1,7-бис (4-гидроксифенил) -1,4,6-гипттрийна-3-о-ой
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное имя IUPAC
(1 e , 4 e , 6 e ) -1,7-бис (4-гидроксифенил) -1,4,6-гиптиотриен-3-оон | |
| Идентификаторы | |
| |
3D model ( JSmol )
|
|
| Чеби |
|
| Химический |
|
| Chemspider | |
PubChem CID
|
|
| Properties[2] | |
| C19H16O3 | |
| Molar mass | 292.334 g·mol−1 |
| Appearance | Yellow powder |
| Melting point | 168–170 °C (334–338 °F; 441–443 K) |
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
| |
1,7-бис (4-гидроксифенил) -1,4,6-гептатрийна-3-о-о- о- натуральный продукт , куркуминоидный антиоксидант, обнаруженный в куркуме ( Curcuma Longa ) и копченой имбирь ( Etlingera Elatior ). [ 3 ] [ 4 ]
Структура и изоляция
[ редактировать ]Изомер с двойной связью с двойной связью (1e, 4e, 6e) -1,7-бис (4-гидроксифенил) -1,4,6-гепториен-3-One был впервые полностью охарактеризован при выделенных из экстрактов корневищ ( Curcuma Longa ) в 1993 году. [ 5 ] Впоследствии он был обнаружен у других видов, включая Etlingera Elatior . [ 2 ] Очень большое количество подобных соединений встречается в куркуме [ 6 ] и имбирь. [ 7 ] Они были тщательно изучены в своих ролях как антиоксиданты и их потенциальных фармакологических свойств.
Изомер двойной связи (1Z) плохо охарактеризован в литературе, и это и соединения с неуточненной стереохимией на самом деле могут быть родительской молекулой All-E.
Properties
[edit]Mohamad et al. (2005) found that the curcuminoids 1,7-bis(4-hydroxyphenyl)-1,4,6-heptatrien-3-one, demethoxycurcumin, and 16-hydroxylabda-8(17),11,13-trien-15,16-olide inhibit lipid peroxidation more potently than does alpha-tocopherol.[4]
See also
[edit]References
[edit]- ^ "Human Metabolome Database: Showing metabocard for (all-E)-1,7-bis(4-hydroxyphenyl)-1,4,6-heptatrien-3-one (HMDB0040889)". www.hmdb.ca.
- ^ Jump up to: a b Habsah, M.; Ali, A.M.; Lajis, N.H.; Sukari, M.A.; Yap, Y.H.; Kikuzaki, H.; Nakatani, N. (2005). "Antitumour-Promoting and Cytotoxic Constituents of Etlingera Elatior". The Malaysian Journal of Medical Sciences. 12 (1): 6–12. PMC 3349407. PMID 22605941.
- ^ Park, S. Y.; Kim, D. S. (2002). "Discovery of natural products from Curcuma longa that protect cells from beta-amyloid insult: A drug discovery effort against Alzheimer's disease". Journal of Natural Products. 65 (9): 1227–1231. doi:10.1021/np010039x. PMID 12350137.
- ^ Jump up to: a b Mohamad, H.; Lajis, N. H.; Abas, F.; Ali, A. M.; Sukari, M. A.; Kikuzaki, H.; Nakatani, N. (2005). "Antioxidative Constituents of Etlingera elatior". Journal of Natural Products. 68 (2): 285–288. doi:10.1021/np040098l. PMID 15730265.
- ^ Nakayama, Reiko; Tamura, Yoshiyuki; Yamanaka, Hiroyuki; Kikuzaki, Hiroe; Nakatani, Nobuji (1993). "Two curcuminoid pigments from Curcuma domestica". Phytochemistry. 33 (2): 501–502. Bibcode:1993PChem..33..501N. doi:10.1016/0031-9422(93)85548-6.
- ^ Sun, Wen; Wang, Sheng; Zhao, Wenwen; Wu, Chuanhong; Guo, Shuhui; Gao, Hongwei; Tao, Hongxun; Lu, Jinjian; Wang, Yitao; Chen, Xiuping (2017). "Chemical constituents and biological research on plants in the genus Curcuma". Critical Reviews in Food Science and Nutrition. 57 (7): 1451–1523. doi:10.1080/10408398.2016.1176554. PMID 27229295. S2CID 20902215.
- ^ Ma, Xiao-Ni; Xie, Chun-Lan; Miao, Zi; Yang, Quan; Yang, Xian-Wen (2017). "An overview of chemical constituents from Alpinia species in the last six decades". RSC Advances. 7 (23): 14114–14144. Bibcode:2017RSCAd...714114M. doi:10.1039/C6RA27830B.
Further reading
[edit]- Meng, Fan-Cheng; Zhou, Yan-Qing; Ren, Dai; Wang, Ruibing; Wang, Chunming; Lin, Li-Gen; Zhang, Xiao-Qi; Ye, Wen-Cai; Zhang, Qing-Wen (2018). "Turmeric: A Review of Its Chemical Composition, Quality Control, Bioactivity, and Pharmaceutical Application". Natural and Artificial Flavoring Agents and Food Dyes. pp. 299–350. doi:10.1016/B978-0-12-811518-3.00010-7. ISBN 9780128115183.
- Agarwal, Shweta; Mishra, Ritu; Gupta, Anil Kumar; Gupta, Atul (2018). "Turmeric: Isolation and synthesis of important biological molecules". Synthesis of Medicinal Agents from Plants. pp. 105–125. doi:10.1016/B978-0-08-102071-5.00005-2. ISBN 9780081020715.