коуэн, JA; Говард, Джейк; Лич, Массачусетс (2001). «Интерпентирующие супрамолекулярные решетки в 4,4'-бипиридина-2,3,5,6-тетрагидрокси-1,4-бензохинон (3/2)». Acta Crystallographica Раздел c . 57 (10): 1196–1198. doi : 10.1107/s0108270101011647 . PMID 11600783 .
- ^ Хоф, Т. (1935). Коллекция голландских ботанических работ [ Коллекция голландских ботанических работ ] (на французском языке). Полет. 32. Новая Зеландия: Fe Macdonald; Голландское ботаническое общество. п. 92. OCLC 312975183 .
- ^ Kluyver, AJ; HOF, T.; Boezardt, Agj (1939). «О пигменте псевемы, Beigerinckii Hof ( Chromohalobacter beijerinckii » Фермология 7 (257). [ Полная цитата необходима ]
- ^ Elvehjem, CA (июнь 1947 г.). «Витамины и гормоны - в исследованиях и приложениях» . Американский журнал общественного здравоохранения и здоровья страны . 37 (6): 776. DOI : 10.2105/AJPH.37.6.776 . ISSN 0002-9572 . PMC 1623712 .
- ^ Underkofler, LA; Hickey, RJ (1954). Промышленные ферментации . [ страница необходима ]
- ^ Preisler, PW; Бергер Л. (1942). «Приготовление солей тетрагидроксивинона и родизоновой кислоты из продукта окисления инозитола азотной кислотой». Журнал Американского химического общества . 64 (1): 67–69. doi : 10.1021/ja01253a016 .
- ^ Jump up to: а беременный Запад, Р.; Niu, Hy (1962). "Симметричный резонансный стабилизированный анионы, c n o - м
не II K 4 C 6 O 6 и доказательства C 6 O −3
6 ". Журнал Американского химического общества . 84 (7): 1324–1325. DOI : 10.1021/ja00866a068 .