Вильгельм Рудольф Фиттиг
Вильгельм Рудольф Фиттиг | |
---|---|
![]() | |
Рожденный | |
Умер | 19 ноября 1910 г. | (в возрасте 74 лет)
Альма -матер | Университет Геттингена |
Известен для | Реакция Fittig Лактон ПИНАКОЛ ПЕРЕКРЫТЬ |
Награды | Медаль Дэви (1906) |
Научная карьера | |
Поля | Химия |
Учреждения | Университет Геттингена |
Докторский советник | Генрих Лимприхт и Фридрих Вёлер [ Цитация необходима ] |
Докторские студенты | IRA Strip |
Вильгельм Рудольф Фиттиг (6 декабря 1835 г. - 19 ноября 1910 года) был немецким химиком . Он обнаружил реакцию связи пинакола , мезитилен , диацетил и бифенил . Fittig изучал действие натрия на кетоны и углеводороды . Он обнаружил реакцию FitTig или реакцию Вюрца -Фиттига для синтеза алкилбензонов, он предложил дикетоновую структуру для бензохинона и изолированного фенантриена из угольной смолы . Он обнаружил и синтезировал первые лактоны и исследовал структуры пиперина , нафталина и флуорена . [ 1 ]
Карьера
[ редактировать ]Фиттиг изучал химию в Университете Геттингена , окончив докторскую степень. с диссертацией на ацетоне в 1858 году под наблюдением Генриха Лимприхта и Фридриха Вёлера . [ Цитация необходима ] , став помощником Вёлера в 1858 году, в 1860 , в 1870 году Впоследствии он провел несколько назначений в Гёттингене году году, в 1870 . [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]
Исследования Fittig охватывали широкие области органической химии . Альдегиды кетоны и предоставили материал для его предыдущей работы. Он заметил, что альдегиды и кетоны могут страдать от снижения нейтрального , , а иногда и щелочного кислотного раствора вторичного и третичного гликоля , веществ, которые он назвал пинаконами ; А также что определенные пинаконы при дистиллированной с разбавленной серной кислотой давали соединения, которые он назвал пинаколинами . Ненасыщенные кислоты также получили много внимания, и он обнаружил внутренние ангидриды оксицидов , называемые лактонами . [ 3 ] Он также обнаружил, что сейчас известно как перегруппировка пинакола , в результате чего 1,2-диолы перестраиваются на альдегиды или кетоны при кислотном катализе . [ 4 ] [ 5 ] Его работа включала приготовление 2,3-диметил-2,3-бутандиола ( пинакол ) из ацетона , [ 6 ] с последующим перестройкой до 3,3-диметилбутанона ( пинкаколона ), который затем окисляли дихроматом до триметилаксусной кислоты . [ 7 ] Интерпретация его результатов Фиттига была неверной [ 5 ] и сформированные продукты не были идентифицированы до тех пор, пока более чем через десятилетие спустя, когда Александр Батлеров независимо подготовил триметилакомксусную кислоту, и подтвердил, что это был тот же продукт, что и Fittig. [ 8 ]
В 1855 году Чарльз-Адольф Вюрц показал, что когда натрий действовал на алкил йодиды , алкильные остатки объединяются с образованием более сложных углеводородов ; [ 9 ] [ 10 ] Fittig разработал эту реакцию Wurtz [ 11 ] [ 12 ] показывая, что смесь арилгалогенида и алкилгалогенида при сходном лечении дала гомологи бензола Метод , . [ 13 ] [ 14 ] [ 3 ] Этот процесс в настоящее время известен как реакция Вюрца-Фиттига . [ 15 ]
Его расследование реакции Перкина привело его к объяснению его механизма, который, казалось, был в большей степени в соответствии с фактами. Вопрос, однако, был одним из больших трудностей, и в то время точный курс реакции, по -видимому, ожидает решения. Эти исследования случайно решили конституцию кумарина , принципа запаха Вудраффа . Fittig и Erdmann Наблюдение , что γ-фенил структурный аналог изокротоновой кислоты легко дал α-нафтол по потере воды, имело большое значение, поскольку оно дало ценные доказательства в отношении конституции нафталина . [ 16 ] Они также исследовали определенные углеводороды, встречающиеся в высокой доле точки кипения углевой смолы, и решили конституцию фенантрена . Большое первоначальное знание алкалоидного пиперине было обязано Фиттигу, который в сотрудничестве с Ира Ремсен установил свою конституцию в 1871 году. [ 1 ] [ 3 ]
Fittig опубликовал два широко используемых учебника; быть отредактированным несколькими изданиями Wohler's Grundriss der Organischen Chemie (11 -е изд., 1887) и написал Unorganische Chemie (1 -е изд., 1872; 3 -е, 1882). Его исследования были признаны многими научными обществами и учреждениями, в 1906 году Королевское общество присудило ему медаль Дэви в 1906 году. [ 1 ] [ 3 ]
Смотрите также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а беременный в дюймовый Отто Н. Витт (1911). «Объединенные уведомления: Фридрих Конрад Бейлштейн, 1838–1906; Эмиль Эрленмейер, 1825–1909; Рудольф Фиттиг, 1835–1910; Ханс Хейнрич Ландольт, 1831–1910; Nikolai Alexandrovitsch Menschutkin, 1842–1907; .. J. Chem . 99 : 1646–1668. Doi : 10.1039/ct9119901646 .
- ^ Гилман, округ Колумбия ; Peck, ht; Колби, Ф.М., ред. (1905). . Новая международная энциклопедия (1 -е изд.). Нью -Йорк: Додд, Мид.
- ^ Jump up to: а беременный в дюймовый и Чисхолм 1911 .
- ^ Хасснер, Альфред ; Namboothiri, Irishi (2012). «Перестраница fittig pinacolone» . Органические синтезы на основе реакций имени: практическое руководство по 750 преобразованию (3 -е изд.). Elsevier . С. 158–159. ISBN 978-0-08-096630-4 .
- ^ Jump up to: а беременный Берсон, Джером А. (2002). «Что такое открытие? Углеродные скелетные перестройки в качестве противодействия правилу минимальных структурных изменений». Angewandte Chemie International Edition . 41 (24): 4655–4660. doi : 10.1002/anie.200290007 . PMID 12481317 .
- ^ Fittig, R. (1859). «О некоторых метаморфозах ацетона уксусной кислоты» [о некоторых метаморфозах ацетона кислотной кислоты]. Юстус Либигс Анналы химии (на немецком языке). 110 (1): 23–45. Doi : 10.1002/jlac.18591100104 .
- ^ Fittig, R. (1860). «О некоторых производных ацетона» [о какой -то производном ацетона]. Юстус Либигс Анналы химии (на немецком языке). 114 (1): 54–63. Doi : 10.1002/jlac.18601140107 .
- ^ Батлеров, Александр (1873). «О кислоте без триметила» [о триметилаксусной кислоте]. Юстус Либигс Анналы химии (на немецком языке). 170 (1–2): 151–162. Doi : 10.1002/jlac.18731700114 .
- ^ Вюрц, Адольф (1855). «На новом классе органических радикалов» [у нас есть новый класс органических радикалов]. Анналы химии и физики (на французском языке). 44 : 275–312.
- ^ Вурз А. (1855). «О новом классе органических радикалов» [о новом классе органических радикалов]. Юстус Либигс Анналы химии (на немецком языке). 96 (3): 364–375. Doi : 10.1002/jlac.18550960310 .
- ^ «Синтез Вюрца (реакция Вюрца, восстановительная связь Вюрца)». Комплексные органические реакции и реагенты . 685 : 3094–3099. 2010. DOI : 10.1002/9780470638859.conrr685 .
- ^ Кантчев, Эрик Ассасен Б.; Орган, Майкл Г. (2014). «48.1.2.4 Метод 4: Редактивная связь алкилгалогенидов» . В Hiemstra, H. (ed.). Алканы . Наука синтеза: Хоубен-Вейл Методы молекулярных преобразований. Тол. 48. Георг Тим Верлаг . ISBN 978-3-13-178481-0 .
- ^ Толленс, Бернхард ; Fittig, Rudolph (1864). «Об синтезе углеводородов серии бензола» [о синтезе углеводородов серии бензола]. Юстус Либигс Анналы химии (на немецком языке). 131 (3): 303–323. Doi : 10.1002/jlac.18641310307 .
- ^ Примерка, Рудольф; Король, Джозеф (1867). «Об аэтил и диэтилбензоле» [об этил- и диэтилбенской сцене]. Юстус Либигс Анналы химии (на немецком языке). 144 (3): 277–294. Doi : 10.1002/jlac.18671440308 .
- ^ «Реакция Вюрца-Фиттига». Комплексные органические реакции и реагенты . 686 : 3100–3104. 2010. DOI : 10.1002/9780470638859.conrr686 . ISBN 978-0-470-63885-9 .
- ^ Примерка, Рудольф; Эрдманн, Хьюго (1883). «Синтез α-нафтола» [синтез α-нафтола]. Бер DTSCH. . Хим 16 (1): 43–44. Doi : 10.1002/cber.18830160115 .
Источники
[ редактировать ]- общественном доступе : Чисхолм, Хью , изд. (1911). " Fittig, Rudolf ". Encyclopædia Britannica . Тол. 10 (11 -е изд.). Издательство Кембриджского университета. п. 440. Эта статья включает в себя текст из публикации, который сейчас в
Внешние ссылки
[ редактировать ]