1,6-гександиол
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Гексан-1,6-диол | |
| Другие имена
Гексаметиленгликоль; 1,6-дигидроксигексан; 1,6-гексиленгликоль; гексаметилендиол; HDO
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| Информационная карта ECHA | 100.010.068 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 6 Н 14 О 2 | |
| Молярная масса | 118.176 g·mol −1 |
| Плотность | 0.967 |
| Температура плавления | 42 ° С (108 ° F; 315 К) |
| Точка кипения | 250 ° С (482 ° F; 523 К) |
| 500 г/л [ 1 ] | |
| Растворимость | растворим в этаноле и ацетоне , мало растворим в диэтиловом эфире , нерастворим в бензоле . [ 2 ] |
| Опасности | |
| точка возгорания | 102 ° С (216 ° F; 375 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
1,6-Гександиол представляет собой органическое соединение формулы (CH 2 CH 2 CH 2 OH) 2 . Это бесцветное водорастворимое твердое вещество. [ 3 ]
Производство
[ редактировать ]1,6-Гександиол получают гидрированием адипиновой кислоты или ее эфиров. [ 3 ] [ 4 ] Лабораторное приготовление может быть достигнуто путем восстановления адипатов алюмогидридом лития , хотя этот метод непрактичен в промышленных масштабах.
Характеристики
[ редактировать ]Поскольку 1,6-гександиол содержит гидроксильные группы, он подвергается типичным химическим реакциям спиртов , таким как дегидратация , замещение и этерификация . Окисление хлорхроматом пиридиния дает адипальдегид . [ 5 ]
Дегидратация 1,6-гександиола дает оксепан , 2-метилтетрагидропиран и 2-этилтетрагидрофуран. Соответствующие тиофен и пирролидон можно получить путем взаимодействия 1,6-гександиола с сероводородом и аммиаком соответственно. [ 6 ]
Использование
[ редактировать ]1,6-Гександиол широко используется в промышленном производстве полиэфиров и полиуретанов . [ 3 ]
1,6-Гександиол может улучшить твердость и гибкость полиэфиров, поскольку он содержит довольно длинную углеводородную цепь. В полиуретанах он используется в качестве удлинителя цепи , и полученный модифицированный полиуретан обладает высокой устойчивостью к гидролизу, а также механической прочностью, но с низкой температурой стеклования.
Он также является промежуточным продуктом для акрилов в качестве сшивающего агента, например диакрилат гександиола . [ 3 ] Ненасыщенные полиэфирные смолы также производятся из 1,6-гександиола, а также стирола , малеинового ангидрида и фумаровой кислоты . [ 6 ]
Использование для изучения биомолекулярных конденсатов.
[ редактировать ]1,6-гександиол использовался для характеристики биомолекулярных конденсатов . Свойства материала конденсатов можно изучить, чтобы определить, являются ли они твердыми или жидкими конденсатами. Сообщалось, что 1,6-гександиол препятствует слабым гидрофобным взаимодействиям белок-белок или белок-РНК, которые включают жидкие конденсаты. Сообщалось, что 1,6-гександиол растворяет жидкие, но не твердые конденсаты. [ 7 ] 2,5-гександиол и 1,4-бутандиол оказывают минимальное влияние на поведение неупорядоченных белков по сравнению с 1,6-гександиолом. Было обнаружено, что [ 8 ] [ 9 ]
Безопасность
[ редактировать ]1,6-гександиол [ 10 ] имеет низкую токсичность и низкую воспламеняемость и обычно считается безопасным. Он не раздражает кожу, но может раздражать дыхательные пути или слизистые оболочки. Пыль или пары соединения могут раздражать или повредить глаза. [ 1 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Химия и реагенты 2008-2010, Merck
- ^ Справочник CRC по химии и физике, 87-е издание
- ^ Jump up to: а б с д Питер Верле; Маркус Моравец; Стефан Лундмарк; Кент Соренсен; Эско Карвинен; Юха Лехтонен (2008). «Спирты многоатомные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a01_305.pub2 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ Лазье, Вашингтон; Хилл, JW; Поправка, WJ (1939). «Гексаметиленгликоль». Орг. Синтез . 19:48 . дои : 10.15227/orgsyn.019.0048 .
- ^ Кори, Э.Дж.; Саггс, Дж. Уильям (1975). «Хлорохромат пиридиния. Эффективный реагент для окисления первичных и вторичных спиртов до карбонильных соединений». Буквы тетраэдра . 16 (31): 2647–2650. дои : 10.1016/s0040-4039(00)75204-x .
- ^ Jump up to: а б Промежуточные продукты BASF, BASF
- ^ Крошвальд, Соня; Махарана, Шовамайи; Саймон, Альберти (22 мая 2017 г.). «Гександиол: химический зонд для исследования свойств материала безмембранных отсеков» . Имеет значение . дои : 10.19185/matters.201702000010 . ISSN 2297-8240 .
- ^ Като, Масато; Макнайт, Стивен Л. (20 июня 2018 г.). «Твердотельная концептуализация передачи информации от гена к сообщению и белку» . Ежегодный обзор биохимии . 87 : 351–390. doi : 10.1146/annurev-biochem-061516-044700 . ISSN 1545-4509 . ПМИД 29195049 . S2CID 28314614 .
- ^ Франко, Гектор Л.; Нагари, Ануша; Краус, В. Ли (2 апреля 2015 г.). «Передача сигналов TNFα открывает латентные сайты связывания рецепторов эстрогена, что приводит к изменению транскриптома клеток рака молочной железы» . Молекулярная клетка . 58 (1): 21–34. doi : 10.1016/j.molcel.2015.02.001 . ISSN 1097-4164 . ПМЦ 4385449 . ПМИД 25752574 .
- ^ Решения, Навукс Коммерция. «1,6-гександиол (Cas 629-11-8) — оптовый поставщик и дистрибьютор специализированной химии» . www.parchem.com . Проверено 27 июня 2024 г.