N -Ацетилнейраминовая кислота
![]() | |
Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК
5-(Ацетиламино)-3,5-дидезокси- D - глицеро -α- D - галакто -нон-2-улопиранозоновая кислота
| |
Другие имена
| |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
КЭБ | |
ХимическийПаук | |
Информационная карта ECHA | 100.004.568 |
КЕГГ | |
МеШ | N-ацетилнейраминовая+кислота |
ПабХим CID
|
|
НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
Характеристики | |
С 11 Н 19 Н О 9 | |
Молярная масса | 309.271 g·mol −1 |
Появление | Белый кристаллический порошок |
Температура плавления | 186 ° C (367 ° F, 459 К) (разлагается) |
Фармакология | |
M09AX05 ( ВОЗ ) | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
|
N -ацетилнейраминовая кислота ( Neu5Ac или NANA ) является преобладающей сиаловой кислотой, обнаруженной в клетках человека и многих клетках млекопитающих. Другие формы, такие как N-гликолилнейраминовая кислота , также могут встречаться в клетках.
при физиологическом pH и обнаруживается в сложных гликанах муцинов Этот остаток имеет отрицательный заряд и гликопротеинах клеточной мембраны . Остатки Neu5Ac также обнаружены в гликолипидах, известных как ганглиозиды , важнейшем компоненте мембран нейронов головного мозга .
Наряду с участием в предотвращении инфекций ( слизь, связанная со слизистыми оболочками рта, носа, желудочно-кишечного тракта, дыхательных путей), Neu5Ac действует как рецептор для вирусов гриппа , позволяя прикрепляться к клеткам слизистой через гемагглютинин (ранний этап заражения вирусом гриппа).
В биологии бактериальных возбудителей
[ редактировать ]Neu5Ac также важен в биологии ряда патогенных и симбиотических бактерий. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] поскольку его можно использовать либо в качестве питательного вещества, снабжая бактерии углеродом и азотом, либо в некоторых патогенах, его можно активировать и поместить на поверхность клетки. [ 1 ] Бактерии развили транспортеры Neu5Ac, которые позволяют им захватывать его из окружающей среды, и некоторые из них были охарактеризованы, включая белок NanT из Escherichia coli . [ 4 ] транспортер SiaPQM TRAP от Haemophilus influenzae [ 5 ] и транспортер SatABCD ABC от Haemophilus ducreyi . [ 6 ]
Медицинское использование
[ редактировать ]В Японии Neu5Ac одобрен под торговым названием Acenobel для лечения дистальной миопатии с окаймленными вакуолями . [ 7 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б Севери Э., Худ Д.В., Томас Г.Х. (2007). «Утилизация сиаловой кислоты бактериальными патогенами» . Микробиология . 153 (9): 2817–2822. дои : 10.1099/mic.0.2007/009480-0 . ПМИД 17768226 .
- ^ Вимр, Эрик Р.; Каливода, Кэтрин А.; Дезо, Эрик Л.; Стинберген, Сьюзен М. (март 2004 г.). «Разнообразие микробного метаболизма сиаловой кислоты» . Обзоры микробиологии и молекулярной биологии . 68 (1): 132–153. дои : 10.1128/MMBR.68.1.132-153.2004 . ISSN 1092-2172 . ПМК 362108 . ПМИД 15007099 .
- ^ Вимр Э.Р., Каливода К.А., Дезо Э.Л., Стинберген С.М. (2004). «Разнообразие микробного метаболизма сиаловой кислоты» . Микробиол Мол Биол Rev. 68 (1): 132–153. дои : 10.1128/ммбр.68.1.132-153.2004 . ПМК 362108 . ПМИД 15007099 .
- ^ Вимр Э.Р., Трой Ф.А. (1985). «Идентификация индуцибельной катаболической системы сиаловых кислот (нан) в Escherichia coli» . Дж. Бактериол . 164 (2): 845–853. дои : 10.1128/jb.164.2.845-853.1985 . ПМК 214328 . ПМИД 3902799 .
- ^ Севери Э., Рэндл Г., Кивлин П., Уитфилд К., Янг Р., Моксон Р., Келли Д., Худ Д., Томас Г.Х. (2005). «Транспорт сиаловой кислоты у Haemophilus influenzae важен для сиалирования липополисахаридов и сывороточной резистентности и зависит от нового трехстороннего АТФ-независимого периплазматического переносчика» . Мол. Микробиол . 58 (4): 1173–1185. дои : 10.1111/j.1365-2958.2005.04901.x . ПМИД 16262798 . S2CID 32085592 .
- ^ Пост ДМ, Мунгур Р., Гибсон Б.В., Мансон Р.С. младший (2005). «Идентификация нового переносчика сиаловой кислоты у Haemophilus ducreyi» . Заразить иммунитет . 73 (10): 6727–35. дои : 10.1128/IAI.73.10.6727-6735.2005 . ПМЦ 1230923 . ПМИД 16177350 .
- ^ « Таблетка пролонгированного действия ACENOBEL® 500 мг одобрена для лечения дистальной миопатии с окаймленными вакуолями» (PDF) . Нобельфарм.