Азола

Азолы представляют собой класс пятичленных гетероциклических соединений, содержащих атом азота , и, по крайней мере, еще один неглеродочный атом (то есть азот , сера или кислород ) в рамках кольца. ^{[ 1 ]} Их имена происходят из номенклатуры Ханцша -Видмана . Родительские соединения являются ароматными и имеют две двойные связи ; Существуют последовательно сниженные аналоги (азолины и азолидины ) с меньшим количеством. Одна и только одна, одинокая пара электронов из каждого гетероатома на кольце является частью ароматической связи в азоле. Названия азолов поддерживают префикс при восстановлении (например, пиразолин , пиразолидин ). Нумерация атомов кольца в азоле начинается с гетероатома, который не является частью двойной связи, а затем движется к другому гетероатому.

Имидазол и другие пятичленные ароматические гетероциклические системы с двумя нитрогенами чрезвычайно распространены по своей природе и образуют ядро многих биомолекул , таких как гистидин .

Составные классы

Только азот

N, o соединения

Оксазол
Изоксазол
1,2,3-оксадиазол
(нестабильный)
Оксадиазол
(1,2,4-оксадиазол)
Фуразан
(1,2,5-оксадиазол)
1,3,4-оксадиазол

N, s соединений

Тиазол
Изотиазол
Тиадиазол
(1,2,3-тиадиазол)
1,2,4-тиадиазол
1,2,5-тиадиазол
1,3,4-тиадиазол

Использовать в качестве антирагенных агентов

Поиск противогрибковых агентов с приемлемыми профилями токсичности привел первым к открытию кетоконазола , первого орального лечения системных грибковых инфекций на основе азола в начале 1980-х годов. Позже были разработаны триазолы флуконазол и итраконазол с более широким спектром противогрибковой активности и улучшенным профилем безопасности . Чтобы преодолеть ограничения, такие как неоптимальные спектры активности, взаимодействие лекарств , токсичность, развитие резистентности и неблагоприятной фармакокинетики , были разработаны аналоги. второго поколения Триазолы , в том числе вориконазол , посаконазол и равуконазол , являются более мощными и более активными против устойчивых патогенов. ^{[ 2 ]}

Для сохранения древесины другие азолы, такие как проплязоназол , тебуконазол и ципроконазол , используются в качестве противогрибковых средств в нескольких древесных продуктах или конструкциях, с или без добавления меди-содержащих соединений. Такие азолы обладают хорошей деятельностью в растворителях и составах на водной основе и эффективны против разграбления дерева грибных грибов . ^{[ 3 ]}

Ссылки

Эта статья включает материал из статьи « Азола », которая лицензирована в соответствии с лицензией Creative Commons Attribution-Sharealike 3.0 Unported , но не под GFDL .

^ Эйхер, Т.; Hauptmann, S. (июнь 2003 г.). Химия гетероциклов: структура, реакции, синтез и применение (2 -е изд.). Джон Уайли и сыновья. ISBN 3-527-30720-6 .
^ Maertens, JA (2004-03-01). «История развития производных азола» . Клиническая микробиология и инфекция . 10 Suppl 1: 1–10. doi : 10.1111/j.1470-9465.2004.00841.x . ISSN 1198-743X . PMID 14748798 .
^ Jørgensen, Lise nistrup; Хейк, Тис Мартен (2021-09-07). «(PDF) Использование азола в сельском хозяйстве, садоводстве и сохранении древесины -это необходимо?» Полем Границы в клеточной и инфекционной микробиологии . 11 Границы. doi : 10.3389/fcimb.2021.730297 . ISSN 2235-2988 . PMC 8453013 . PMID 34557427 . Получено 2024-06-03 .

Внешние ссылки

Азолы в Национальной медицинской библиотеке Медицинской библиотеки США (Mesh)
Номенклатура, IUPAC

[Eicher-1] Эйхер, Т.; Hauptmann, S. (июнь 2003 г.). Химия гетероциклов: структура, реакции, синтез и применение (2 -е изд.). Джон Уайли и сыновья. ISBN 3-527-30720-6 .

[2] Maertens, JA (2004-03-01). «История развития производных азола» . Клиническая микробиология и инфекция . 10 Suppl 1: 1–10. doi : 10.1111/j.1470-9465.2004.00841.x . ISSN 1198-743X . PMID 14748798 .

[3] Jørgensen, Lise nistrup; Хейк, Тис Мартен (2021-09-07). «(PDF) Использование азола в сельском хозяйстве, садоводстве и сохранении древесины -это необходимо?» Полем Границы в клеточной и инфекционной микробиологии . 11 Границы. doi : 10.3389/fcimb.2021.730297 . ISSN 2235-2988 . PMC 8453013 . PMID 34557427 . Получено 2024-06-03 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]