Нитрилотриуксусная кислота

Нитрилотриуксусная кислота
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 2,2',2''-Нитрилотриуксусная кислота
	Другие имена N , N -бис(карбоксиметил)глицин ; 2-[Бис(карбоксиметил)амино]уксусная кислота ; Триглицин Трилон
Идентификаторы
Номер CAS	139-13-9 (свободная кислота) ; 5064-31-3 (тринатриевая соль) ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Справочник Байльштейна	1710776
КЭБ	ЧЕБИ: 44557 ;
ХимическийПаук	8428 ;
Лекарственный Банк	ДБ03040 ;
Информационная карта ECHA	100.004.869
Номер ЕС	205-355-7 ;
Справочник Гмелина	3726
КЕГГ	C14695 ;
МеШ	Нитрилотриуксусная+кислота
ПабХим CID	8758 ;
номер РТЭКС	AJ0175000 ;
НЕКОТОРЫЙ	КА90006В9Д ; E3C8R2M0XD (тринатриевая соль) ;
Число	2811
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID6020939 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 6 Н 9 Н О 6
Молярная масса	191.14
Появление	Белые кристаллы
Температура плавления	246 ° С (475 ° F; 519 К)
Растворимость в воде	Нерастворимый. <0,01 г/100 мл при 23°C
Термохимия
Стандартная энтальпия ; образование (Δ f H ⦵ 298 )	−1,3130–−1,3108 МДж моль −1
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Заявления об опасности	Х302 , Х319 , Х351
Меры предосторожности	П281 , П305+П351+П338
точка возгорания	100 ° С (212 ° F; 373 К)
	Летальная доза или концентрация (LD, LC):
ЛД 50 ( средняя доза )	1,1 г кг −1 (оральный, крыса)
Родственные соединения
Родственные алкановые кислоты	ЭДТА ; Иминодиуксусная кислота ; ЭДДС ;
Родственные соединения	Триэтаноламин ; Трис(2-аминоэтил)амин ;
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Нитрилотриуксусная кислота (НТК) представляет собой аминополикарбоновую кислоту формулы N(CH ₂ CO ₂ H) ₃ . Это бесцветное твердое вещество. Его сопряженное основание нитрилотриацетат используется в качестве хелатирующего агента для Ca. ²⁺, Ко ²⁺, С ²⁺и Fe ³⁺. ^{[ 5 ]}

Производство и использование

Нитрилотриуксусная кислота коммерчески доступна в виде свободной кислоты и натриевой соли. Его производят из аммиака , формальдегида , цианида натрия или цианистого водорода . Мировая мощность оценивается в 100 тысяч тонн в год. ^{[ 6 ]} NTA также образуется в виде примеси при синтезе ЭДТА в результате реакций побочного продукта аммиака. ^{[ 7 ]} Более старые пути получения NTA включали алкилирование аммиака хлоруксусной кислотой и окисление триэтаноламина .

Координационная химия и приложения

Сопряженное основание NTA представляет собой триподальный тетрадентатный трианионный лиганд, образующий координационные соединения с различными ионами металлов. ^{[ 8 ]}

Как и ЭДТА , ее натриевая соль используется для умягчения воды с целью удаления кальция. ²⁺. С этой целью NTA является заменой трифосфата , который когда-то широко использовался в моющих и чистящих средствах, но может вызвать эвтрофикацию озер.

В одном случае NTA натрия удаляет Cr, Cu и As из древесины, обработанной хромированным арсенатом меди . ^{[ 9 ]}

Лабораторное использование

В лаборатории это соединение используется при комплексометрическом титровании. Вариант NTA используется для выделения и очистки белка методом His-tag . ^{[ 10 ]} Модифицированный НТА используется для иммобилизации никеля на твердом носителе. Это позволяет очищать белки, содержащие метку, состоящую из шести остатков гистидина на любом конце. ^{[ 11 ]}

His-тег связывает металл металлохелаторных комплексов . Раньше иминодиуксусную кислоту для этой цели использовали . Сейчас чаще используют нитрилотриуксусную кислоту. ^{[ 12 ]}

Для лабораторного использования Ernst Hochuli et al. (1987) соединили лиганд NTA и ионы никеля с шариками агарозы . ^{[ 13 ]} Эта Ni-NTA-агароза является наиболее часто используемым инструментом для очистки белков, меченных His, с помощью аффинной хроматографии.

Комплексы НТА
Три взгляда на структуру [Ni(NTA)(H ₂ O) ₂ ] ⁻.
Строение нитрилотриацетат-аниона [Ca(NTA)(H ₂ O) ₃ ] ⁻.

Токсичность и окружающая среда

В отличие от ЭДТА, НТА легко биоразлагается и практически полностью удаляется при очистке сточных вод. ^{[ 6 ]} Воздействие NTA на окружающую среду минимально. Несмотря на широкое использование в чистящих средствах, концентрация в водопроводной воде слишком мала, чтобы оказать существенное влияние на здоровье человека или качество окружающей среды. ^{[ 14 ]}

Родственные соединения

N-метилиминодиуксусная кислота (МИДА), N-метиловое производное ИДА.
Имидодиуксусная кислота , аминодиуксусная кислота
N-(2-карбоксиэтил)иминодиуксусная кислота , более биоразлагаемый аналог NTA.
N-гидроксииминодиуксусная кислота (HIDA), HON(CH ₂ CO ₂ H) ₂ ( регистрационный номер = 87339-38-6) ^{[ 15 ]} См. сканирование HIDA .

Ссылки

^ «Нитрилотриуксусная кислота. Краткое описание соединений» . Пабхим соединение . США: Национальный центр биотехнологической информации. 26 марта 2005 г. Идентификация . Проверено 13 июля 2012 г.
^ Нитрилотриуксусная кислота
^ Фавр, Анри А.; Пауэлл, Уоррен Х. (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . стр. 21, 679. doi : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Химическая база данных ChemBK http://www.chembk.com/en/chem/Nitrilotriacetic%20acid
^ Нитрилотриуксусная кислота и ее соли , Международное агентство по исследованию рака.
^ Перейти обратно: ^а ^б Томас Шмидт, Харалампос Гусетис, Ханс-Иоахим Опгенорт (2022). «Нитрилотриуксусная кислота». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a17_377.pub3 . ISBN 978-3527306732 . {{cite encyclopedia}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
^ Харт, Дж. Роджер (2005) «Этилендиаминтетрауксусная кислота и родственные ей хелатирующие агенты» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.a10_095
^ Б. Л. Барнетт, В. А. Ухтман (1979). «Структурные исследования кальцийсвязывающих молекул. 4. Связывание кальция с аминокарбоксилатами. Кристаллические структуры Ca(CaEDTA)» ^.7H ₂ O и Na(CaNTA)». Inorg. Chem . 18 (10): 2674–2678. doi : 10.1021/ic50200a007 .
^ Фанг-Чи, К.; Я-Нанг, В.; Пин-Джуи, К.; Чун-Хан, К. Факторы, влияющие на хелатную экстракцию Cr, Cu и As из древесины, обработанной CCA. Дж. Энвайрон. Менеджер. 2013, 122.
^ Лю, Вэйцзин (2016). «Послойное осаждение полимеров, содержащих нитрилотриацетат, удобный способ изготовления пленок, связывающих металлы и белки». Прикладные материалы и интерфейсы ACS . 8 (16): 10164–73. дои : 10.1021/acsami.6b00896 . ПМИД 27042860 .
^ цяэкспрессионист
^ Лауэр, Сабина А.; Нолан, Джон П. (2002). «Разработка и характеристика микросфер, содержащих Ni-NTA» . Цитометрия . 48 (3): 136–145. дои : 10.1002/cyto.10124 . ISSN 1097-0320 . ПМИД 12116359 .
^ Хочули, Э.; Дёбели, Х.; Шехер, А. (январь 1987 г.). «Новый металлохелатный адсорбент, селективный к белкам и пептидам, содержащим соседние остатки гистидина». Журнал хроматографии А. 411 : 177–184. дои : 10.1016/s0021-9673(00)93969-4 . ISSN 0021-9673 . ПМИД 3443622 .
^ Брауэр, Н.; Терпстра, П. Экологические и токсикологические свойства нитрилотриуксусной кислоты (НТК) как модификатора моющих средств. Моющие средства с тензидными поверхностно-активными веществами, 1995, 32, 225-228.
^ Хубрегце, Тон; Ханефельд, Ульф; Арендс, Изабель WCE (2007). «Стабилизирующие факторы ванадия (IV) в амавадине». Европейский журнал органической химии . 2007 (15): 2413–2422. дои : 10.1002/ejoc.200601053 .

[pc1-1] «Нитрилотриуксусная кислота. Краткое описание соединений» . Пабхим соединение . США: Национальный центр биотехнологической информации. 26 марта 2005 г. Идентификация . Проверено 13 июля 2012 г.

[2] Нитрилотриуксусная кислота

[iupac2013-3] Фавр, Анри А.; Пауэлл, Уоррен Х. (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . стр. 21, 679. doi : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4 .

[ChemBK-4] Перейти обратно: ^а ^б ^с Химическая база данных ChemBK http://www.chembk.com/en/chem/Nitrilotriacetic%20acid

[5] Нитрилотриуксусная кислота и ее соли , Международное агентство по исследованию рака.

[Ullmann-6] Перейти обратно: ^а ^б Томас Шмидт, Харалампос Гусетис, Ханс-Иоахим Опгенорт (2022). «Нитрилотриуксусная кислота». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a17_377.pub3 . ISBN 978-3527306732 . {{cite encyclopedia}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

[Ullmann/Roger-7] Харт, Дж. Роджер (2005) «Этилендиаминтетрауксусная кислота и родственные ей хелатирующие агенты» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.a10_095

[8] Б. Л. Барнетт, В. А. Ухтман (1979). «Структурные исследования кальцийсвязывающих молекул. 4. Связывание кальция с аминокарбоксилатами. Кристаллические структуры Ca(CaEDTA)» ^.7H ₂ O и Na(CaNTA)». Inorg. Chem . 18 (10): 2674–2678. doi : 10.1021/ic50200a007 .

[9] Фанг-Чи, К.; Я-Нанг, В.; Пин-Джуи, К.; Чун-Хан, К. Факторы, влияющие на хелатную экстракцию Cr, Cu и As из древесины, обработанной CCA. Дж. Энвайрон. Менеджер. 2013, 122.

[10] Лю, Вэйцзин (2016). «Послойное осаждение полимеров, содержащих нитрилотриацетат, удобный способ изготовления пленок, связывающих металлы и белки». Прикладные материалы и интерфейсы ACS . 8 (16): 10164–73. дои : 10.1021/acsami.6b00896 . ПМИД 27042860 .

[11] цяэкспрессионист

[12] Лауэр, Сабина А.; Нолан, Джон П. (2002). «Разработка и характеристика микросфер, содержащих Ni-NTA» . Цитометрия . 48 (3): 136–145. дои : 10.1002/cyto.10124 . ISSN 1097-0320 . ПМИД 12116359 .

[13] Хочули, Э.; Дёбели, Х.; Шехер, А. (январь 1987 г.). «Новый металлохелатный адсорбент, селективный к белкам и пептидам, содержащим соседние остатки гистидина». Журнал хроматографии А. 411 : 177–184. дои : 10.1016/s0021-9673(00)93969-4 . ISSN 0021-9673 . ПМИД 3443622 .

[14] Брауэр, Н.; Терпстра, П. Экологические и токсикологические свойства нитрилотриуксусной кислоты (НТК) как модификатора моющих средств. Моющие средства с тензидными поверхностно-активными веществами, 1995, 32, 225-228.

[15] Хубрегце, Тон; Ханефельд, Ульф; Арендс, Изабель WCE (2007). «Стабилизирующие факторы ванадия (IV) в амавадине». Европейский журнал органической химии . 2007 (15): 2413–2422. дои : 10.1002/ejoc.200601053 .

[ 3 ]

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]