Алициклическое соединение

Циклопропан является наименьшим алициклическим соединением.

В органической химии алициклическое соединение содержит одно или несколько всех углеродных колец , которые могут быть либо насыщенными, либо ненасыщенными , но не имеют ароматического характера. ^{[ 1 ]} Алициклические соединения могут иметь прикрепленные одну или несколько алифатических боковых цепей .

Самыми простыми алициклическими соединениями являются моноциклические циклоалканы : циклопропан , циклобутан , циклопентан , циклогексан , циклогептан , циклооктан и так далее. Бициклические алканы включают бицикланкэн , декалин и Хаусан . Полициклические алканы включают кубин , баскетейн и тетраэдран .

Спиро соединения имеют два или более кольца, которые связаны только через один атом углерода.

Режим закрытия кольца в формировании многих алициклических соединений может быть предсказан правилами Болдуина .

Отто Уоллах , немецкий химик, получил Нобелевскую премию 1910 года по химии за свою работу над алициклическими соединениями. ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}

Циклоалкенес

Циклогексен является алициклическим соединением с двойной связью.

Моноциклические циклоалкен - циклопропен , циклобутен , циклопентен , циклогексен , циклогептен , циклооктен и т. Д. Бициклические алкены включают норборненен и Норборнен .

Ниже приведены еще два примера: метиленкиклогексан слева и 1-метилциклогексень справа:

Слева: экзоциклическая двойная связь
Справа: обычная двойная связь

Экзоциклическая . группа всегда показывается вне кольцевой структуры, например, экзоциклическая двойная связь прежней молекулы Изотолуены представляют собой выдающийся класс соединений с экзоциклическими двойными связями.

Размещение двойных связей во многих алициклических соединениях может быть предсказано с правилом Бредта .

Ссылки

^ Iupac , сборник химической терминологии , 2 -е изд. («Золотая книга») (1997). Онлайн -исправленная версия: (1995) « Алициклические соединения ». два : 10.1351/goldbook.a00216
^ Леопольд Рузицка (1932). «Третья лекция Педлера. Жизнь и работа Отто Уоллаха». J. Chem. Соц : 1582. DOI : 10.1039/JR9320001582 .
^ Кристманн, М. (2010). «Отто Уоллах: основатель Terpene Chemistry и Nobel Laureate 1910». Angewandte Chemie International Edition . 49 (50): 9580–9586. doi : 10.1002/anie.201003155 . PMID 21110354 .

[1] Iupac , сборник химической терминологии , 2 -е изд. («Золотая книга») (1997). Онлайн -исправленная версия: (1995) « Алициклические соединения ». два : 10.1351/goldbook.a00216

[2] Леопольд Рузицка (1932). «Третья лекция Педлера. Жизнь и работа Отто Уоллаха». J. Chem. Соц : 1582. DOI : 10.1039/JR9320001582 .

[3] Кристманн, М. (2010). «Отто Уоллах: основатель Terpene Chemistry и Nobel Laureate 1910». Angewandte Chemie International Edition . 49 (50): 9580–9586. doi : 10.1002/anie.201003155 . PMID 21110354 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]