Трис
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
2-Амино-2-(гидроксиметил)пропан-1,3-диол | |
| Другие имена
ТРИС, Трис, Трис-основание, Трис-буфер, Тризма, Трисамин, ТАМ, Трометамин, Трометамол, Трометан, Трисаминол, Трис(гидроксиметил)аминометан
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| Информационная карта ECHA | 100.000.969 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ |
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 4 Н 11 Н О 3 | |
| Молярная масса | 121.136 g·mol −1 |
| Появление | Белый кристаллический порошок |
| Плотность | 1,328 г/см 3 |
| Температура плавления | >175–176 °С (448–449 К) |
| Точка кипения | 219 ° С (426 ° F; 492 К) |
| ~50 г/100 мл (25 °C) | |
| Кислотность ( pKa ) | 8.07 (сопряженная кислота) |
| Фармакология | |
| B05BB03 ( ВОЗ ) B05XX02 ( ВОЗ ) | |
| Опасности [ 1 ] | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности
|
Раздражающий |
| СГС Маркировка : | |
| |
| Предупреждение | |
| Х315 , Х319 , Х335 | |
| P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P332+P313 , P362 , P403+P233 , P405 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | Невоспламеняющийся |
| Паспорт безопасности (SDS) | Внешний паспорт безопасности материалов |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Трис , или трис(гидроксиметил)аминометан , известный в медицине как трометамин или ТАМ , представляет собой органическое соединение формулы (HOCH 2 ) 3 CNH 2 . Он широко используется в биохимии и молекулярной биологии в качестве компонента буферных растворов. [ 2 ] например, в TAE и буферах TBE , особенно для растворов нуклеиновых кислот . Он содержит первичный амин и поэтому вступает в реакции, связанные с типичными аминами, например конденсацию с альдегидами . Трис также образует комплексы с ионами металлов в растворе. [ 3 ] В медицине трометамин иногда используется в качестве лекарственного средства, назначаемого в отделениях интенсивной терапии из-за его свойств в качестве буфера для лечения тяжелого метаболического ацидоза в определенных обстоятельствах. [ 4 ] [ 5 ] Некоторые лекарства имеют форму «соли трометамина», включая гемабат ( карбопрост в виде соли трометамола) и « кеторолак трометамол». [ 6 ] В 2023 году было обнаружено, что штамм Pseudomonas hunanensis способен разрушать буфер TRIS. [ 7 ]
Функции буферизации
[ редактировать ]Сопряженная кислота трис- имеет p K a 8,07 при 25 ° C, что означает, что буфер имеет эффективный диапазон pH от 7,1 до 9,1 (p K a ± 1) при комнатной температуре.
Детали буфера
[ редактировать ]- В общем, при понижении температуры с 25 °C до 5 °C pH трис-буфера увеличивается в среднем на 0,03 единицы на градус. При повышении температуры с 25 °C до 37 °C pH трис-буфера уменьшится в среднем на 0,025 единицы на градус. [ 8 ]
- В общем, 10-кратное увеличение концентрации трис-буфера приведет к увеличению pH на 0,05 единицы, и наоборот. [ 8 ]
- Серебросодержащие однопереходные pH-электроды (например, хлоридсеребряные электроды ) несовместимы с трисом, поскольку образуется осадок Ag-триса, который закупоривает переход. Электроды с двойным спаем устойчивы к этой проблеме, а электроды, не содержащие серебра, невосприимчивы.
Буферное ингибирование
[ редактировать ]- Трис ингибирует ряд ферментов, [ 9 ] [ 10 ] и поэтому его следует использовать с осторожностью при изучении белков.
- Трис также может ингибировать активность ферментов посредством хелатирования ионов металлов. [ 3 ]
Подготовка
[ редактировать ]Трис получают в промышленных масштабах путем исчерпывающей конденсации нитрометана с формальдегидом в основных условиях (т.е. повторяющихся реакций Генри ) с получением промежуточного продукта (HOCH 2 ) 3 CNO 2 , который впоследствии гидрируется с получением конечного продукта. [ 11 ]
Использование
[ редактировать ]Полезный диапазон буфера для триса (pH 7–9) совпадает с физиологическим pH, типичным для большинства живых организмов. Это, а также его низкая стоимость, делают трис одним из наиболее распространенных буферов в биологической/биохимической лаборатории. Трис также используется в качестве основного стандарта для стандартизации растворов кислот для химического анализа.
Трис используется для повышения проницаемости клеточных мембран. [ 12 ] Это компонент вакцины Moderna Covid-19. [ 13 ] и вакцина Pfizer-BioNTech против COVID-19 для детей в возрасте от 5 до 11 лет. [ 14 ]
Медицинский
[ редактировать ]Трис (обычно известный в этом контексте как ТАМ) используется в качестве альтернативы бикарбонату натрия при лечении метаболического ацидоза . [ 15 ] [ 16 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Трометамин» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
- ^ Гомори, Г., Приготовление буферов для использования в исследованиях ферментов . Методы энзимологии., 1, 138-146 (1955).
- ^ Перейти обратно: а б ФИШЕР, Беда Э.; ХАРИНГ, Ульрих К.; ТРИБОЛЕ, Роджер; ЗИГЕЛЬ, Гельмут (1979). «Взаимодействия ионов металла и буфера. Стабильность бинарных и тройных комплексов, содержащих 2-амино-2 (гидроксиметил)-1,3-пропандиол (трис) и аденозин-5'-трифосфат (АТФ)» . Европейский журнал биохимии . 94 (2). Уайли: 523–530. дои : 10.1111/j.1432-1033.1979.tb12921.x . ISSN 0014-2956 . ПМИД 428398 .
- ^ Стэнли, Дэвид; Танниклифф, Уильям (июнь 2008 г.). «Лечение опасной для жизни астмы у взрослых» . Непрерывное образование в области анестезии, интенсивной терапии и боли . 8 (3): 95–99. doi : 10.1093/bjaceaccp/mkn012 . Проверено 21 июля 2017 г.
- ^ Хосте, Эрик А.; Колпаерт, Кирстен; Ванхолдер, Раймонд Дж.; Ламейр, Норберт Х.; Де Ваэле, Ян Дж.; Блот, Стейн И.; Колардин, Фрэнсис А. (май 2005 г.). «Бикарбонат натрия по сравнению с ТАМ у пациентов отделения интенсивной терапии с легким метаболическим ацидозом». Журнал нефрологии . 18 (3): 303–307. ISSN 1121-8428 . ПМИД 16013019 .
- ^ БНФ 73 март-сентябрь 2017 г. Британская медицинская ассоциация, Королевское фармацевтическое общество Великобритании. Лондон. 21 марта 2017 г. ISBN 978-0857112767 . OCLC 988086079 .
{{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка ) CS1 maint: другие ( ссылка ) - ^ Холерт, Йоханнес; Боркер, Арон; Нюбель, Лаура Люсия; Дэниел, Рольф; Поляйн, Аня; Филипп, Бодо (8 января 2024 г.). «Бактерии используют катаболический путь, по-видимому, недавнего происхождения для деградации синтетического буферного соединения ТРИС» . Журнал ISME . 18 (1): wrad023. дои : 10.1093/ismejo/wrad023 . ISSN 1751-7362 .
- ^ Перейти обратно: а б «Сигма трис (гидроксиметил) аминометан; Технический бюллетень Трис № 106B» (PDF) . Сигма-Олдрич . Проверено 4 июня 2020 г.
- ^ Демарэ, WT; и др. (2002). «Кристаллическая структура с разрешением 1,20 Å аминопептидазы Aeromonas proteolytica в комплексе с трисом: история буферного ингибирования» . Структура . 10 (8): 1063–1072. дои : 10.1016/S0969-2126(02)00810-9 . ПМИД 12176384 .
- ^ Галанбор, З; и др. (2008). «Связывание триса с альфа-амилазой Bacillus licheniformis может повлиять на его активность по гидролизу крахмала». Белковый пепт. Летт . 15 (2): 212–214. дои : 10.2174/092986608783489616 . ПМИД 18289113 .
- ^ Маркофски, Шелдон, Б. (15 октября 2011 г.). «Нитросоединения алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Том. 24. с. 296. дои : 10.1002/14356007.a17_401.pub2 . ISBN 978-3527306732 .
{{cite book}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Ирвин, RT; Макалистер, Ти Джей; Костертон, JW (1981). «Модификация трис(гидроксиметил)аминометанового буфера Escherichia coli проницаемости внешней мембраны » . Дж. Бактериол. 145 (3): 1397–1403. дои : 10.1128/JB.145.3.1397-1403.1981 . ПМК 217144 . ПМИД 7009585 .
- ^ Информационный бюллетень Modernatx.com
- ^ Заседание Консультативного комитета по вакцинам и связанным с ними биологическим продуктам, 26 октября 2021 г., fda.gov.
- ^ Каллет, Р.Х.; Джасмер Р.М.; Люси Дж.М.; и др. (2000). «Лечение ацидоза при остром повреждении легких трис-гидроксиметиламинометаном (ТАМ)». Американский журнал респираторной медицины и медицины интенсивной терапии . 161 (4): 1149–1153. дои : 10.1164/ajrccm.161.4.9906031 . ПМИД 10764304 .
- ^ Хост, EA; Колпаерт, К; Ванхолдер, Колорадо; Ламейр, Нью-Хэмпшир; Де Ваэле, Джей-Джей; Блот, СИ; Колардин, ФА (2005). «Бикарбонат натрия по сравнению с ТАМ у пациентов отделения интенсивной терапии с легким метаболическим ацидозом». Журнал нефрологии . 18 (3): 303–7. ПМИД 16013019 .