Пропилпарабен
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное имя IUPAC
Пропил 4-гидроксибензоат | |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Чеби | |
| Химический | |
| Chemspider | |
| Echa Infocard | 100.002.098 |
| ЕС номер |
|
| E номер | E216 (консерванты) |
| Кегг | |
PubChem CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 10 H 12 O 3 | |
| Молярная масса | 180.203 g·mol −1 |
| Плотность | 1 0630 г/см 3 |
| Точка плавления | От 96 до 99 ° C (от 205 до 210 ° F; 369 до 372 K) |
| Опасности | |
| NFPA 704 (Огненная бриллиант) | |
| Связанные соединения | |
Связанные соединения
|
Парабен Бутилпарабен Этиловый парабен Метилпарабен Heptylparaben |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
Пропилпарабен (также написанный пропиловый парабен ) представляет собой N -пропиловый эфир кислоты п -гидроксибензойной . Это происходит как естественное вещество, обнаруженное во многих растениях и некоторых насекомых. Кроме того, он может быть изготовлен синтетически для использования в косметике, фармацевтических препаратах и продуктах. [ 1 ] Он является членом класса парабенов и может использоваться в качестве консерванта во многих косметике на водной основе, такой как кремы, лосьоны, шампуни и продукты для ванны. [ 2 ] Как пищевая добавка , он имеет номер E , который является E216.
Натрий -пропил -гидроксибензоат . , натриевая соль пропилпарарабена, соединение с формулой Na (C 3 H 7 (C 6 H 4 COO) O), используется аналогично как пищевая добавка и в качестве противогрибкового консервационного агента Его e номер E217.
В 2010 году Научный комитет Европейского Союза по безопасности потребителей заявил, что использование бутилпарабена и пропилпарарабена в качестве консервантов в готовых косметических продуктах как безопасных для потребителя, если сумма их концентраций не превышает 0,19%. [ 3 ]
Приложения
[ редактировать ]Еда
В соответствии с правилами FDA, пропилпарарабен безопасен для использования с максимумом 0,1% от полученной еды или 200–450 ч / млн для различных продуктов, таких как кофейные экстракты , соки , джемы, выпечка и молочные продукты . [ 4 ] Это даже естественно найдено на заводе под названием Стоксия Брахука . [ 5 ] Он часто используется в качестве пищи и косметического консерванта, поскольку у него нет запаха или вкуса, и не меняет текстуру. [ 4 ] Соединение имеет некоторое лекарственное применение, а также было использовано в таблетках , сиропах , на глазах, напитках для увеличения веса, и недавно было обнаружено, что она обладает противосудорожными действиями, предполагая, что это может быть полезно при разработке противосудорожной медицины. [ 4 ] [ 6 ]
Недавно исследование комбинирования активированной плазмой воды (PAW) с пропилпарарабеном показывает повышенную антимикробную эффективность лапы для санитарии свежих продуктов. Лапа используется для санитарии свежих продуктов. Однако при использовании в пищевых приложениях его эффективность снижалась из -за мешающих веществ, таких как полисахариды , белки и липиды . При пропилпарарабене и лапе бактерии подвергаются большему окислительному стрессу и повреждению клеток, увеличивая сохранение продуктов. На данный момент потенциальный риск для здоровья и уровень остатков пропилпарарабена с этим новым методом до сих пор неизвестен.
Пропилпарабен также используется в качестве пищевой добавки и обозначается с номером E E216. Пропилпарабен обычно используется в качестве консерванта в упакованной выпечке, особенно в выпечке и лепешках. [ 7 ] Пропилпарабен также является стандартизированным химическим аллергеном и используется в аллергенном тестировании. [ 8 ] [ 9 ]
Косметический
Пропилпарабен является одним из наиболее часто используемых парабенов в косметической составе. [ 4 ] Его можно найти в увлажняющих , шампунях , кондиционерах , макияже , бритье и многих других. [ 10 ] В косметических продуктах пропилпарабен обычно сочетается с другими парабенами (такими как метилпарабен) или другими консервантами для защиты от более широкого спектра микроорганизмов. [ 4 ] Химическая стабильность при комнатной температуре и широком диапазоне рН (4,5–7,5) выгодно продлить срок годности продукта. В соответствии с правилами FDA максимальное использование концентрации для пропилпарарабена составляет 25%. [ 10 ] Тем не менее, косметика не требует тестирования FDA до продажи. [ 10 ] Несмотря на то, что нет убедительных доказательств вреда для здоровья человека со стороны пропилпарарабена, все больше косметических компаний создают линии без парабенов, особенно в шампунях. Поскольку парабены могут легко поглощать кожу, считается, что ежедневное использование вызывает токсическое накопление в организме, что может быть вредным. Некоторые люди также могут испытывать аллергическую реакцию на парабены, включая покраснение, раздражение, зуд, отслаивание и ульи. [ 11 ]
Фармацевтический
Используемые с середины 1920-х годов в качестве консерванта, парабенов присутствуют в глазах , таблетках, сиропах от кашля , инъекционных растворах, контрацептивах и даже напитках с большим весом. [ 4 ] В отличие от косметики, где пропилпарарабен в основном используется на поверхности, пропилпарабен проходит и поглощается. Согласно закону от EEC (Европейское экономическое сообщество), максимальный уровень парабенов в фармацевтических продуктах составляет 1% (вес/вес), [ 12 ] Гораздо более строгие и определенные, чем косметика. Пропилпарабен также не может использоваться отдельно в офтальмологических продуктах, таких как глаз, потому что это может вызвать раздражение при эффективном уровне концентрации, чтобы обладать антимикробной активностью. [ 4 ]
Тест MES (максимальный электрошок) также показывает противосудорожную активность в пропилпарабене. Поскольку пропилпарарабен имеет минимум или без токсичности и хорошо поглощается в желудочно -кишечном тракте, он может потенциально развиваться в новую противосудорожную медицину для контроля судорог. [ 6 ]
Химические свойства
[ редактировать ]Пропилпарабен представляет собой стабильное и нелетущее соединение с антимикробными свойствами и используется в качестве консервантов в пищевых продуктах более 50 лет. [ 4 ] Обычно он используется в различных косметических средствах на водной основе и продуктах для персональной ухода. [ 13 ] Это белое кристаллическое твердое вещество с молекулярной массой 202,18 AMU . [ 14 ] Люди чаще всего поглощают химическое вещество через кожу или проглатывание, как это происходит во многих косметических и пищевых продуктах в качестве противогрибкового консерванта. [ 15 ] [ 14 ] Он метаболизируется в двух основных путях, ведущих к производству либо конъюгированных метаболитов, либо гидролизатов (PHBA, PHHA). [ 15 ] Эти продукты выделяются из организма в моче. [ 15 ] Пропилпарабен является эффективным антимикробным препаратом , особенно против зеленых и синих форм на цитрусовых . [ 14 ] Его высокая растворимость в воде позволяет легко наносить на фрукты. [ 14 ]
Синтез
[ редактировать ]Одним из самых простых способов получения пропилпарарабена является этерификация 4 с -гидрокси бензойной кислоты пропанолом с использованием кислотного катализатора . [ 16 ] Первый важный шаг включает протонирование карбонила из -за кислых условий. Эта протонация приводит к положительному заряду на карбониле , который компенсирует плотность электронов от атома эфирного углерода , что позволяет пропанолу преобразовать нуклеофильную атаку на карбонил . [ 17 ] Протон нуклеофильного пропанола затем передается растворителем в эфирную гидроксильную группу . Гидроксил в может затем выступать в качестве хорошей уходной группы и быть исключен из тетраэдрического промежутка качестве воды , позволяя эфирной карбонильной группе реформировать. Наконец, депротонирование реформированной карбонильной группы произведет окончательный эфирный продукт, PropylParaben. [ 17 ]
Безопасность
[ редактировать ]Пропилпарабен, среди прочих парабенов, вызывает обеспокоенность по поводу его возможного взаимодействия и разрушения эстрогена в эндокринной системе [ 18 ] Воздействие высокого уровня пропилпарарабена было связано с более низкой выработкой сперматозоидов и тестостерона у мужчин в исследованиях на животных, [ 1 ] [ 18 ] Еще одно исследование, показывающее, что оно может даже действовать как эффективный спермицид . [ 19 ] Исследования на животных пропилпарарабена в организме показывают, что пропилпарабен метаболизируется из желудочно -кишечного тракта и быстро выводится через мочу без накопления в организме. Несмотря на взаимодействие Parabens с эндокринной системой , оно не было показано, что он значительно коррелирует с раком молочной железы . [ 18 ] С треснутыми или поврежденными шкурами использование пропилпарарабена в косметике или уходе за кожей может привести к сенсибилизации кожи ; Однако для нормальной кожи это считается безопасным. [ 5 ]
По состоянию на май 2023 года Нью -Йорк начал рассмотреть вопрос о запрете использования пропилпарарабена, потому что исследования на людях и животных указывают на то, что он действует как эндокринный разрушитель и влияет на репродуктивное здоровье. [ 1 ] [ 7 ]
В октябре 2023 года губернатор Калифорнии подписал законопроект о законе об использовании пропилпарарабена в продуктах питания к 2027 году. [ 20 ] [ 21 ] Новый закон запрещает производство, продажу и распределение пропилпарарабена и трех других добавок ( бромированное растительное масло , бромат калия и красный 3 ). Это первый закон в США, который запретит его и, возможно, будет иметь общенациональные последствия. [ 22 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а беременный в Оиши (декабрь 2002 г.). «Влияние пропильного парабена на мужскую репродуктивную систему». Пищевая и химическая токсикология . 40 (12): 1807–1013. doi : 10.1016/s0278-6915 (02) 00204-1 . PMID 12419695 .
- ^ Pubchem. «Пропилпарабен» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Получено 2021-12-01 .
- ^ Генеральный директор по безопасности потребителей, Европейский Союз (2011). «Научный комитет по вопросам безопасности потребителей о парабенах Colipa N ° P82» (PDF) . Получено 15 декабря 2017 года .
- ^ Jump up to: а беременный в дюймовый и фон глин час Сони, мг; Бурдок, Джорджия; Тейлор, SL; Гринберг, Н.А. (июнь 2001 г.). «Оценка безопасности пропильного парабена: обзор опубликованной литературы». Пищевая и химическая токсикология . 39 (6): 513–532. doi : 10.1016/s0278-6915 (00) 00162-9 . ISSN 0278-6915 .
- ^ Jump up to: а беременный Сони, мг; Карабин, Ig; Бердок, Джорджия (июль 2005 г.). «Оценка безопасности эфиров п-гидроксибензойной кислоты (парабенов)». Пищевая и химическая токсикология . 43 (7): 985–1015. doi : 10.1016/j.fct.2005.01.020 .
- ^ Jump up to: а беременный Талеви, Алан; Bellera, Carolina L.; Кастро, Эдуардо А.; Bruno-Blanch, Luis E. (2007-10-25). «Успешное применение виртуального скрининга: прогнозирование противосудорожной активности в тесте MES широко используемой фармацевтической и пищевой консервантов метилпарабен и пропилпарарабен». Журнал компьютерного молекулярного дизайна . 21 (9): 527–538. doi : 10.1007/s10822-007-9136-9 . ISSN 0920-654X .
- ^ Jump up to: а беременный Дана Г. Смит (13 апреля 2023 года). «Два штата предложили запреты на общие пищевые добавки, связанные с проблемами со здоровьем» . Нью -Йорк Таймс . Получено 23 мая 2023 года .
- ^ «Дейлимед - просмотр классов наркотиков» . Dailemed.nlm.nih.gov . Получено 2021-12-01 .
- ^ «Пропилпарабен» . go.drugbank.com . Получено 2021-12-01 .
- ^ Jump up to: а беременный в Центр безопасности пищевых продуктов и прикладного питания (2022-03-03). «Парабены в косметике» . FDA.
- ^ Джонс, Оливер А.Х. (2023-03-27). «Что такое парабен и почему так много продуктов рекламируется как« без парабенов »?» Полем Разговор . Получено 2023-11-10 .
- ^ "Eur -lex - L21191 - en - eur -lex" . Eur-lex.europa.eu . Получено 2023-11-10 .
- ^ «Пропилпарабен (Chebi: 32063)» . www.ebi.ac.uk. Получено 2021-12-01 .
- ^ Jump up to: а беременный в дюймовый Moscoso-Ramírez, Pedro A.; Монтесинос-Херреро, Клара; Palou, Lluís (сентябрь 2014 г.). «Противогрибковая активность пропилпарарабена натрия только или в сочетании с низкими дозами имазалила против распада Penicillium на цитрусовых». Европейский журнал патологии растений . 140 (1): 145–157. doi : 10.1007/s10658-014-0450-5 . ISSN 0929-1873 .
- ^ Jump up to: а беременный в Шин, Ми-Йон; Шин, Чоронг; Чой, Чон Воун; Ли, Джангву; Ли, Seungho; Ким, Сунгйун (сентябрь 2019). «Фармакокинетический профиль пропилового парабена у людей после перорального введения» . Environment International . 130 . 104917. DOI : 10.1016/j.envint.2019.104917 . ISSN 0160-4120 .
- ^ Хазарика, Мридул; Parajuli, Raghab; Phukan, Prodep (январь 2007 г.). «Синтез парабенов с использованием глины Montmorillonite K10 в качестве катализатора: зеленый протокол» (PDF) . Индийский журнал химических технологий . 14 : 104-106.
- ^ Jump up to: а беременный «21.6: Химия эфиров» . Химия Либретлекты . 2015-08-26 . Получено 2023-11-26 .
- ^ Jump up to: а беременный в Боберг, Джули; Taxvig, Камилла; Кристиансен, Софи; Хасс, Улла (сентябрь 2010 г.). «Возможное эндокринное нарушение последствий парабенов и их метаболитов». Репродуктивная токсикология . 30 (2): 301–312. doi : 10.1016/j.reprotox.2010.03.011 .
- ^ Бао-следовательно, песня; Hai-ying, li; Дан-Рен, Пинг (март 1989 г.). Vitro Sopermicdal активность парагентов против Thriperzoa . Контрацепция . 39 (3) (3): 331–335. doi : 0010-7824 (897065-6 10.1016 /
- ^ «AB-418 Закон о безопасности продовольствия Калифорнии» . ca.gov .
- ^ Чак, Элизабет (2023-09-12). «Калифорнийский законодательный орган принимает первый счет в США, чтобы запретить пищевые добавки, в том числе красный краситель № 3» . www.nbcnews.com . Получено 2023-09-14 .
- ^ Симоны, Марлен (11 октября 2023 г.). «Калифорния не запрещает кегли, но четыре добавки будут удалены» . Вашингтон пост . В статье отмечается, что красный краситель № 3, бромарный растительный масло, бромат калия и пропиловый парабен все были связаны с риском рака и гиперактивности у детей.