Глютарическая кислота

Глютарическая кислота
Имена
	Предпочтительное имя IUPAC Пентатандионовая кислота
	Другие имена Глютарическая кислота ; Пропан-1,3-дикарбоновая кислота ; 1,3-пропанедикарбороночная кислота ; Пентатандионовая кислота ; N-пиротартарическая кислота ; 1,5-пентановая кислота
Идентификаторы
Номер CAS	110-94-1 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Чеби	Чеби: 17859 ;
Химический	Chembl1162495 ;
Chemspider	723 ;
Наркоман	DB03553 ;
Echa Infocard	100.003.471
ЕС номер	203-817-2 ;
Кегг	C00489 ;
PubChem CID	743 ;
НЕКОТОРЫЙ	H849F7N00B ;
Comptox Dashboard ( EPA )	DTXSID2021654 ;
	показывать Дюймы
	показывать Улыбается
Характеристики
Химическая формула	C 5 H 8 O 4
Молярная масса	132.12 g/mol
Точка плавления	От 95 до 98 ° C (от 203 до 208 ° F; 368 до 371 K)
Точка кипения	200 ° C (392 ° F; 473 K) /20 мм рт.
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). Проверьте ( что есть ?) Infobox ссылки

Глютарическая кислота является органическим соединением с формулой C ₃ H ₆ (COOH) ₂ . Хотя связанные «линейные» дикарбоновые кислоты адипические и сукциновые кислоты растворимы в воде только до нескольких процентов при комнатной температуре, водопродажа к глутарической кислоте составляет более 50% (мас./Мас.). ^{[ Цитация необходима ]}

Биохимия

Глутарическая кислота естественным образом вырабатывается в организме во время метаболизма некоторых аминокислот , включая лизин и триптофан . Дефекты в этом метаболическом пути могут привести к расстройству, называемому глютарическим ацидурией , где накапливаются токсичные побочные продукты и могут вызвать сильную энцефалопатию .

Производство

Глутарическая кислота может быть приготовлена за счет открытия кольца бутиролактона с цианидом калия с получением калия соль карбоксилат- нитрила , гидролизуемого в диацию. ^{[ 1 ]} Альтернативно гидролиз, сопровождаемый окислением дигидропирана, дает глутарическую кислоту. Он также может быть приготовлен из реагирования 1,3-дибромопропана с натрием или цианидом калия для получения динитрила, за которым следует гидролиз. Используя периодат , он получается от окисления 1,3-циклогександионе , который происходит с декарбоксилированием. ^{[ 2 ]}

Использование

1,5-пентандиол , обычный пластификатор и предшественник полиэфиров, производится путем гидрирования глутарической кислоты и ее производных. ^{[ 3 ]}
Сама глутарическая кислота использовалась при производстве полимеров, таких как полиэфирные полиолы , полиамиды . Нечетное количество атомов углерода (т.е. 5) полезно при уменьшении эластичности полимера. ^{[ 4 ]}
Пирогаллол может быть получен из глутарического диэфира. ^{[ 5 ]}

Безопасность

Глютарическая кислота может вызвать раздражение кожи и глаз. ^{[ 6 ]} Острые опасности включают тот факт, что это соединение может быть вредным при приеме, ингаляции или поглощении кожи. ^{[ 6 ]}

Ссылки

^ G. Paris, L. Berlinguet, R. Gaudry, J. English, Jr. and Je Dayan (1957). «Глютарическая кислота и глутарамид». Органические синтезы : 47. doi : 10.15227/orgsyn.037.0047 {{cite journal}}: Cs1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) .
^ Смит, Майкл Б.; Март, Джерри (2007), Advanced Organic Chemistry: реакции, механизмы и структура (6-е изд.), Нью-Йорк: Wiley-Interscience, p. 1736, ISBN 978-0-471-72091-1
. Плихинн Doiii 10.1002/14366007.
^ «Глутарическая кислота, пентатандиозная кислота, 99%» . Chemkits.eu . Получено 2020-09-29 .
^ US 4046817 , Shipchandler, Mohammed T., «Метод синтеза пирогаллола», опубликованный 1977-09-06, назначенный в IMC Chemical Group
^ Jump up to: ^а ^{беременный} Глютариновая кислота , cameochemicals.com

Внешние ссылки

Калькулятор: вода и растворенная активность в водной глутарической кислоте

[1] G. Paris, L. Berlinguet, R. Gaudry, J. English, Jr. and Je Dayan (1957). «Глютарическая кислота и глутарамид». Органические синтезы : 47. doi : 10.15227/orgsyn.037.0047 {{cite journal}}: Cs1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) .

[2] Смит, Майкл Б.; Март, Джерри (2007), Advanced Organic Chemistry: реакции, механизмы и структура (6-е изд.), Нью-Йорк: Wiley-Interscience, p. 1736, ISBN 978-0-471-72091-1

[3] . Плихинн Doiii 10.1002/14366007.

[4] «Глутарическая кислота, пентатандиозная кислота, 99%» . Chemkits.eu . Получено 2020-09-29 .

[5] US 4046817 , Shipchandler, Mohammed T., «Метод синтеза пирогаллола», опубликованный 1977-09-06, назначенный в IMC Chemical Group

[cameochemicals-6] Jump up to: ^а ^{беременный} Глютариновая кислота , cameochemicals.com

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]