Хромомицин А3

Хромомицин А3
Имена
	Название ИЮПАК (6 S ,7 S )-6-[(4- O -ацетил-2,6-дидезокси-3- C -метил-α- L - арабино -гексопиранозил)-(1→3)-(2,6- дидезокси-β- D - арабино -гексопиранозил)-(1→3)-2,6-дидезокси-β D- - арабино -гексопиранозилокси]-7-[( 1S )-5-дезокси-1- О -метил- D - трео -пент-2-улос-1- С -ил]-4,10-дигидрокси-3-метил-5 -оксо-5,6,7,8-тетрагидроантрацен-2-ил (2,6-дидезокси-4- О -метил- D - ликсо -гексопиранозил)-(1→3)-2,6-дидезокси- D - ликсо -гексопиранозид 4-ацетат
	Систематическое название ИЮПАК (1 2 С ,1 4 С ,1 5 С ,1 6 С ,3 2 С ,3 4 Р ,3 5 Р ,3 6 Р ,5 2 С ,5 4 Р ,5 5 Р ,5 6 Р ,7 2 С ,7 3 С ,9 2 С ,9 4 Р ,9 5 С ,9 6 Р , 11 2 Р , 11 4 Р , 11 5 Р , 11 6 Р )-7 3 -[(1S , 3S , 4R ) -3,4-Дигидрокси-1-метокси-2-оксопентил]-1 4 ,3 5 ,5 5 ,7 8 ,7 9 ,11 4 -гептагидрокси-11 5 -метокси-1 4 ,1 6 ,3 6 ,5 6 ,7 7 ,9 6 ,11 6 -гептаметил-7 1 -оксо-7 1 ,7 2 ,7 3 ,7 4 -тетрагидро-2,4,6,8,10-пентаокса-1,11(2),3,5(4,2),9(2,4)-пентакис(оксана)-7(2,6)- антраценундекафан-1 5 ,9 5 -диилдиацетат
	Другие имена Тойомицин
Идентификаторы
Номер CAS	7059-24-7 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ216639 ;
ХимическийПаук	16735739 ;
Информационная карта ECHA	100.027.589
ПабХим CID	656673 ;
НЕКОТОРЫЙ	DVW027E7NL ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID4046363 ;
	показывать ИнЧИ
Характеристики
Химическая формула	С 57 Ч 82 О 26
Молярная масса	1 183 .257 g·mol −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Хромомицин А3 (СМА ₃ ) или Тойомицин представляет собой антрахинонового антибиотика гликозид , получаемый путем ферментации определенного штамма Streptomyces griseus (№ 7). ^{[ 1 ]}

Флуоресцентные свойства

В присутствии мг ²⁺ Ионы хромомицина А ₃ обратимо связываются с ДНК , предпочтительно с соседними G / C парами оснований . ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}

При связывании с ДНК хромомицин А ₃ имеет максимальную длину волны возбуждения 445 нм ( синий ) и максимальную длину волны излучения 575 нм ( желтый ). ^{[ 4 ]}

Использование

in vitro мембранонепроницаемый G/C-специфичный флуоресцентный ДНК-связывающий краситель. ^{[ 3 ]}
in vitro грамположительных за бактерий счет ингибирования включения Pi _в РНК антибиотик . ^{[ 1 ]}
in vitro Противораковый препарат , ингибирующий синтез РНК . ^{[ 5 ]}
Оценка мужской фертильности : Хромомицин А ₃ и протамины конкурируют за одни и те же сайты связывания в ДНК, поэтому положительная реакция CMA ₃ в сперматозоидах отражает дефицит протамина (влияющий на морфологию сперматозоидов и снижение фертильности). ^{[ 6 ]}^{[ 7 ]}

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б Камияма, М.; Казиро, Ю. (январь 1966 г.). «Механизм действия хромомицина А3. 1. Ингибирование метаболизма нуклеиновых кислот в клетках Bacillus subtilis». Журнал биохимии . 59 (1): 49–56. doi : 10.1093/oxfordjournals.jbchem.a128257 . ISSN 0021-924X . ПМИД 4957278 .
^ Камияма, М. (май 1968 г.). «Механизм действия хромомицина А3. 3. О связывании хромомицина А3 с ДНК и физико-химических свойствах комплекса». Журнал биохимии . 63 (5): 566–572. doi : 10.1093/oxfordjournals.jbchem.a128814 . ISSN 0021-924X . ПМИД 4972707 .
^ Jump up to: ^а ^б Ван Дайк, MW; Дерван, ПБ (10 мая 1983 г.). «Сайты связывания хромомицина, митрамицина и оливомицина на гетерогенной дезоксирибонуклеиновой кислоте. След с помощью (метидийпропил-ЭДТА) железа (II)». Биохимия . 22 (10): 2373–2377. дои : 10.1021/bi00279a011 . ISSN 0006-2960 . ПМИД 6222762 .
^ https://www.caymanchem.com/pdfs/11315.pdf ^{[ только URL-адрес PDF ]}
^ Кадзиро, Ю.; Камияма, М. (октябрь 1967 г.). «Механизм действия хромомицина А3. II. Ингибирование РНК-полимеразной реакции». Журнал биохимии . 62 (4): 424–429. doi : 10.1093/oxfordjournals.jbchem.a128685 . ISSN 0021-924X . ПМИД 5587590 .
^ Иранпур, Фархад Гольшан; Наср-Исфахани, Мохаммад Хосейн; Валоджерди, Моджтаба Резазаде; Аль-Тараихи, Таки Мохаммад Таки (1 января 2000 г.). «Окрашивание хромомицином А3 как полезный инструмент для оценки мужской фертильности» . Журнал вспомогательной репродукции и генетики . 17 (1): 60–66. дои : 10.1023/а:1009406231811 . ISSN 1058-0468 . ПМК 3455193 . PMID 10754785 .
^ Нейс, Мартина; Кримерс, Ева; Кокс, Аннеми; Франссен, Ким; Янссен, Миа; Ванхойсден, Эльке; Сын, Кристофер Де; Омбелет, Виллем (ноябрь 2009 г.). «Окрашивание хромомицином А3, анализ структуры хроматина спермы и анализ связывания гиалуроновой кислоты как предикторы вспомогательных репродуктивных технологий» . Репродуктивная биомедицина онлайн . 19 (5): 671–684. дои : 10.1016/j.rbmo.2009.07.002 . ПМИД 20021715 .

системных антибиотиках Эта статья о незавершена . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[:0-1] Jump up to: ^а ^б Камияма, М.; Казиро, Ю. (январь 1966 г.). «Механизм действия хромомицина А3. 1. Ингибирование метаболизма нуклеиновых кислот в клетках Bacillus subtilis». Журнал биохимии . 59 (1): 49–56. doi : 10.1093/oxfordjournals.jbchem.a128257 . ISSN 0021-924X . ПМИД 4957278 .

[2] Камияма, М. (май 1968 г.). «Механизм действия хромомицина А3. 3. О связывании хромомицина А3 с ДНК и физико-химических свойствах комплекса». Журнал биохимии . 63 (5): 566–572. doi : 10.1093/oxfordjournals.jbchem.a128814 . ISSN 0021-924X . ПМИД 4972707 .

[:12-3] Jump up to: ^а ^б Ван Дайк, MW; Дерван, ПБ (10 мая 1983 г.). «Сайты связывания хромомицина, митрамицина и оливомицина на гетерогенной дезоксирибонуклеиновой кислоте. След с помощью (метидийпропил-ЭДТА) железа (II)». Биохимия . 22 (10): 2373–2377. дои : 10.1021/bi00279a011 . ISSN 0006-2960 . ПМИД 6222762 .

[4] ttps://www.caymanchem.com/pdfs/11315.pdf ^{[ только URL-адрес PDF ]}

[5] Кадзиро, Ю.; Камияма, М. (октябрь 1967 г.). «Механизм действия хромомицина А3. II. Ингибирование РНК-полимеразной реакции». Журнал биохимии . 62 (4): 424–429. doi : 10.1093/oxfordjournals.jbchem.a128685 . ISSN 0021-924X . ПМИД 5587590 .

[6] Иранпур, Фархад Гольшан; Наср-Исфахани, Мохаммад Хосейн; Валоджерди, Моджтаба Резазаде; Аль-Тараихи, Таки Мохаммад Таки (1 января 2000 г.). «Окрашивание хромомицином А3 как полезный инструмент для оценки мужской фертильности» . Журнал вспомогательной репродукции и генетики . 17 (1): 60–66. дои : 10.1023/а:1009406231811 . ISSN 1058-0468 . ПМК 3455193 . PMID 10754785 .

[7] Нейс, Мартина; Кримерс, Ева; Кокс, Аннеми; Франссен, Ким; Янссен, Миа; Ванхойсден, Эльке; Сын, Кристофер Де; Омбелет, Виллем (ноябрь 2009 г.). «Окрашивание хромомицином А3, анализ структуры хроматина спермы и анализ связывания гиалуроновой кислоты как предикторы вспомогательных репродуктивных технологий» . Репродуктивная биомедицина онлайн . 19 (5): 671–684. дои : 10.1016/j.rbmo.2009.07.002 . ПМИД 20021715 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

v т и Виды природных антрахинонов
Dihydroxyanthraquinones	Alizarin Aloe emodin Damnacanthal 1,3-Dihydroxyanthraquinone 1,4-Dihydroxyanthraquinone 1,8-Dihydroxyanthraquinone Rhein
Trihydroxyanthraquinones	Parietin Emodin 1,2,4-Trihydroxyanthraquinone 1,3,8-Trihydroxyanthraquinone
Tetrahydroxyanthraquinones	quinalizarin rheoemodin
Misc:	Kermesic acid Carminic acid Senna glycosides