Фенил-2-нитропропен
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
(2-Нитропроп-1-ен-1-ил)бензол | |
| Другие имена
P2NP
1-фенил-2-нитропропен β-метил-β-нитропропен транс-бета-метил-бета-нитростирол (2-нитро-1-пропенил)бензол | |
| Идентификаторы | |
| |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.155.731 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C9H9NOC9H9NO2 | |
| Молярная масса | 163.17 g mol −1 |
| Появление | твердый |
| Температура плавления | От 64 до 66 ° C (от 147 до 151 ° F; от 337 до 339 К) |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
| |
| Предупреждение | |
| Х302 , Х315 , Х319 , Х335 | |
| P261 , P264 , P280 , P301+P312 + , P302 P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P330 , P332+P313 , P337+P313 , P362+P364 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
1-Фенил-2-нитропропен , или просто фенил-2-нитропропен , или P2NP , как его обычно называют, представляет собой химическое соединение из ароматической группы соединений, с формулой C 9 H 9 NO 2 . Это светло-желтое кристаллическое вещество с отчетливым запахом. [ 6 ] Фенил-2-нитропропен используется в фармацевтической промышленности для производства препарата Аддералл — смеси амфетаминов , используемой для лечения СДВГ и нарколепсии . P2NP и другие подобные нитростиролы также используются при подпольном производстве наркотиков класса амфетаминов и во многих странах внесены в список прекурсоров наркотиков. [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ]
Использование
[ редактировать ]В фармацевтической промышленности P2NP используется для производства смеси рацемических амфетаминов , выпускаемой, среди прочего, под торговыми марками Adderall и Mydayis . При этом двойная связь гидрируется , и нитрогруппа восстанавливается [ 10 ] таким образом, 1-фенил-2-нитропропен превращается в 1-фенил-2-аминопропан, что является другим названием амфетамина. Различные восстановители, обычно литийалюминийгидрид (LAH), боргидрид натрия , амальгама алюминия или никель Ренея, используются в подходящих растворителях , таких как изопропиловый спирт или тетрагидрофуран .
На приведенной выше диаграмме показано восстановление P2NP до амфетамина с помощью LAH , амальгамы натрия , никеля Ренея или палладия , используемых в качестве катализаторов . платину в форме катализатора Адамса . Также можно использовать [ 7 ]
P2NP также можно восстановить до фенилацетона (P2P), предшественника при синтезе метамфетамина , несколькими методами. Тот, в котором фенил-2-нитропропен восстанавливается до фенил-2-нитропропана с помощью боргидрида натрия с последующим гидролизом нитрогруппы перекисью водорода и карбонатом калия с образованием фенилацетона (1-фенил-2-пропан-2-она). [ 11 ] В другом методе железо восстановителем является , а соляная или уксусная кислота используются в качестве катализаторов, образующих промежуточное соединение, которое также гидролизуется до фенилацетона. [ 11 ]
Синтез
[ редактировать ]В лаборатории фенил-2-нитропропен получают реакцией бензальдегида и нитроэтана в присутствии основного катализатора, такого как н-бутиламин . Реакция представляет собой реакцию нитроальдола и является вариантом реакции конденсации Кнёвенагеля , которая относится к более широкому классу реакций, называемых конденсациями Генри или просто реакциями Генри. Они названы в честь немецкого химика Эмиля Кневенагеля и бельгийского химика Луи Генри соответственно.
В реакциях этого типа основной катализатор депротонирует нитроэтан с образованием стабилизированного резонансом аниона . Этот анион нуклеофильно присоединяется к альдегиду, образуя β-нитроспирт, который впоследствии дегидратируется с образованием нитроалкена . Вода образуется как побочный продукт, и ее необходимо активно удалять из реакционной смеси. Часто первичные амины, такие как н-бутиламин , метиламин и этиламин в качестве катализаторов используются и безводный ацетат аммония . , а иногда [ 6 ]
Многие другие наркотики класса амфетаминов производятся аналогичным образом, при этом замещенные производные бензальдегида используются для получения другого нитростирола, который позже восстанавливается до желаемого амина. Одной из таких реакций является конденсация пипероналя с нитроэтаном по Кнёвенагелю с образованием 3,4-метилендиокси-1-фенил-2-нитропропена или MDP2NP. Он восстанавливается до 3,4-метилендиоксиамфетамина или МДА, который можно метилировать до 3,4-метилендиоксиметамфетамина или МДМА. [ 9 ] Другой использует 2,5-диметоксибензальдегид и нитрометан для получения 2,5-диметокси-β-нитростирола. Многие из этих конденсаций Кнёвенагеля были использованы доктором Александром Шульгиным для получения более 100 производных амфетамина, которые он подробно описал в своей книге PiHKAL . [ 12 ] [ 6 ] [ 13 ]
Безопасность и хранение
[ редактировать ]P2NP помечен СГС как вредный и является известным раздражителем. Таким образом, следует избегать вдыхания паров и прямого контакта с кожей и глазами. Средняя смертельная доза при пероральном воздействии на крыс и мышей превышает 500 мг/кг и 1176 мг/кг соответственно. На основании имеющихся данных критерии классификации не соответствуют критериям отнесения P2NP к канцерогенам . Однако токсикологические свойства досконально не исследованы. [ 3 ] [ 4 ] [ 2 ]
P2NP следует хранить при температуре от 2 °C до 8 °C вдали от сильных окислителей . При более высоких температурах P2NP не очень стабилен и со временем разлагается. [ 4 ] [ 6 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Запись Alfa Aesar о 2-нитро-1-фенилпропене , доступ 20 марта 2021 г.
- ^ Jump up to: а б Паспорт безопасности материала транс-β-метил-β-нитростирол (PDF) от Sigma-Aldrich, по состоянию на 20 марта 2021 г.
- ^ Jump up to: а б Паспорт безопасности материала P2NP (PDF) от Cayman Chemical, по состоянию на 20 марта 2021 г.
- ^ Jump up to: а б с Паспорт безопасности материала 1-(фенил)2-нитропропен (PDF) от Biosynth Carbosynth, по состоянию на 20 марта 2021 г.
- ^ Веб-сайт «Химическая книга» - запись о 1-фенил-2-нитропропене , по состоянию на 21 марта 2021 г.
- ^ Jump up to: а б с д Синтез фенил-2-нитропропена катализом ацетата аммония , 2021 г.
- ^ Jump up to: а б Синтетическое сокращение в подпольных лабораториях по производству амфетамина и метамфетамина – обзор
- ^ Амфетамин в стиле Урусибара
- ^ Jump up to: а б 3,4-Метилендиоксифенил-2-нитропропен из пиперонала, нитроэтана и NaOH
- ^ Организация Объединённых Наций (2007). "Синтез амфетамина. Восстановительное аминирование (каталическое восстановление с использованием металла)" . Рекомендуемые методы обнаружения и анализа амфетамина, метамфетамина и их замещённых по циклу аналогов в конфискованных материалах . Нью-Йорк. p. 12. ISBN 9789214480303 .
{{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка ) - ^ Jump up to: а б Фенил-2-пропанон из фенил-2-нитропропена № 8.
- ↑ Пихкал: Химическая история любви , Александр Шульгин и Энн Шульгин, 1991.
- ^ Эровид, фенил-2-нитропропен