Диметиламин

Диметиламин
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК N -Метилметанамин
	Другие имена (Диметил)амин
Идентификаторы
Номер CAS	124-40-3 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
3DMeet	B00125 ;
Справочник Байльштейна	605257
КЭБ	ЧЕБИ:17170 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ120433 ;
ХимическийПаук	654 ;
Информационная карта ECHA	100.004.272
Номер ЕС	204-697-4 ;
Справочник Гмелина	849
КЕГГ	C00543 ;
МеШ	диметиламин
ПабХим CID	674 ;
номер РТЭКС	ИП8750000 ;
НЕКОТОРЫЙ	ARQ8157E0Q ;
Число	1032
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID5024057 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	(СН 3 ) 2 NH
Молярная масса	45.085 g·mol −1
Появление	Бесцветный газ
Запах	Рыбный, аммиачный
Плотность	649,6 кг м −3 (при 25 °С)
Температура плавления	−93,00 °С; −135,40 ° F; 180,15 К
Точка кипения	от 7 до 9 °С; от 44 до 48 °F; от 280 до 282 К
Растворимость в воде	1.540 кг л −1
войти P	−0.362
Давление пара	170,3 кПа (при 20 °С)
Закон Генри ; постоянная ( k H )	310 мкмоль Па −1 кг −1
Основность (p K b )	3.29
Термохимия
Стандартная энтальпия ; образование (Δ f H ⦵ 298 )	от −21 до −17 кДж моль −1
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Х220 , Х302 , Х315 , Х318 , Х332 , Х335
Меры предосторожности	П210 , П261 , П280 , П305+П351+П338
NFPA 704 (огненный алмаз)	2 4 0
точка возгорания	-6 ° C (21 ° F; 267 К) (жидкость)
Самовоспламенение ; температура	401 ° С (754 ° F; 674 К)
Взрывоопасные пределы	2.8–14.4%
	Летальная доза или концентрация (LD, LC):
ЛД 50 ( средняя доза )	698 мг/кг (крыса, перорально) ; 316 мг/кг (мыши, перорально) ; 240 мг/кг (кролик, перорально) ; 240 мг/кг (морская свинка, перорально)
ЛК 50 ( средняя концентрация )	4700 частей на миллион (крыса, 4 часа) ; 4540 частей на миллион (крыса, 6 часов) ; 7650 частей на миллион (мышь, 2 часа)
	NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
ПЭЛ (допустимо)	СВВ 10 частей на миллион (18 мг/м 3 )
РЕЛ (рекомендуется)	СВВ 10 частей на миллион (18 мг/м 3 )
IDLH (Непосредственная опасность)	500 частей на миллион
Родственные соединения
Родственные амины	Триметиламин ; Диэтиламин ; Триэтиламин ; Диизопропиламин ; Диметиламинопропиламин ; Триизопропиламин ;
Родственные соединения	Несимметричный диметилгидразин ;
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Диметиламин представляет собой органическое соединение формулы (CH ₃ ) ₂ NH. Этот вторичный амин представляет собой бесцветный горючий газ с аммиака запахом . Диметиламин обычно встречается в продаже в виде раствора в воде в концентрации примерно до 40%. По оценкам, в 2005 году было произведено 270 000 тонн. ^{[ 5 ]}

Структура и синтез

Молекула состоит из азота атома с двумя метильными заместителями и одним водородом . Диметиламин является слабым и рКа аммония - CH ₃ основанием NH ⁺
₂ -CH ₃ составляет 10,73, что выше метиламина (10,64) и триметиламина (9,79).

Диметиламин реагирует с кислотами с образованием солей, таких как гидрохлорид диметиламина, белое твердое вещество без запаха с температурой плавления 171,5 °C. Диметиламин получают каталитической реакцией метанола и аммиака при повышенных температурах и высоком давлении: ^{[ 6 ]}

2 СН ₃ ОН + NH ₃ → (СН ₃ ) ₂ NH + 2 H ₂ O

Естественное явление

Диметиламин довольно широко распространен в животных и растениях и присутствует во многих продуктах питания на уровне нескольких мг/кг. ^{[ 7 ]}

Использование

Диметиламин является предшественником нескольких промышленно значимых соединений. ^{[ 5 ]}^{[ 8 ]} Он реагирует с сероуглеродом с образованием диметилдитиокарбамата , предшественника бис(диметилдитиокарбамата) цинка и других химических веществ, используемых при вулканизации каучука серной . Диметиламиноэтоксиэтанол получают путем реакции диметиламина и оксида этилена . ^{[ 9 ]} Также доступны другие методы получения потоков, богатых этим веществом, которые затем необходимо дополнительно очистить. ^{[ 10 ]} Растворители диметилформамид и диметилацетамид являются производными диметиламина. Это сырье для производства многих агрохимикатов и фармацевтических препаратов , таких как димефокс и димедрол соответственно. Табун химического оружия . получают из диметиламина Поверхностно -активное вещество лаурилдиметиламиноксид содержится в мыле и чистящих средствах. Несимметричный диметилгидразин — ракетное топливо, получают из диметиламина. ^{[ 11 ]}

(CH ₃ ) ₂ NH + NH ₂ Cl → (CH ₃ ) ₂ NNH ₂ ⋅ HCl

Это аттрактант для долгоносиков . ^{[ 12 ]}

Реакции

Это основное, как в Льюисе, так и в ^{[ 13 ]}^{[ 14 ]} и чувства Бренстеда . легко образует соли диметиламмония При обработке кислотами . Депротонирование диметиламина можно осуществлять литийорганическими соединениями . Образующийся LiNMe ₂ , имеющий кластерную структуру, служит источником Me ₂ N. ⁻. Этот амид лития использовался для получения летучих комплексов металлов, таких как тетракис(диметиламидо)титан и пентакис(диметиламидо)тантал .

Реагирует со многими карбонильными соединениями. Альдегиды дают аминали. Например, реакция диметиламина и формальдегида дает бис(диметиламино)метан : ^{[ 15 ]}

2 (СН ₃ ) ₂ NH + СН ₂ О → [(СН ₃ ) ₂ N] ₂ СН ₂ + Н ₂ О

Он превращает сложные эфиры в диметиламиды.

Безопасность

Диметиламин не очень токсичен и имеет следующие значения ЛД ₅₀ : 736 мг/кг (мышь, внутрибрюшинно); 316 мг/кг (мыши, перорально); 698 мг/кг (крыса, перорально); 3900 мг/кг (крыса, кожно); 240 мг/кг (морская свинка или кролик, перорально). ^{[ 16 ]}

Хотя диметиламин не является остро токсичным, он подвергается нитрозированию с образованием диметилнитрозамина , канцерогена.

См. также

Ссылки

^ «Диметиламин» . Интернет-книга NIST по химии . США: Национальный институт стандартов и технологий . Проверено 15 февраля 2022 г.
^ «Диметиламин 38931 – ≥99,0%» . Олдрич . Компания Сигма-Олдрич . Проверено 15 февраля 2022 г.
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0219» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ Перейти обратно: ^а ^б «Диметиламин» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ Перейти обратно: ^а ^б Ван Гайзель, Август Б.; Мусин, Вилли (2000). «Метиламины». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a16_535 . ISBN 978-3527306732 .
^ Корбин ДР; Шварц С.; Зоннихсен Г.К. (1997). «Синтез метиламинов: обзор». Катализ сегодня . 37 (2): 71–102. дои : 10.1016/S0920-5861(97)00003-5 .
^ Нейрат, Великобритания; и др. (1977). «Первичные и вторичные амины в среде обитания человека». Пищевая и косметическая токсикология . 15 (4): 275–282. дои : 10.1016/s0015-6264(77)80197-1 . ПМИД 590888 .
^ Словарь промышленных химикатов Эшфорда , 3-е издание, 2011 г., страницы 3284-3286.
^ Франк, Х., 2007. Получение N, N-диметиламиноэтоксиэтанола путем взаимодействия диметиламина с оксидом этилена. Патент США.
^ US8907084B2 - Способ получения 2-(2-аминоэтокси) этанола (2AEE) и морфолина с 2AEE: морфолин >3 - Google Patents
^ Ширманн, Жан-Пьер; Бурдодук, Поль (2001). «Гидразин». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a13_177 . ISBN 3-527-30673-0 .
^ Индекс Merck, 10-е изд. (1983), стр.470, Рэуэй: Merck & Co.
^ Лоуренс, Кристиан; Ле Галль, Жан-Франсуа (2010). Шкалы основности и сродства Льюиса: данные и измерения . Оксфорд: Уайли-Блэквелл. стр. 50–51. ISBN 978-0-470-74957-9 .
^ Крамер, Р.Э.; Бопп, Т.Т. (1977). «Графическое отображение энтальпий образования аддуктов кислот и оснований Льюиса». Журнал химического образования . 54 : 612–613. дои : 10.1021/ed054p612 . На графиках, показанных в этой статье, использовались более старые параметры. Улучшенные параметры E&C перечислены в модели ECW .
^ Годри, Мишель; Жасор, Ив; Хак, Трунг Буи (1979). «Региоселективная конденсация Манниха с трифторацетатом диметил(метилен)аммония: 1-(диметиламино)-4-метил-3-пентанон». Орг. Синтез . 59 : 153. дои : 10.15227/orgsyn.059.0153 .
^ Профиль химической информации о диметиламиноборане, Национальная программа токсикологии, NIEHS, NIH (2008), стр. 4: http://ntp.niehs.nih.gov/ntp/htdocs/Chem_Background/ExSumPdf/DimethylamineBorane508.pdf

Внешние ссылки

Международная карта химической безопасности 0260 (газ)
Международная карта химической безопасности 1485 (водный раствор)
Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0219» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
Свойства от Air Liquide
Паспорт безопасности на сайте airliquide.com

[1] «Диметиламин» . Интернет-книга NIST по химии . США: Национальный институт стандартов и технологий . Проверено 15 февраля 2022 г.

[2] «Диметиламин 38931 – ≥99,0%» . Олдрич . Компания Сигма-Олдрич . Проверено 15 февраля 2022 г.

[PGCH-3] Перейти обратно: ^а ^б ^с Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0219» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[IDLH-4] Перейти обратно: ^а ^б «Диметиламин» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[Ullmann-5] Перейти обратно: ^а ^б Ван Гайзель, Август Б.; Мусин, Вилли (2000). «Метиламины». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a16_535 . ISBN 978-3527306732 .

[6] Корбин ДР; Шварц С.; Зоннихсен Г.К. (1997). «Синтез метиламинов: обзор». Катализ сегодня . 37 (2): 71–102. дои : 10.1016/S0920-5861(97)00003-5 .

[7] Нейрат, Великобритания; и др. (1977). «Первичные и вторичные амины в среде обитания человека». Пищевая и косметическая токсикология . 15 (4): 275–282. дои : 10.1016/s0015-6264(77)80197-1 . ПМИД 590888 .

[8] Словарь промышленных химикатов Эшфорда , 3-е издание, 2011 г., страницы 3284-3286.

[9] Франк, Х., 2007. Получение N, N-диметиламиноэтоксиэтанола путем взаимодействия диметиламина с оксидом этилена. Патент США.

[10] US8907084B2 - Способ получения 2-(2-аминоэтокси) этанола (2AEE) и морфолина с 2AEE: морфолин >3 - Google Patents

[Schirmann-11] Ширманн, Жан-Пьер; Бурдодук, Поль (2001). «Гидразин». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a13_177 . ISBN 3-527-30673-0 .

[Merck-12] Индекс Merck, 10-е изд. (1983), стр.470, Рэуэй: Merck & Co.

[13] Лоуренс, Кристиан; Ле Галль, Жан-Франсуа (2010). Шкалы основности и сродства Льюиса: данные и измерения . Оксфорд: Уайли-Блэквелл. стр. 50–51. ISBN 978-0-470-74957-9 .

[14] Крамер, Р.Э.; Бопп, Т.Т. (1977). «Графическое отображение энтальпий образования аддуктов кислот и оснований Льюиса». Журнал химического образования . 54 : 612–613. дои : 10.1021/ed054p612 . На графиках, показанных в этой статье, использовались более старые параметры. Улучшенные параметры E&C перечислены в модели ECW .

[15] Годри, Мишель; Жасор, Ив; Хак, Трунг Буи (1979). «Региоселективная конденсация Манниха с трифторацетатом диметил(метилен)аммония: 1-(диметиламино)-4-метил-3-пентанон». Орг. Синтез . 59 : 153. дои : 10.15227/orgsyn.059.0153 .

[16] Профиль химической информации о диметиламиноборане, Национальная программа токсикологии, NIEHS, NIH (2008), стр. 4: http://ntp.niehs.nih.gov/ntp/htdocs/Chem_Background/ExSumPdf/DimethylamineBorane508.pdf

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 4 ]

[ 3 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]