п -фенилендиамин
| |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Бензол-1,4-диамин | |||
| Другие имена
Парафенилендиамин
1,4-Диаминобензол 1,4-фенилендиамин | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| 749029 | |||
| КЭБ | |||
| ХЭМБЛ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Лекарственный Банк | |||
| Информационная карта ECHA | 100.003.096 | ||
| Номер ЕС |
| ||
| КЕГГ | |||
ПабХим CID
|
|||
| номер РТЭКС |
| ||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
| Число | 1673 | ||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| С 6 Ч 8 Н 2 | |||
| Молярная масса | 108.144 g·mol −1 | ||
| Появление | Белое кристаллическое вещество, темнеет на воздухе. [1] | ||
| Температура плавления | От 145 до 147 ° C (от 293 до 297 ° F; от 418 до 420 К) [1] | ||
| Точка кипения | 267 ° С (513 ° F; 540 К) [1] | ||
| 10% при 40°С, 87% при 107°С, 100% при 140°С [2] | |||
| Давление пара | <1 мм рт.ст. (20°C) [3] | ||
| Кислотность ( pKa ) |
| ||
| -70.28·10 −6 см 3 /моль | |||
| Опасности | |||
| СГС Маркировка : | |||
  
| |||
| Опасность | |||
| Х301 , Х311 , Х317 , Х319 , Х331 , Х410 | |||
| P261 , P264 , P270 , P271 , P272 , P273 , P280 , P301+P310 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P311 , P312 , P321 , P322 , P330 , 33+П313 , П337+П313 , P361 , P363 , P391 , P403+P233 , P405 , P501 | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| точка возгорания | 156 °С; 312 °Ф; 429 К [3] | ||
| 400 ° С (752 ° F, 673 К) | |||
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |||
ЛД 50 ( средняя доза )
|
80 мг/кг (крыса, перорально) 98 мг/кг (крыса, перорально) 145 мг/кг (морская свинка, перорально) [5] | ||
LD Lo ( самый низкий опубликованный )
|
250 мг/кг (кролик, перорально) 100 мг/кг (кошки, перорально) [5] | ||
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
ПЭЛ (допустимо)
|
СВВ 0,1 мг/м 3 [кожа] [3] | ||
РЕЛ (рекомендуется)
|
СВВ 0,1 мг/м 3 [кожа] [3] | ||
IDLH (Непосредственная опасность)
|
25 мг/м 3 [3] | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
п -Фенилендиамин ( ППД ) представляет собой органическое соединение формулы C 6 H 4 (NH 2 ) 2 . Это производное анилина представляет собой белое твердое вещество, но образцы могут потемнеть из-за окисления воздухом. [1] В основном он используется в качестве компонента технических полимеров и композитов, таких как кевлар . Он также входит в состав красок для волос и иногда используется вместо хны .
Производство
[ редактировать ]PPD производится тремя способами. Чаще всего 4-нитрохлорбензол обрабатывают аммиаком , а полученный 4-нитроанилин затем гидрируют:
По методу Дюпона анилин превращается в дифенилтриазин, который затем посредством кислотного катализа превращается в 4-аминоазобензол. Гидрирование последнего дает ППД. [7]
Использование
[ редактировать ]Предшественник полимеров
[ редактировать ]PPD является предшественником арамидных пластиков и волокон, таких как кевлар и тварон . В этих приложениях используется бифункциональность ППД, то есть наличие двух аминов , которые позволяют молекулам связываться вместе. Этот полимер возникает в результате реакции ППД и терефталоилхлорида . Реакция ППД с фосгеном дает диизоцианат , предшественник уретановых полимеров. [7]
Крашение
[ редактировать ]Это соединение является обычной краской для волос . Его использование вытесняется другими аналогами и производными анилина , такими как 2,5-диамино (гидроксиэтилбензол и 2,5-диаминотолуол ). Другие популярные производные включают тетрааминопиримидин, индоанилины и индофенолы . Производные диаминопиразола дают как красный, так и фиолетовый цвета. [8] В этих случаях почти бесцветный предшественник красителя окисляется до красителя.
Каучуковый антиоксидант
[ редактировать ]ППД легко окисляется, по этой причине производные ППД используют в качестве антиозонантов при производстве резиновых изделий (например, ИППД ). Заместители (нафтил, изопропил и т. д.) влияют на эффективность их антиоксидантной роли, а также на их свойства раздражать кожу. [9]
Другое использование
[ редактировать ]Замещенная форма PPD, продаваемая под названием CD-4, также используется в качестве проявляющего агента в процессе проявления цветной фотопленки C-41 , реагируя с зернами серебра в пленке и создавая цветные красители, которые формируют изображение.
PPD также используется в качестве заменителя хны для временных татуировок . Его использование может привести к тяжелому контактному дерматиту .
PPD также используется в качестве гистологического красителя для липидов, таких как миелин .
PPD используется лихенологами в тесте PD для идентификации лишайников. [10] ППД широко используется в качестве сшивающего агента при образовании COF (ковалентных органических каркасов), которые имеют ряд применений при адсорбции красителей и ароматических соединений.
Безопасность
[ редактировать ]для водной среды LD 50 PPD составляет 0,028 мг/л. [7] Агентство по охране окружающей среды США сообщило, что у крыс и мышей, хронически подвергавшихся воздействию PPD в своем рационе, он просто снижал массу тела, и в нескольких исследованиях не наблюдалось никаких других клинических признаков токсичности. [11] В одном обзоре 31 англоязычной статьи, опубликованной в период с января 1992 по февраль 2005 года, в котором изучалась связь между использованием краски для волос и раком, выявленная с помощью поисковой системы PubMed, было обнаружено «по крайней мере одно хорошо спланированное исследование с подробной оценкой воздействия», в котором наблюдалась связь. между использованием краски для волос и неходжкинской лимфомой, множественной миеломой, острым лейкозом и раком мочевого пузыря, [12] но эти ассоциации не наблюдались последовательно во всех исследованиях. Формальный метаанализ был невозможен из-за неоднородности оценки воздействия в разных исследованиях.
В 2005–06 годах это был десятый по распространенности аллерген в патч-тестах (5,0%). [13]
CDC . к контактным аллергенам относит PPD Пути воздействия – вдыхание, всасывание через кожу, проглатывание и контакт с кожей и/или глазами. Симптомы воздействия PPD включают раздражение горла ( глотки и гортани ), бронхиальную астму и сенсибилизирующий дерматит . [14] [15] Сенсибилизация является проблемой на протяжении всей жизни, которая может привести к активной сенсибилизации к продуктам, включая, помимо прочего, черную одежду, различные чернила, краску для волос, крашеный мех, крашеную кожу и некоторые фотографические продукты. признало его аллергеном года В 2006 году Американское общество контактного дерматита .
Отравление PPD в западных странах встречается редко. [16] Напротив, отравление PPD произошло в восточных странах, таких как Пакистан, где люди покончили жизнь самоубийством, употребив его. [17]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д Индекс Merck , 11-е издание, 7256
- ^ «П-Фенилендиамин (1,4-Диаминобензол)» . Архивировано из оригинала 13 марта 2012 г. Проверено 14 июля 2011 г.
- ^ Jump up to: а б с д и Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0495» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Хейнс, Уильям М., изд. (2016). Справочник CRC по химии и физике (97-е изд.). ЦРК Пресс . стр. 5–89. ISBN 978-1498754286 .
- ^ Jump up to: а б «п-фенилендиамин» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ «Паспорт безопасности п-фенилендиамина» . Термо Фишер Сайентифик.
- ^ Jump up to: а б с Энциклопедия промышленной химии Ульмана (1-е изд.). Уайли. 11 марта 2003 г. дои : 10.1002/14356007.a19_405 . ISBN 978-3-527-30385-4 .
- ^ Томас Клаузен и др. «Препараты для волос» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , 2007, Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.a12_571.pub2
- ^ Ханс-Вильгельм Энгельс и др., «Каучук, 4. Химические вещества и добавки» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , 2007, Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.a23_365.pub2
- ^ «Химические испытания» . Британское общество лишайников . Проверено 30 апреля 2019 г.
- ^ п-фенилендиамин , Агентство по охране окружающей среды США.
- ^ Роллисон, Делавэр; Хельцлсуер, К.Дж.; Пинни, С.М. (2006). «Использование краски для волос и рак: систематический обзор литературы и оценка воздействия в исследованиях, опубликованных с 1992 года». Журнал токсикологии и гигиены окружающей среды, часть B: критические обзоры . 9 (5): 413–39. Бибкод : 2006JTEHB...9..413R . дои : 10.1080/10937400600681455 . ПМИД 17492526 . S2CID 23749135 .
- ^ Цуг, Кэтрин А.; Уоршоу, Эрин М.; Фаулер, Джозеф Ф.; Майбах, Ховард И.; Белсито, Дональд Л.; Пратт, Мелани Д.; Сассвилл, Денис; Сторрс, Фрэнсис Дж.; Тейлор, Джеймс С.; Матиас, К.Г. Тоби; Делео, Винсент А.; Ритшель, Роберт Л.; Маркс, Джеймс (2009). «Результаты патч-тестов Североамериканской группы по контактному дерматиту, 2005–2006 гг.» . Дерматит: контактный, атопический, профессиональный, лекарственный . 20 (3): 149–160. дои : 10.2310/6620.2009.08097 . ISSN 2162-5220 . ПМИД 19470301 . S2CID 24088485 .
- ^ «Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям» . Архивировано из оригинала 24 октября 2017 г. Проверено 7 сентября 2017 г.
- ^ «Запись в Реестре токсического действия химических веществ (RTECS) NIOSH для п-фенилендиамина (PPD)» . Архивировано из оригинала 31 марта 2010 г. Проверено 7 сентября 2017 г.
- ^ Ашраф, В.; Доулинг, С.; Фэрроу, ЖЖ (1994). «Системное отравление парафенилендиамином (PPD): отчет о случае и обзор». Человеческая и экспериментальная токсикология . 13 (3): 167–70. Бибкод : 1994HETox..13..167A . дои : 10.1177/096032719401300305 . ПМИД 7909678 . S2CID 31229733 .
- ^ Омер Султан, Мухаммед; Инам Хан, Мухаммед; Али, Рахмат; Фарук, Умар; Хасан, Сайед Адил; Карими, Сундас; Чима, Омер; Пиллаи, Бхарат; Асгар, Фаххам; Джавед, Рафай (29 мая 2020 г.). «Отравление парафенилендиамином (Кала Патар) в Национальном центре по борьбе с отравлениями в Карачи: проспективное исследование» . Куреус . 12 (5): е8352. дои : 10.7759/cureus.8352 . ISSN 2168-8184 . ПМЦ 7325408 . ПМИД 32617225 .