2-Винилпиридин
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
2-Этенилпиридин | |
| Другие имена
2-Винилпиридин
2ПО | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 104505 | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.002.618 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Число | 3073 |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 7 Ч 7 Н | |
| Молярная масса | 105.140 g·mol −1 |
| Появление | бесцветная жидкость |
| Плотность | 0,977 г/см 3 |
| Температура плавления | -50 ° C (-58 ° F; 223 К) |
| Точка кипения | 158 ° С (316 ° F; 431 К) |
| 27,5 г/л | |
| Давление пара | 96 гПа (72 мм рт.ст.) при 100 °C |
| Кислотность ( pKa ) | 4.98 |
| Вязкость | 1,17 мПас |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
    
| |
| Опасность | |
| Х226 , Х301 , Х302 , Х311 , Х314 , Х317 , Х331 , Х411 | |
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P272 , P273 , P280 , P301+P310 , P301+P312 , P301+P330+P331 , 302+П352 , П303+П361+ P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P310 , P311 , P312 , P321 , P322 , P330 , P333+P313 , P361 , P363 , P370+P378 , P391 , P403+P233 , P40 3+П235 , П405 , П501 | |
| точка возгорания | 48 ° C (118 ° F; 321 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
2-Винилпиридин представляет собой органическое соединение с формулой CH 2 CHC 5 H 4 N. Это производное пиридина с винильной группой во 2-м положении, рядом с азотом. Это бесцветная жидкость, хотя образцы часто имеют коричневый цвет. Он используется в промышленности в качестве предшественника специальных полимеров и в качестве промежуточного продукта в химической, фармацевтической, красочной и фотоиндустрии. [ 1 ] Винилпиридин чувствителен к полимеризации. Его можно стабилизировать ингибитором полимеризации , таким как трет -бутилкатехин . Из-за его склонности к полимеризации образцы обычно хранят в холодильнике.
Синтез
[ редактировать ]Впервые он был синтезирован в 1887 году. Современный способ получения заключается в конденсации 2-метилпиридина с формальдегидом с последующей дегидратацией промежуточного спирта. Реакцию проводят при температуре 150–200 °C в автоклаве. Конверсия остается относительно низкой. После удаления непрореагировавшего 2-метилпиридина перегонкой к остатку добавляют концентрированный водный раствор гидроксида натрия и полученную смесь перегоняют при пониженном давлении. Во время дистилляции происходит дегидратация 2-(2-пиридил)этанола с образованием 2-винилпиридина, который можно дополнительно очистить фракционной перегонкой при пониженном давлении в присутствии ингибитора, такого как 4-трет-бутилкатехин . [ 1 ]
- СН 3 С 5 Н 4 Н + СН 2 О → НОСН 2 СН 2 С 5 Н 4 Н
- HOCH 2 CH 2 C 5 H 4 N → CH 2 =CHC 5 H 4 N + H 2 O
Альтернативный синтез включает реакцию акрилонитрила и ацетилена при температуре ниже 130–140 °С в присутствии кобальторганических соединений в качестве катализатора. [ 1 ] Растворителем реакции является акрилонитрил. [ 2 ]
Использование
[ редактировать ]Полимерные производные
[ редактировать ]2-Винилпиридин легко полимеризуется или сополимеризуется со стиролом , бутадиеном , изобутиленом , метилметакрилатом и другими соединениями в присутствии радикальных, катионных или анионных инициаторов. Гомополимер растворим в органических растворителях, таких как метанол и ацетон , тогда как сшитые сополимеры нерастворимы в органических растворителях.
Важным применением 2-винилпиридина является производство латексного терполимера 2-винилпиридина, стирола и бутадиена для использования в качестве связующего вещества для шинного корда. Корд шины обрабатывают сначала резорцин - формальдегидным полимером, а затем терполимером, изготовленным из 15% 2-винилпиридина, стирола и бутадиена. Такая обработка обеспечивает плотное сцепление корда шины с резиной.
2-Винилпиридин является сомономером акриловых волокон. От 1 до 5% сополимеризованного 2-винилпиридина обеспечивают реакционноспособные центры для красителей. [ 2 ]
Органический синтез
[ редактировать ]Из-за электроноакцепторного эффекта кольцевого атома азота 2-винилпиридин присоединяется нуклеофилов, таких как метоксид , цианид , сероводород, к виниловому участку с образованием продуктов присоединения. Продукт присоединения метанола к 2-винилпиридину, 2-(2-метоксиэтил)пиридин, является ветеринарным антигельминтным средством . [ 1 ]
Обработка 2-винилпиридина 4-пиридинкарбонитрилом и хлористым водородом дает хлорид 1-[2-(2-пиридил)этил]-4-цианопиридиния, который затем можно использовать для получения диметиламинопиридина (ДМАП), широко используемого основного катализатора.
2-Винилпиридин используется при производстве Акситиниб фармацевтического препарата .
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д Симидзу, Синкичи, Нанао; Катаока, Сёдзи, Такаюки; Моришита, Синдзи, Хисао (2007). Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a22_399 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ Jump up to: а б Беннеманн, Х.; Брижу, В.. Переходные металлы для органического синтеза: строительные блоки и тонкие химикаты. 2008, с. 188