Структурная формула

Структурная формула химического соединения — это графическое изображение молекулярной структуры (определяемой методами структурной химии ), показывающее, как возможно расположение атомов в реальном трёхмерном пространстве . Химическая связь внутри молекулы также показана явно или неявно. В отличие от других типов химических формул , ^[а] Структурные формулы, которые имеют ограниченное количество символов и обладают лишь ограниченной описательной силой, обеспечивают более полное геометрическое представление молекулярной структуры. Например, многие химические соединения существуют в разных изомерных формах, которые имеют разную энантиомерную структуру, но одну и ту же молекулярную формулу . Существует несколько типов способов построения этих структурных формул, таких как: структуры Льюиса , сокращенные формулы, скелетные формулы , проекции Ньюмана , конформации циклогексана , проекции Хауорта и проекции Фишера . ^[2]

Используются несколько систематических форматов химических названий , например, в химических базах данных , которые эквивалентны геометрическим структурам и столь же эффективны. Эти химической номенклатуры системы включают SMILES , InChI и CML . Эти систематические химические названия можно преобразовать в структурные формулы и наоборот, но химики почти всегда описывают химическую реакцию или синтез, используя структурные формулы, а не химические названия, поскольку структурные формулы позволяют химику визуализировать молекулы и структурные изменения, которые происходят в них. их в ходе химических реакций. ChemSketch и ChemDraw — популярные загрузки/веб-сайты, которые позволяют пользователям рисовать реакции и структурные формулы, обычно в стиле структуры Льюиса.

Структуры в структурных формулах

Облигации

Связь часто изображают в виде линии, соединяющей один атом с другим. Одна линия указывает на одинарную связь . Две линии обозначают двойную связь , а три линии — тройную связь . В некоторых структурах указаны и показаны атомы между каждой связью. Однако в некоторых структурах молекулы углерода конкретно не выписаны. Вместо этого эти атомы углерода обозначаются углом, который образуется при соединении двух линий. Кроме того, атомы водорода подразумеваются и обычно не изображаются. Об этом можно судить по тому, со сколькими другими атомами связан углерод. Например, если углерод A присоединен к другому углероду B, углерод A будет иметь три атома водорода, чтобы заполнить свой октет. ^[3]

Электроны

Электроны обычно изображаются цветными кружками. Один кружок обозначает один электрон. Два круга обозначают пару электронов. Обычно пара электронов также указывает на отрицательный заряд. С помощью цветных кружков указывается количество электронов в валентной оболочке каждого соответствующего атома, предоставляя дополнительную описательную информацию относительно реакционной способности этого атома в молекуле. ^[3]

Сборы

Часто атомы имеют положительный или отрицательный заряд , поскольку их октет может быть неполным. Если в атоме отсутствует пара электронов или есть протон, он будет иметь положительный заряд. Если в атоме есть электроны, не связанные с другим атомом, то будет отрицательный заряд. В структурных формулах положительный заряд обозначается ⊕, а отрицательный — ⊖. ^[3]

Стереохимия (скелетная формула)

Скелетная формула стрихнина . Сплошная клиновидная связь, видимая, например, у азота (N) вверху, указывает на связь, направленную над плоскостью, тогда как пунктирная клиновидная связь, видимая, например, у водорода (H) внизу, указывает на связь ниже плоскости.

Хиральность в скелетных формулах указывается методом проекции Натта . Стереохимия используется, чтобы показать относительное пространственное расположение атомов в молекуле. Для этого используются сегменты двух типов: пунктирные и заполненные. Заполненный клин указывает на то, что атом находится впереди молекулы; он направлен над плоскостью бумаги вперед. Пунктирный клин указывает на то, что атом находится позади молекулы; он направлен ниже плоскости бумаги. Когда используется прямая непунктирная линия, атом находится в плоскости бумаги. Такое пространственное расположение дает представление о молекуле в трехмерном пространстве, и существуют ограничения на то, как может быть организовано пространственное расположение. ^[3]

Неуточненная стереохимия

Волнистые одинарные связи представляют собой неизвестную или неопределенную стереохимию или смесь изомеров. Например, на соседней диаграмме показана молекула фруктозы с волнистой связью с группой HOCH ₂ слева -. В этом случае две возможные кольцевые структуры находятся в химическом равновесии друг с другом, а также со структурой с открытой цепью. Кольцо автоматически открывается и закрывается, иногда закрываясь с одной стереохимией, а иногда с другой.

Скелетные формулы могут отображать цис- и транс -изомеры алкенов. Волнистые одинарные связи — это стандартный способ представления неизвестной или неустановленной стереохимии или смеси изомеров (например, тетраэдрических стереоцентров). Иногда использовалась перекрестная двойная связь, но она больше не считается приемлемым стилем для общего использования. ^[4]

Структуры Льюиса

Структуры Льюиса (или «точечные структуры Льюиса») представляют собой плоские графические формулы, которые показывают связность атомов и неподеленную пару или неспаренные электроны, но не трехмерную структуру. Это обозначение в основном используется для небольших молекул. Каждая линия представляет два электрона одинарной связи . Две или три параллельные линии между парами атомов представляют соответственно двойную или тройную связь. Альтернативно, пары точек могут использоваться для обозначения связывающих пар. все несвязанные электроны (спаренные или неспаренные) и любые формальные заряды Кроме того, указываются атомов. Благодаря использованию структур Льюиса размещение электронов, будь то в связи или в неподеленных парах , позволит идентифицировать формальные заряды атомов в молекуле, чтобы понять стабильность и определить наиболее вероятную молекулу (на основе от разницы в геометрии молекул ), которые образуются в результате реакции. Структуры Льюиса действительно учитывают геометрию молекулы, поскольку часто связи нарисованы под определенными углами, чтобы представить молекулу в реальной жизни. Структуру Льюиса лучше всего использовать для расчета формальных зарядов или того, как атомы связываются друг с другом, поскольку показаны как электроны, так и связи. Структуры Льюиса дают представление о молекулярной и электронной геометрии, которая варьируется в зависимости от наличия связей и неподеленных пар, и с помощью этого можно определить валентные углы и гибридизацию также .

Структура Льюису воды по

Сокращенные формулы

В ранних публикациях по органической химии, где использование графики было сильно ограничено, возникла типографская система для описания органических структур в строке текста. Хотя эта система имеет тенденцию быть проблематичной в применении к циклическим соединениям, она остается удобным способом представления простых структур:

{\ce {CH3CH2OH}}

( этанол )

Круглые скобки используются для обозначения нескольких идентичных групп, указывая на присоединение к ближайшему неводородному атому слева, когда он появляется в формуле, или к атому справа, когда он появляется в начале формулы:

{\ce {(CH3)2CHOH}}

или

{\ce {CH(CH3)2OH}}

( 2-пропанол )

Во всех случаях показаны все атомы, включая атомы водорода. Также полезно показать карбонилы, где

${\ce {C=O}}$ подразумевается через ${\ce {O}}$ помещается в скобки. Например:

${\ce {CH3C(O)CH3}}$ ( ацетон )

Поэтому важно посмотреть слева от атома в скобке, чтобы убедиться, к какому атому он присоединен. Это полезно при преобразовании сокращенной формулы в другую форму структурной формулы, такую как скелетная формула или структуры Льюиса . Существуют разные способы показать различные функциональные группы в сокращенных формулах, таких как альдегид , как ${\ce {CHO}}$ , Карбоновые кислоты как ${\ce {CO2H}}$ или ${\ce {COOH}}$ , Эфиры как ${\ce {CO2R}}$ или ${\ce {COOR}}$ . Однако использование сокращенных формул не дает непосредственного представления о молекулярной геометрии соединения или количестве связей между атомами углерода, его необходимо распознавать, исходя из количества атомов, присоединенных к атомам углерода, и наличия каких-либо зарядов. на углероде. ^[5]

Скелетные формулы

Скелетные формулы являются стандартными обозначениями для более сложных органических молекул. В диаграммах этого типа, впервые использованных химиком-органиком Фридрихом Августом Кекуле фон Страдоницем , ^[6] подразумевается, что атомы углерода расположены в вершинах (углах) и концах отрезков линий, а не обозначаются атомным символом C. Атомы водорода, присоединенные к атомам углерода, не обозначаются: считается, что каждый атом углерода связан с достаточным количеством водорода. атомов, чтобы дать атому углерода четыре связи. Наличие положительного или отрицательного заряда у атома углерода заменяет один из подразумеваемых атомов водорода. Атомы водорода, присоединенные к атомам, отличным от углерода, должны быть записаны явно. Дополнительной особенностью скелетных формул является то, что путем добавления определенных структур можно определить стереохимию , то есть трехмерную структуру соединения. Часто формула скелета может указывать на стереохимию за счет использования клиньев вместо линий. Сплошные клинья представляют связи, направленные над плоскостью бумаги, тогда как пунктирные клинья представляют связи, направленные ниже плоскости бумаги.

Скелетная формула изобутанола , (CH ₃ ) ₂ CHCH ₂ OH

Перспективные рисунки

Проекция Ньюмана и козла

Проекция Ньюмана и проекция козла используются для изображения конкретных конформеров или для различения вицинальной стереохимии. В обоих случаях в центре внимания находятся два конкретных атома углерода и их соединяющая связь. Единственная разница заключается в несколько ином ракурсе: проекция Ньюмана смотрит прямо на процентную облигацию, а проекция козла смотрит на ту же облигацию, но с несколько наклонной точки зрения. В проекции Ньюмана круг используется для обозначения плоскости, перпендикулярной связи, отличая заместители на переднем углероде от заместителей на заднем углероде. В козловой проекции передний карбон обычно находится слева и всегда немного ниже. Иногда стрелка используется для обозначения переднего углерода. Проекция козлы очень похожа на скелетную формулу, и в ней даже могут использоваться клинья вместо линий, чтобы указать стереохимию молекулы. Проекция козла отделена от скелетных формул, потому что проекция козла не является очень хорошим индикатором геометрии молекул и молекулярного расположения. Для создания проекции Фишера можно использовать как проекцию Ньюмана, так и проекцию Сохорса.

Проекция Ньюмана бутана
Козелка проекция бутана

Конформации циклогексана

Определенные конформации циклогексана и других соединений с небольшими кольцами можно показать, используя стандартные обозначения. Например, стандартная конформация стула циклогексана предполагает вид в перспективе чуть выше средней плоскости атомов углерода и четко указывает, какие группы являются осевыми (направленными вертикально вверх или вниз), а какие — экваториальными (почти горизонтальными, слегка наклоненными вверх или вниз). ). Облигации впереди могут быть выделены или не выделены более сильными линиями или клиньями. Конфигурации развиваются следующим образом: стул к полустулу, к поворотной лодочке, к лодочке, к поворотной лодочке, к полукреслу, к стулу. Конформации циклогексана также можно использовать для отображения потенциальной энергии, присутствующей на каждой стадии, как показано на диаграмме. Конформации кресла (А) имеют наименьшую энергию, тогда как конформации полукресла (D) имеют наибольшую энергию. Существует пик/локальный максимум в конформации лодочки (C), а в конформации «закрученная лодочка» (B) имеются впадины/локальные минимумы. Кроме того, конформации циклогексана можно использовать, чтобы указать, имеет ли молекула какие-либо 1,3-диаксиальные взаимодействия, которые представляют собой стерические взаимодействия между аксиальными заместителями на 1,3 и 5 атомах углерода. ^[7]

Проекция Хауорта

Проекция Хауорта используется для циклических сахаров . Осевое и экваториальное положения не различаются; вместо этого заместители расположены непосредственно над или под атомом кольца, с которым они связаны. Водородные заместители обычно опускаются.

Однако при чтении проекции Хаворта важно помнить, что кольцевые структуры не плоские. Поэтому Haworth не предоставляет трехмерную форму. Сэр Норман Хауорт был британским химиком, получившим Нобелевскую премию за работу по углеводам и открытие структуры витамина С. Во время своего открытия он также вывел различные структурные формулы, которые теперь называются проекциями Хаворта. В проекции Хаворта пиранозный сахар изображается в виде шестиугольника, а фуранозный сахар — в виде пятиугольника. Обычно кислород помещается в правом верхнем углу пиранозы и вверху по центру в фуранозном сахаре. Более тонкие связи в верхней части кольца относятся к связям, находящимся дальше, а более толстые связи в нижней части кольца относятся к концу кольца, который ближе к зрителю. ^[8]

Проекция Хаворта бета-D-глюкозы

Проекция Фишера

Проекция Фишера чаще всего используется для линейных моносахаридов . В любом данном углеродном центре вертикальные линии связи эквивалентны стереохимическим штриховым меткам, направленным от наблюдателя, а горизонтальные линии эквивалентны клиньям, направленным к наблюдателю. Этот прогноз нереален, поскольку сахарид никогда не примет эту многократно затмеваемую конформацию. Тем не менее, проекция Фишера — это простой способ изображения нескольких последовательных стереоцентров, который не требует и не подразумевает каких-либо знаний о фактической конформации. Проекция Фишера ограничивает трехмерную молекулу двумерной, и, следовательно, существуют ограничения на изменение конфигурации хиральных центров. Проекции Фишера используются для определения конфигурации R и S на хиральном углероде, и это делается с использованием правил Кана-Ингольда-Прелога . Это удобный способ представления и различения энантиомеров и диастереомеров . ^[8]

Проекция Фишера D -глюкозы

Ограничения

Структурная формула — это упрощенная модель, которая не может отражать определенные аспекты химических структур. Например, формализованная связь может быть неприменима к динамическим системам, таким как делокализованная связь . Ароматичность является именно таким случаем и основана на условностях для представления связи. Различные стили структурных формул могут представлять ароматичность по-разному, что приводит к разным изображениям одного и того же химического соединения. Другим примером являются формальные двойные связи , в которых электронная плотность распространяется за пределы формальной связи, что приводит к частичному характеру двойной связи и медленному взаимопревращению при комнатной температуре. Для всех динамических эффектов температура будет влиять на скорость взаимного преобразования и может изменить способ представления структуры. Не существует явной температуры, связанной со структурной формулой, хотя многие предполагают, что это будет стандартная температура .

См. также

Примечания

^ Структурная формула — это разновидность химической формулы. ^[1]

Ссылки

^ Дениз ДеКуман (08 апреля 2022 г.). «Что такое химические формулы и как они используются?» . Исследование.com. сек. Примеры химических формул. Архивировано из оригинала 23 июня 2022 г.
^ Гудвин, ВМ (13 апреля 2007 г.). «Структурные формулы и объяснение в органической химии». Основы химии . 10 (2): 117–127. дои : 10.1007/s10698-007-9033-2 . ISSN 1386-4238 . S2CID 93952251 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д Браун, Уильям Генри; Брент Л. Айверсон; Эрик В. Анслин; Кристофер С. Фут (2018). Органическая химия (Восьмое изд.). Бостон. ISBN 978-1-305-58035-0 . OCLC 974377227 . {{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка )
^ Дж. Брехер (2006). «Графическое представление стереохимической конфигурации (Рекомендации ИЮПАК 2006 г.)» (PDF) . Чистое приложение. хим. 78 (10): 1897–1970. дои : 10.1351/pac200678101897 . S2CID 97528124 .
^ Лю, Синь (09 декабря 2021 г.). «2.1 Структуры алкенов» . {{cite journal}}: Для цитирования журнала требуется |journal= ( помощь )
^ «Фридрих Август Кекуле фон Страдониц – изобретатель структуры бензола - Мир химии» . www.worldofchemicals.com . Проверено 4 апреля 2022 г.
^ Браун, Уильям Генри (2018). Органическая химия . Брент Л. Айверсон, Эрик В. Анслин, Кристофер С. Фут (Восьмое изд.). Бостон, Массачусетс. ISBN 978-1-305-58035-0 . OCLC 974377227 . {{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка )
^ Перейти обратно: ^а ^б Чжан, Цин-чжи; Чжан, Шэнь-сун (июнь 1999 г.). «Новый метод преобразования проекции Фишера моносахарида в проекцию Хаворта» . Журнал химического образования . 76 (6): 799. doi : 10.1021/ed076p799 . ISSN 0021-9584 .

Внешние ссылки

Важность структурных формул
«Структурные формулы» . 09.05.2016. Архивировано из оригинала 9 мая 2016 г. Проверено 17 декабря 2022 г.
Как получить структурные формулы с помощью кристаллографии

[2] Структурная формула — это разновидность химической формулы. ^[1]

[1] Дениз ДеКуман (08 апреля 2022 г.). «Что такое химические формулы и как они используются?» . Исследование.com. сек. Примеры химических формул. Архивировано из оригинала 23 июня 2022 г.

[3] Гудвин, ВМ (13 апреля 2007 г.). «Структурные формулы и объяснение в органической химии». Основы химии . 10 (2): 117–127. дои : 10.1007/s10698-007-9033-2 . ISSN 1386-4238 . S2CID 93952251 .

[:0-4] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д Браун, Уильям Генри; Брент Л. Айверсон; Эрик В. Анслин; Кристофер С. Фут (2018). Органическая химия (Восьмое изд.). Бостон. ISBN 978-1-305-58035-0 . OCLC 974377227 . {{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка )

[IUPAC-2006-5] Дж. Брехер (2006). «Графическое представление стереохимической конфигурации (Рекомендации ИЮПАК 2006 г.)» (PDF) . Чистое приложение. хим. 78 (10): 1897–1970. дои : 10.1351/pac200678101897 . S2CID 97528124 .

[6] Лю, Синь (09 декабря 2021 г.). «2.1 Структуры алкенов» . {{cite journal}}: Для цитирования журнала требуется |journal= ( помощь )

[7] «Фридрих Август Кекуле фон Страдониц – изобретатель структуры бензола - Мир химии» . www.worldofchemicals.com . Проверено 4 апреля 2022 г.

[:02-8] Браун, Уильям Генри (2018). Органическая химия . Брент Л. Айверсон, Эрик В. Анслин, Кристофер С. Фут (Восьмое изд.). Бостон, Массачусетс. ISBN 978-1-305-58035-0 . OCLC 974377227 . {{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка )

[Zhang_799-9] Перейти обратно: ^а ^б Чжан, Цин-чжи; Чжан, Шэнь-сун (июнь 1999 г.). «Новый метод преобразования проекции Фишера моносахарида в проекцию Хаворта» . Журнал химического образования . 76 (6): 799. doi : 10.1021/ed076p799 . ISSN 0021-9584 .

[а]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[1]