Азол

Азолы представляют собой класс пятичленных гетероциклических соединений, содержащих атом азота и по крайней мере один другой неуглеродный атом (т.е. азот , серу или кислород ) как часть кольца. ^{[ 1 ]} Их имена происходят от номенклатуры Ханча-Видмана . Исходные соединения являются ароматическими и имеют две двойные связи ; имеются последовательно восстановленные аналоги (азолины и азолидины ) с меньшим количеством. Одна и только одна неподеленная пара электронов от каждого гетероатома в кольце является частью ароматической связи в азоле. Названия азолов сохраняют префикс при сокращении (например, пиразолин , пиразолидин ). Нумерация атомов кольца в азолах начинается с гетероатома, не входящего в двойную связь, а затем продолжается по направлению к другому гетероатому.

Имидазол и другие пятичленные ароматические гетероциклические системы с двумя атомами азота чрезвычайно распространены в природе и образуют ядро многих биомолекул , например гистидина .

Сложные классы

Только азот

N,O-соединения

Оксазол
Изоксазол
1,2,3-оксадиазол
(нестабильный)
Оксадиазол
(1,2,4-оксадиазол)
Фуразан
(1,2,5-оксадиазол)
1,3,4-оксадиазол

Соединения N,S

Тиазол
Изотиазол
Тиадиазол
(1,2,3-тиадиазол)
1,2,4-тиадиазол
1,2,5-тиадиазол
1,3,4-тиадиазол

Использование в качестве противогрибкового средства.

Поиск противогрибковых средств с приемлемым профилем токсичности впервые привел в начале 1980-х годов к открытию кетоконазола , первого перорального средства для лечения системных грибковых инфекций на основе азолов . Позднее были разработаны триазолы флуконазол и итраконазол с более широким спектром противогрибковой активности и улучшенным профилем безопасности . С целью преодоления таких ограничений, как неоптимальный спектр активности, лекарственное взаимодействие , токсичность, развитие резистентности и неблагоприятная фармакокинетика , были разработаны аналоги. второго поколения Триазолы , включая вориконазол , позаконазол и равуконазол , более эффективны и более активны в отношении резистентных патогенов. ^{[ 2 ]}

Для консервации древесины другие азолы, такие как пропиконазол , тебуконазол и ципроконазол , используются в качестве противогрибковых средств в некоторых деревянных изделиях или конструкциях с добавлением или без добавления медьсодержащих соединений. Такие азолы обладают хорошей активностью в растворителях и составах на водной основе и эффективны против разрушающих древесину и гниющих грибов . ^{[ 3 ]}

Ссылки

Эта статья включает в себя материал из статьи Citizendium « Азол », которая распространяется под лицензией Creative Commons Attribution-ShareAlike 3.0 Unported License , но не под лицензией GFDL .

^ Эйхер, Т.; Гауптманн, С. (июнь 2003 г.). Химия гетероциклов: структура, реакции, синтез и применение (2-е изд.). Джон Уайли и сыновья. ISBN 3-527-30720-6 .
^ Мартенс, Дж. А. (01 марта 2004 г.). «История развития производных азола» . Клиническая микробиология и инфекции . 10 Приложение 1: 1–10. дои : 10.1111/j.1470-9465.2004.00841.x . ISSN 1198-743X . PMID 14748798 .
^ Йоргенсен, Лизе Ниструп; Хейк, Тис Мартен (07 сентября 2021 г.). «(PDF) Использование азола в сельском хозяйстве, садоводстве и защите древесины - необходимо ли это?» . Границы клеточной и инфекционной микробиологии . 11 . Границы. дои : 10.3389/fcimb.2021.730297 . ISSN 2235-2988 . ПМЦ 8453013 . ПМИД 34557427 . Проверено 3 июня 2024 г.

Внешние ссылки

Азолы в Национальной медицинской библиотеке США по медицинским предметным рубрикам (MeSH)
Номенклатура, ИЮПАК

[Eicher-1] Эйхер, Т.; Гауптманн, С. (июнь 2003 г.). Химия гетероциклов: структура, реакции, синтез и применение (2-е изд.). Джон Уайли и сыновья. ISBN 3-527-30720-6 .

[2] Мартенс, Дж. А. (01 марта 2004 г.). «История развития производных азола» . Клиническая микробиология и инфекции . 10 Приложение 1: 1–10. дои : 10.1111/j.1470-9465.2004.00841.x . ISSN 1198-743X . PMID 14748798 .

[3] Йоргенсен, Лизе Ниструп; Хейк, Тис Мартен (07 сентября 2021 г.). «(PDF) Использование азола в сельском хозяйстве, садоводстве и защите древесины - необходимо ли это?» . Границы клеточной и инфекционной микробиологии . 11 . Границы. дои : 10.3389/fcimb.2021.730297 . ISSN 2235-2988 . ПМЦ 8453013 . ПМИД 34557427 . Проверено 3 июня 2024 г.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]