✖


Jump to content

Перфтороктансульфоновая кислота

Перфтороктансульфоновая кислота
Молекула ПФОС
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Гептадекафтороктан-1-сульфоновая кислота
Другие имена
ПФОС
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
КЭБ
ХимическийПаук
Информационная карта ECHA 100.015.618 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 217-179-8
КЕГГ
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
С 8 ХФ 17 О 3 С
Молярная масса 500.13 g/mol
Точка кипения 133 ° C (271 ° F; 406 К) при 6 торр
Кислотность ( pKa ​ ) <<0 [1] [2]
Опасности
Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности
Токсичный, стойкий загрязнитель окружающей среды
СГС Маркировка :
GHS06: ТоксичноGHS08: Опасность для здоровьяGHS09: Экологическая опасность
Опасность
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Здоровье 3: Кратковременное воздействие может привести к серьезным временным или остаточным травмам. Например, газообразный хлорВоспламеняемость 0: Не горит. Например, водаНестабильность 0: Обычно стабилен, даже в условиях пожара, не вступает в реакцию с водой. Например, жидкий азотОсобые опасности (белый): нет кода.
3
0
0
Фармакология
Юридический статус
Родственные соединения
Родственные соединения
Перфтороктановая кислота (PFOA), перфторбутансульфоновая кислота (PFBS), перфтороктансульфонамид (PFOSA), перфторнонановая кислота (PFNA)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Перфтороктансульфоновая кислота ( ПФОС ) ( сопряженное основание перфтороктансульфонат ) представляет собой химическое соединение, имеющее восьмиуглеродную фторуглеродную цепь и сульфоновой кислоты функциональную группу , и, таким образом, это перфторсульфоновая кислота и перфторалкильное вещество (ПФАС). Это антропогенное (искусственное) фторсодержащее поверхностно-активное вещество , которое сейчас считается глобальным загрязнителем . ПФОС был ключевым ингредиентом в составе Scotchgard , средства для защиты тканей, производимого компанией 3M , и связанных с ним пятновыводителей. Аббревиатура «ПФОС» относится к исходной сульфоновой кислоте и различным солям перфтороктансульфоната. Все это бесцветные или белые водорастворимые твердые вещества. Несмотря на низкую острую токсичность, ПФОС привлек большое внимание из-за своего широкого распространения и воздействия на окружающую среду. Он был добавлен в Приложение B Стокгольмской конвенции о стойких органических загрязнителях в мае 2009 года. [4]

История

[ редактировать ]

В 1949 году компания 3M начала производить соединения на основе ПФОС методом электрохимического фторирования . [5] В 1968 году фторорганические были обнаружены в сыворотке крови потребителей соединения, а в 1976 году в качестве компонентов были предложены перфтороктановая кислота (ПФОК) или родственное ей соединение, такое как ПФОС. [6] [7] [8] В 1997 году компания 3M обнаружила ПФОС в крови из мировых банков крови. [9] хотя внутренние документы компании указывают на то, что это было известно десятилетиями ранее, начиная с 1970-х годов. [10] В 1999 году Агентство по охране окружающей среды США начало расследование перфторированных соединений после получения данных о глобальном распространении и токсичности ПФОС, ключевого ингредиента скотчгарда . [11] По этим причинам, а также под давлением USEPA, [12] Основной американский производитель ПФОС, компания 3M , объявила в мае 2000 года о поэтапном прекращении производства ПФОС, ПФОК и родственных ПФОС продуктов. [13] [10] Большинство других производителей (особенно европейских) прекратили производство ПФОС и перфтороктановой кислоты (ПФОК) в 2000 и 2006 годах соответственно. ПФОС с более короткой цепью ( перфторгексансульфоновая кислота , ПФГСК) была включена в приложение А к Стокгольмской конвенции в 2022 году. [14]

В настоящее время большая часть ПФОС и родственных ПФОС химикатов производится в Китае. [15]

Химия

[ редактировать ]

Основным методом промышленного производства ПФОС является электрохимическое фторирование (ЭКФ). [16] ECF представляет собой метод электролиза, при котором предшественник октансульфонилфторида подвергается электролизу в растворе фторида водорода с образованием перфтороктансульфонилфторида . Этот метод производства также приводит к образованию перфторалкильных веществ с более короткой цепью. [ нужна ссылка ] В полученной смеси преобладает ПФОС. В ПФОС, производимой компанией ECF, наблюдалось четкое соотношение изомеров: порядка 70% линейной ПФОС, 25% разветвленной и 5% концевой; это не функция производственного процесса, а скорее то, что предшественник также демонстрирует это соотношение изомеров. ECF был средством, с помощью которого 3M производила ПФОС вплоть до мая 2000 года, когда компания объявила о поэтапном отказе от фторсодержащих поверхностно-активных веществ .

89 конституционных изомеров ПФОС, Хотя возможны [17] образцы окружающей среды обычно состоят из смеси линейного изомера и 10 разветвленных изомеров. [18]

Теломеризация включает в себя конструирование молекулы ПФОС с использованием короткоцепочечных (часто двухуглеродных) предшественников и добавление сульфонатной группы на последнем этапе. В результате этого производственного процесса получается 100% линейный ПФОС. Несмотря на то, что этот метод производства более чистый и дает гораздо более чистый продукт, чем ECF, он, как известно, не нашел широкого применения, за исключением производства ПФОС реактивной чистоты и аналитических стандартов. [ нужна ссылка ]

Косвенные маршруты

[ редактировать ]

Перфтороктилсульфонильные соединения разлагаются до ПФОС. [19] Примеры включают N -метилперфтороктансульфонамидоэтанол [ de ] ( N -MeFOSE), на коврах средство от пятен , и N -этилперфтороктансульфонамидоэтанол [ de ] ( N -EtFOSE), средство для обработки бумаги . [20] Также перфтороктансульфонамид является предшественником. [21] Около 50 прекурсоров были названы в предложенном в 2004 году канадском запрете на ПФОС. [22]

Деградация

[ редактировать ]

ПФОС практически не разлагается в условиях окружающей среды и поэтому обладает высокой стойкостью. Заводы по очистке сточных вод также не способны разлагать ПФОС. [23] С другой стороны, на очистных сооружениях прекурсоры преобразуются в ПФОС. [24]

Характеристики

[ редактировать ]

Субъединица C 8 F 17 ПФОС является гидрофобной и липофобной , как и другие фторуглероды , тогда как группа сульфоновой кислоты / сульфоната добавляет полярность. ПФОС является исключительно стабильным соединением в промышленности и окружающей среде из-за влияния агрегатных связей углерод-фтор . ПФОС представляет собой фтористое поверхностно-активное вещество , которое снижает поверхностное натяжение воды в большей степени, чем углеводородные поверхностно-активные вещества .

Использование

[ редактировать ]

Перфтороктансульфоновую кислоту обычно используют в виде натриевых или калиевых солей .

Наиболее важными источниками выбросов ПФОС являются металлические покрытия и огнегасящие пены. [25] Из-за опасений по поводу ПФОС F-53B использовался в качестве замены туманоподавителя при металлическом покрытии. [26]

Уровни у людей

[ редактировать ]

Из-за своей химической природы ПФОС сохраняется в организме в течение нескольких лет. Подсчитано, что для выведения половины этого вещества из организма требуется 4 года. [27]

ПФОС обнаруживается в сыворотке крови почти всех жителей США, но концентрация с течением времени снижается. Напротив, в Китае уровень ПФОС в крови, похоже, растет. [28] где производство ПФОС продолжается. Исследование ок. 2000 подростков из 9 европейских стран, большинство образцов которых было собрано в 2016-2018 годах, обнаружили более высокие концентрации нескольких ПФОС в крови у тех, кто потреблял больше морепродуктов, яиц или субпродуктов , а также у жителей Севера и Запада (по сравнению с Югом и Востоком). Европа. В одной и той же стране у мальчиков наблюдались более высокие концентрации ПФОС, чем у девочек. Типичный диапазон концентрации ПФОС в крови в этом исследовании составлял 1500–2500 частей на миллиард . [29]

Гораздо более высокие уровни ПФОС в крови (12 830 частей на миллиард ) были зарегистрированы у людей, подвергшихся профессиональному воздействию. [30] — или, возможно, 1656 частей на миллиард [31] — у потребителя. У лиц, подвергшихся профессиональному воздействию, средний уровень ПФОС может превышать 1000 частей на миллиард, а у небольшого сегмента лиц, относящихся к верхней части населения в целом, уровень может превышать 91,5 частей на миллиард. [32]

Воздействие ПФОС было продемонстрировано уже на ранних этапах развития плода во время беременности, поскольку ПФОС может легко проникать через плаценту . [33] Было показано, что воздействие ПФОС на плод широко распространено и обнаруживается более чем в 99% образцов сыворотки пуповины . [34]

ПФОС был обнаружен в пресноводной рыбе США . [35] [36] а также в городских сточных водах [37] и пробы питьевой воды, [38] во всем мире, в концентрациях от нескольких нг/л до нескольких мкг/л.

Уровни в дикой природе

[ редактировать ]

У различных видов диких животных уровни ПФОС были измерены в образцах яиц , печени , почек , сыворотки и плазмы , а некоторые из самых высоких зарегистрированных значений по состоянию на январь 2006 года перечислены ниже. [39]

Разновидность География Год Образец ПФОС ( частей на миллиард )
Белоголовый орлан Средний Запад США 1990–93 плазма 2,200
Баклан Брандта Калифорния , США 1997 печень 970
Кайра Балтийское море , Швеция 1997 яйцо 614
Падальная ворона Токийский залив , Япония 2000 печень 464
Краснозобая гагара Северная Каролина , США 1998 печень 861
Белый медведь Саникилуак , Нунавут , Канада 2002 печень 3,100
Портовый тюлень Ваддензе , Нидерланды 2002 мышца 2,725
Афалина Чарльстон, Южная Каролина , США 2003 плазма 1,315
Обыкновенный дельфин Средиземное море , Италия 1998 печень 940
Норка Мичиган , США 2000–01 печень 59,500
Фингал обыкновенный Онтарио , Канада 2001 печень 72,900
отличная синица рядом с 3M , порт Антверпен , Бельгия 2007 печень 553–11,359 [40]

Несмотря на глобальные широкомасштабные ограничения, концентрации ПФОС в воздухе продолжали расти на многих станциях мониторинга в период с 2009 по 2017 год. [41]

Влияние на здоровье людей и дикой природы

[ редактировать ]

Растет объем исследований, изучающих влияние ПФОС на здоровье человека и животных, включая влияние на репродуктивную функцию, развитие, печень, почки, щитовидную железу и иммунологические эффекты. [42] Согласно отчету Дирекции по охране окружающей среды ОЭСР за 2002 год , «ПФОС является стойким, биоаккумулятивным и токсичным для видов млекопитающих». [43]

Исходы беременности

[ редактировать ]

Несколько исследований были посвящены исходам беременности у младенцев и матерей, подвергшихся воздействию ПФОС во время беременности. У развивающегося потомства воздействие ПФОС происходит через плаценту. [33] Хотя влияние соединений ПФОС на развитие плода продолжает изучаться, результаты показали взаимосвязь между воздействием ПФОС на беременных матерей и негативными исходами родов. [44]

Имеются некоторые данные, позволяющие предположить, что уровни ПФОС у беременных женщин связаны с преэклампсией , преждевременными родами , низким весом при рождении и гестационным диабетом . [45] [46] Однако самая сильная связь наблюдается между уровнями ПФОС и преждевременными родами и преэклампсией. [46] [47] Имеются некоторые данные, позволяющие предположить, что ПФОС ухудшает рост плода во время беременности, хотя полученные данные противоречивы. [46]

Конкретные физиологические механизмы неблагоприятных исходов беременности при воздействии ПФОС остаются неясными. Одна из предполагаемых причин связана с нарушением ПФОС плацентарного кровотока. [42] Этот механизм может помочь объяснить некоторые последствия воздействия ПФОС, связанные с беременностью, в том числе развитие внутриутробного развития, низкий вес при рождении, преждевременные роды и преэклампсию. Дополнительные физиологические механизмы могут включать нарушение воспалительных сигналов во время беременности, снижение передачи сигналов трофобластов и миграцию трофобластов. [48] Кроме того, было показано, что воздействие ПФОС связано с генами, подавляющими активность факторов роста, преобразователями сигналов, связанных с беременностью, и материнскими гормонами. [49] Влияние ПФОС на регуляцию гормонов щитовидной железы также может повлиять на некоторые исходы родов. [50] [51]

Грудное вскармливание и лактация

[ редактировать ]

ПФОС была обнаружена в грудном молоке и, по оценкам, является причиной наибольшего уровня воздействия ПФОС на младенцев. В частности, было показано, что продолжительность грудного вскармливания связана с увеличением содержания ПФОС у младенцев. [52] Некоторые данные показали, что грудное молоко обеспечивает более 94% воздействия ПФОС на младенцев в возрасте до шести месяцев. [53] Агентство по регистрации токсичных веществ и заболеваний (ATSDR) пришло к выводу, что польза от грудного вскармливания по-прежнему перевешивает потенциальные риски, связанные с содержанием ПФОС в грудном молоке. [54]

Заболевания щитовидной железы

[ редактировать ]

Было показано, что повышенные уровни ПФОС накапливаются в клетках щитовидной железы и связаны с изменением уровня гормонов щитовидной железы у взрослых. [55] [56] Соответствующие уровни гормонов щитовидной железы во время беременности имеют решающее значение для развивающегося плода, поскольку этот гормон участвует в развитии мозга и росте тела. [57] Исследования продемонстрировали связь между воздействием ПФОС и дисфункцией щитовидной железы во время беременности, что приводит к изменению уровня гормонов щитовидной железы как у матери, так и у плода. [58] [59]

Гиперхолестеринемия

[ редактировать ]

ПФОС связан с повышенным риском аномального уровня холестерина . [60] [61] [62] В частности, эпидемиологические исследования на людях показали связь между повышенными уровнями ПФОС и общим холестерином и холестерином липопротеинов низкой плотности (ЛПНП). [63]

Хроническая болезнь почек

[ редактировать ]

Было обнаружено, что уровни ПФОС в сыворотке связаны с повышенным риском хронической болезни почек среди населения США в целом. [64] «Эта связь не зависела от таких факторов, как возраст, пол, раса/этническая принадлежность, индекс массы тела , диабет, гипертония и уровень холестерина в сыворотке». [64]

Рак

[ редактировать ]

Исследования, демонстрирующие связь между ПФОС и раком, все еще продолжаются. Несколько исследований продемонстрировали повышенный риск развития рака простаты и мочевого пузыря, однако в планировании и анализе этих исследований были заметные ограничения. [46] По состоянию на ноябрь 2023 года Международное агентство по изучению рака (МАИР) классифицировало ПФОС как возможно канцерогенное для человека (группа 2b) на основании «веских» механистических доказательств. [65] Отдел эпидемиологии и генетики рака (DCEG) в настоящее время исследует связь нескольких соединений ПФАС с раковыми заболеваниями, включая рак почки, рак яичек, рак предстательной железы, рак яичников и эндометрия, рак щитовидной железы, неходжкинскую лимфому и детский лейкоз. [66]

В дикой природе

[ редактировать ]

Уровни, наблюдаемые у диких животных, считаются достаточными, чтобы «изменить параметры здоровья». [67] [68]

ПФОС воздействует на иммунную систему самцов мышей при концентрации в сыворотке крови 91,5 частей на миллиард , что повышает вероятность того, что люди и дикие животные, подвергшиеся сильному воздействию, имеют ослабленный иммунитет . [32] Куриные яйца, дозированные в дозе 1 миллиграмм на килограмм (или 1 часть на миллион) массы яйца, превратились в молодых цыплят со средним показателем ~ 150 частей на миллиард в сыворотке крови — и показали асимметрию мозга и снижение уровня иммуноглобулина . [69]

Регулирование

[ редактировать ]

Глобально

[ редактировать ]

Он был добавлен в Приложение B Стокгольмской конвенции о стойких органических загрязнителях в мае 2009 года. [4] Первоначально стороны согласовали приемлемые предложения (ограниченные по времени исключения) для следующих видов использования — в дополнение к ряду конкретных исключений (ограниченных по времени): [70]

  • Фотоизображения
  • Фоторезистивные и антибликовые покрытия для полупроводников.
  • Травитель для сложных полупроводников и керамических фильтров.
  • Авиационные гидравлические жидкости
  • Металлическое покрытие (твердое металлическое покрытие) только в замкнутых системах.
  • Определенные медицинские устройства (такие как слои сополимера этилен-тетрафторэтилена ( ETFE ) и производство рентгеноконтрастного ETFE, медицинские устройства для диагностики in vitro и цветные фильтры CCD)
  • Огнегасящая пена
  • Приманки для насекомых для борьбы с муравьями-листореями Atta spp. и виды Acromyrmex .

В 2019 году было решено сохранить только одну приемлемую цель: [71]

  • Приманки для насекомых с сульфурамидом (№ CAS 4151-50-2) в качестве активного ингредиента для борьбы с муравьями-листорезами Atta spp. и виды Acromyrmex . только для сельскохозяйственного использования

Канада

[ редактировать ]

В 2023 году правительство Канады рассматривает возможность рассмотрения ПФАС как класса, а не отдельных веществ или более мелких групп. В настоящее время разрабатывается отчет, в котором будет сделан вывод о том, что ПФАС как класс вреден для здоровья человека и окружающей среды, а также определены аспекты управления рисками и альтернативы ПФА. «Пер- и полифторалкильные вещества (ПФАС)»

Европа

[ редактировать ]

На основе исследования ОЭСР по ПФОС. [43] и оценка риска, проведенная Европейским научным комитетом по рискам для здоровья и окружающей среды. [72] Европейский Союз практически запретил использование ПФОС в готовой продукции и полуфабрикатах в 2006 году (максимальное содержание ПФОС: 0,005% по весу). [73] Однако использование ПФОС в промышленных целях (например, фотолитография, туманоподавители для твердого хромирования, гидравлические жидкости для авиации) было исключено. В 2009 году эта директива была включена в регламент REACH . [74] Летом 2010 года ПФОС был добавлен в регламент о стойких органических загрязнителях, а пороговый уровень был снижен до макс. 0,001% по массе (10 мг/кг). [75]

Соединенные Штаты

[ редактировать ]

В 2018 году штат Мичиган установил юридически обязательный уровень очистки грунтовых вод в размере 70 ppt как для ПФОК, так и для ПФОС. [76]

В 2020 году Департамент окружающей среды, Великих озер и энергетики штата Мичиган (EGLE) принял более строгие стандарты для питьевой воды в виде максимальных уровней загрязнения (MCL), снизив приемлемые уровни с обязательных уровней очистки подземных вод 2018 года, составлявших от 70 до 8 частей на миллион для ПФОК. и 16 ppt для ПФОС и добавление ПДК для 5 ранее нерегулируемых соединений ПФАС PFNA , PFHxA , PFHxS , PFBS и HFPO-DA . [77] [78]

В 2020 году в Калифорнии был принят законопроект, запрещающий ПФОС и следующие соли в качестве преднамеренно добавляемых ингредиентов в косметику: перфтороктансульфонат аммония, перфтороктансульфонат диэтаноламина, перфтороктансульфонат лития и перфтороктансульфонат калия. [79]

В марте 2021 года Агентство по охране окружающей среды США объявило, что разработает национальные стандарты питьевой воды для ПФОК и ПФОС. [80]

В октябре 2021 года Агентство по охране окружающей среды предложило обозначить ПФОК и ПФОС в качестве опасных веществ в своей стратегической дорожной карте по ПФАС. [81] [82] В сентябре 2022 года Агентство по охране окружающей среды предложило отнести Superfund к опасным веществам в соответствии с Superfund Законом о комплексном реагировании на окружающую среду, компенсациях и ответственности 1980 года (CERCLA).

См. также

[ редактировать ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Ченг Дж., Псиллакис Э., Хоффманн М.Р., Колусси А.Дж. (июль 2009 г.). «Кислотная диссоциация и молекулярная ассоциация перфторалкилоксокислот: последствия для окружающей среды» (PDF) . Дж. Физ. хим. А. ​ 113 (29): 8152–8156. Бибкод : 2009JPCA..113.8152C . дои : 10.1021/jp9051352 . ПМИД   19569653 .
  2. ^ Рейн С., Форест К., Фризен К.Дж. (2009). «Распространение полуэмпирического метода PM6 для прогнозирования pKa углеродистой кислоты на сульфоновые кислоты: применение для оценки конкретных конгенеров для экологически и токсикологически значимых перфторалкильных производных C1–C8» . Предшественники природы : 1. doi : 10.1038/npre.2009.3011 . hdl : 10101/npre.2009.2922.1 .
  3. ^ Закон о прекращении загрязнения перфторалкилами и полифторалкильными веществами. 130-е совещание Законодательного собрания штата Мэн, 15 апреля 2021 г.
  4. ^ Jump up to: а б Правительства объединяются, чтобы ускорить сокращение глобальной зависимости от ДДТ и добавить девять новых химических веществ в соответствии с международным договором . Женева: Секретариат Стокгольмской конвенции. 8 мая 2009 г.
  5. ^ Пол А.Г., Джонс К.К., Свитман А.Дж. (январь 2009 г.). «Первая глобальная инвентаризация производства, выбросов и окружающей среды перфтороктанового сульфоната». Окружающая среда. наук. Технол . 43 (2): 386–92. Бибкод : 2009EnST...43..386P . дои : 10.1021/es802216n . ПМИД   19238969 .
  6. ^ Кеннеди Г.Л., Бутенхофф Дж.Л., Олсен Г.В. и др. (2004). «Токсикология перфтороктаноата». Крит. Преподобный Токсикол . 34 (4): 351–84. дои : 10.1080/10408440490464705 . ПМИД   15328768 . S2CID   8873920 .
  7. ^ Гизи Дж.П., Каннан К. (апрель 2002 г.). «Перфторхимические поверхностно-активные вещества в окружающей среде» . Окружающая среда. наук. Технол . 36 (7): 146А–152А. Бибкод : 2002EnST...36..146G . дои : 10.1021/es022253t . ПМИД   11999053 .
  8. ^ Лау С., Бутенхофф Дж.Л., Роджерс Дж.М. (июль 2004 г.). «Токсичность перфторалкиловых кислот и их производных для развития» . Токсикол. Прил. Фармакол . 198 (2): 231–41. Бибкод : 2004ToxAP.198..231L . дои : 10.1016/j.taap.2003.11.031 . ПМИД   15236955 .
  9. ^ «Внутренняя история: 3M и Scotchgard» . Экологическая рабочая группа. Архивировано из оригинала 25 апреля 2009 года . Проверено 29 мая 2009 г.
  10. ^ Jump up to: а б Феллнер, Кэрри (16 июня 2018 г.). «Токсичные секреты: профессор «похвастался, что похоронил плохую науку» в химикатах 3M» . Сидней Морнинг Геральд . Проверено 25 июня 2018 г.
  11. ^ Улла, Азиз (октябрь 2006 г.). «Фторохимическая дилемма: в чем суть шума вокруг ПФОС/ПФОК» (PDF) . Очистка и восстановление. Архивировано из оригинала (PDF) 5 марта 2009 г.
  12. ^ Ли, Дженнифер 8. (15 апреля 2003 г.). «EPA предписывает компаниям изучить воздействие химикатов» . Нью-Йорк Таймс . Проверено 15 мая 2009 г. {{cite news}}: CS1 maint: числовые имена: список авторов ( ссылка )
  13. ^ 3M: «Информация о ПФОС-ПФОК: что делает 3M?» Архивировано 22 сентября 2008 г. на Wayback Machine, по состоянию на 25 октября 2008 г.
  14. ^ Рихтерова, Д.; Говарц, Э.; Фабелова, Л.; Раусова, К.; Родригес Мартин, Л.; Жиль, Л.; Реми, С.; Коллес, А.; Рамбо, Л.; Риу, М.; Габриэль, К.; Сарияннис, Д.; Педраса-Диас, С.; Рамос, Джей-Джей; Косьек, Т. (2023). «Уровни PFAS и детерминанты вариабельности воздействия у европейских подростков – результаты исследований, согласованных с HBM4EU (2014–2021 гг.)» . Международный журнал гигиены и гигиены окружающей среды . 247 : 114057. Бибкод : 2023IJHEH.24714057R . дои : 10.1016/j.ijheh.2022.114057 . ПМЦ   9758614 . ПМИД   36327670 .
  15. ^ Ван, Тею; Ван, Пей; Мэн, Цзин; Лю, Шицзе; Лу, Юнлун; Хим, Чон Сон; Гизи, Джон П. (2015). «Обзор источников, мультимедийного распространения и рисков для здоровья перфторалкиловых кислот (ПФА) в Китае» . Хемосфера . 129 : 87–99. Бибкод : 2015Chmsp.129...87W . doi : 10.1016/j.chemSphere.2014.09.021 . ПМИД   25262946 .
  16. ^ Профиль рисков, связанных с перфтороктановым сульфонатом (PDF) . Комитет по рассмотрению СОЗ. 2006.
  17. ^ Рейн, Сьерра; Лесная, Кая; Фризен, Кен Дж. (2008). «Специфические для конгенеров системы нумерации экологически важных групп перфторированных гомологов от C 4 до C 8 алкилсульфонатов, карбоксилатов, теломерных спиртов, олефинов и кислот и их производных». Журнал экологических наук и здоровья, часть A. 43 (12): 1391–1401. дои : 10.1080/10934520802232030 .
  18. ^ Бак, Роберт С; Франклин, Джеймс; Бергер, Урс; Кондер, Джейсон М; Казинс, Ян Т; де Вогт, Пим; Дженсен, Аллан Аструп; Каннан, Курунтачалам; Мэбери, Скотт А; ван Леувен, Стефан П.Дж. (2011). «Перфторалкильные и полифторалкильные вещества в окружающей среде: терминология, классификация и происхождение» . Комплексная экологическая оценка и менеджмент . 7 (4): 513–541. Бибкод : 2011IEAM....7..513B . дои : 10.1002/ieam.258 . ПМК   3214619 . ПМИД   21793199 .
  19. ^ «Приложение 1: Перфтороктановый сульфонат (ПФОС) и родственные соединения». Списки ПФОС, ПФАС, ПФКК, родственных соединений и химикатов, которые могут разлагаться до ПФКК . ОЭСР. Август 2007.
  20. ^ Реннер Р. (март 2004 г.). «Перфторированные источники снаружи и внутри» . Окружающая среда. наук. Технол . 38 (5):80А. Бибкод : 2004EnST...38...80R . дои : 10.1021/es040387w . ПМИД   15046317 .
  21. ^ Лемлер, HJ (март 2005 г.). «Синтез экологически важных фторированных поверхностно-активных веществ - обзор». Хемосфера . 58 (11): 1471–96. Бибкод : 2005Chmsp..58.1471L . doi : 10.1016/j.chemSphere.2004.11.078 . ПМИД   15694468 .
  22. ^ Пелли Дж. (декабрь 2004 г.). «Канада стремится отказаться от пятновыводителей, содержащих ПФОС» . Окружающая среда. наук. Технол . 38 (23): 452А. дои : 10.1021/es040676k . ПМИД   15597866 .
  23. ^ Троянович, Марек; Бояновска-Чайка, Анна; Бартосевич, Ивона; Кулиса, Кшиштоф (2018). «Усовершенствованные процессы окисления / восстановления водных перфтороктаноата (ПФОК) и перфтороктансульфоната (ПФОС) - обзор последних достижений». Химико-технологический журнал . 336 : 170–199. Бибкод : 2018ЧЭнЖ.336..170Т . дои : 10.1016/j.cej.2017.10.153 .
  24. ^ Эрикссон, Ульрика; Хаглунд, Питер; Каррман, Анна (2017). «Вклад соединений-прекурсоров в выбросы пер- и полифторалкильных веществ (ПФАВ) на очистных сооружениях (ОСВ)». Журнал наук об окружающей среде (Китай) . 61 : 80–90. Бибкод : 2017JEnvS..61...80E . дои : 10.1016/j.jes.2017.05.004 . ПМИД   29191318 .
  25. ^ «Анализ потоков веществ в Швейцарии» . Федеральное ведомство по охране окружающей среды . 2009.
  26. ^ Ян, Ренджун; Лю, Шую; Лян, Сяосин; Инь, Нуоя; Руан, Тинг; Цзян, Линьшу; Файола, Франческо (июнь 2020 г.). «Обработка F-53B и ПФОС искажает сердечную дифференцировку эмбриональных стволовых клеток человека in vitro в сторону эпикардиальных клеток, частично нарушая сигнальный путь WNT» . Загрязнение окружающей среды . 261 : 114153. Бибкод : 2020EPoll.26114153Y . дои : 10.1016/j.envpol.2020.114153 . ПМИД   32088431 . S2CID   211260717 . Проверено 20 декабря 2022 г.
  27. ^ «Заявление ATSDR для общественного здравоохранения о перфторалкилах» (PDF) .
  28. ^ Реннер, Ребекка (2008). «Постепенный отказ от ПФОС окупается» . Окружающая среда. наук. Технол . 42 (13): 4618. Бибкод : 2008EnST...42.4618R . дои : 10.1021/es0871614 . ПМИД   18677976 .
  29. ^ Уровни PFAS и детерминанты вариабельности воздействия у европейских подростков - результаты исследований, согласованных с HBM4EU (2014–2021 гг.). 2023. Int J Hyg Environ Health. 247/. Д. Рихтерова, Э. Говарц, Л. Фабелова, К. Раусова, Л. Родригес Мартин, Л. Жиль и др. doi: 10.1016/j.ijheh.2022.114057.
  30. ^ Фромм Х., Титтлмиер С.А., Фелькель В., Вильгельм М., Тварделла Д. (май 2009 г.). «Перфторированные соединения - оценка воздействия на население западных стран». Межд. Дж. Хиг. Окружающая среда. Здоровье . 212 (3): 239–70. Бибкод : 2009IJHEH.212..239F . дои : 10.1016/j.ijheh.2008.04.007 . ПМИД   18565792 .
  31. ^ Олсен, Гири В.; Черч, Тимоти Р.; Миллер, Джон П.; Беррис, Джин М; Хансен, Кристен Дж; Лундберг, Джеймс К.; Армитидж, Джон Б; Херрон, Росс М; Медхдизадекаши, Захра; Нобилетти, Джон Б; О'Нил, Э. Мэри; Мандель, Джеффри Х; Зобель, Ларри Р. (декабрь 2003 г.). «Перфтороктансульфонат и другие фторсодержащие вещества в сыворотке крови взрослых доноров Американского Красного Креста» . Перспективы гигиены окружающей среды . 111 (16): 1892–1901. дои : 10.1289/ehp.6316 . ПМЦ   1241763 . ПМИД   14644663 .
  32. ^ Jump up to: а б Беттс КС (июль 2008 г.). «Не застрахованы от воздействия ПФОС?» . Окружающая среда. Перспектива здоровья. 116 (7): А290. дои : 10.1289/ehp.116-a290a . ПМЦ   2453185 . ПМИД   18629339 .
  33. ^ Jump up to: а б Сандерленд, Элси М.; Ху, Синди С.; Дассунсао, Клифтон; Токранов, Андреа К.; Вагнер, Шарлотта К.; Аллен, Джозеф Г. (март 2019 г.). «Обзор путей воздействия на человека поли- и перфторалкильных веществ (ПФАВ) и современное понимание последствий для здоровья» . Журнал науки о воздействии и экологической эпидемиологии . 29 (2): 131–147. дои : 10.1038/s41370-018-0094-1 . ISSN   1559-064X . ПМК   6380916 . ПМИД   30470793 .
  34. ^ Тарапор, Феруза; Оуян, Бин (05 апреля 2021 г.). «Перфторалкильные химикаты и мужское репродуктивное здоровье: повышают ли ПФОК и ПФОС риск мужского бесплодия?» . Международный журнал экологических исследований и общественного здравоохранения . 18 (7): 3794. doi : 10.3390/ijerph18073794 . ISSN   1661-7827 . ПМК   8038605 . ПМИД   33916482 .
  35. ^ ЛаМотт, Сэнди (17 января 2023 г.). «Исследование показало, что выловленная на месте рыба полна опасных химикатов под названием PFAS» . CNN . Архивировано из оригинала 14 февраля 2023 года . Проверено 15 февраля 2023 г.
  36. ^ Барбо, Надя; Штойбер, Таша; Найденко Ольга Владимировна; Эндрюс, Дэвид К. (1 марта 2023 г.). «Пресноводная рыба, пойманная на месте в Соединенных Штатах, вероятно, является значительным источником воздействия ПФОС и других перфторированных соединений» . Экологические исследования . 220 : 115165. Бибкод : 2023ER....22015165B . дои : 10.1016/j.envres.2022.115165 . ISSN   0013-9351 . PMID   36584847 . S2CID   255248441 .
  37. ^ Арванити, Ольга С.; Стасинакис, Афанасиос С. (15 августа 2015 г.). «Обзор возникновения, судьбы и удаления перфторированных соединений при очистке сточных вод». Наука об общей окружающей среде . 524–525: 81–92. Бибкод : 2015ScTEn.524...81A . doi : 10.1016/j.scitotenv.2015.04.023 . ПМИД   25889547 .
  38. ^ Агентство по охране окружающей среды США, штат Огайо (1 сентября 2015 г.). «Третье правило нерегулируемого мониторинга загрязнений» . Агентство по охране окружающей среды США .
  39. ^ Уд М., Мартин Дж.В., Летчер Р.Дж., Соломон К.Р., Мьюир, округ Колумбия (июнь 2006 г.). «Биологический мониторинг полифторалкильных веществ: обзор». Окружающая среда. наук. Технол. 40 (11): 3463–73. Бибкод : 2006EnST...40.3463H . дои : 10.1021/es052580b . ПМИД   16786681 . Вспомогательная информация (PDF).
  40. ^ Дауве, Том; Ван де Вийвер, Кристин; Де Коэн, Вим; Энс, Марсель (апрель 2007 г.). «Уровни ПФОС в крови и печени небольшой насекомоядной певчей птицы возле фторхимического завода». Интернационал окружающей среды . 33 (3): 357–361. Бибкод : 2007EnInt..33..357D . дои : 10.1016/j.envint.2006.11.014 . ПМИД   17188355 .
  41. ^ Сайни, Амандип; Чиннадурай, Сита; Шустер, Жасмин К.; Энг, Анита; Харнер, Том (февраль 2023 г.). «Пер- и полифторалкильные вещества и летучие метилсилоксаны в глобальном воздухе: пространственные и временные тенденции» . Загрязнение окружающей среды . 323 : 121291. Бибкод : 2023EPoll.32321291S . дои : 10.1016/j.envpol.2023.121291 . ПМИД   36796663 . S2CID   256881039 .
  42. ^ Jump up to: а б Блейк, Бевин Э.; Фентон, Сюзанна Э. (октябрь 2020 г.). «Воздействие пер- и полифторалкильных веществ (PFAS) в раннем возрасте и скрытые последствия для здоровья: обзор, включающий плаценту как ткань-мишень и возможный фактор пери- и постнатальных эффектов» . Токсикология . 443 : 152565. Бибкод : 2020Toxgy.44352565B . дои : 10.1016/j.tox.2020.152565 . ISSN   1879-3185 . ПМК   7530144 . ПМИД   32861749 .
  43. ^ Jump up to: а б ОЭСР (2002). «Оценка опасности перфтороктанового сульфоната (ПФОС) и его солей» (PDF) . ENV/JM/RD(2002)17/FINAL (стр. 5) . Архивировано из оригинала (PDF) 16 сентября 2015 г.
  44. ^ Юньфэн; Лю, Цяо, Цзиньлун; Лю, Чаоцюнь (октябрь 2021 г.). Гао, Сюпин; Чжу, Суй; Ву, Цуй , метаанализ . обзор и и беременности исходы » полифторалкильных веществ во время - неблагоприятные Систематический : и воздействие и родов беременности   1096-0953 . ПМИД   34237336 .
  45. ^ Штейн, ЧР; Савиц, Д.А.; Дуган, М. (19 августа 2009 г.). «Уровни перфтороктановой кислоты и перфтороктанового сульфоната в сыворотке крови и исход беременности» . Американский журнал эпидемиологии . 170 (7): 837–846. дои : 10.1093/aje/kwp212 . ПМИД   19692329 .
  46. ^ Jump up to: а б с д «Документ о влиянии на здоровье перфтороктанового сульфоната (ПФОС)» (PDF) .
  47. ^ Юньфэн; Лю, Цяо, Цзиньлун; Лю, Чаоцюнь (октябрь 2021 г.). Гао, Сюпин; Чжу, Суй; Ву, Цуй , метаанализ . обзор и и беременности : исходы » - неблагоприятные Систематический полифторалкильных веществ во время и воздействие и родов беременности   1096-0953 . ПМИД   34237336 .
  48. ^ Силадьи, Джон Т.; Фридман, Анастасия Н.; Кеппер, Стюарт Л.; Кешава, Арджун М.; Бангма, Джеки Т.; Фрай, Ребекка К. (01 июня 2020 г.). «Пер- и полифторалкильные вещества дифференциально ингибируют миграцию и инвазию плацентарного трофобласта in vitro» . Токсикологические науки . 175 (2): 210–219. дои : 10.1093/toxsci/kfaa043 . ISSN   1096-0929 . ПМЦ   7253207 . ПМИД   32219433 .
  49. ^ Ли, Сяохэн; Ге, Юфэй; Чжан, Юфэй; Чжао, Конни; Чжу, Сюэцюн; ). механизма» . Плацента 39 низкую массу тела : 125–133 doi : 10.1016 . j.placenta.2016.01.010   исследование . «Воздействие перфтороктанового сульфоната внутриутробно вызывает   плода крыс : /
  50. ^ Эймс, Дженнифер Л.; Виндхэм, Гейл К.; Лайалл, Кристен; Перл, Мишель; Харрази, Мартин; Ёсида, Кэтлин К.; Ван де Уотер, Джуди; Эшвуд, Пол; Кроэн, Лиза А. (март 2020 г.). «Неонатальный тироидстимулирующий гормон и последующая диагностика расстройств аутистического спектра и умственной отсталости» . Исследования аутизма . 13 (3): 444–455. дои : 10.1002/аур.2247 . ISSN   1939-3806 . ПМИД   31823519 . S2CID   209316725 .
  51. ^ Муг, Северная Каролина; Энтрингер, С.; Хейм, К.; Вадхва, PD; Катманн, Н.; Басс, К. (февраль 2017 г.). «Влияние материнских гормонов щитовидной железы во время беременности на развитие мозга плода» . Нейронаука . 342 : 68–100. doi : 10.1016/j.neuroscience.2015.09.070 . ISSN   0306-4522 . ПМК   4819012 . ПМИД   26434624 .
  52. ^ Могенсен, Улла Б.; Гранжан, Филипп; Нильсен, Флемминг; Вэйхэ, Пал; Будц-Йоргенсен, Эсбен (1 сентября 2015 г.). «Грудное вскармливание как путь воздействия перфторированных алкилатов» . Экологические науки и технологии . 49 (17): 10466–10473. Бибкод : 2015EnST...4910466M . дои : 10.1021/acs.est.5b02237 . ISSN   1520-5851 . ПМК   6190571 . ПМИД   26291735 .
  53. ^ Хауг, Лайн С.; Хубер, Сандра; Бехер, Георг; Томсен, Катрин (май 2011 г.). «Характеристика путей воздействия перфторированных соединений на человека - сравнение оценок воздействия с биомаркерами воздействия» . Интернационал окружающей среды . 37 (4): 687–693. Бибкод : 2011EnInt..37..687H . дои : 10.1016/j.envint.2011.01.011 . hdl : 10852/12717 . ISSN   1873-6750 . ПМИД   21334069 .
  54. ^ «PFAS и грудное вскармливание | ATSDR» . www.atsdr.cdc.gov . 19 ноября 2021 г. Проверено 7 апреля 2022 г.
  55. ^ Коперкини, Ф.; Аввад, О.; Ротонди, М.; Сантини, Ф.; Имбриани, М.; Чиовато, Л. (февраль 2017 г.). «Нарушение работы щитовидной железы перфтороктановым сульфонатом (ПФОС) и перфтороктаноатом (ПФОК)» . Журнал эндокринологических исследований . 40 (2): 105–121. дои : 10.1007/s40618-016-0572-z . ISSN   1720-8386 . ПМИД   27837466 . S2CID   207503788 .
  56. ^ Даллер, Рене; Девайи, Эрик; Перег, Дарья; Дери, Серж; Айотт, Пьер (сентябрь 2009 г.). «Функция щитовидной железы и концентрации полигалогенированных соединений в плазме у взрослых инуитов» . Перспективы гигиены окружающей среды . 117 (9): 1380–1386. дои : 10.1289/ehp.0900633 . ПМК   2737013 . ПМИД   19750101 .
  57. ^ Шахид, Мухаммед А.; Ашраф, Мухаммад А.; Шарма, Сандип (2022 г.), «Физиология, гормон щитовидной железы» , StatPearls , Остров сокровищ (Флорида): StatPearls Publishing, PMID   29763182 , получено 31 марта 2022 г.
  58. ^ Коперкини, Франческа; Кросс, Лаура; Риччи, Джанлука; Магри, Флавия; Ротонди, Марио; Имбриани, Марчелло; Чиовато, Лука (2021). «Влияние ПФАС старого и нового поколения на щитовидную железу» . Границы эндокринологии . 11 : 612320. дои : 10.3389/fendo.2020.612320 . ISSN   1664-2392 . ПМК   7851056 . ПМИД   33542707 .
  59. ^ Бозен, Софи А.Х.; Лонг, Манхай; Вильсё, Мария; Мустиелес, Висенте; Фернандес, Мариана Ф.; Бонефельд-Йоргенсен, Ева К. (13 октября 2020 г.). «Воздействие перфторалкиловых кислот и состояние щитовидной железы плода и матери: обзор» . Экологическое здоровье . 19 (1): 107. Бибкод : 2020EnvHe..19..107B . дои : 10.1186/s12940-020-00647-1 . ISSN   1476-069X . ПМК   7557068 . ПМИД   33050930 .
  60. ^ Стинленд, К.; Тинкер, С.; Фрисби, С.; Дукатман, А.; Ваккарино, В. (21 октября 2009 г.). «Ассоциация перфтороктановой кислоты и перфтороктанового сульфоната с липидами сыворотки крови у взрослых, живущих рядом с химическим заводом» . Американский журнал эпидемиологии . 170 (10): 1268–1278. дои : 10.1093/aje/kwp279 . ПМИД   19846564 .
  61. ^ Нельсон, Джессика В.; Хэтч, Элизабет Э.; Вебстер, Томас Ф. (февраль 2010 г.). «Воздействие полифторалкильных химикатов и холестерина, масса тела и резистентность к инсулину среди населения США в целом» . Перспективы гигиены окружающей среды . 118 (2): 197–202. дои : 10.1289/ehp.0901165 . ПМК   2831917 . ПМИД   20123614 .
  62. ^ Агентство по охране окружающей среды США, штат Огайо (05 мая 2016 г.). «Рекомендации по здоровью питьевой воды в отношении ПФОК и ПФОС» . www.epa.gov . Проверено 31 марта 2022 г.
  63. ^ Сайкат, Сохель; Крейс, Ирен; Дэвис, Бетан; Бриджмен, Стивен; Каманьире, Роби (февраль 2013 г.). «Влияние ПФОС на здоровье населения в целом: обзор» . Наука об окружающей среде: процессы и воздействия . 15 (2): 329–335. дои : 10.1039/c2em30698k . ISSN   2050-7895 . ПМИД   25208696 .
  64. ^ Jump up to: а б Шанкар, Ануп; Цзе Сяо; Алан Дукатман (15 октября 2011 г.). «Перфторалкильные химические вещества и хроническая болезнь почек у взрослых в США» . Американский журнал эпидемиологии . 174 (8): 893–900. дои : 10.1093/aje/kwr171 . ПМЦ   3218627 . ПМИД   21873601 .
  65. ^ Зам, Шелия; Бонде, Йенс Петер; Чиу, Вэйсуэ А; Хоппин, Джейн; Канно, Джун; Абдалла, Мохамед; Блайстон, Чад Р.; Калкинс, Мириам М; Донг, Гуан-Хуэй; Дорман, Дэвид С; Фрай, Ребекка; Го, Хуан; Хауг, линия S; Хофманн, Джонатан Н; Ивасаки, Мотоки (2023). «Канцерогенность перфтороктановой кислоты и перфтороктансульфоновой кислоты». Ланцет онкологии . 25 (1): 16–17. дои : 10.1016/S1470-2045(23)00622-8 . ПМИД   38043561 .
  66. ^ «Воздействие PFAS и риск развития рака - Национальный институт рака» . dceg.cancer.gov . 15 октября 2020 г. Проверено 14 апреля 2022 г.
  67. ^ Педен-Адамс, ММ; Кейл, Делавэр; Романо, Т.; Молленхауэр, МАМ; Форт, диджей; Гини, PD; Уд, М.; Каннан, К.; Мьюир, округ Колумбия; Райс, компакт-диск; Стаки, Дж.; Сигарс, Алабама; Скотт, Т.; Талант, Л.; Боссарт, Джорджия; Ярмарка, Пенсильвания; Келлер, Дж. М. (2009). «Влияние перфторированных соединений на здоровье. Что говорит нам дикая природа?». Репродуктивная токсикология . 27 (3–4): 414–415. Бибкод : 2009RepTx..27..414P . дои : 10.1016/j.reprotox.2008.11.016 .
  68. ^ Педен-Адамс и др. (июнь 2008 г.). В PFAA Days II. Архивировано 26 июля 2011 г. в Wayback Machine (PDF). п. 28.
  69. ^ Педен-Адамс, М.; Стаки, Дж.; Гаворецкий, К.; Бергер-Ричи, Дж.; Брайант, К.; Джодис, П.; Скотт, Т.; Феррарио, Дж.; Гуань, Б.; Виго, К.; Бун, Дж. С.; МакГуинн, штат Вашингтон; Девитт, Дж. К.; Кейл, Делавэр (2009). «Токсичность развития у цыплят белого леггорна после воздействия перфтороктанового сульфоната (ПФОС) in ovo». Репродуктивная токсикология (Элмсфорд, Нью-Йорк) . 27 (3–4): 307–318. Бибкод : 2009RepTx..27..307P . дои : 10.1016/j.reprotox.2008.10.009 . ПМИД   19071210 .
  70. ^ SC-4/17: Список перфтороктановой сульфоновой кислоты, ее солей и перфтороктанового сульфонилфторида.
  71. ^ SC-9/4: Перфтороктановая сульфоновая кислота, ее соли и перфтороктановый сульфонилфторид.
  72. ^ ШЕР (2005). «Отчет РПА «Стратегия снижения риска перфтороктановых сульфонатов и анализ преимуществ и недостатков» ». Научный комитет по рискам для здоровья и окружающей среды, Европейская комиссия .
  73. ^ «ДИРЕКТИВА 2006/122/EC ЕВРОПЕЙСКОГО ПАРЛАМЕНТА И СОВЕТА от 12 декабря 2006 г.» .
  74. ^ «ПОГЛАШЕНИЕ КОМИССИИ (ЕС) № 552/2009 от 22 июня 2009 г.» .
  75. ^ «РЕГЛАМЕНТ КОМИССИИ (ЕС) № 757/2010 от 24 августа 2010 г.» .
  76. ^ «Мичиган резко устанавливает правила очистки от PFAS» . млжить . 10 января 2018 г. Проверено 27 марта 2022 г.
  77. ^ Мэтени, Кейт (3 августа 2020 г.). «Стандарты Мичигана по содержанию этих химикатов в питьевой воде сейчас одни из самых жестких в стране» . Детройт Фри Пресс . Архивировано из оригинала 31 января 2022 года . Проверено 31 марта 2022 г.
  78. ^ «Новые государственные стандарты питьевой воды открывают путь к расширению усилий Мичигана по очистке от PFAS» . Мичиган.gov . 3 августа 2020 года. Архивировано из оригинала 3 января 2022 года . Проверено 6 апреля 2022 г.
  79. ^ «Законопроект № 2762» . Штат Калифорния. 30 сентября 2020 г. . Проверено 10 октября 2020 г.
  80. ^ Агентство по охране окружающей среды (03.03.2021). «Объявление об окончательных нормативных определениях в отношении загрязнителей, включенных в четвертый список кандидатов на загрязнение питьевой воды». Федеральный реестр, 86 FR 12272
  81. ^ ТАКЖЕ 2050-AH09
  82. ^ Протокол EPA-HQ-OLEM-2019-0341.
[ редактировать ]
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Perfluorooctanesulfonic_acid&oldid=1238500134"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 2cbd01b813751be5b3315970aebb85cf__1722741060
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/2c/cf/2cbd01b813751be5b3315970aebb85cf.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Perfluorooctanesulfonic acid - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)