N -ацетилнейраминовая кислота

N -ацетилнейраминовая кислота
Имена
	Имя IUPAC 5- (ацетиламино) -3,5-дидеокси- d - глицеро -α- d - галакто -нен-2-мулопираносоновая кислота
	Другие имена Нана ; Neu5ac ; Акенерамическая кислота ; Акенобель ;
Идентификаторы
Номер CAS	131-48-6 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Чеби	Чеби: 61599 ;
Chemspider	392681 ;
Echa Infocard	100.004.568
Кегг	D11016 ;
Сетка	N-ацетилнейраминовая+кислота
PubChem CID	439197 ;
НЕКОТОРЫЙ	GZP2782OP0 ;
Comptox Dashboard ( EPA )	DTXSID0050425 ;
	показывать Дюймы
	показывать Улыбается
Характеристики
Химическая формула	C 11 H 19 N O 9
Молярная масса	309.271 g·mol −1
Появление	Белый кристаллический порошок
Точка плавления	186 ° C (367 ° F; 459 K) (разлагается)
Фармакология
Код ATC	M09ax05 ( Кто )
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). Проверьте ( что есть ?) Infobox ссылки

N -ацетилнейраминовая кислота ( NEU5AC или NANA ) является преобладающей сиаловой кислотой, обнаруженной в клетках человека, и во многих клетках млекопитающих. Другие формы, такие как N-гликолилнейраминовая кислота , также могут возникать в клетках.

Этот остаток отрицательно заряжен при физиологическом рН и обнаруживается в сложных гликанах на муцинах и гликопротеинах, обнаруженных на клеточной мембране . Остатки Neu5ac также обнаруживаются в гликолипидах, известных как ганглиозиды , важнейший компонент нейрональных мембран, обнаруженных в мозге .

Наряду с участием в предотвращении инфекций ( слизи , связанной со слизистыми оболочками , - на молодере, носу, GI, респираторных тракта), Neu5ac действует в качестве рецептора вирусов гриппа , что позволяет прикреплять слизистые клетки через гемагглютинин (ранний стадии приобретения инфекции инвентаризавируса).

В биологии бактериальных патогенов

Neu5ac также важен в биологии ряда патогенных и симбиотических бактерий ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}^{[ 3 ]} Как это можно использовать либо в качестве питательного вещества, предоставляя как углерод, так и азот бактериям, либо в некоторых патогенных микроорганизмах, может быть активирован и помещен на клеточную поверхность. ^{[ 1 ]} Бактерии развили переносчики для Neu5ac, чтобы они могли захватить его из окружающей среды, и некоторые из них были охарактеризованы, включая белок NANT из Escherichia coli , ^{[ 4 ]} SiapQM Transporter Transporter из Haemophilus influenzae ^{[ 5 ]} и Satabcd ABC Transporter из Haemophilus ducreyi . ^{[ 6 ]}

Медицинское использование

В Японии Neu5ac одобрен под торговым названием Acenobel для лечения дистальной миопатии с вакуолями Rimmed . ^{[ 7 ]}

Смотрите также

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^{беременный} Севери Е., Худ Д.В., Томас Г.Х. (2007). «Использование сиаловой кислоты бактериальными патогенами» . Микробиология . 153 (9): 2817–2822. doi : 10.1099/mic.0.2007/009480-0 . PMID 17768226 .
^ Vimr, Eric R.; Каливода, Кэтрин А.; Deszo, Eric L.; Стинберген, Сьюзен М. (март 2004 г.). «Разнообразие метаболизма микробной сиаловой кислоты» . Микробиология и молекулярная биология обзоры . 68 (1): 132–153. doi : 10.1128/mmbr.68.1.132-153.2004 . ISSN 1092-2172 . PMC 362108 . PMID 15007099 .
^ Vimr ER, Kalivoda KA, Deszo EL, Steenbergen SM (2004). «Разнообразие метаболизма микробной сиаловой кислоты» . Microbiol Mol Biol Rev. 68 (1): 132–153. doi : 10.1128/mmbr.68.1.132-153.2004 . PMC 362108 . PMID 15007099 .
^ Vimr ER, Troy FA (1985). «Идентификация индуцибельной катаболической системы для сиаловых кислот (NAN) в Escherichia coli» . J. Bacteriol . 164 (2): 845–853. doi : 10.1128/jb.164.2.845-853.1985 . PMC 214328 . PMID 3902799 .
^ Севери Е., Рэндл Г., Кивлин П., Уитфилд К., Янг Р., Моксон Р., Келли Д., Худ Д., Томас Г.Х. (2005). «Транспорт сиаловой кислоты у гемофила гриппа необходим для липополисахаридного сиалилирования и сывороточной устойчивости и зависит от нового трехстороннего АТФ-независимого периплазматического транспортера» . Мол Микробиол . 58 (4): 1173–1185. doi : 10.1111/j.1365-2958.2005.04901.x . PMID 16262798 . S2CID 32085592 .
^ Post DM, Mungur R, Gibson BW, Munson RS JR (2005). «Идентификация нового переносчика сиаловой кислоты у Haemophilus ducreyi» . Заразить иммун . 73 (10): 6727–35. doi : 10.1128/iai.73.10.6727-6735.2005 . PMC 1230923 . PMID 16177350 .
^ « Acenobel® Устойчивый выброс таблетки 500 мг», одобренная для дистальной миопатии с Rimmed Vacuoles » (PDF) . Нобельфарм.

[Severi2006-1] Jump up to: ^а ^{беременный} Севери Е., Худ Д.В., Томас Г.Х. (2007). «Использование сиаловой кислоты бактериальными патогенами» . Микробиология . 153 (9): 2817–2822. doi : 10.1099/mic.0.2007/009480-0 . PMID 17768226 .

[2] Vimr, Eric R.; Каливода, Кэтрин А.; Deszo, Eric L.; Стинберген, Сьюзен М. (март 2004 г.). «Разнообразие метаболизма микробной сиаловой кислоты» . Микробиология и молекулярная биология обзоры . 68 (1): 132–153. doi : 10.1128/mmbr.68.1.132-153.2004 . ISSN 1092-2172 . PMC 362108 . PMID 15007099 .

[Vimr2004-3] Vimr ER, Kalivoda KA, Deszo EL, Steenbergen SM (2004). «Разнообразие метаболизма микробной сиаловой кислоты» . Microbiol Mol Biol Rev. 68 (1): 132–153. doi : 10.1128/mmbr.68.1.132-153.2004 . PMC 362108 . PMID 15007099 .

[Vimr1985-4] Vimr ER, Troy FA (1985). «Идентификация индуцибельной катаболической системы для сиаловых кислот (NAN) в Escherichia coli» . J. Bacteriol . 164 (2): 845–853. doi : 10.1128/jb.164.2.845-853.1985 . PMC 214328 . PMID 3902799 .

[Severi2005-5] Севери Е., Рэндл Г., Кивлин П., Уитфилд К., Янг Р., Моксон Р., Келли Д., Худ Д., Томас Г.Х. (2005). «Транспорт сиаловой кислоты у гемофила гриппа необходим для липополисахаридного сиалилирования и сывороточной устойчивости и зависит от нового трехстороннего АТФ-независимого периплазматического транспортера» . Мол Микробиол . 58 (4): 1173–1185. doi : 10.1111/j.1365-2958.2005.04901.x . PMID 16262798 . S2CID 32085592 .

[Post2005-6] Post DM, Mungur R, Gibson BW, Munson RS JR (2005). «Идентификация нового переносчика сиаловой кислоты у Haemophilus ducreyi» . Заразить иммун . 73 (10): 6727–35. doi : 10.1128/iai.73.10.6727-6735.2005 . PMC 1230923 . PMID 16177350 .

[7] « Acenobel® Устойчивый выброс таблетки 500 мг», одобренная для дистальной миопатии с Rimmed Vacuoles » (PDF) . Нобельфарм.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

v Т и Другие лекарства от расстройств мышечно-скелетной системы ( M09 )
Хинин и производные	Гидрохинин
Ферменты	Бромеляны Химопапейн Коллагеназа Clostridium histolyticum Трипсин
Генная терапия	Delandistrogene MoxeParvovec OnAsemnogenes ab parvovec
Антисмысловые олигонуклеотиды	Казимерсен Drisapersen ^† Eteplirsen Голодирсен Введено Viltolarsen
Глюкокортикоиды	Deflazacort Ваморолон
Ингибиторы гистондеацетилазы	Givinostat
Другой	Акенерамическая кислота Подвеска Бранаплам Хондроциты Гиалуроновая кислота Дымка Рисдиплам
^#Кто-Эм ^‡Отозван с рынка Клинические испытания : ^†Фаза III ^§Никогда на фазе III