Денатониум
 | |
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК N -Бензил-2-(2,6-диметиланилино) -N , N -диэтил-2-оксоэтан-1-аминий бензоат | |
| Другие имена N -Бензил-2-[(2,6-диметилфенил)амино] -N , N- диэтил-2-оксоэтан-1-аминий бензоат | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.020.996 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 28 Н 34 Н 2 О 3 | |
| Молярная масса | 446.581 |
| Появление | белый кристаллический |
| Температура плавления | От 163 до 170 ° C (от 325 до 338 ° F; от 436 до 443 К) |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
  | |
| Опасность | |
| Х302 , Х315 , Х318 , Х332 , Х412 | |
| P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301+P312 , P302+P352 , P304+P312 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P310 , P312 , P321 , P330 , 2+П313 , П362 , П501 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Денатоний , обычно доступный в виде бензоата денатония (под такими торговыми названиями , как Denatrol , BITTERANT-b , BITTER+PLUS , Bitrex , Bitrix и Aversion ) и как сахарид денатония ( BITTERANT-s ), является наиболее горьким из известных химических соединений с горечью. пороговые значения составляют 0,05 частей на миллион для бензоата и 0,01 частей на миллион для сахарида. [1] Он был обнаружен в 1958 году во время исследований местных анестетиков из Т. и Х. Смитом Эдинбурга , Шотландия, и зарегистрирован под товарным знаком Bitrex . [2]
Разведения всего в 10 частей на миллион невыносимо горьки для большинства людей. Соли денатониума обычно представляют собой твердые вещества без цвета и запаха, но часто продаются в виде растворов. Они используются в качестве отталкивающих веществ ( горьких веществ ) для предотвращения ненадлежащего проглатывания. Денатоний используется в денатурированном спирте . [3] антифриз , препараты для предотвращения обкусывания ногтей , респираторной маски проверка соответствия , репелленты для животных , жидкое мыло , шампуни и игровые карты Nintendo Switch для предотвращения случайного проглатывания или удушья детьми. Неизвестно, представляет ли он какой-либо долгосрочный риск для здоровья. [1]
Название денатоний отражает основное использование вещества в качестве денатуранта и его химическую природу как катиона , отсюда -ониум как нео-латинский суффикс .
Структура, синтез и физические свойства
[ редактировать ]Денатоний — катион четвертичного аммония . Он состоит из соли с любым из нескольких анионов , таких как бензоат или сахаринат . Его можно получить путем кватернизации лидокаина , популярного анестетика, бензилхлоридом или аналогичным реагентом. [4] Для получения других солей, таких как бензоат, образовавшийся хлорид денатония подвергают реакции анионного обмена с бензоатом натрия или сначала с гидроксидом натрия для получения гидроксида денатония с последующей нейтрализацией бензойной кислотой . [4] Другими подобными соединениями являются прокаин и бензокаин . [5]
Биохимия
[ редактировать ]Денатоний у человека распознается восемью различными рецепторами горького вкуса : TAS2R4 , TAS2R8 , TAS2R10 , TAS2R39 , TAS2R43 , TAS2R16 , TAS2R46 и TAS2R47 , которые являются наиболее чувствительными. [ нужны разъяснения ] к соединению. [6] [7]
Денатониум может действовать как бронходилятатор , активируя рецепторы горького вкуса в гладких мышцах дыхательных путей. [8]
Приложения
[ редактировать ]Горечь соединения определяет большинство применений денатониума. Бензоат денатония используется для денатурации этанола , чтобы он не рассматривался как алкогольный напиток с точки зрения налогообложения и ограничений на продажу. В частности, одно обозначение, SD-40B , указывает на то, что этанол был денатурирован с использованием бензоата денатониума.
Денатониум обычно включается в состав плацебо, используемых в клинических испытаниях для имитации горького вкуса некоторых лекарств. [1]
Бензоат денатония входит в состав некоторых лаков и лаков для ногтей, предназначенных для предотвращения кусания ногтей , поскольку горький денатониум действует как отталкивающее средство . [9]
Денатониум также не рекомендует употреблять ядовитые спирты , такие как метанол , и такие добавки, как этиленгликоль . Его также добавляют во многие виды вредных жидкостей, включая растворители (например, жидкость для снятия лака ), краски , лаки , туалетные принадлежности и другие предметы личной гигиены , специальный лак для ногтей для предотвращения грызения ногтей и различные другие товары для дома. Его также добавляют в менее опасные аэрозольные продукты (например, газовые распылители ), чтобы предотвратить злоупотребление летучими парами при вдыхании. [ нужна ссылка ]
В 1995 году американский штат Орегон потребовал, чтобы денатониум бензоат добавлялся в продукты, содержащие сладкий на вкус этиленгликоль и метанол, такие как антифриз и жидкость для омывателя ветрового стекла, чтобы предотвратить отравления детей и животных. [10] В декабре 2012 года производители США добровольно согласились добавлять бензоат денатониума в антифриз, продаваемый по всей стране. [11]
Известно, что животные имеют разную чувствительность к воздействию денатониума. Используется в некоторых репеллентах для животных (особенно для таких крупных млекопитающих, как олени ). Его использовали для защиты крысиных ядов от потребления человеком. [12] поскольку люди способны обнаруживать денатониум в гораздо более низких концентрациях, чем грызуны. [13]
Картриджи с играми Nintendo Switch покрыты бензоатом денатониума, чтобы дети не могли их съесть. [14]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с Итоговый отчет об исследовании аверсивных агентов (PDF) . Комиссия по безопасности потребительских товаров США. 18 ноября 1992 года. Архивировано из оригинала (PDF) 16 июня 2011 года . Проверено 15 ноября 2010 г.
- ^ «Битрекс(Р) — фирменный денатония бензоат» . Макфарлан Смит. Архивировано из оригинала 17 августа 2010 г. Проверено 9 мая 2010 г.
- ^ «Денатуранты этанола» . Интернет-сеть винокуренных заводов. 1993-11-22. Архивировано из оригинала 10 мая 2015 г. Проверено 30 сентября 2007 г.
- ^ Jump up to: а б Стаховяк, Витольд; Высоцкий, Марцин; Немчак, Михал (12 апреля 2022 г.). « Горькие» результаты: к устойчивому синтезу самых горьких веществ, сахарината денатония и бензоата денатония, начиная с популярного анестетика лидокаина» . Журнал химического образования . 99 (4): 1604–1611. Бибкод : 2022JChEd..99.1604S . doi : 10.1021/acs.jchemed.1c00995 . ISSN 0021-9584 . S2CID 247905372 .
- ^ Холвоэт, Жан-Патрик. «Денатониум» . Сентиналько . Проверено 2 октября 2015 г.
- ^ Мейерхоф, В.; Батрам, К.; Кун, К.; Брокгоф, А.; Чудоба, Э.; Буфе, Б.; Аппендино, Г.; Беренс, М. (2009). «Молекулярные рецепторные диапазоны человеческих рецепторов горького вкуса TAS2R» . Химические чувства . 35 (2): 157–170. doi : 10.1093/chemse/bjp092 . ПМИД 20022913 .
- ^ «BitterDB – Денатония бензоат» . Еврейский университет Иерусалима . Проверено 11 июня 2013 г.
- ^ Дешпанде, Д.А.; Ван, ЧМ; Макилмойл, Эл.; Робинетт, Канзас; Шиллингер, Р.М.; Ан, СС; Шам, JSK; Лиггетт, С.Б. (2010). «Рецепторы горького вкуса на гладких мышцах дыхательных путей бронходилатируют за счет локализованной передачи сигналов кальция и обратной обструкции» . Природная медицина . 16 (11): 1299–1304. дои : 10.1038/нм.2237 . ПМК 3066567 . ПМИД 20972434 .
- ^ Аллен К.В. (март 1996 г.). «Хроническое кусание ногтей: контролируемое сравнение конкурирующих реакций и лечения легкого отвращения». Поведение Res Ther . 34 (3): 269–72. дои : 10.1016/0005-7967(95)00078-X . ПМИД 8881096 .
- ^ Маллинз М.Э., Зейн Горовиц Б. (июнь 2004 г.). «Нужно ли было добавлять Битрекс (бензоат денатония) в автомобильную продукцию?». Ветеринарная и человеческая токсикология . 46 (3): 150–2. ISSN 0145-6296 . ПМИД 15171494 .
- ^ «Антифриз и охлаждающая жидкость двигателя вызывают горечь по всей стране» . Ассоциация потребительских товаров специального назначения. 13 декабря 2012 года. Архивировано из оригинала 28 декабря 2012 года . Проверено 30 июня 2016 г.
- ^ «Крысы — станции с крысиным ядом и приманками для крыс» . Pestcontrolshop.co.uk. Архивировано из оригинала 6 января 2011 г. Проверено 17 января 2011 г.
- ^ Фрэнк М.Э., Бувера Б.П., Маккиннон Б.И., Хеттингер Т.П. Отличие ионных и неионных горьких раздражителей. Физиологическое поведение . Январь 2004 г.;80(4):421-31. дои : 10.1016/j.physbeh.2003.09.009
- ^ Дорнбуш, Джонатон (2 марта 2017 г.). «Картриджи Nintendo Switch ужасны на вкус» . ИГН . Проверено 15 сентября 2020 г.