Лактам
Лактам циклический представляет собой амид , формально полученный из амино алкановой кислоты посредством циклизации реакций . Термин является портманто слов лактон + амид .
Номенклатура
[ редактировать ]Греческие префиксы в алфавитном порядке указывают на размер кольца.
| Размер кольца (Количество атомов на ринге) |
Систематическое название | Имя IUPAC | Общее название (ы) | Структура |
|---|---|---|---|---|
| 3 | α-milk | Азиридин-2-О-О-о | α-ацетолактам |  |
| 4 | β-милте | Азетидин-2-О-о | β-пропиацтам |  |
| 5 | Γ-милк | Пирролидин-2-О-О-о |
|
 |
| 6 | Δ-Milte | Piperidin-2-One |
|
 |
| 7 | Ε-milk | Azepan-2-One |
|
 |
Эта номенклатура размером с кольцо связана с тем фактом, что гидролиз α-лактама дает α- аминокислоту , а β-лактам дает β-аминокислоту и так далее.
Синтез
[ редактировать ]Общие синтетические методы используются для органического синтеза лактамов.
Бекманн перестройка
[ редактировать ]Лактамы образуются путем катализируемой кислотой перегруппировкой оксимов в перестройке Бекмана .
Реакция Шмидта
[ редактировать ]Лактамы образуются из циклических кетонов и гидразойной кислоты в реакции Шмидта . Циклогексанон с гидразойной кислотой образует ε - капролактуму , который при лечении избыточным кислотой образует кардиазол , стимулятор сердца.
Циклизация аминокислот
[ редактировать ]Лактамы могут быть образованы из циклизации аминокислот в одной и посредством связи между амином и карбоновой кислотой той же молекуле. Лактамизация наиболее эффективна таким образом, если продукт является γ-лактамом. Например, FMOC-DAB (MTT) -OH, хотя его амин с боковой цепью стерически защищен чрезвычайно громоздкой 4-метилтритильской группой (MTT), амин все еще может внутримолекулярно соединяться с карбоновой кислотой с образованием γ-лактама. Эта реакция почти закончилась в течение 5 минут со многими реагентами связи (например, Hatu и Pyaop ). [ 1 ]
Внутримолекулярная нуклеофильная замещение
[ редактировать ]Лактамы образуются из внутримолекулярной атаки линейных ацильных производных из реакции нуклеофильной абстракции .
Йодолактамизация
[ редактировать ]Ион иминия реагирует с ионом галония, образованным in situ, реакцией алкена с йодом . [ 2 ]
Кинугаса реакция
[ редактировать ]Лактамы образуются с помощью катализируемого медью 1,3-диполярной циклической циклической обработкой алкинов в и нитронов реакции кинугаса
Реакция Диэльса-Альдер
[ редактировать ]Реакция Diels-Alder между циклопентадиеном и хлорсульфонил изоцианат (CSI) может быть использована для получения как β-, так и γ-лактама. При более низкой температуре (-78 ° C) β-лактам является предпочтительным продуктом. При оптимальных температурах очень полезный γ-лактам, известный как Винс Лактам [ 3 ] получается. [ 4 ]
Lactam -lactim Tutomeris
[ редактировать ]Lactim характеризующееся -это циклическое соединение имидновой кислоты, эндоциклического углеродного азота двойной связью . Они образуются, когда лактамы подвергаются таутомеризации .
Молоко до молока
Реакция
[ редактировать ]- Лактамы могут полимеризоваться в полиамиды .
Смотрите также
[ редактировать ]- Лактон , циклический сложный эфир .
- β-милте
- β-лактам антибиотики , которые включают пенициллины
- 2-пирролидон
- 2-пиперидинон
- Капролактам
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Лам, Пак-Лун; Ву, Юэ; Вонг, Ка-Леун (30 марта 2022 года). «Включение FMOC-DAB (MTT) -OH во время синтеза твердофазного пептида: слово осторожности» . Органическая и биомолекулярная химия . 20 (13): 2601–2604. doi : 10.1039/d2ob00070a . ISSN 1477-0539 . PMID 35258068 . S2CID 247175352 .
- ^ Спенсер Кнапп, Фрэнк С. Гибсон Органические синтезы , Coll. Тол. 9, с.516 ( 1998 ); Тол. 70, p.101 ( 1992 ) онлайн -статья
- ^ Сингх, Р.; Винс, Р. Хим. Rev. 2012, 112 (8), стр. 4642–4686.
- ^ Фам, П.-Т.; Винс, Р. Фосфор, Сера и Силикон 2007 , 779-791.
Внешние ссылки
[ редактировать ]
СМИ, связанные с лактамами в Wikimedia Commons
| Базы данных управления авторитетом : национальный |
|---|
