Индиго краситель
| |
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное имя IUPAC
[2 (2 ') e ]-[2,2'-бииндолилиден] -3,3' (1 ч , 1 ' ч ) -дионе | |
| Другие имена
2,2'-бис (2,3-дигидро-3-оксоиндолилиден), индиготин
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Химический | |
| Chemspider | |
| Echa Infocard | 100.006.898 |
PubChem CID
|
|
| Rtecs номер |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 16 H 10 N 2 O 2 | |
| Молярная масса | 262.27 g/mol |
| Появление | темно -синий кристаллический порошок |
| Плотность | 1,199 г/см 3 |
| Точка плавления | От 390 до 392 ° C (от 734 до 738 ° F; 663 до 665 K) |
| Точка кипения | разлагается |
| 990 мкг/л (при 25 ° С) | |
| Связанные соединения | |
Связанные соединения
|
Индоксил Тирианский фиолетовый Указывать |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
Компания Indigo - это органическое соединение с отличительным синим цветом . Индиго является натуральным красителем, экстрагированным из листьев некоторых растений рода Indigofera , в частности Indigofera Tinctoria . Красительные растения индигоферы обычно выращивались и использовались по всему миру, особенно в Азии, с производством индиго красителя экономически важным из-за исторической редкости других синих красителей. [ 1 ]
Большинство индиго красителя, производимого сегодня, является синтетическим , составляющим около 80 000 тонн в год, по состоянию на 2023 год. [ 2 ] Он чаще всего ассоциируется с производством джинсовой ткани и голубых джинсов , где его свойства позволяют такие эффекты, как промывание камня и промывание кислоты быстро применяться .
Использование
[ редактировать ]
Основное использование для индиго - это как краситель для хлопковой пряжи, в основном используемой в производстве джинсовой ткани, подходящей для синих джинсов; В среднем пара синих джинсов требует от 3 грамма (0,11 унции) до 12 граммов (0,42 унции) красителя. Меньшие количества используются в окрашивании шерсти и шелка.
Indigo Carmine , также известный как Indigo, является производным индиго, которое также используется в качестве цвета. Около 20 000 тонн производится ежегодно, опять же, в основном для производства голубых джинсов. [ 1 ] Он также используется в качестве пищевого цвета и указан в Соединенных Штатах как FD & C Blue № 2.
Источники
[ редактировать ]Природные источники
[ редактировать ]Разнообразные растения обеспечивали индиго на протяжении всей истории, но большинство естественных индиго было получено от рода в роду Indigofera , которые являются родными для тропиков, в частности, индийского субконтинента. Основными коммерческими видами индиго в Азии были настоящий индиго ( Indigofera Tinctoria , также известная как I. Sumatrana ). Общая альтернатива, используемая в относительно холодных субтропических местах, таких как японские острова Рюкю и Тайвань, - это Strobilanthes Cusia .
До введения видов Indigofera с юга Persicaria Tinctoria (Dyer's Knotweed) была самым важным синим красителем в Восточной Азии; Тем не менее, урожай производил меньше красителей, чем средний урожай индиго, и был быстро превзошел в пользу более экономичного растения Индигоферы Тинктории . В Центральной и Южной Америке выращенным видом представляет собой Suppruticosa Indigofera , также известный как Anil , а в Индии важным видом был Indigofera Arracta , Natal Indigo. В Европе Isatis Tinctoria , широко известная как woad, использовалась для окрашивающих тканей, содержащих те же самые окрашивающие соединения, что и индиго, также называемые индиго.
Несколько растений содержат индиго, который при воздействии окисляющего источника, такого как атмосферный кислород, реагирует на получение красителя индиго; Тем не менее, относительно низкие концентрации индиго в этих растениях затрудняют их работу, при этом в этих растениях также присутствует цвет, а цвет легче испорчен другими красительными веществами, что обычно приводит к зеленоватому оттенку.
Предшественником индиго является индикан , бесцветный, растворимый в воде производного аминокислотного триптофана , а листья индигоферы содержат до 0,2–0,8% этого соединения. Прижимание листьев разрезания в чан и замачивая гидролизует индикан, высвобождая β -D - глюкозу и индоксил . Индоксильный димеризуется в смеси, а через 12–15 часов ферментации дает желтый, растворимый в воде лейкоиндиго . Последующее воздействие воздуха образует синий, нерастворимый для воды индиго краситель. [ 3 ] [ 4 ] Краситель осаждается из раствора ферментированного листа при окислении, но также может быть осажден при смешивании с сильным основанием [ 5 ] такие как Лей . Твердые вещества фильтруют, прижимают в пирожные, сушеные и порошкообразные. Затем порошок смешивают с различными другими веществами, чтобы получить различные оттенки синего и фиолетового цвета.
Природные источники индиго также включают моллюски: род Murex моря-улитки производит смесь индиго и 6,6'-диброминдиго (красный), которые вместе производят диапазон фиолетовых оттенков, известных как тирский фиолетовый . Воздействие света во время части процесса окрашивания может преобразовать диброминдиго в индиго, что приводит к тому, что синие оттенки, известные как королевский синий, гиацинт -фиолетовый, или Tekhelet .
Химический синтез
[ редактировать ]
Учитывая его экономическое значение, индиго был подготовлен многими методами. Синтез индиго Байера -Дрюсена датируется 1882 году. Он включает в себя конденсацию альдола о-нитробензальдегида ацетоном, за которой следует циклизация и окислительная димеризация в индиго. Этот маршрут был очень полезен для получения индиго и многих его производных в лабораторном масштабе, но оказался непрактичным для синтеза промышленного масштаба. Йоханнес Пфлегер [ 6 ] И Карл Хеуманн в конечном итоге придумал синтез производства промышленного производства из анилина , используя ртуть в качестве катализатора. Метод был обнаружен аварией Карлом Хьюманом в Цюрихе, который включал сломанный термометр. [ 7 ]
Первый коммерчески практичный путь производства индиго приписывается Pfleger в 1901 году. В этом процессе N -фенилглицин обрабатывается расплавленной смесью гидроксида натрия , гидроксида калия и сосида . Этот высокочувствительный расплав производит индоксил , который впоследствии окисляется в воздухе с образованием индиго. Вариации этого метода все еще используются сегодня. Альтернативный, а также жизнеспособный путь к индиго приписывается Хеуману в 1897 году. Он включает нагревание n -(2 -карбоксифенил) глицин до 200 ° C (392 ° F) в инертной атмосфере с гидроксидом натрия. Процесс проще, чем метод Pfleger, но предшественники стоят дороже. Индоксил-2-карбоновая кислота генерируется. Этот материал легко декарбоксилат с получением индоксила, который окисляется в воздухе с образованием индиго. [ 1 ] Подготовка индиго красителя практикуется на классах лаборатории колледжей в соответствии с первоначальным маршрутом Baeyer-Drewsen. [ 8 ]
История
[ редактировать ]
Самая старая известная ткань, окрашенная индиго, датированная 6000 лет назад, была обнаружена в Huaca Prieta , Peru. [ 9 ] Многие азиатские страны, такие как Индия , Китай, Япония и страны Юго -Восточной Азии , на протяжении веков использовали индиго (особенно для шелка ). Краситель был также известен древним цивилизациям в Месопотамии , Египте , Великобритании , Мезоамерике , Перу , Иране и Западной Африке . Индиго также был выращен в Индии, которая также была самым ранним основным центром его производства и обработки. [ 10 ] Виды Indigofera Tinctoria были одомашнены в Индии. [ 10 ] Индиго, используемый в качестве красителя, пробился к грекам и римлянам , где он был оценен как роскошный продукт. [ 10 ]
В Месопотамии нео -бабилоновая клинописная таблетка седьмого века до нашей эры дает рецепт окрашивания шерсти, где шерсть с лепсой ( uqnatu ) производится путем повторного погружения и воздуха ткани. [ 11 ] Индиго, скорее всего, импортировался из Индии. Римляне использовали индиго в качестве пигмента для рисования и для лекарственных и косметических целей. Это был роскошный предмет, импортированный в Средиземноморье из Индии арабскими купцами.
Индия была основным поставщиком индиго в Европу еще в греко-римскую эпоху. Ассоциация Индии с индиго отражается в греческом слове для красителя, Индикон ( ἰνδικόν , индийский). [ 11 ] По
В бенгальском созданных европейскими торговцами и плантаторами в том, что стало известно как в 1859 году индиго культиваторах восстановились против эксплуататорских условий труда , восстание индиго .
Спрос на индиго в 19 -м веке указывает тот факт, что в 1897 году 7000 км 2 (2700 кв. МИ) были посвящены выращиванию растений, производящих индикатор, в основном в Индии . Для сравнения, страна Люксембурга составляет 2586 км 2 (998 кв. МИ). [ 1 ]
В Европе индиго оставался редким товаром в средние века. химически идентичный краситель, полученный из растения Woad ( Isatis tinctoria ) Вместо этого использовали . В конце 15 -го века португальский исследователь Васко да Гама обнаружил морской маршрут в Индию. Это привело к созданию прямой торговли с Индией, островами Специй , Китаем и Японии. Импортеры теперь могут избежать тяжелых обязанностей, налагаемых персидскими , левантинами и греческими посредниками, и длинными и опасными наземными маршрутами, которые ранее использовались. Следовательно, импорт и использование индиго в Европе значительно выросли. Много европейских индиго из Азии прибыло через порты в Португалии, Нидерландах и Англии. Многие плантации индиго были созданы европейскими державами в тропическом климате. Испания импортировала краситель из своих колоний в Центральной и Южной Америке, и она была основной культурой в Гаити и Ямайке, причем много или весь труд, выполненный порабощенными африканцами и афроамериканцами. В испанскую колониальную эпоху интенсивное производство индиго для мирового рынка в регионе современного Сальвадора влечет за собой такие нездоровые условия, что местное население коренных народов, вынужденное трудоустройство в условиях эпилициалитиков, было уничтожено. [ 12 ] Плантации индиго также процветали на Виргинских островах . Тем не менее, Франция и Германия вне закона в импортированном индиго в 16 -м веке для защиты местной индустрии красителей Woad. В Центральной Европе индиго сопротивляется окрашиванию, является многовековым навыком, который получил нематериальное культурное наследие ЮНЕСКО о признании человечества. [ 13 ]
Ньютон использовал «индиго», чтобы описать один из двух новых основных цветов, которые он добавил к пяти, которые он первоначально назвал, в его пересмотренном отчете о радуге в Lectiones Opticae 1675 года. [ 14 ]
Из -за своей высокой стоимости как торгового товара, индиго часто называли голубым золотом. [ 15 ]
По всей Западной Африке Индиго был основой многовековых текстильных традиций. От Туарега кочевников Сахары до Камеруна одежда, окрашенная индиго, обозначала богатство. Женщины окрашивали ткань в большинстве районов, с йорубой в Нигерии и мандинкой Мали , особенно известной благодаря их опыту. Среди мужских красителей Хауса , работа в коммунальных ярмах для красителей была основой богатства древнего города Кано , и их все еще можно увидеть, что они сегодня занимаются торговлей в тех же ямах. [ 16 ] Туарега иногда называют «голубыми людьми», потому что пигмент индиго в ткани их традиционных одежды и турбанов окрашивал их кожу темно -синий. [ 17 ]
В Японии Индиго стал особенно важным в период Эдо . Это было связано с растущей индустрией текстиля, [ 18 ] и потому что простым людям было запрещено носить шелк, [ 19 ] приводя к растущему выращиванию хлопка и, следовательно, индиго - одно из немногих веществ, которое могло его окрасить. [ 20 ]
В Северной Америке Индиго была введена в колониальную Южную Каролину Элизой Лукас , где он стал вторым важным денежным урожаем колонии (после риса). [ 21 ] В качестве основной экспортной культуры Indigo поддерживал плантационное рабство. [ 22 ] В мае и июне 1755 года выпуска джентльменов журнала появился подробный отчет о выращивании индиго, сопровождаемый чертежами необходимого оборудования и предполагаемым бюджетом для начала такой операции, автором которого является плантатор Южной Каролины Чарльз Вудмансон . Позже это появилось как книга. [ 23 ] [ 24 ] К 1775 году производство Indigo в Южной Каролине превысило 1 222 000 фунтов. [ 25 ] Когда Бенджамин Франклин отправился во Францию в ноябре 1776 года, чтобы заручиться поддержкой Франции в американской революционной войне , 35 баррелей индиго были на борту репрессии , продажа которой поможет финансировать военные усилия. [ 26 ] В колониальной Северной Америке обнаружены три коммерчески важных вида: родной I. Caraliniana , и введенные I. Tinctoria и I. Suppruticosa . [ 27 ]
Синтетическое развитие
[ редактировать ]
В 1865 году немецкий химик Адольф фон Байер начал работать над синтезом индиго. Он описал свой первый синтез Индиго в 1878 году (из Исатина ) и второй синтез в 1880 году (от 2-нитробензальдегида ). (Только в 1883 году Байер наконец определил структуру индиго. [ 28 ] ) Синтез индиго оставался непрактичным, поэтому поиск альтернативных начальных материалов в Badische anilin-und Soda-Fabrik (BASF) и Hoechst продолжались. Йоханнес Пфлегер [ 6 ] И Карл Хеуманн в конечном итоге придумал синтез промышленного массового производства. [ 7 ]
Синтез N- (2-карбоксифенил) глицина из простых в получении анилина обеспечил новый и экономически привлекательный маршрут. BASF разработал коммерчески осуществимый производственный процесс, который использовался к 1897 году, когда из источников завода производились 19 000 тонн индиго. Это упало до 1000 тонн к 1914 году и продолжало заключать контракт. К 2011 году по всему миру производились 50 000 тонн синтетического индиго. [ 29 ]
Технология окрашивания
[ редактировать ]
Индиго белый
[ редактировать ]Индиго - сложная краситель, потому что он не растворим в воде. Чтобы быть растворенным, он должен пройти химическое изменение ( сокращение ). Сокращение превращает индиго в «белый индиго» ( leuco -индиго). Когда погруженная ткань удаляется из красителя, белый индиго быстро сочетается с кислородом в воздухе и возвращается к нерастворимому, интенсивно окрашенному индиго. Когда он впервые стал широко доступным в Европе в 16 -м веке, европейские красители и принтеры боролись с индиго из -за этой отличительной собственности. Это также потребовало нескольких химических манипуляций, некоторые из которых участвовали в токсичных материалах, и предоставило много возможностей для ранения работников. В 19 веке английский поэт Уильям Вордсворт сослался на тяжелое положение работников красителя индиго своего родного города Кокермут в своем автобиографическом стихости «Прелюдия» . Говоря об их ужасных условиях труда и о сочувствии, которую он испытывал к ним, он написал:
Несомненно, я должен был сделать общее дело
С некоторыми, кто погиб; тоже погиб
Плохое ошибочное и сбитое
Неизвестно тем, кто голый души Миллера Блю
Доиндустриальный процесс производства индиго белого, используемый в Европе, состоял в том, чтобы растворить индиго в несвежей моче, которая содержит аммиак. Более удобным восстановительным агентом является цинк. Другой доиндустриальный метод, используемый в Японии, состоял в том, чтобы растворить индиго в нагреваемом НДС, в котором культура термофильных , анаэробных поддерживалась бактерий. Некоторые виды таких бактерий генерируют водород как метаболический продукт, который превращает нерастворимый индиго в растворимый индиго белый. Ткань, окрашенная в таком чане, была украшена методами сибори ( галстук ), Касури , Катазоме и Цутсугаки . Примеры одежды и баннеров, окрашенных этими методами, можно увидеть в работах Хокусаи и других художников.
Прямая печать
[ редактировать ]Два разных метода для прямого применения индиго были разработаны в Англии в 18 -м веке и оставались в использовании в 19 веке. Первый метод, известный как «карандаш синий», потому что он чаще всего применялся карандашом или кистью, может быть использован для достижения темных оттенков. Трислидфид мышьяка и загуститель были добавлены в чан индиго. Соединение мышьяка задержало окисление индиго достаточно долго, чтобы нарисовать краситель на ткани. [ Цитация необходима ]
Второй метод был известен как «Китайский синий» из-за его сходства с китайским сине-белым фарфором. Вместо непосредственного использования решения индиго, процесс включал печать нерастворимой формы индиго на ткань. Затем индиго уменьшали в последовательности ванн сульфата железа (II) с окислением воздуха между каждым погружением. Китайский синий процесс может сделать острые конструкции, но он не мог создать возможных темных оттенков с помощью карандашного синего метода.
Примерно в 1880 году был разработан «процесс глюкозы». Это, наконец, позволило прямой печати индиго на ткань и может создать недорогие темные отпечатки индиго недостижимым с помощью фарфорового синего метода.
С 2004 года стал доступен лиофилизированный индиго, или мгновенный индиго. В этом методе индиго уже уменьшился, а затем лиофина в кристалл. Кристаллы добавляются в теплую воду, чтобы создать горшок с красителем. Как и в стандартном горшке для красителя индиго, необходимо соблюдать осторожность, чтобы избежать смешивания в кислороде. Осуществляемый индиго прост в использовании, и кристаллы могут храниться на неопределенный срок, если они не подвергаются воздействию влаги. [ 30 ]
Химические свойства
[ редактировать ]
Краситель индиго представляет собой темно -синий кристаллический порошок, который возвышается при 390–392 ° C (734–738 ° F). Он нерастворим в воде, спирте или эфире , но растворим в ДМСО , хлороформе , нитробензоле и концентрированной серной кислоте . Химическая формула индиго составляет C 16 H 10 N 2 O 2 .
Молекула поглощает свет в оранжевой части спектра ( λ max = 613 нм). [ 31 ] Соединение обязано своим глубоким цветом конъюгации двойных связей , то есть двойные связи в молекуле являются смежными, а молекула плоская. В белом индиго конъюгация прерывается, потому что молекула не-спланар.
Производные индиго
[ редактировать ]
Бензольные кольца в индиго могут быть изменены, чтобы дать различные связанные красители. Thioindigo , где две группы NH заменяются атомами S, Deep Red. Тирианский фиолетовый - это скучный фиолетовый краситель, который секретируется обычной средиземноморской улиткой. Это было высоко ценится в древности. В 1909 году было показано, что его структура составляет 6,6'-диброминдиго (красный). 6-броминдиго (фиолетовый) также является компонентом. [ 32 ] Это никогда не производилось на коммерческой основе. Связанный Ciba Blue (5,7,5 ', 7'-тетраброминдиго), однако, имеет коммерческую ценность.
Индиго и его производные, показывающие внутри- и межмолекулярную водородную связь, имеют очень низкую растворимость в органических растворителях. Их можно сделать растворимым, используя группы переходной защиты, такие как группа TBOC , которая подавляет межмолекулярную связь. [ 33 ] Нагрев TBOC Indigo приводит к эффективному тепловой дезажек и регенерации родительского пигмента H-связанного.
Обработка серной кислотой превращает индиго в сине-зеленое производное, называемое индиго кармином (сульфонированный индиго). Это стало доступно в середине 18-го века. Он используется в качестве окрашивания для еды, фармацевтических препаратов и косметики.
Индиго как органический полупроводник
[ редактировать ]Известно, что Indigo и некоторые из его производных являются амбиполярными органическими полупроводниками , когда осаждаются как тонкие пленки путем испарения вакуума. [ 34 ]
Безопасность и окружающая среда
[ редактировать ]Индиго имеет низкую пероральную токсичность, с LD 50 из 5 г/кг (0,5% от общей массы) у млекопитающих. [ 1 ] были сообщаются о больших разливах синих красителей вниз по течению от производителя синих джинсов В 2009 году в Лесото . [ 35 ]
Было обнаружено, что соединение выступает в качестве агониста рецептора ариловой углеводороды . [ 36 ]
Смотрите также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Подпрыгнуть до: а беременный в дюймовый и Stengruber, Elm (2004). "Colorants Indigo" Энциклопедия Вейнхайм: Wiley-VCH doi 10.1002/14356007.a14_149.pub2: ISBN 3527306730 .
- ^ Линке, Джулия А.; Райат, Андреа; Уорд, Джон М. (2023). «Производство индиго рекомбинантными бактериями» . Биоресурирование и биопроцесс . 10 (1): 20. doi : 10.1186/s40643-023-00626-7 . ISSN 2197-4365 . PMC 10011309 . PMID 36936720 .
- ^ Шорлеммер, Карл (1874). Руководство по химии углеродных соединений; или органическая химия . Лондон
{{cite book}}: CS1 Maint: местоположение отсутствует издатель ( ссылка ), цитируется в Оксфордском английском словаре , второе издание, 1989 - ^ Фриман, HS; Петерс, AT (2000). "9 - натуральные красители". Цвета для не текстильных приложений . Амстердам [Нидерланды] Нью -Йорк: Elsevier. С. 382–455. ISBN 978-0-444-82888-0 .
- ^ "Красинг индиго" . Coyuchi Inc. Архивировано из оригинала 2019-05-24 . Получено 2019-05-24 .
- ^ Подпрыгнуть до: а беременный «Йоханнес Пфлегер - Портал истории Эвоника - История Evonik Industries» . ИСТОРИЯ.evonik.com . Архивировано из оригинала 1 августа 2020 года . Получено 7 июня 2020 года .
- ^ Подпрыгнуть до: а беременный «Синтез индиго» . Архивировано с оригинала 2016-03-04 . Получено 2015-01-05 .
- ^ Макки, Джеймс Р.; Зангер, Мюррей (1991). «Микромасштабный синтез индиго: краситель для НДС». Журнал химического образования . 68 (10): A242. Bibcode : 1991JCHED..68..242M . doi : 10.1021/ed068pa242 .
- ^ SplitStoser JC, Dillehay TD, Wouters J, Claro A (2016-09-14). «Раннее предиспаническое использование индиго синего в Перу» . Наука достижения . 2 (9): E1501623. BIBCODE : 2016SCIA .... 2E1623S . doi : 10.1126/sciadv.1501623 . PMC 5023320 . PMID 27652337 .
- ^ Подпрыгнуть до: а беременный в Круиз и Коннех, стр. 120
- ^ Подпрыгнуть до: а беременный Сент -Клер, Кассия (2016). Секретная жизнь цвета . Лондон: Джон Мюррей. п. 189. ISBN 9781473630819 Полем OCLC 936144129 .
- ^ Фаулер, Уолтер (6 августа 1991 г.). Формирование сложного общества в юго -восточной мезоамерике . CRC Press.
- ^ Денисюк, Юлия. «Секретная формула окрашивания Европы» . BBC.com . Получено 2023-04-21 .
- ^ Цитируется в Hentschel, Klaus (2002). Картирование спектра: методы визуального представления в исследованиях и обучении . Оксфорд, Англия: издательство Оксфордского университета. п. 28. ISBN 978-0-19-850953-0 .
- ^ «История индиго и индигократного красителя» . Wildcolours.co.uk . Дикие цвета и натуральные красители . Получено 30 декабря 2015 года .
Индиго часто называли синим золотом, поскольку это был идеальный торговый товар; высокая стоимость, компактное и длительное
- ^ Kriger, Colleen E. & Connah, Graham (2006). Ткань в истории Западной Африки . Роуман Альтамира. ISBN 0-7591-0422-0 .
- ^ Gearon, Eamonn, (2011) Сахара: история культуры издательство Оксфордского университета, с. 239
- ^ Эйко Икегами (28 февраля 2005 г.). Облигации вежливости: эстетические сети и политическое происхождение японской культуры . Издательство Кембриджского университета. п. 284. ISBN 978-0-521-60115-3 .
- ^ Джон Х. Саги (20 июля 2018 г.). Конфуцианский капитализм: шибусава Eiichi, деловая этика и экономическое развитие в Мэйдзи Япония . Спрингер. п. 27. ISBN 978-3-319-76372-9 .
- ^ Труди М. Вассенаар (3 ноября 2011 г.). Бактерии: доброкачественные, плохие и красивые . Джон Уайли и сыновья. п. 105. ISBN 978-1-118-14338-4 .
- ^ Элиза Лейн Мартин. «Элиза Лукас Пинкни: Индиго в Атлантическом мире» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 2010-06-07 . Получено 2013-08-24 .
- ^ Андреа Фейзер, Красный, Белый и Черный СИНА: Индиго в ткани колониальной жизни в Южной Каролине (Университет Джорджии Пресс; 2013)
- ^ Джонс, Клод Э. (1958). «Чарльз Вудмасон как поэт». Исторический журнал Южной Каролины . 59 (4): 189–194.
- ^ Шилдс, Дэвид С. (2010). Оракулы империи: поэзия, политика и торговля в Британской Америке, 1690-1750 . Университет Чикагской Прессы. С. 69, 249.
- ^ Эдгар, Уолтер Б., изд. (2006). Энциклопедия Южной Каролины . Университет Южной Каролины Пресс. п. 9
- ^ Schoenbrun, David (1976). Триумф в Париже: подвиги Бенджамина Франклина . Нью -Йорк: Харпер и Роу. п. 51. ISBN 978-0-06-013854-7 .
- ^ Дэвид Х. Ремберт младший (1979). «Индиго торговли в колониальной Северной Америке». Экономическая ботаника . 33 (2): 128–134. doi : 10.1007/bf02858281 . S2CID 2488865 .
- ^ Адольф Байер (1883) «О связях индигической группы» [на соединениях группы Индиго], сообщает немецкого химического общества в Берлине , 16 : 2188-2204; Смотрите особенно с. 2204.
- ^ «Химики становятся зелеными, чтобы сделать лучшие голубые джинсы» . Природа . 553 (7687): 128. 2018. Bibcode : 2018natur.553..128. Полем doi : 10.1038/d41586-018-00103-8 .
- ^ Джудит Маккензи МакКуин. «Указания для мгновенного индиго» . Архивировано из оригинала 2004-11-16 . Получено 2008-05-06 .
- ^ Wouten, J.; Verhecken, A. (1991). «Высокопроизводительная жидкая хроматография синих и фиолетовых индигоидных натуральных красителей». Журнал Общества красителей и колористов . 107 (7–8): 266–269. doi : 10.1111/j.1478-4408.1991.tb01351.x .
- ^ Рамиг, Кит; Лавинда, Ольга; Szalda, David J.; Мионова, Ирина; наши обещания, Сасан; Поцци, Федерика; Шах, Нид; Самсон, Якопо; Аджики, Хироко; Масса, Лу; Mantzouris, Dimitrios; Карагиотис, Иоаннис; Кукси, Кристофер (июнь 2015 г.). «Природа термохромных эффектов при окрашивании с индиго, 6-броминдиго и 6,6'-диброминдиго, компоненты тирского фиолетового» Красители и пигменты 117 : 37–4 Doi : 10.1016/ j.edepig.2015.01.0
- ^ Гловацки, Эрик Даниэль; Восс, Гундула; Демирак, Кадир; Havlicek, Марек; Sünger, Nevsal; и др. (2013). «Беспокойный маршрут защиты -резоляции для получения пигментов индиго в качестве тонких пленок и их применения в органических объемных гетеропереъемах». Химическая связь . 49 (54): 6063–6065. doi : 10.1039/c3cc42889c . PMID 23723050 .
- ^ Иримия-Владу, Михай; Гловацки, Эрик Д.; Трошин, Павел А.; Schwabegger, Günther; Леонат, Люсия; Сусарова, Диана К.; Кристал, Ольга; Улла, Муджиб; Канбур, Ясин; Bodea, Marius A.; Разум, Владимир Ф.; Няня, Хельмут; Бауэр, Зигфрид; Sarısiciftsici, Niyazi Serdar (2012). «Индиго - естественный пигмент для высокопроизводительных транзисторов и цепей амбиполярного органического эффекта». Продвинутые материалы . 24 (3): 375–380. Bibcode : 2012adm .... 24..375i . doi : 10.1002/adma.201102619 . PMID 22109816 . S2CID 205241976 .
- ^ «Пробел тревоги» . The Sunday Times . 2009-08-09 . Получено 2011-08-16 .
- ^ Денисон М.С., Надь С.Р. (2003). «Активация ариловой углеводородной рецептора структурно разнообразными экзогенными и эндогенными химическими веществами». Анну. Преподобный Фармакол. Токсиколовый . 43 : 309–334. doi : 10.1146/annurev.pharmtox.43.100901.135828 . PMID 12540743 .
Дальнейшее чтение
[ редактировать ]- Balfour-Paul, Jenny (2016). Индиго: египетские мумии в голубые джинсы . Лондон: Британская музейная пресса. с. 264 страницы. ISBN 978-0-7141-1776-8 .
- Феррейра, ESB; Халм Ан ; McNab H.; Quye A. (2004). «Природные составляющие исторических текстильных красителей» (PDF) . Обзоры химического общества . 33 (6): 329–36. doi : 10.1039/b305697j . PMID 15280965 .
- Пол, Дженни Бальфур. 2020. "Индиго и синий: брак, заключенный на небесах". Текстильный музей журнал 47 (январь): 160–85.
- Sequin-Frey, Margareta (1981). «Химия растений и красителей животных» (PDF) . Журнал химического образования . 58 (4): 301. Bibcode : 1981jched..58..301S . doi : 10.1021/ed058p301 .
