Производные кумарина

Производные кумарина производными кумарина и фенилпропаноидами считаются являются . ^{[ 1 ]} Среди наиболее важных производных — 4-гидроксикумарины , которые проявляют антикоагулянтные свойства, которых нет у самого кумарина.

Некоторые встречающиеся в природе производные кумарина включают умбеллиферон (7-гидроксикумарин), эскулетин (6,7-дигидроксикумарин), герниарин (7-метоксикумарин), псорален и императорин .

4-Фенилкумарин является основой неофлавонов , типа неофлавоноидов.

Гибриды кумарин-пиразола были синтезированы из гидразонов, карбазонов и тиокарбазонов посредством реакции формилирования Вильсмайера-Хаака.

Соединения, полученные из кумарина, также называют кумаринами или кумариноидами ; в это семейство входят:

Бродифакум ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}
бромадиолон ^{[ 4 ]}
дифенакум ^{[ 5 ]}
аураптен
энсакулин
фенпрокумон (Маркумар)
ПСБ-СБ-487
ПСБ-СБ-1202
скополетин можно выделить из коры Shorea pinanga. ^{[ 6 ]}
Варфарин (Кумадин)

Кумарин превращается в природный антикоагулянт дикумарол рядом видов грибов . ^{[ 7 ]} Это происходит в результате выработки 4-гидроксикумарина , далее (в присутствии встречающегося в природе формальдегида ) в собственно антикоагулянт дикумарол , продукт ферментации и микотоксин . Дикумарол был ответственен за кровотечение, известное исторически как « болезнь донника », у крупного рогатого скота, поедающего заплесневелый силос донника . ^{[ 7 ]}^{[ 8 ]} В фундаментальных исследованиях существуют предварительные доказательства того, что кумарин обладает различной биологической активностью, включая , среди прочего, противовоспалительные , противоопухолевые , антибактериальные и противогрибковые свойства. ^{[ 7 ]}

Использование

Лекарство

Варфарин (кумарин) под торговой маркой « Кумадин » представляет собой рецептурный препарат, используемый в качестве антикоагулянта для ингибирования образования тромбов, а также лечения для тромбоза глубоких вен и тромбоэмболии легочной артерии . ^{[ 9 ]}^{[ 10 ]}^{[ 11 ]} Его можно использовать для предотвращения повторного образования тромбов при фибрилляции предсердий , тромботическом инсульте и транзиторных ишемических атаках . ^{[ 11 ]}

Кумарины продемонстрировали некоторые доказательства биологической активности и имеют ограниченное одобрение для некоторых медицинских применений в качестве фармацевтических препаратов, например, для лечения лимфедемы . ^{[ 9 ]}^{[ 12 ]} Производные кумарина и 1,3-индандиона оказывают урикозурический эффект, предположительно за счет нарушения в почечных канальцах реабсорбции уратов . ^{[ 13 ]}

Лазерные красители

Кумариновые красители широко используются в качестве усиливающих сред в сине-зеленых перестраиваемых лазерах на органических красителях . ^{[ 14 ]}^{[ 15 ]}^{[ 16 ]} Среди различных кумариновых лазерных красителей есть кумарины 480, 490, 504, 521, 504T и 521T. ^{[ 16 ]} Кумариновые тетраметиловые лазерные красители обеспечивают широкие возможности настройки и высокое усиление лазера. ^{[ 17 ]}^{[ 18 ]} они также используются в качестве активной среды в когерентных OLED- излучателях. ^{[ 19 ]}^{[ 14 ]}^{[ 15 ]}^{[ 16 ]} и в качестве сенсибилизатора в старых фотоэлектрических технологиях. ^{[ 20 ]}

Ссылки

^ Якобовиц, Джозеф Р.; Вен, Цзин-Ке (29 апреля 2020 г.). «Исследование неизведанных территорий специализированного метаболизма растений в постгеномную эпоху». Ежегодный обзор биологии растений . 71 (1). Годовые обзоры : 631–658. doi : 10.1146/annurev-arplant-081519-035634 . ISSN 1543-5008 . ПМИД 32176525 . S2CID 212740956 .
^ Международная программа по химической безопасности. «Бродифакум (паспорт пестицида)» . Архивировано из оригинала 9 декабря 2006 г. Проверено 14 декабря 2006 г.
^ Лапосата, М; Ван Котт, EM; Лев, МХ (2007). «Случай 1-2007 — 40-летняя женщина с носовым кровотечением, рвотой с кровью и измененным психическим статусом». Медицинский журнал Новой Англии . 356 (2): 174–82. doi : 10.1056/NEJMcpc069032 . ПМИД 17215536 .
^ Международная программа по химической безопасности. «Бромадиолон (паспорт пестицида)» . Архивировано из оригинала 21 декабря 2006 г. Проверено 14 декабря 2006 г.
^ Международная программа по химической безопасности. «Дифенакум (путеводитель по здоровью и безопасности)» . Проверено 14 декабря 2006 г.
^ Шах, Ю.М.; и др. (2009). «Модифицированный олигостильбеноид диптоиндонезин С из Shorea pinanga Scheff». Исследование натуральных продуктов . 23 (7): 591–594. дои : 10.1080/14786410600761235 . ПМИД 19401910 . S2CID 20216115 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Венугопала, КНДР; Рашми, В; Одхав, Б (2013). «Обзор природных соединений свинца кумарина на предмет их фармакологической активности» . БиоМед Исследования Интернэшнл . 2013 : 1–14. дои : 10.1155/2013/963248 . ПМЦ 3622347 . ПМИД 23586066 .
^ Пока, А.; Кинг, Гонконг (1970). «Биосинтез 4-гидроксикумарина и дикумарола Aspergillus fumigatus Fresenius» . Биохимический журнал . 117 (2): 237–45. дои : 10.1042/bj1170237 . ПМЦ 1178855 . ПМИД 4192639 .
^ Перейти обратно: ^а ^б «Кумарин» . PubChem, Национальная медицинская библиотека, Национальные институты здравоохранения США. 4 апреля 2019 года . Проверено 13 апреля 2019 г.
^ «Кумарины и индандионы» . Наркотики.com. 2016 . Проверено 24 декабря 2016 г.
^ Перейти обратно: ^а ^б «Варфарин» . Наркотики.com. 7 марта 2019 года . Проверено 13 апреля 2019 г.
^ Фаринола, Н.; Пиллер, Н. (1 июня 2005 г.). «Фармакогеномика: роль кумарина в восстановлении лечения лимфедемы». Лимфатические исследования и биология . 3 (2): 81–86. дои : 10.1089/lrb.2005.3.81 . ПМИД 16000056 .
^ Кристенсен, Флемминг (12 января 1964 г.). «Урикозурический эффект дикумарола». Акта Медика Скандинавия . 175 (4): 461–468. дои : 10.1111/j.0954-6820.1964.tb00594.x . ISSN 0954-6820 . ПМИД 14149651 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Шефер, Ф.П. , изд. Лазеры на красителях (3-е изд.). Берлин: Springer Verlag. ^{[ ISBN отсутствует ]}
^ Перейти обратно: ^а ^б Дуарте, Ф.Дж. ; Хиллман, Л.В., ред. (1990). Принципы работы лазера на красителях . Нью-Йорк: Академик. ^{[ ISBN отсутствует ]}
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Дуарте, Ф.Дж. (2003). «Приложение лазерных красителей». Перестраиваемая лазерная оптика . Нью-Йорк: Эльзевир-Академик. ^{[ ISBN отсутствует ]}
^ Чен, Швейцария; Фокс, Дж.Л.; Дуарте, Ф.Дж. (1988). «Лазерные характеристики новых красителей-аналогов кумарина: широкополосная и узкая ширина линии». Прил. Опц . 27 (3): 443–445. Бибкод : 1988ApOpt..27..443C . дои : 10.1364/ao.27.000443 . ПМИД 20523615 .
^ Дуарте, Ф.Дж.; Ляо, Л.С.; Ваэт, К.М.; Миллер, AM (2006). «Широко настраиваемое лазерное излучение с использованием тетраметилового красителя кумарина 545 в качестве усиливающей среды». J. Опт. А. 8 (2): 172–174. Бибкод : 2006JOptA...8..172D . дои : 10.1088/1464-4258/8/2/010 .
^ Дуарте, Ф.Дж.; Ляо, Л.С.; Ваэт, К.М. (2005). «Характеристики когерентности электрически возбужденных тандемных органических светодиодов». Опция Летт . 30 (22): 3072–3074. Бибкод : 2005OptL...30.3072D . дои : 10.1364/ол.30.003072 . ПМИД 16315725 .
^ US 4175982 , Loutfy et al., выдан 27 ноября 1978 г., передан Xerox Corp.

[Jacobowitz-Weng-2020-1] Якобовиц, Джозеф Р.; Вен, Цзин-Ке (29 апреля 2020 г.). «Исследование неизведанных территорий специализированного метаболизма растений в постгеномную эпоху». Ежегодный обзор биологии растений . 71 (1). Годовые обзоры : 631–658. doi : 10.1146/annurev-arplant-081519-035634 . ISSN 1543-5008 . ПМИД 32176525 . S2CID 212740956 .

[ipcs2007-2] Международная программа по химической безопасности. «Бродифакум (паспорт пестицида)» . Архивировано из оригинала 9 декабря 2006 г. Проверено 14 декабря 2006 г.

[lev2007-3] Лапосата, М; Ван Котт, EM; Лев, МХ (2007). «Случай 1-2007 — 40-летняя женщина с носовым кровотечением, рвотой с кровью и измененным психическим статусом». Медицинский журнал Новой Англии . 356 (2): 174–82. doi : 10.1056/NEJMcpc069032 . ПМИД 17215536 .

[ipcs2006a-4] Международная программа по химической безопасности. «Бромадиолон (паспорт пестицида)» . Архивировано из оригинала 21 декабря 2006 г. Проверено 14 декабря 2006 г.

[ipcs2006b-5] Международная программа по химической безопасности. «Дифенакум (путеводитель по здоровью и безопасности)» . Проверено 14 декабря 2006 г.

[syah2009-6] Шах, Ю.М.; и др. (2009). «Модифицированный олигостильбеноид диптоиндонезин С из Shorea pinanga Scheff». Исследование натуральных продуктов . 23 (7): 591–594. дои : 10.1080/14786410600761235 . ПМИД 19401910 . S2CID 20216115 .

[venu2013-7] Перейти обратно: ^а ^б ^с Венугопала, КНДР; Рашми, В; Одхав, Б (2013). «Обзор природных соединений свинца кумарина на предмет их фармакологической активности» . БиоМед Исследования Интернэшнл . 2013 : 1–14. дои : 10.1155/2013/963248 . ПМЦ 3622347 . ПМИД 23586066 .

[bye1970-8] Пока, А.; Кинг, Гонконг (1970). «Биосинтез 4-гидроксикумарина и дикумарола Aspergillus fumigatus Fresenius» . Биохимический журнал . 117 (2): 237–45. дои : 10.1042/bj1170237 . ПМЦ 1178855 . ПМИД 4192639 .

[pubchem19-9] Перейти обратно: ^а ^б «Кумарин» . PubChem, Национальная медицинская библиотека, Национальные институты здравоохранения США. 4 апреля 2019 года . Проверено 13 апреля 2019 г.

[drugs19-10] «Кумарины и индандионы» . Наркотики.com. 2016 . Проверено 24 декабря 2016 г.

[warfarin-11] Перейти обратно: ^а ^б «Варфарин» . Наркотики.com. 7 марта 2019 года . Проверено 13 апреля 2019 г.

[lymphedema-12] Фаринола, Н.; Пиллер, Н. (1 июня 2005 г.). «Фармакогеномика: роль кумарина в восстановлении лечения лимфедемы». Лимфатические исследования и биология . 3 (2): 81–86. дои : 10.1089/lrb.2005.3.81 . ПМИД 16000056 .

[chris1964-13] Кристенсен, Флемминг (12 января 1964 г.). «Урикозурический эффект дикумарола». Акта Медика Скандинавия . 175 (4): 461–468. дои : 10.1111/j.0954-6820.1964.tb00594.x . ISSN 0954-6820 . ПМИД 14149651 .

[DL-14] Перейти обратно: ^а ^б Шефер, Ф.П. , изд. Лазеры на красителях (3-е изд.). Берлин: Springer Verlag. ^{[ ISBN отсутствует ]}

[DLP-15] Перейти обратно: ^а ^б Дуарте, Ф.Дж. ; Хиллман, Л.В., ред. (1990). Принципы работы лазера на красителях . Нью-Йорк: Академик. ^{[ ISBN отсутствует ]}

[TLO-16] Перейти обратно: ^а ^б ^с Дуарте, Ф.Дж. (2003). «Приложение лазерных красителей». Перестраиваемая лазерная оптика . Нью-Йорк: Эльзевир-Академик. ^{[ ISBN отсутствует ]}

[chen1988-17] Чен, Швейцария; Фокс, Дж.Л.; Дуарте, Ф.Дж. (1988). «Лазерные характеристики новых красителей-аналогов кумарина: широкополосная и узкая ширина линии». Прил. Опц . 27 (3): 443–445. Бибкод : 1988ApOpt..27..443C . дои : 10.1364/ao.27.000443 . ПМИД 20523615 .

[dua2006-18] Дуарте, Ф.Дж.; Ляо, Л.С.; Ваэт, К.М.; Миллер, AM (2006). «Широко настраиваемое лазерное излучение с использованием тетраметилового красителя кумарина 545 в качестве усиливающей среды». J. Опт. А. 8 (2): 172–174. Бибкод : 2006JOptA...8..172D . дои : 10.1088/1464-4258/8/2/010 .

[dua2005-19] Дуарте, Ф.Дж.; Ляо, Л.С.; Ваэт, К.М. (2005). «Характеристики когерентности электрически возбужденных тандемных органических светодиодов». Опция Летт . 30 (22): 3072–3074. Бибкод : 2005OptL...30.3072D . дои : 10.1364/ол.30.003072 . ПМИД 16315725 .

[xer1978-20] US 4175982 , Loutfy et al., выдан 27 ноября 1978 г., передан Xerox Corp.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]