N -Ацетилнейраминовая кислота

N -Ацетилнейраминовая кислота
Имена
	Название ИЮПАК 5-(Ацетиламино)-3,5-дидезокси- D - глицеро -α- D - галакто -нон-2-улопиранозоновая кислота
	Другие имена НАНА ; Neu5Ac ; Аценеурамовая кислота ; Аценобель ;
Идентификаторы
Номер CAS	131-48-6 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:61599 ;
ХимическийПаук	392681 ;
Информационная карта ECHA	100.004.568
КЕГГ	Д11016 ;
МеШ	N-ацетилнейраминовая+кислота
ПабХим CID	439197 ;
НЕКОТОРЫЙ	ГЗП2782ОП0 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID0050425 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 11 Н 19 Н О 9
Молярная масса	309.271 g·mol −1
Появление	Белый кристаллический порошок
Температура плавления	186 ° C (367 ° F, 459 К) (разлагается)
Фармакология
код АТС	M09AX05 ( ВОЗ )
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

N -ацетилнейраминовая кислота ( Neu5Ac или NANA ) является преобладающей сиаловой кислотой, обнаруженной в клетках человека и многих клетках млекопитающих. Другие формы, такие как N-гликолилнейраминовая кислота , также могут встречаться в клетках.

при физиологическом pH и обнаруживается в сложных гликанах муцинов Этот остаток имеет отрицательный заряд и гликопротеинах клеточной мембраны . Остатки Neu5Ac также обнаружены в гликолипидах, известных как ганглиозиды , важнейшем компоненте мембран нейронов головного мозга .

Наряду с участием в предотвращении инфекций ( слизь, связанная со слизистыми оболочками рта, носа, желудочно-кишечного тракта, дыхательных путей), Neu5Ac действует как рецептор для вирусов гриппа , позволяя прикрепляться к клеткам слизистой через гемагглютинин (ранний этап заражения вирусом гриппа).

В биологии бактериальных возбудителей

Neu5Ac также важен в биологии ряда патогенных и симбиотических бактерий. ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}^{[ 3 ]} поскольку его можно использовать либо в качестве питательного вещества, снабжая бактерии углеродом и азотом, либо в некоторых патогенах, его можно активировать и поместить на поверхность клетки. ^{[ 1 ]} Бактерии развили транспортеры Neu5Ac, которые позволяют им захватывать его из окружающей среды, и некоторые из них были охарактеризованы, включая белок NanT из Escherichia coli . ^{[ 4 ]} транспортер SiaPQM TRAP от Haemophilus influenzae ^{[ 5 ]} и транспортер SatABCD ABC от Haemophilus ducreyi . ^{[ 6 ]}

Медицинское использование

В Японии Neu5Ac одобрен под торговым названием Acenobel для лечения дистальной миопатии с окаймленными вакуолями . ^{[ 7 ]}

См. также

Ссылки

^ Перейти обратно: ^а ^б Севери Э., Худ Д.В., Томас Г.Х. (2007). «Утилизация сиаловой кислоты бактериальными патогенами» . Микробиология . 153 (9): 2817–2822. дои : 10.1099/mic.0.2007/009480-0 . ПМИД 17768226 .
^ Вимр, Эрик Р.; Каливода, Кэтрин А.; Дезо, Эрик Л.; Стинберген, Сьюзен М. (март 2004 г.). «Разнообразие микробного метаболизма сиаловой кислоты» . Обзоры микробиологии и молекулярной биологии . 68 (1): 132–153. дои : 10.1128/MMBR.68.1.132-153.2004 . ISSN 1092-2172 . ПМК 362108 . ПМИД 15007099 .
^ Вимр Э.Р., Каливода К.А., Дезо Э.Л., Стинберген С.М. (2004). «Разнообразие микробного метаболизма сиаловой кислоты» . Микробиол Мол Биол Rev. 68 (1): 132–153. дои : 10.1128/ммбр.68.1.132-153.2004 . ПМК 362108 . ПМИД 15007099 .
^ Вимр Э.Р., Трой Ф.А. (1985). «Идентификация индуцибельной катаболической системы сиаловых кислот (нан) в Escherichia coli» . Дж. Бактериол . 164 (2): 845–853. дои : 10.1128/jb.164.2.845-853.1985 . ПМК 214328 . ПМИД 3902799 .
^ Севери Э., Рэндл Г., Кивлин П., Уитфилд К., Янг Р., Моксон Р., Келли Д., Худ Д., Томас Г.Х. (2005). «Транспорт сиаловой кислоты у Haemophilus influenzae важен для сиалирования липополисахаридов и сывороточной резистентности и зависит от нового трехстороннего АТФ-независимого периплазматического переносчика» . Мол. Микробиол . 58 (4): 1173–1185. дои : 10.1111/j.1365-2958.2005.04901.x . ПМИД 16262798 . S2CID 32085592 .
^ Пост ДМ, Мунгур Р., Гибсон Б.В., Мансон Р.С. младший (2005). «Идентификация нового переносчика сиаловой кислоты у Haemophilus ducreyi» . Заразить иммунитет . 73 (10): 6727–35. дои : 10.1128/IAI.73.10.6727-6735.2005 . ПМЦ 1230923 . ПМИД 16177350 .
^ « Таблетка пролонгированного действия ACENOBEL® 500 мг одобрена для лечения дистальной миопатии с окаймленными вакуолями» (PDF) . Нобельфарм.

[Severi2006-1] Перейти обратно: ^а ^б Севери Э., Худ Д.В., Томас Г.Х. (2007). «Утилизация сиаловой кислоты бактериальными патогенами» . Микробиология . 153 (9): 2817–2822. дои : 10.1099/mic.0.2007/009480-0 . ПМИД 17768226 .

[2] Вимр, Эрик Р.; Каливода, Кэтрин А.; Дезо, Эрик Л.; Стинберген, Сьюзен М. (март 2004 г.). «Разнообразие микробного метаболизма сиаловой кислоты» . Обзоры микробиологии и молекулярной биологии . 68 (1): 132–153. дои : 10.1128/MMBR.68.1.132-153.2004 . ISSN 1092-2172 . ПМК 362108 . ПМИД 15007099 .

[Vimr2004-3] Вимр Э.Р., Каливода К.А., Дезо Э.Л., Стинберген С.М. (2004). «Разнообразие микробного метаболизма сиаловой кислоты» . Микробиол Мол Биол Rev. 68 (1): 132–153. дои : 10.1128/ммбр.68.1.132-153.2004 . ПМК 362108 . ПМИД 15007099 .

[Vimr1985-4] Вимр Э.Р., Трой Ф.А. (1985). «Идентификация индуцибельной катаболической системы сиаловых кислот (нан) в Escherichia coli» . Дж. Бактериол . 164 (2): 845–853. дои : 10.1128/jb.164.2.845-853.1985 . ПМК 214328 . ПМИД 3902799 .

[Severi2005-5] Севери Э., Рэндл Г., Кивлин П., Уитфилд К., Янг Р., Моксон Р., Келли Д., Худ Д., Томас Г.Х. (2005). «Транспорт сиаловой кислоты у Haemophilus influenzae важен для сиалирования липополисахаридов и сывороточной резистентности и зависит от нового трехстороннего АТФ-независимого периплазматического переносчика» . Мол. Микробиол . 58 (4): 1173–1185. дои : 10.1111/j.1365-2958.2005.04901.x . ПМИД 16262798 . S2CID 32085592 .

[Post2005-6] Пост ДМ, Мунгур Р., Гибсон Б.В., Мансон Р.С. младший (2005). «Идентификация нового переносчика сиаловой кислоты у Haemophilus ducreyi» . Заразить иммунитет . 73 (10): 6727–35. дои : 10.1128/IAI.73.10.6727-6735.2005 . ПМЦ 1230923 . ПМИД 16177350 .

[7] « Таблетка пролонгированного действия ACENOBEL® 500 мг одобрена для лечения дистальной миопатии с окаймленными вакуолями» (PDF) . Нобельфарм.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

v т и Другие препараты при нарушениях опорно-двигательного аппарата ( М09 )
Quinine and derivatives	Hydroquinine
Enzymes	Bromelains Chymopapain Collagenase clostridium histolyticum Trypsin
Gene therapies	Delandistrogene moxeparvovec Onasemnogene abeparvovec
Antisense oligonucleotides	Casimersen Drisapersen^† Eteplirsen Golodirsen Nusinersen Viltolarsen
Glucocorticoids	Deflazacort Vamorolone
Histone deacetylase inhibitors	Givinostat
Other	Aceneuramic acid Ataluren Branaplam Chondrocytes Hyaluronic acid Palovarotene Risdiplam
^#WHO-EM ^‡Withdrawn from market Clinical trials: ^†Phase III ^§Never to phase III