Цитара
 Гераниал
| |
| |
 Нерал
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Имя IUPAC
3,7-диметилокта-2,6-диенал
| |
| Другие имена
цитара
Гераниалдегид | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 3dmet | |
| Чеби | |
| Химический | |
| Chemspider | |
| Echa Infocard | 100.023.994 |
| ЕС номер |
|
| Кегг | |
PubChem CID
|
|
| Rtecs номер |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Номер | 2810 |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 10 H 16 O | |
| Молярная масса | 152.24 g/mol |
| Появление | Бледно -желтая жидкость |
| Запах | Лимон нравится |
| Плотность | 0,893 г/см 3 |
| Точка кипения | 229 ° C (444 ° F; 502 K) |
| Давление паров | 0,22 мм рт. Ст. (20 ° C) |
| −98.9 × 10 −6 см 3 /мол | |
| Опасности | |
| GHS Маркировка : | |
| |
| Предупреждение | |
| H315 , H317 | |
| P261 , p264 , p272 , p280 , p302+p352 , p321 , p332+p313 , p333+p313 , p362 , p363 , p501 | |
| NFPA 704 (Огненная бриллиант) | |
| точка возгорания | 91 ° C (196 ° F; 364 K) |
| Связанные соединения | |
Связанные алкеналы
|
|
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
Citral - это ациклический монотерпен альдегид. Будучи монотерпеном , он сделан из двух изопреновых единиц . Citral - это коллективный термин, который охватывает двух геометрических изомеров, которые имеют свои отдельные имена; e -кетральный ; -изомер называется гераниальным ( транс α -цитральный [ 2 ] ) или цитраль A. z -изомер назван NERA ( цис -китральный; β -цитральный [ 2 ] ) или цитраль B. Эти стереоизомеры встречаются как смесь, часто не в равных пропорциях; Например, в эфирном масле австралийского имбиря , соотношение NER и гераниального отношения составляет 0,61. [ 3 ]
Возникновение
[ редактировать ]Цитраль присутствует в летучих маслах нескольких растений, в том числе лимонный мирт (90–98%), лисис-цитрата (90%), Litsea cubeba (70–85%), Lemongrass (65–85%), чайная дерева лимона ( чайная чайная (чайная дерева (чайная чайная 70–80%), ocimum gratissimum (66,5%), Lindera citriodora (около 65%), Calypranthes parriculata (около 62%), Petitgrain (36%), лимонная вербена (30–35%), лимонная железная самая , лимонный бальзам (11%), извести (6–9%), лимон (2–5%) и апельсин . [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] Кроме того, в липидной фракции (эфирное масло) австралийского имбиря (51–71%). [ 3 ] Из многих источников Цитрала, австралийского мирного дерева, лимона Миртл, Бэкхазия Citriodora F. Muell. (из семьи Myrtaceae ), считается превосходным. [ 7 ]
Использование
[ редактировать ]Citral имеет сильный аромат лимона (цитрусовый) и используется в качестве ароматического соединения в парфюмерии. Он используется для укрепления лимонного масла. (Нерол, еще одно парфюмерное соединение, имеет менее интенсивную, но более сладкую лимонную ноту.) Цитронеллальные и цитровые альдегид считаются ключевыми компонентами, ответственными за ноту лимона, с предпочтительными окрасками. [ 7 ]
Он также имеет феромональные эффекты у акари и насекомых . [ 8 ] [ 9 ]
Цитраль используется в синтезе витамина А , ликопена , ионона и метилионона , и для маскировки запаха дыма.
Цимбопогон трава Citratus показал многообещающую инсектицидную и противогрибковую активность против вредителей. [ 10 ]
Пищевая добавка
[ редактировать ]Цитраль обычно используется в качестве пищевого ингредиента. [ 11 ]
Он был протестирован (2016) in vitro против пищевого патогена Cronobacter Sakazakii . [ 12 ]
Медицинское исследование
[ редактировать ]В отчете (1997) цитраль упоминается как цитотоксические к P (388) клеткам лейкоза мыши. [ 10 ] Он обладает сильными антимикробными качествами. [ 13 ]
Неблагоприятные эффекты
[ редактировать ]Ряд исследований показал аллергические реакции на цитраль. [ 14 ] Международная ассоциация ароматов обеспечивает незащитный уровень, который составляет 1400 микрограммов . [ 15 ] Цитраль был тщательно протестирован, без известного генотоксичности или канцерогенного эффекта. [ 16 ]
Смотрите также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Цитраль , индекс Merck , 12 -е издание.
- ^ Подпрыгнуть до: а беременный Waghulde, S.; Пармар, П.; Mule, J.; Пашта, д.; Патил, Б.; Modhale, N.; Горд, Н.; Kharche, A.; Кале, М. (2020). «Вывод свинца из растительного цимбопогона Citratus с потенциалами иммуномодулятора с помощью методов кремнета» . Химическое разбирательство . 3 (1): 77. DOI : 10.3390/ECSOC-24-08302 . ISSN 2673-4583 .
- ^ Подпрыгнуть до: а беременный Захария, TJ; Parthasarathy, VA; Чемпакам, Б. (2008). Химия специй . Уоллингфорд: Каби. п. 76. ISBN 9781845934057 Полем OCLC 1120264204 .
- ^ Fenaroly, G.; Фай, ты; Красивый, Н. Справочник по увеличению вкуса . ISBN 0-87819-532-7 .
- ^ Lawless, J. (2 ноября 1995 г.). Иллюстрированная энциклопедия эфирных масел . Элемент. ISBN 1-85230-661-0 .
- ^ «Проект ароматического завода» . Архивировано с оригинала 24 ноября 2019 года . Получено 1 июня 2008 года .
- ^ Подпрыгнуть до: а беременный Саутвелл, Ян (9 июля 2021 года). « Бэкхазия Citriodora F. Muell. (Lemon Myrtle), непревзойденный источник цитрара» . Еда . 10 (7): 1596. DOI : 10.3390/Foods10071596 . PMC 8305781 . PMID 34359465 .
- ^ Кувахара, Ясумаса; Сузуки, Хироши; Мацумото, Кацухико; Вада, Йошитаке (1983). «Исследование феромонов на акаридных клещах. XI. Функция тела клеща как геометрическая изомеризация и восстановление цитраля (аварийный феромон)» . Прикладная энтомология и зоология . 18 (1): 30–39. doi : 10.1303/aez.18.30 .
- ^ Robacker, DC; Хендри, Л.Б. (1977). «Neral и Geranial: компоненты полового феромона паразитической осы, itoplectis conquisitor». Журнал химической экологии . 3 (5): 563–577. doi : 10.1007/bf00989077 . S2CID 11568355 .
- ^ Подпрыгнуть до: а беременный Dubey, NK; Такея, Коичи; Itokawa, Hideji (1997). «Цитраль: цитотоксический принцип, выделенный из эфирного масла цимбопогона цитрата против клеток лейкоза р388». Текущая наука . 73 (1): 22–24. JSTOR 24098141 .
- ^ Ляо, Пей-Чун; Ян, Цунг-Ши; Чоу, Джу-Чинг; Чен, Цзе; Ли, Шу-Чинг; Куо, Юэ-Хсинг; Хо, Чен-Лунг; Чао, Луи Куо-Пин (1 декабря 2015 г.). «Противовоспалительная активность Neral и Geranial, выделенные из фруктов Litsea cubeba lour» . Журнал функциональных продуктов . 19 : 248–258. doi : 10.1016/j.jff.2015.09.034 .
- ^ ; Ши, Чао Sakazakii " . One . 11 E0159006 MC Возможный механизм . . ) Plos Agstobacter 7 PMID 4945043. ( : 27415761 действия Citral
- ^ Onawunmi, Грейс О. (сентябрь 1989 г.). «Оценка антимикробной активности цитрала». Письма в прикладной микробиологии . 9 (3): 105–108. doi : 10.1111/j.1472-765x.1989.tb00301.x . S2CID 84751250 .
- ^ Hagvall, L.; Bruze, M.; Engfeldt, M.; Isaksson, M.; Линдберг, М.; Ryberg, K.; Стенберг, Б.; Седман, С.; Карлберг, в; Bråred Christensson, J. (2020). «Свяжитесь с аллергией на Цитрала и его составляющие гераниальные и нералевые, в сочетании с реакциями на предварительное и пропагандистское гераниол». Контактный дерматит . 82 (1): 31–38. doi : 10.1111/cod.13404 . PMID 31566752 .
- ^ «Стандарты IRFA, 47 -я поправка: цитраль» (PDF) . Международная ассоциация ароматов.
- ^ Андерсен, Дорт Н.; Холмберг, Рикке Д.; Larsen, Jette R.; Søborg, Inge; Cohr, Karl-Heinz (2006). Обследование и оценка здоровья химических веществ в массажных маслах (PDF) . Обзор химических веществ в потребительских продуктах, № 78. Датский токсикологический центр.
Внешние ссылки
[ редактировать ]- MSDS Архивировал 18 августа 2007 года на машине Wayback