Бриллиантовый синий FCF
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
динатрий; 2-[[4-[этил-[(3-сульфонатофенил)метил]амино]фенил]-[4-[этил-[(3-сульфонатофенил)метил]азанийилиден]циклогекса-2,5-диен-1- илиден] метил] бензолсульфонат
| |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.021.219 |
| Номер ЕС |
|
| номер Е | E133 (цвета) |
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 37 Н 34 Н 2 Na 2 О 9 S 3 | |
| Молярная масса | 792.85 g/mol |
| Температура плавления | 283 °С (разлагается) |
| растворимый | |
| Опасности | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Бриллиантовый синий FCF ( Blue 1 ) — синтетическое органическое соединение, используемое в основном в качестве синего красителя для обработанных пищевых продуктов, лекарств, пищевых добавок и косметики. [ 1 ] Он классифицируется как триарилметановый краситель и известен под разными названиями, например, FD&C Blue No. 1 или кислотный синий 9. Он обозначается номером E E133 и имеет индекс цвета 42090. Он имеет вид синего порошка и растворим в воде и глицерине, [ 2 ] с максимальным поглощением около 628 нанометров . Это одна из старейших цветных добавок, одобренных FDA, которая обычно считается нетоксичной и безопасной. [ 3 ]
Производство
[ редактировать ]Бриллиантовый синий FCF — синтетический краситель , получаемый конденсацией 2 -формилбензолсульфокислоты и соответствующего анилина с последующим окислением. [ 4 ] Его можно комбинировать с тартразином (Е102) для получения различных оттенков зеленого.
Обычно это динатриевая соль. Соль диаммония имеет номер CAS . Разрешены также соли кальция и калия. Оно также может выглядеть как алюминиевое озеро . Химическое образование: C 37 H 34 N 2 Na 2 O 9 S 3 .
Родственными красителями являются кислотный зеленый CI 3 (CAS № 4680-78-8) и кислотный зеленый 9 (CAS № 4857-81-2). В этих красителях группа 2-сульфоновой кислоты заменена на H и Cl соответственно. [ 5 ]
Было предпринято множество попыток найти натуральные красители аналогичного цвета, которые были бы столь же стабильны, как бриллиантовый синий FCF. Синие пигменты должны обладать многими химическими свойствами, включая сопряжение пи-связи, ароматические кольца, гетероатомы и группы гетероатомов, а также ионные заряды, чтобы поглощать красный свет низкой энергии. Большинство природных синих красителей либо нестабильны, синие только в щелочных условиях, либо токсичны; Хорошие кандидаты для дальнейших исследований по использованию в качестве натуральных красителей включают производные антоциана и трихотомина . Не найдено замены бриллиантовому синему FCF для использования в напитках. [ 6 ]
Приложения
[ редактировать ]
Как и многие другие цветовые добавки, синий № 1 в основном используется для корректировки или усиления естественного цвета или для придания бесцветным соединениям яркого оттенка. [ 7 ]
В Соединенных Штатах из двух одобренных синих красителей (второй — индигокармин или FD&C Blue #2), бриллиантовый синий FCF является более распространенным из двух. Как синий цвет, бриллиантовый синий FCF часто встречается в сахарной вате , мороженом , консервированном обработанном горохе , пакетированных супах, пищевых красителях в бутылках , глазури, мороженом, продуктах со вкусом черники , детских лекарствах, молочных продуктах, сладостях. [ 8 ] безалкогольные напитки и напитки, особенно ликер Blue Curaçao . Его также используют в мыле , шампунях , средствах для полоскания рта. [ 9 ] и другие применения в области гигиены и косметики.
Бриллиантовый синий FCF широко используется в качестве индикатора воды. [ 10 ] Благодаря своей способности сохранять цвет в течение длительного периода времени бриллиантовый синий FCF превосходит другие трассирующие красители. Кроме того, бриллиантовый синий FCF имеет низкий уровень токсичности, что благоприятно для окружающей среды. Однако бриллиантовый синий FCF по-разному влияет на разные почвы. Бриллиантовый синий FCF притягивается и сорбируется в кислых почвах из-за своего большого размера и ионного заряда. Состав почвы и скорость потока также влияют на уровень сорбции бриллиантового синего FCF. [ 11 ]
Ярко-синий краситель FCF в напитках, например газированных напитках, можно использовать в эксперименте с синей бутылкой . В таких продуктах и краситель, и восстановитель содержатся в одном растворе. Если раствор синий, значит в нем присутствует кислород. При добавлении NaOH происходит реакция, в результате которой кислород удаляется, в результате чего раствор становится прозрачным. Краситель снова становится синим, когда он повторно окисляется при вращении раствора, включающем кислород из воздуха в качестве окислителя . [ 12 ]
Здоровье и безопасность
[ редактировать ]
При нанесении на язык или на бритую кожу бриллиантовый синий FCF может всасываться непосредственно в кровоток. [ 13 ] Однако он плохо всасывается из желудочно-кишечного тракта, и 95% поступившего в организм красителя можно обнаружить в кале. [ нужна ссылка ]
Благодаря своим нетоксичным свойствам бриллиантовый синий FCF использовался в качестве биологического красителя. При растворении в кислой среде этот краситель использовался для окрашивания клеточных стенок, бактерий и грибковых клеток. Краситель не подавляет рост ни одного из этих видов. [ 14 ]
По тем же причинам бриллиантовый синий FCF также используется в гемостатических медицинских устройствах, в первую очередь в Hemopatch, предназначенных для размещения на кровоточащих тканях и коагуляции крови. Низкая концентрация блестящего синего FCF наносится на обратную сторону кровоостанавливающего пластыря с шагом 1 см, что позволяет хирургам точно разрезать и указать сторону кровоостанавливающего пластыря, которая является активным кровоостанавливающим агентом, для правильного размещения. [ 15 ]
Бриллиантовый синий FCF — одобренный пищевой краситель и фармакологически неактивное вещество для лекарственных форм в ЕС и США. Это также законно в других странах. В клиническом исследовании 1979 года с участием пациентов с круглогодичной астмой бриллиантовый синий FCF, протестированный вместе с двумя другими неазобензольными красителями ( эритрозин и индиготин ), не оказал влияния на функцию легких у 42 из 43 участников. [ 16 ] Это указывает на то, что бриллиантовый синий FCF вряд ли вызовет аллергические реакции у людей с уже существующей астмой средней степени тяжести. Но исследование случая 55-летнего мужчины в 1996 году, сообщившего о профессиональной астме при воздействии индиготина (производного индиготина ) на работе, показало, что снижение легочной функции может быть восстановлено в лабораторных условиях после воздействия; [ 17 ] предполагая, что могут быть некоторые люди, чувствительные к неазобензольным красителям или, в частности, только к индиготину . В 2003 году FDA США выпустило рекомендацию общественного здравоохранения, предупреждающую медицинских работников о потенциальной токсичности этого синтетического красителя в растворах для энтерального питания. [ 18 ] В ЕС (E 133) и других странах действуют следующие законодательные пределы: 150–300 мг/кг в зависимости от типа продуктов питания. Предел безопасности для пищевых продуктов и лекарств: 0,1 мг/день на кг массы тела. [ 19 ] Приемлемая суточная доза бриллиантового синего FCF составляет 6 мг/кг.
Биомедицинские исследования
[ редактировать ]Бриллиантовый синий FCF и подобные красители, такие как бриллиантовый синий G, являются ингибиторами пуринергических рецепторов — рецепторов, которые отвечают за воспалительные реакции и другие клеточные процессы. [ 20 ]
Ученые, которые проводили in-vivo исследования соединений для уменьшения тяжести воспаления после экспериментальной травмы спинного мозга , ранее тестировали соединение под названием OxATP, которое блокирует ключевой АТФ- рецептор в спинных нейронах . Однако OxATP имеет токсичные побочные эффекты и его необходимо вводить непосредственно в спинной мозг; в поисках альтернативы они отметили, что бриллиантовый синий FCF имеет аналогичную структуру. Это побудило их протестировать родственный краситель, бриллиантовый синий G (также известный как бриллиантовый синий Кумасси ) на крысах, который улучшил восстановление после травмы спинного мозга, временно окрашивая их в синий цвет. [ 21 ]
При оценке отмытых тромбоцитов человека с помощью турбидиметрии было обнаружено, что бриллиантовый синий FCF влияет на агрегацию тромбоцитов , блокируя каналы Panx1 . Эти ингибирующие эффекты на изменение формы, вызванное коллагеном, и максимальную агрегацию проявлялись при высоких (1 мМ) концентрациях красителя, но не при более низких концентрациях (100 мкМ). По данным Европейского агентства по безопасности пищевых продуктов, эффективная концентрация 1 мМ в 1,59 раза превышает максимально допустимую концентрацию бриллиантового синего FCF, составляющую примерно 0,63 мМ. [ 22 ]
Ученые проводят исследования, чтобы лучше понять влияние бриллиантового синего FCF во время эксплантации венозного трансплантата . Ярко-синий FCF блокирует пуринергические рецепторы , ограничивая пролиферацию клеток, что может привести к гиперплазии интимы . Эффекты бриллиантового синего FCF были протестированы на клетках аорты крыс. Было обнаружено, что бриллиантовый синий FCF оказывает положительное влияние на ограничение развития гиперплазии интимы после процедуры трансплантации вен. [ 23 ] [ 24 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «FD&C Blue 1 (Бриллиантовый синий)» . Международная ассоциация производителей красок . Архивировано из оригинала 6 мая 2019 г. Проверено 6 мая 2019 г.
- ^ «FD&C Blue № 1: пищевой краситель бриллиантовый синий FCF» . culinarylore.com . 04.08.2015 . Проверено 3 июня 2019 г.
- ^ Питание, Центр безопасности пищевых продуктов и прикладных программ (16 марта 2019 г.). «История цветных добавок» . FDA . Проверено 6 мая 2019 г.
- ^ Эль Али, Басам М.; Басам Эль Али; Али, Мохаммад Фарахат (2005). Справочник по промышленной химии: органические химикаты . Нью-Йорк: МакГроу-Хилл. ISBN 978-0-07-141037-3 .
- ^ Гесснер Т., Майер У (2002). «Триарилметановые и диарилметановые красители». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH . дои : 10.1002/14356007.a27_179 . ISBN 3527306730 .
- ^ Ньюсом, Эндрю Г.; Калвер, Кэтрин А.; ван Бримен, Ричард Б. (16 июля 2014 г.). «Палитра природы: поиск натуральных синих красителей». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 62 (28): 6498–6511. дои : 10.1021/jf501419q . ISSN 0021-8561 . ПМИД 24930897 .
- ^ Питание, Центр безопасности пищевых продуктов и прикладных программ (14 апреля 2019 г.). «Обзор пищевых ингредиентов, добавок и красителей» . FDA .
- ^ Штрих-код списка ингредиентов на упаковке Nestle Aero: 7613031579334.
- ^ «Антисептические жидкости для полоскания рта LISTERINE, умные ополаскиватели, отбеливающие, расширенные средства, ополаскиватели с фтором и средства для защиты от зубного камня» . Listerine.com. Архивировано из оригинала 2 января 2011 г. Проверено 31 июля 2009 г.
- ^ Флюри М., Флюлер Х. (1994). «Бриллиантовый синий FCF как индикатор красителя для исследований переноса растворенных веществ - токсикологический обзор». Журнал качества окружающей среды . 23 (5): 1108–1112. Бибкод : 1994JEnvQ..23.1108F . дои : 10.2134/jeq1994.00472425002300050037x . ПМИД 34872226 .
- ^ Аллер С.Э., Рулье С., Cessna AJ (15 ноября 2009 г.). «Количественная оценка предпочтительного потока в почвах: обзор различных методов». Журнал гидрологии . 378 (1): 179–204. Бибкод : 2009JHyd..378..179A . doi : 10.1016/j.jгидроl.2009.08.013 .
- ^ Штайгер Ф.А., Петерсон Дж.П., Кэмпбелл Д.Дж. (13 октября 2015 г.). «Вариации демонстрации «синей бутылки» с использованием продуктов питания, содержащих FD&C Blue # 1». Журнал химического образования . 92 (10): 1684–1686. Бибкод : 2015JChEd..92.1684S . doi : 10.1021/acs.jchemed.5b00190 .
- ^ Лукова М, Хоерова Ю, Пажурекова С, Климова З (февраль 2013 г.). «Абсорбция трифенилметановых красителей Brilliant Blue и Patent Blue через неповрежденную кожу, бритую кожу и слизистую оболочку языка из продуктов повседневного использования». Пищевая и химическая токсикология . 52 : 19–27. дои : 10.1016/j.fct.2012.10.027 . ПМИД 23127598 .
спинку свиного языка подвергали воздействию слюны человека с концентрацией красителя 15 000 нг/см2 в течение 20 мин. В результате 24-часовой диффузии образовалось 34 нг/см2 ББ и 86 нг/см2 ФБ, которые могут напрямую всасываться в кровеносную систему.
- ^ Чау Х.В., Го Ю.К., Си Б.К., Вуянович В. (август 2011 г.). «Инновационный метод FCF блестящим синим для флуоресцентного окрашивания грибов и бактерий». Биотехника и гистохимия . 86 (4): 280–7. дои : 10.3109/10520295.2010.492733 . ПМИД 20560873 . S2CID 37175297 .
- ^ Льюис К.М., Кунце CE, Галле Х (22 декабря 2015 г.). «Контроль кровотечения при хирургических процедурах: критическая оценка HEMOPATCH (герметизирующего гемостата)» . Медицинские приборы: данные и исследования . 9 : 1–10. дои : 10.2147/mder.s90591 . ПМЦ 4694675 . ПМИД 26730213 .
- ^ Вебер Р.В., Хоффман М., Рейн Д.А., Нельсон Х.С. (июль 1979 г.). «Частота бронхоконстрикции из-за аспирина, азокрасителей, неазокрасителей и консервантов в популяции постоянных астматиков» . Журнал аллергии и клинической иммунологии . 64 (1): 32–7. дои : 10.1016/0091-6749(79)90080-0 . ПМИД 447949 .
- ^ Миллер, Морин Э.; Ламмус, Зана Л.; Бернштейн, Дэвид И. (1 января 1996 г.). «Профессиональная астма, вызванная синим красителем № 2 FD&C» . Труды по аллергии и астме . 17 (1): 31–34. дои : 10.2500/108854196778662309 . ISSN 1088-5412 . ПМИД 8814938 .
- ^ «FD&C Синий № 1» . Наркотики.com . Проверено 16 ноября 2013 г.
- ^ «Е133» . zusatzstoffe-online.de . Архивировано из оригинала 27 мая 2013 г. Проверено 16 ноября 2013 г.
- ^ Феррейра Л.Г., Фариа Р.С., Феррейра Н.К., Соарес-Безерра Р.Дж. (2016). «Блестящие синие красители в повседневной пище: как можно повлиять на пуринергическую систему?» . Международный журнал пищевой науки . 2016 : 7548498. doi : 10.1155/2016/7548498 . ПМК 5090090 . ПМИД 27833914 .
- ^ Пэн В., Котрина М.Л., Хань Х, Ю Х., Бекар Л., Блюм Л., Такано Т., Тиан Г.Ф., Голдман С.А., Недергаард М. (июль 2009 г.). «Системное введение антагониста АТФ-чувствительного рецептора P2X7 улучшает восстановление после травмы спинного мозга» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 106 (30): 12489–93. дои : 10.1073/pnas.0902531106 . ПМК 2718350 . ПМИД 19666625 .
- ^ Молика Ф., Нолли С., Фонтана П., Квак Б.Р. (апрель 2017 г.). «Турбидиметрия на промытых тромбоцитах человека: влияние ингибитора паннексина-1 бриллиантового синего FCF на агрегацию, индуцированную коллагеном» . Журнал визуализированных экспериментов (122). дои : 10.3791/55525 . ПМЦ 5564473 . ПМИД 28448011 .
- ^ Осгуд М.Дж., Секстон К., Воскресенский И., Хокинг К., Сонг Дж., Комалавилас П., Брофи С., Чунг-Флинн Дж. (август 2016 г.). «Использование бриллиантового синего FCF во время подготовки венозного трансплантата подавляет гиперплазию интимы» . Журнал сосудистой хирургии . 64 (2): 471–478. дои : 10.1016/j.jvs.2015.02.028 . ПМК 5480606 . ПМИД 27763268 .
- ^ Воскресенский Игорь Васильевич; Уайз, Эрик С.; Хокинг, Кайл М.; Ли, Фань Донг; Осгуд, Майкл Дж.; Комалавилас, Падмини; Брофи, Коллин; Чунг-Флинн, Джойс (1 ноября 2014 г.). «Бриллиантовый синий FCF как альтернативный краситель для маркировки трансплантата подкожной вены: влияние на функцию проводника» . JAMA Хирургия . 149 (11): 1176–81. дои : 10.1001/jamasurg.2014.2029 . ISSN 2168-6254 . ПМЦ 4237645 . ПМИД 25251505 .
Дальнейшее чтение
[ редактировать ]- Хансен WH, Фицхью О.Г., Нельсон А.А., Дэвис К.Дж. (январь 1966 г.). «Хроническая токсичность двух пищевых красителей: блестящего синего FCF и индиготина». Токсикология и прикладная фармакология . 8 (1): 29–36. Бибкод : 1966ToxAP...8...29H . дои : 10.1016/0041-008X(66)90097-4 . ПМИД 5950860 .
- Борзеллека Дж. Ф., Депукат К., Халлаган Дж. Б. (апрель 1990 г.). «Исследование прижизненной токсичности/канцерогенности FD & C Blue № 1 (блестящий синий FCF) на крысах и мышах». Пищевая и химическая токсикология . 28 (4): 221–34. дои : 10.1016/0278-6915(90)90034-К . ПМИД 2358248 .
- Браун Дж.П., Дорски А., Эндерлин Ф.Е., Хейл Р.Л., Райт В.А., Паркинсон Т.М. (февраль 1980 г.). «Синтез меченного 14C FD & C Blue № 1 (бриллиантовый синий FCF) и его кишечная абсорбция и метаболическая судьба у крыс». Пищевая и косметическая токсикология . 18 (1): 1–5. дои : 10.1016/0015-6264(80)90002-4 . ПМИД 7372204 .