Метаболизм фенилпропаноидов

Биосинтез фенилпропаноидов себя включает в ряд ферментов.

От аминокислот до корицы

У растений все фенилпропаноиды получены из аминокислот фенилаланина и тирозина .

Фенилаланин аммиак-линиаза (PAL, ака фенилаланин/тирозин-аммиак-лиаза) представляет собой фермент, который трансформирует L- фенилаланин и тирозин в транстонной кислоту и P -кумарную кислоту , соответственно.

Транс-циннамат 4-монооксигеназа (4-гидроксилаза Cinnamate) представляет собой фермент, который транс-циннамат транс-циннамат в 4-гидроксициннамат ( P -кумарная кислота). 4-комарат-коа-лигаза -это фермент, который трансформирует 4-комарат ( P -кумарную кислоту) в 4-кумароил-CoA .

Enzymes associated with biosynthesis of hydroxycinnamic acids

• Cinnamyl-alcohol dehydrogenase (CAD), an enzyme that transforms cinnamyl alcohol into cinnamaldehyde
• Sinapine esterase, an enzyme that transforms sinapoylcholine into sinapate (sinapic acid) and choline
• Trans-cinnamate 2-monooxygenase, an enzyme that transforms trans-cinnamate (cinnamic acid) into 2-hydroxycinnamate
• Caffeate O-methyltransferase, an enzyme that transforms caffeic acid into ferulic acid
• Caffeoyl-CoA O-methyltransferase, an enzyme that transforms caffeoyl-CoA into feruloyl-CoA
• 5-O-(4-coumaroyl)-D-quinate 3'-monooxygenase, an enzyme that transforms trans-5-O-(4-coumaroyl)-D-quinate into trans-5-O-caffeoyl-D-quinate
• Sinapoylglucose—choline O-sinapoyltransferase, an enzyme that transforms 1-O-sinapoyl-beta-D-glucose into sinapoylcholine (sinapine)
• Sinapoylglucose—malate O-sinapoyltransferase, an enzyme that transforms 1-O-sinapoyl-beta-D-glucose into sinapoyl-(S)-malate
• Cinnamoyl-CoA reductase, an enzyme that transforms cinnamoyl-CoA from cinnamaldehyde

Conjugation enzymes

These enzymes conjugate phenylpropanoids to other molecules.

• 2-coumarate O-beta-glucosyltransferase, the enzyme that transforms trans-2-hydroxycinnamate into trans-beta-D-glucosyl-2-hydroxycinnamate
• Hydroxycinnamate 4-beta-glucosyltransferase, the enzyme that transforms p-coumaric acid into 4-O-beta-D-glucosyl-4-hydroxycinnamate
• Shikimate O-hydroxycinnamoyltransferase, the enzyme that transforms 4-coumaroyl-CoA into 4-coumaroylshikimate
• Quinate O-hydroxycinnamoyltransferase, the enzyme that transforms feruloyl-CoA into O-feruloylquinate
• Sinapate 1-glucosyltransferase, the enzyme that transforms sinapate (sinapic acid) into 1-sinapoyl-D-glucose
• Coniferyl-alcohol glucosyltransferase, the enzyme that transforms coniferyl alcohol into coniferin

Deconjugation enzymes

• Coniferin beta-glucosidase, in the glucosidase that transforms coniferin into coniferol

Стильбеноиды биосинтез

• Пинозилвин-синтаза , фермент, который трансформирует пинозилвин из Cinnamoyl-CoA
• Тригидроксистильбена синтаза , фермент, который трансформирует 4-кумароил-Коа в ресвератрол .

Альтернативный путь бактериальной кетосинтазы, направленный на биосинтез , существует в Photorhabdus бактериальных симбионтах нематод гетерорхабдита , вызывая 3,5-дигидрокси-4-изопропил-транс-стильбена для антибиотических целей.

Бимарины Биосинтез

• Скополетин глюкозилтрансфераза , фермент, который трансформирует скополину в скополин

Биосинтез халконов

4-Coumaroyl-CoA можно объединить с малонило-CoA , чтобы получить истинную основу флавоноидов, группы соединений, называемых халконаидами , которые содержат два фенильных кольца. Нарингенин-хальконе синтаза -это фермент, который катализирует следующее преобразование:

3-малонил-коа + 4-кумароил-коа → 4 CoA + naringenin chalcone + 3 co ₂

Флавоноиды биосинтез

Основная статья: флавоноидный биосинтез

Конъюгатное кольцо халконов приводит к знакомой форме флавоноидов , трехкратной структуры флавона .

Биодеградация

Деградация гидроксициннамических кислот

• 3,4-диоксигеназа Caffeate -это фермент, в котором используются 3,4-дигидрокси-транс-циннамат ( кофеиновая кислота ) и кислород для получения 3- (2-карбоксиэтенил) -цис, цис-муконат .