Гомоаргинин
 | Эта статья включает список общих ссылок , но в ней отсутствуют достаточные соответствующие встроенные цитаты . ( Октябрь 2021 г. ) |
 L -гомоаргинин
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
(2 S )-2-амино-6-(диаминометилиденамино)гексановая кислота
| |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Характеристики | |
| С 7 Н 16 Н 4 О 2 | |
| Молярная масса | 188.231 g·mol −1 |
| Появление | Белый кристаллический порошок |
| Плотность | 1,39 г/см −3 |
| Точка кипения | 414,1 ° C (777,4 ° F; 687,2 К) 760 мм рт. ст. |
| растворимый | |
| Давление пара | 1,06x10 –6 мм рт.ст. при 25°C |
Показатель преломления ( n D )
|
1.586 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Гомоаргинин – непротеиногенная альфа - аминокислота . Он структурно эквивалентен группу с высшим гомологу аргинина на одну метиленовую и гуанидиновому производному лизина . L -гомоаргинин – это природный энантиомер . Физиологически гомоаргинин увеличивает снабжение оксидом азота (NO) и улучшает функции эндотелия в организме, что имеет особую корреляцию и влияние на сердечно-сосудистые исходы и смертность. При физиологическом pH гомоаргинин катионен : гуанидиновая группа протонирована .
События
[ редактировать ]Гомоаргинин является ингибитором роста Staphylococcus aureus , Escherichia Coli и Candida albicans , что указывает на то, что он подавляет определенные микробов пути роста и прорастания . Предполагается, что гомоаргинин является антиметаболитом аргинина. Многие исследования показали, что в большинстве случаев он действует как конкурентный ингибитор, но есть также противоречивые исследования, показывающие, что он также является органоспецифичным неконкурентным ингибитором. Исследования также показали, что он токсичен при воздействии на Insecta и Rattus norvegicus . При его ингибировании также часто обнаруживается при поражениях легких , шейки матки , яичек и является ингибитором костных и печеночных ферментов щелочной фосфатазы . Это производное аминокислоты также встречается при пролиферации клеток остеосаркомы мышей .
Было обнаружено, что уровни гомоаргинина повышаются во время беременности, но проводятся дополнительные исследования, чтобы тщательно это подтвердить.
Производство
[ редактировать ]Гомоаргинин образуется как производное лизина в результате реакций, аналогичных реакциям цикла мочевины. Так же, как и в цикле мочевины , при ее синтезе орнитин заменяется лизином. Орнитинтранскарбамилаза является основным ферментом синтеза гомоаргинина. Производство гомоаргинина основано на активности этого фермента. Хотя орнитинтранскарбамилаза имеет более высокое сродство к орнитину, в конечном итоге она трансаминидирования также катализирует реакцию лизина, которая запускает выработку гомоаргинина. Причина, по которой он также катализирует эту реакцию с лизином, заключается в низкой селективности субстрата в реакции.
Другой путь производства гомоаргинина включает глицинамидинотрансферазу (АГАТ). фермент обычно действует посредством переноса амидиногруппы от аргинина к глицину , что приводит к образованию гуанидиноуксусной кислоты , которая впоследствии метилируется гуанидиноацетатметилтрансферазой Этот (GAMT) с образованием креатина . Однако глицинамидинотрансфераза (АГАТ) иногда действует, используя в реакции лизин вместо глицина, поэтому лизин становится акцептором амидиногруппы, что приводит к образованию гомоаргинина.
Реакции
[ редактировать ]Гомоаргинин может увеличивать доступность оксида азота, и это лежит в основе многих его функций. Он может служить субстратом для самой NO-синтазы . Он также может ингибировать аргиназу , фермент, который конкурирует с NO-синтазой за аргинин . Возникающее в результате увеличение внутриклеточной концентрации аргинина приводит к усилению продукции из него NO NO-синтазой.
Использование
[ редактировать ]Гомоаргинин используется в клинических исследованиях, часто на крысах, для изучения его влияния на здоровье сердечно-сосудистой системы, действуя как ингибитор органоспецифических реакций, а в некоторых случаях и как стимулятор.
Недавнее исследование было проведено на тему влияния гомоаргинина на сердечную недостаточность и внезапную сердечную смерть у пациентов, находящихся на гемодиализе . Исследование было проведено на 1255 пациентах с диабетом, находящихся на гемодиализе, в течение в среднем 4 лет наблюдения. Результаты показали ряд различных событий, таких как внезапная сердечная смерть, инфаркт миокарда , инсульт и даже смерть из-за сердечной недостаточности. Расчеты исследования показали, что риск внезапной сердечной смерти возрастал в три раза при наличии снижения уровня гомоаргинина на единицу. Это объяснило сильную связь застойной сердечной недостаточности и гипертрофии левого желудочка с низким уровнем гомоаргинина. Кроме того, это исследование представило доказательства повышенного риска инсульта при низких концентрациях гомоаргинина. Тем не менее, в некоторых случаях, таких как инфаркт миокарда, не было обнаружено никакого влияния на низкий уровень корреляции гомоаргинина.
Ссылки
[ редактировать ]- Хюинь, Нган Нгок; Чин-Дастин, Джей (2006). «Аминокислоты, аргиназа и оксид азота для здоровья сосудов». Клиническая и экспериментальная фармакология и физиология . 33 (1–2): 1–8. дои : 10.1111/j.1440-1681.2006.04316.x . ПМИД 16445692 . S2CID 45083834 .
- Шмитц, М; Хагемейстер, Х; Эрберсдоблер, Х.Ф. (1991). «Метка гомоаргинином подходит для определения усвоения белка у миниатюрных свиней» . Журнал питания . 121 (10): 1575–80. дои : 10.1093/jn/121.10.1575 . ПМИД 1722509 .
- Лин, CW; Фишман, WH (1972). « L -гомоаргинин: органоспецифичный, неконкурентный ингибитор щелочных фосфогидролаз печени и костей человека» (PDF) . Журнал биологической химии . 247 : 3082–3087. дои : 10.1016/S0021-9258(19)45215-0 .
- Райан, WL; Уэллс, IC (1964). «Синтез гомоцитруллина и гомоаргинина из лизина». Наука . 144 (3622): 1122–7. Бибкод : 1964Sci...144.1122R . дои : 10.1126/science.144.3622.1122 . ПМИД 14148430 . S2CID 2732208 .
- Дрекслер, К.; Мейницер, А.; Пильц, С.; Крейн, В.; Томашиц, А.; Ритц, Э.; Марц, В.; Ваннер, К. (2011). «Гомоаргинин, сердечная недостаточность и внезапная сердечная смерть у пациентов, находящихся на гемодиализе» . Европейский журнал сердечной недостаточности . 13 (8): 852–9. doi : 10.1093/eurjhf/hfr056 . ПМЦ 3143829 . ПМИД 21791541 .