Jump to content

N -Ацетилнейраминовая кислота

N -Ацетилнейраминовая кислота
β-аномер
Имена
Название ИЮПАК
5-(Ацетиламино)-3,5-дидезокси- D - глицеро -α- D - галакто -нон-2-улопиранозоновая кислота
Другие имена
  • НАНА
  • Neu5Ac
  • Аценеурамовая кислота
  • Аценобель
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
КЭБ
ХимическийПаук
Информационная карта ECHA 100.004.568 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
МеШ N-ацетилнейраминовая+кислота
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
С 11 Н 19 Н О 9
Молярная масса 309.271  g·mol −1
Появление Белый кристаллический порошок
Температура плавления 186 ° C (367 ° F, 459 К) (разлагается)
Фармакология
M09AX05 ( ВОЗ )
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

N -ацетилнейраминовая кислота ( Neu5Ac или NANA ) является преобладающей сиаловой кислотой, обнаруженной в клетках человека и многих клетках млекопитающих. Другие формы, такие как N-гликолилнейраминовая кислота , также могут встречаться в клетках.

при физиологическом pH и обнаруживается в сложных гликанах муцинов Этот остаток имеет отрицательный заряд и гликопротеинах клеточной мембраны . Остатки Neu5Ac также обнаружены в гликолипидах, известных как ганглиозиды , важнейшем компоненте мембран нейронов головного мозга .

Наряду с участием в предотвращении инфекций ( слизь, связанная со слизистыми оболочками рта, носа, желудочно-кишечного тракта, дыхательных путей), Neu5Ac действует как рецептор для вирусов гриппа , позволяя прикрепляться к клеткам слизистой через гемагглютинин (ранний этап заражения вирусом гриппа).

В биологии бактериальных возбудителей

[ редактировать ]

Neu5Ac также важен в биологии ряда патогенных и симбиотических бактерий. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] поскольку его можно использовать либо в качестве питательного вещества, снабжая бактерии углеродом и азотом, либо в некоторых патогенах, его можно активировать и поместить на поверхность клетки. [ 1 ] Бактерии развили транспортеры Neu5Ac, которые позволяют им захватывать его из окружающей среды, и некоторые из них были охарактеризованы, включая белок NanT из Escherichia coli . [ 4 ] транспортер SiaPQM TRAP от Haemophilus influenzae [ 5 ] и транспортер SatABCD ABC от Haemophilus ducreyi . [ 6 ]

Медицинское использование

[ редактировать ]

В Японии Neu5Ac одобрен под торговым названием Acenobel для лечения дистальной миопатии с окаймленными вакуолями . [ 7 ]

См. также

[ редактировать ]
  1. ^ Перейти обратно: а б Севери Э., Худ Д.В., Томас Г.Х. (2007). «Утилизация сиаловой кислоты бактериальными патогенами» . Микробиология . 153 (9): 2817–2822. дои : 10.1099/mic.0.2007/009480-0 . ПМИД   17768226 .
  2. ^ Вимр, Эрик Р.; Каливода, Кэтрин А.; Дезо, Эрик Л.; Стинберген, Сьюзен М. (март 2004 г.). «Разнообразие микробного метаболизма сиаловой кислоты» . Обзоры микробиологии и молекулярной биологии . 68 (1): 132–153. дои : 10.1128/MMBR.68.1.132-153.2004 . ISSN   1092-2172 . ПМК   362108 . ПМИД   15007099 .
  3. ^ Вимр Э.Р., Каливода К.А., Дезо Э.Л., Стинберген С.М. (2004). «Разнообразие микробного метаболизма сиаловой кислоты» . Микробиол Мол Биол Rev. 68 (1): 132–153. дои : 10.1128/ммбр.68.1.132-153.2004 . ПМК   362108 . ПМИД   15007099 .
  4. ^ Вимр Э.Р., Трой Ф.А. (1985). «Идентификация индуцибельной катаболической системы сиаловых кислот (нан) в Escherichia coli» . Дж. Бактериол . 164 (2): 845–853. дои : 10.1128/jb.164.2.845-853.1985 . ПМК   214328 . ПМИД   3902799 .
  5. ^ Севери Э., Рэндл Г., Кивлин П., Уитфилд К., Янг Р., Моксон Р., Келли Д., Худ Д., Томас Г.Х. (2005). «Транспорт сиаловой кислоты у Haemophilus influenzae важен для сиалирования липополисахаридов и сывороточной резистентности и зависит от нового трехстороннего АТФ-независимого периплазматического переносчика» . Мол. Микробиол . 58 (4): 1173–1185. дои : 10.1111/j.1365-2958.2005.04901.x . ПМИД   16262798 . S2CID   32085592 .
  6. ^ Пост ДМ, Мунгур Р., Гибсон Б.В., Мансон Р.С. младший (2005). «Идентификация нового переносчика сиаловой кислоты у Haemophilus ducreyi» . Заразить иммунитет . 73 (10): 6727–35. дои : 10.1128/IAI.73.10.6727-6735.2005 . ПМЦ   1230923 . ПМИД   16177350 .
  7. ^ « Таблетка пролонгированного действия ACENOBEL® 500 мг одобрена для лечения дистальной миопатии с окаймленными вакуолями» (PDF) . Нобельфарм.
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 60a57d2da4d554471f69fccbd76ca0a6__1713393840
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/60/a6/60a57d2da4d554471f69fccbd76ca0a6.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
N-Acetylneuraminic acid - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)