Зонтичная кислота

Зонтичная кислота

Имена
Предпочтительное имя IUPAC (2 e ) -3- (2,4-дигидроксифенил) проп-2-ановая кислота
Другие имена 2,4-дигидроксициннамическая кислота ( E ) -2,4-дигидроксициннамическая кислота (2 E ) -3- (2,4-дигидроксифенил) акриловая кислота
Идентификаторы
Номер CAS	99699-42-0  И 614-86-8 (неспецифический)  И
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение
Chemspider	393925
Echa Infocard	100.221.943
PubChem CID	446611
НЕКОТОРЫЙ	U8G3LS2JEX  И
показывать Дюймы InChI=1S/C9H8O4/c10-7-3-1-6(8(11)5-7)2-4-9(12)13/h1-5,10-11H,(H,12,13)/b4-2+ Key: HGEFWFBFQKWVMY-DUXPYHPUSA-N
показывать Улыбается C1=CC(=C(C=C1O)O)C=CC(=O)O
Характеристики
Химическая формула	C 9 H 8 O 4
Молярная масса	180.159  g·mol −1
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). Infobox ссылки

Амбеллическая кислота ( 2,4-дигидроксициннамическая кислота ) представляет собой гидроксициннамическую кислоту . Это изомер кофеиной кислоты .

Это предшественник по пути биосинтеза Umbelliferone . Амбеллиферон является фенилпропаноидом и как таковой синтезирован из л -фенилаланина , который, в свою очередь, производится через путь шикимата . Фенилаланин лизируется в коричневую кислоту , за которой следует гидроксилирование с помощью 4-гидроксилазы корица с получением 4-кумарной кислоты . 4-кумарная кислота снова гидроксилируется с помощью косичкой/кумарата 2-гидроксилазы, чтобы получить 2,4-дигидрокси-циннамическую кислоту с последующей вращением ненасыщенной связи, прилегающей к группе карбоновой кислоты . Наконец, внутримолекулярная атака от гидроксильной группы C2 'к группе карбоновой кислоты закрывает кольцо и образует лактон -зонтиферон.

 ${\xrightarrow {PAL}}$  ${\xrightarrow {C4H}}$  ${\xrightarrow {C2H}}$  $\longrightarrow$ 

Фермент 4-гидроксициннамат декарбоксилаза , индуцированный у видов бактерий, таких как клебсиэлла oxytoca , также работает с аналогами P-Coumaric Acid, такими как E-2,4-дигидроксициннамическая кислота.

Внешние ссылки

Словажное определение зонтичной кислоты в вики