Глутаровая кислота

Глутаровая кислота
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Пентандиовая кислота
	Другие имена Глутаровая кислота ; Пропан-1,3-дикарбоновая кислота ; 1,3-Пропандикарбоновая кислота ; Пентандиовая кислота ; н-пировинная кислота ; 1,5-пентандиовая кислота
Идентификаторы
Номер CAS	110-94-1 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:17859 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ1162495 ;
ХимическийПаук	723 ;
Лекарственный Банк	ДБ03553 ;
Информационная карта ECHA	100.003.471
Номер ЕС	203-817-2 ;
КЕГГ	C00489 ;
ПабХим CID	743 ;
НЕКОТОРЫЙ	H849F7N00B ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID2021654 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 5 Н 8 О 4
Молярная масса	132.12 g/mol
Температура плавления	От 95 до 98 ° C (от 203 до 208 ° F; от 368 до 371 К)
Точка кипения	200 ° C (392 ° F; 473 К) / 20 мм рт. ст.
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Глутаровая кислота – органическое соединение формулы ) C ₃ H ₆ (COOH ₂ . Хотя родственные «линейные» дикарбоновые кислоты, адипиновая и янтарная кислоты , растворимы в воде лишь до нескольких процентов при комнатной температуре, водорастворимость глутаровой кислоты составляет более 50% (по массе). ^{[ нужна ссылка ]}

Биохимия

Глутаровая кислота естественным образом вырабатывается в организме в ходе метаболизма некоторых аминокислот , включая лизин и триптофан . Дефекты этого метаболического пути могут привести к расстройству, называемому глутаровой ацидурией , при котором токсичные побочные продукты накапливаются и могут вызвать тяжелую энцефалопатию .

Производство

Глутаровую кислоту можно получить раскрытием кольца бутиролактона цианидом калия с образованием калиевой соли карбоксилатнитрила , которая гидролизуется до двухосновной кислоты. ^{[ 1 ]} Альтернативно гидролиз с последующим окислением дигидропирана дает глутаровую кислоту. Его также можно получить путем взаимодействия 1,3-дибромпропана с цианидом натрия или калия с получением динитрила с последующим гидролизом. С помощью периодата его получают окислением 1,3-циклогександиона , протекающим с декарбоксилированием. ^{[ 2 ]}

Использование

1,5-пентандиол , распространенный пластификатор и предшественник полиэфиров, производится путем гидрирования глутаровой кислоты и ее производных. ^{[ 3 ]}
Сама глутаровая кислота использовалась в производстве полимеров, таких как полиэфирполиолы , полиамиды . Нечетное число атомов углерода (т.е. 5) полезно для снижения эластичности полимера. ^{[ 4 ]}
Пирогаллол можно производить из диэфира глутаровой кислоты. ^{[ 5 ]}

Безопасность

Глутаровая кислота может вызвать раздражение кожи и глаз. ^{[ 6 ]} Острая опасность включает тот факт, что это соединение может быть вредным при проглатывании, вдыхании или попадании через кожу. ^{[ 6 ]}

Ссылки

^ Г. Пэрис, Л. Берлинге, Р. Годри, Дж. Инглиш-младший и Дж. Э. Даян (1957). «Глутаровая кислота и глутарамид». Органические синтезы : 47. doi : 10.15227/orgsyn.037.0047. {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) .
^ Смит, Майкл Б.; Марч, Джерри (2007), Продвинутая органическая химия: реакции, механизмы и структура (6-е изд.), Нью-Йорк: Wiley-Interscience, стр. 1736, ISBN 978-0-471-72091-1
^ Питер Верле и Маркус Моравец «Многоатомные спирты» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана: 2002, Wiley-VCH: Weinheim. DOI 10.1002/14356007.a01_305
^ «Глутаровая кислота, Пентандиовая кислота, 99%» . Chemkits.eu . Проверено 29 сентября 2020 г.
^ США 4046817 , Шипчандлер, Мохаммед Т., «Метод синтеза пирогаллола», опубликован 6 сентября 1977 г., передан IMC Chemical Group.
^ Jump up to: ^а ^б Глутаровая кислота ,cameochemicals.com

Внешние ссылки

Калькулятор: Активность воды и растворенных веществ в водном растворе глутаровой кислоты

[1] Г. Пэрис, Л. Берлинге, Р. Годри, Дж. Инглиш-младший и Дж. Э. Даян (1957). «Глутаровая кислота и глутарамид». Органические синтезы : 47. doi : 10.15227/orgsyn.037.0047. {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) .

[2] Смит, Майкл Б.; Марч, Джерри (2007), Продвинутая органическая химия: реакции, механизмы и структура (6-е изд.), Нью-Йорк: Wiley-Interscience, стр. 1736, ISBN 978-0-471-72091-1

[3] Питер Верле и Маркус Моравец «Многоатомные спирты» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана: 2002, Wiley-VCH: Weinheim. DOI 10.1002/14356007.a01_305

[4] «Глутаровая кислота, Пентандиовая кислота, 99%» . Chemkits.eu . Проверено 29 сентября 2020 г.

[5] США 4046817 , Шипчандлер, Мохаммед Т., «Метод синтеза пирогаллола», опубликован 6 сентября 1977 г., передан IMC Chemical Group.

[cameochemicals-6] Jump up to: ^а ^б Глутаровая кислота ,cameochemicals.com

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]