Фикотоксин

Фикотоксины (от древнегреческого φῦκος ( phûkos ) «водоросли» и τοξικόν ( toxikón ) «яд, токсин») представляют собой сложные аллелопатические химические вещества, вырабатываемые эукариотических и прокариотических водорослей вторичными метаболическими путями . Проще говоря, это токсичные химические вещества, синтезируемые фотосинтезирующими организмами. Эти метаболиты (в большинстве случаев) не вредны для производителя, но могут быть токсичными для одного или многих членов морской пищевой сети . На этой странице основное внимание уделяется фикотоксинам, вырабатываемым морскими микроводорослями ; однако пресноводные водоросли и макроводоросли являются известными производителями фикотоксинов и могут демонстрировать аналогичную экологическую динамику. В пелагической морской пищевой сети фитопланктон подвергается выеданию со стороны макро- и микрозоопланктона, а также конкуренции за питательные вещества с другими видами фитопланктона. Морские бактерии пытаются получить долю органического углерода, поддерживая симбиотические , паразитические , комменсальные или хищнические взаимодействия с фитопланктоном. Другие бактерии разлагают мертвый фитопланктон или поглощают органический углерод, выделяемый вирусный лизис . Производство токсинов — это одна из стратегий, которую фитопланктон использует для борьбы с этим широким спектром хищников, конкурентов и паразитов. Сметачек предположил, что «эволюцией планктона управляет защита, а не конкуренция . Многие формы планктона отражают защитные реакции на определенные системы нападения». ^{[ 1 ]} Действительно, фитопланктон сохраняет множество механических и химических защитных механизмов, включая клеточные стенки , шипы, образование цепочек/ колоний и выработку токсичных химических веществ. Эти морфологические и физиологические особенности были названы свидетельством сильного хищнического давления в морской среде. ^{[ 2 ]} Однако о важности конкуренции свидетельствует также выработка фикотоксинов, которые негативно влияют на другие виды фитопланктона. Жгутиконосцы (особенно динофлагелляты ) являются основными продуцентами фикотоксинов; однако известны токсигенные диатомеи , цианобактерии , примнезиофиты и рафидофиты . ^{[ 3 ]} Поскольку многие из этих аллелохимических веществ имеют большие размеры и энергетически дороги в производстве, их синтезируют в небольших количествах. Однако известно, что фикотоксины накапливаются в других организмах и могут достигать высоких концентраций во время цветения водорослей . Кроме того, будучи биологически активными метаболитами , фикотоксины могут оказывать экологическое воздействие в низких концентрациях. Эти эффекты могут быть незначительными, но они могут повлиять на биогеографическое распределение фитопланктона и динамику цветения.

Потенциальные экологические последствия

Противовыпасные эффекты

Фикотоксины могут препятствовать выпасу скота по нескольким механизмам: гибель пастбищ, бесплодие или сдерживание. Некоторые доказательства противопастбищного эффекта:

Тигарден ^{[ 4 ]} обнаружили, что три разных вида копепод способны различать сакситоксин продуцирующий Alexandrium sp. и морфологически сходный нетоксигенный Alexandrium sp. путем хемосенсорным . Эти три разных вида веслоногих ракообразных паслись преимущественно на нетоксигенных видах Alexandrium spp. и избегал производителя сакситоксина. Однако эффект сдерживания сакситоксина варьировался в зависимости от вида копепод. Это означает, что сакситоксин, продуцирующий Alexandrium sp. имеют преимущество перед нетоксигенными динофлагеллятами.
Миральто и др. ^{[ 5 ]} сообщили о низкой успешности вылупления яиц, отложенных копеподами, питавшимися диатомовыми водорослями, содержащими полиненасыщенные альдегиды . При попадании в организм копепод эти альдегиды, по-видимому, останавливают эмбриональное развитие. Это потенциально может сократить будущую популяцию веслоногих ракообразных и способствовать выживанию веслоногих рачков, которые не едят так много диатомовых водорослей.

Антимикробное действие

Производство фикотоксинов может быть полезно для борьбы с паразитическими или альгицидными гетеротрофными бактериями. Некоторые доказательства противомикробного действия:

Бейтс и др. ^{[ 6 ]} удалось увеличить выработку домоевой кислоты у Pseudo-nitzschia multseries при повторном введении бактерий. Кроме того, мультисерийные культуры P., которые были полностью аксеническими (без бактерий), производят меньше домоевой кислоты, чем мультисерийные культуры P., которые содержали бактерии в течение нескольких поколений.
Зибурт ^{[ 7 ]} обнаружили, что акриловая кислота кишечника подавляет микрофлору у пингвинов. Высокие концентрации акриловой кислоты попали в организм пингвинов с их эвфазидной диетой, которая питалась Phaeocystis. Антимикробное действие акриловой кислоты было подтверждено Slezak et al. ^{[ 8 ]} которые пришли к выводу, что акриловая кислота подавляет размножение бактерий в ситуациях, когда фитопланктон образует скопления (например, морской снег или цветение Phaeocystis). Однако производство акриловой кислоты может также служить для защиты фитопланктона от бактерий в более разбавленных концентрациях.

Конкурентные эффекты

Поскольку многие различные виды фитопланктона конкурируют за ограниченное количество питательных веществ (см. «Парадокс планктона »), возможно, что производство фикотоксинов используется как метод либо для уничтожения конкурентов, либо для предотвращения попадания другого фитопланктона в пространство питательных веществ производителя. Некоторые доказательства конкурентного эффекта:

Гранели ^{[ 9 ]} показали, что Prymnesium spp. будут производить фикотоксины, которые убивают конкурентов при ограничении азота или фосфора.
Фистарол и др. ^{[ 10 ]} обнаружили, что Alexandrium spp. вырабатывают токсины, которые снижают скорость роста другого фитопланктона и меняют состав сообщества .
Принс и др. ^{[ 11 ]} показали, что химические экссудаты динофлагелляты Karenia brevis снижают скорость роста, а иногда и убивают конкурирующие виды, снижая их фотосинтетическую эффективность и увеличивая проницаемость мембран .

Список известных фикотоксинов и механизмов действия

Большинство охарактеризованных фикотоксинов оказывают определенное экономическое воздействие или воздействие на здоровье человека. Другие хорошо изученные фикотоксины являются потенциальными или существующими фармацевтическими препаратами или могут использоваться в клеточных исследованиях. Следовательно, наш уровень знаний об отдельных токсинах не обязательно отражает их экологическую значимость. Кроме того, механизм действия и уровень токсичности — это эффекты, которые были зарегистрированы на макроорганизмах (обычно на мышах). Эти способы действия могут быть разными в пелагической морской среде. Однако маловероятно, что синтез сложных и энергетически дорогих химических веществ будет сохраняться в течение эволюционного времени, если они не дадут какое-то преимущество производителю. Даже если мы еще не знаем, как действуют многие токсины в их естественной среде обитания, их простое присутствие и впечатляющее разнообразие указывают на то, что они действительно служат какой-то экологической цели.

Перечисленные ниже виды фитопланктона не охватывают весь спектр известных токсигенных видов. Существуют экспериментальные данные о видах фитопланктона, которые оказывают ингибирующее воздействие на травоядных или другие виды фитопланктона, но их токсины не идентифицированы.

Таблица создана с использованием информации от Cembella . ^{[ 3 ]} Симидзу ^{[ 12 ]}

Группа токсинов	Виды, производящие токсины	Сорт	Характеристики	Способ действия
Домоевая кислота	Виды Pseudo-nitzschia .	Бацилляриофицеи	Гидрофильный N-токсин	глутаматных рецепторов Агонист
Сакситоксины (неосакситоксины, гониаутоксины)	Alexandrium spp., Pyrodinium bahamense , Gymnodinium catenatum.	Динофицеи	Гидрофильный N-токсин	Уже ⁺-блокировщик каналов (сайт 1)
Сакситоксины (неосакситоксины, гониаутоксины)	Виды Anabaena , виды Aphanizomenon , виды Cylindrospermopsis , виды Lyngbya , виды Planktothrix , виды Oscillatoria .	Цианобактерии	Гидрофильный N-токсин	Уже ⁺-блокировщик каналов (сайт 1)
Сигуатоксин	Гамбьердискус токсичный	Динофицеи	Лестничная рама из полиэфира	Уже ⁺-активатор канала (сайт 5)
Гамбиериновая кислота	Гамбьердискус токсичный	Динофицеи	Лестничная рама из полиэфира
Майтотоксины	Гамбьердискус токсичный	Динофицеи	Лестничная рама из полиэфира	Что ²⁺-канальный эффектор
остеотоксин	Остреопсис чечевицеобразный	Динофицеи	Лестничная рама из полиэфира	Неизвестный
Кулиатоксин	Кулия монотис	Динофицеи	Лестничная рама из полиэфира	Неизвестный
Бреветоксины	Карения бревис , К. brevi-sulcata	Динофицеи	Лестничная рама из полиэфира	Уже ⁺-активатор канала (сайт 5)
Бреветоксины	Chatonella marina , C. antiqua , C. cf. бородавка	Рафидофицеи	Лестничная рама из полиэфира	Уже ⁺-активатор канала (сайт 5)
йессотоксины	Protoceratium reticulatum , Lingulodinium polyedrum	Динофицеи	Лестничная рама из полиэфира	Влияет на циклический АМФ , цитотоксичен.
Окадаевая кислота и динофизистоксины	Dinophysis spp., Prorocentrum spp.	Динофицеи	Линейный полиэфир	протеинфосфатазы Ингибитор
Пектенотоксин	Dinophys fortii , D. acuta	Динофицеи	Макроциклический полиэфир	Неизвестно, гепатотоксично.
Азасприракиды	Протоперидиниум crassipes	Динофицеи	Линейный полиэфир	Неизвестно, нейротоксично.
Гимнодимин	Карения селлиформис	Динофицеи	Макролид	Неизвестно, потенциально нейротоксично.
Примнезины	Малый Примнезиум	Примнезиофицеи	Линейный полиэфир	Неизвестно, потенциальный Ca ²⁺-канальный эффектор
Спиролид	Александриум Остенфельди	Динофицеи	Макроциклический полиэфир	Мускариновый рецептор или холинэстеразы ингибитор
Остреоцин ( палитоксин )	Остреопсис сиамский	Динофицеи	Линейный полиэфир	Уже ⁺/К ⁺ АТФазы разрушитель
Амфидинолид , Карибенолид	Виды амфидиниумов .	Динофицеи	Макроциклический полиэфир	Цитотоксичный
Гониодомин	Александриум виды.	Динофицеи	Макроциклический полиэфир
Пророцентролид	Пророцентрий Лима	Динофицеи	Макроциклический полиэфир
Сцитофицины	Scytonema spp.	Цианобактерии	Линейный полиэфир	Цитотоксичный
Толитоксин	Tolypothrix conglutinata var. цветной	Цианобактерии	Линейный полиэфир	Микрофиламент – деполимеризатор
Дебромаплизиатоксин	Люнгбья маюскула	Цианобактерии	Линейный полиэфир	протеинкиназы С Активатор
Амфидинолы , Амфикетиды	Виды амфидиниумов .	Динофицеи	с открытой цепью Поликетиды	Противогрибковый
Маюскуламиды , Курацины	Люнгбья маюскула	Цианобактерии	Поликетид с открытой цепью	микротубулина Ингибитор сборки
Бациллариолиды	Псевдоницсия многорядная	Бацилляриофицеи	Эйкозаноид	фосфолипазы А ₂Ингибитор
Люнгбиатоксины	Люнгбья маюскула	Цианобактерии	пренилированной аминокислоты Производное	Активатор протеинкиназы С
Полиненасыщенные альдегиды		Бацилляриофицеи	Полиненасыщенные альдегиды	Антимитотический , апоптоз
Эвгленофицин	Эвглена сангвиническая	эвгленоидея	Поликетид
Карлотоксин ^{[ 13 ]}	Карлодиниус колдун	Динофицеи	Поликетид / Полиэфир
Кармитоксин ^{[ 14 ]}	Карлодиниум оруженосец	Динофицеи	Поликетид / Полиэфир

Виды токсинов

Выделяемые токсины

Выделяемые токсины могут помочь отпугнуть хищников и бактерий, которых привлекают продукты жизнедеятельности фитопланктона. Известно, что фитопланктон выделяет метаболиты отходов в окружающую среду. Это потенциальный источник пониженного содержания питательных веществ и углерода для бактерий и может служить сигналом для хищников, которые могут обнаруживать и отслеживать градиенты кайромона в своей среде. Выделяемые токсины кажутся наиболее выгодными для отдельной клетки, поскольку они способны удерживать хищников и/или паразитических и альгицидных бактерий на расстоянии. Однако непрерывное производство и выведение токсинов влечет за собой метаболические издержки. Чтобы выделяемые токсины были эффективными, они должны иметь низкую молекулярную массу , чтобы быстро диффундировать в морской среде, и быть энергетически дешевыми в производстве. Однако выделяемые токсины на самом деле могут не отпугивать более крупных подвижных хищников, поскольку молекулярная диффузия медленная, а в воде велика турбулентность в миллиметровом масштабе. ^{[ 15 ]} Выделяемые фикотоксины могут действовать как репелленты, если их сигнал регистрируется с той же скоростью, что и другие сигналы, которые могут обнаружить потенциальные травоядные (кайромоны), при условии, что оба они встречаются хищником одновременно. Кроме того, выделяемые токсины могут быть эффективным методом удержания вредных бактерий и других конкурентов фитопланктона за пределами микрозоны питательных веществ производителя фикотоксинов.

Контактные токсины

Контактные токсины эффективны, если они воздействуют на травоядную или вредную бактерию сразу после контакта с продуцентом фитопланктона. Эти токсины расположены на поверхности клеток и обычно классифицируются как гликопротеины , гликолипиды или полипептиды . Чтобы быть эффективными, эти токсины должны быть очень специфичны по отношению к своим целевым рецепторам.

Постглотальные токсины

Чтобы эти типы токсинов подействовали, пасущемуся необходимо потреблять продуценты токсинов после приема внутрь. Токсины после приема внутрь, также известные как суицидальные токсины, не приносят пользы отдельным клеткам, поскольку в отличие от наземных растений фитопланктон не имеет жертвенных тканей. Однако если внутренние токсины приводят к гибели, снижению скорости роста, бесплодию или отпугиванию хищника, оставшиеся представители планктонного сообщества могут выиграть. ^{[ 15 ]} Защита сообщества наиболее полезна в клональной популяции, где много токсигенных видов, например, во время цветения моноспецифического фитопланктона. ^{[ 16 ]}

Сигнальные механизмы химической защиты

Таблица изменена из Вулфа (2000). ^{[ 15 ]}

	Выделяемые токсины	Контактные токсины	Постглотальные токсины
Молекулы	Маленькие молекулы, но разнообразные структуры; органические и аминокислоты , сахара, короткоцепочечные липиды и их производные.	Гликопротеины , гликолипиды , полипептиды	Разнообразные: токсиканты или токсины
Свойства токсина	Растворимость в воде , диффузионная способность , лабильность , токсичность	Специфичность, токсичность	Токсичность или концентрация
Расположение токсина	Водная среда	Поверхность клетки	Интерьер ячейки
Эффект или способ действия	Негативный кинезис/таксис : отталкивающий	Освободите следующий захват: сдерживание	Последующее ингибирование кормления или токсичность снижают усвояемость или эффективность роста.
Уровень льгот	Отдельный человек или популяция, включая конкурентов	Индивидуальный	Генетически схожая популяция

Методы обнаружения

Технически сложно идентифицировать и охарактеризовать метаболит , который вырабатывается в низких концентрациях и секретируется в жидкость, содержащую множество других метаболитов. Аллелопатию очень трудно наблюдать в полевых условиях (за исключением вредоносного цветения водорослей ), поскольку выработка фикотоксинов может быть вызвана различными факторами окружающей среды и может создать каскад биотических и физических событий, которые трудно отделить от прямых аллелопатических эффектов. одного вида на другой. Есть шесть пунктов (аналогичных по логике постулатам Коха ), которые необходимо установить, чтобы строго доказать, что один вид химически ингибирует другой в экологической системе. ^{[ 17 ]}

должна быть показана закономерность подавления одного вида [...] другим
предполагаемый агрессор [вид] должен производить токсин
должен существовать способ выброса токсинов из [вида] в окружающую среду
должен существовать способ транспорта и/или накопления токсинов в окружающей среде.
у пораженного [вида] должны быть какие-то средства поглощения токсинов
наблюдаемую картину торможения нельзя объяснить исключительно физическими факторами или другими биотическими факторами, особенно конкуренцией и травоядностью: ^{[ 3 ]}
концентрации, влияющие на целевые виды, должны быть экологически реалистичными, учитывая скорость переноса и диффузии в водной среде.

Лишь немногие (если таковые вообще проводились) исследования токсинов фитопланктона пытались строго соответствовать всем этим критериям. Все методы обнаружения фикотоксинов включают экстракцию токсина-кандидата из культуры фитопланктона; поэтому важно определить, секретируется ли токсин в среду или сохраняется в клетках фитопланктона. Также важно знать, должен ли присутствовать организм-мишень, чтобы вызвать синтез токсина.

Чаще всего наличие фикотоксина подтверждается фракционированием под контролем биоанализа . ^{[ 16 ]} Образец необходимо фракционировать или отделить от других метаболитов и химических веществ в среде с помощью хроматографии . Эти различные фракции затем можно протестировать на целевых видах, чтобы определить, какой образец вызывает ожидаемый аллелопатический симптом(ы). Этот подход полезен для быстрого выделения аллелохимического вещества, структура которого неизвестна. Однако биоанализы могут давать ложноположительные результаты . Это может произойти, если биоанализ не контролируется должным образом. Например, в смешанной периодической культуре целевой вид может погибнуть или иметь сниженную скорость роста из-за конкуренции за питательные вещества, растворенный неорганический углерод или уровни pH , которые слишком низки для целевого вида.

Развитие геномики , транскриптомики , протеомики и метаболомики в настоящее время дает большие объемы биохимических данных. « Метаболическое профилирование » позволяет сравнивать биологически активные и неактивные образцы и идентифицировать соединения, присутствующие в низких концентрациях, с помощью масс-спектрометрии . Затем эти образцы можно сравнить с помощью анализа главных компонентов . Характеристика соединений, присутствующих в активном образце (но не в неактивном образце), затем может быть идентифицирована и охарактеризована с использованием стандартных методов масс-спектроскопии. Мечение изотопов также может использоваться для определения путей биосинтеза фикотоксинов .

См. также

Ссылки

^ Сметачек, В (2001). «Водная гонка вооружений» . Природа . 411 (6839): 745. Бибкод : 2001Natur.411..745S . дои : 10.1038/35081210 . ПМИД 11459035 .
^ Верити, П.Г.; В. Сметачек (1996). «Жизненные циклы организмов, хищничество и структура морских пелагических экосистем» . Серия «Прогресс в области морской экологии» . 130 : 277–293. Бибкод : 1996MEPS..130..277В . дои : 10.3354/meps130277 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Чембелла, AD (2003). «Химическая экология эукариотических микроводорослей в морских экосистемах». Психология . 42 (4): 420–447. дои : 10.2216/i0031-8884-42-4-420.1 . S2CID 83500149 .
^ Тигарден, Дж.Дж. (1999). «Выбор веслоногих ракообразных на выпасе и распознавание частиц на основе содержания токсина PSP» . Серия «Прогресс в области морской экологии» . 181 : 163–176. Бибкод : 1999MEPS..181..163T . дои : 10.3354/meps181163 .
^ Миральто, А; и др. (1999). «Коварное влияние диатомей на размножение копепод». Природа . 402 (6758): 173–176. Бибкод : 1999Natur.402..173M . дои : 10.1038/46023 . S2CID 4318896 .
^ Бейтс, СС; диджей Дуглас; Дж. Дж. Дусетт; К. Леже (1995). «Усиление производства домоевой кислоты путем повторного введения бактерий в аксенические культуры диатомовых водорослей Pseudo-nitzschia multiseries». Природные токсины . 3 (6): 428–435. дои : 10.1002/nt.2620030605 . ПМИД 8612005 .
^ Зибурт, Дж. М. (1960). «Акриловая кислота, принцип «антибиотика» Phaeocystis, цветет в водах Антарктики» . Наука . 132 (3428): 676–677. Бибкод : 1960Sci...132..676M . дои : 10.1126/science.132.3428.676 . ПМИД 14446452 . S2CID 41386593 .
^ Слезак, Д.М.; С. Пушкарик; Г.Дж. Херндл (1994). «Потенциальная роль акриловой кислоты в сообществах бактериопланктона в море» (PDF) . Серия «Прогресс в области морской экологии» . 105 : 191–197. Бибкод : 1994MEPS..105..191S . дои : 10.3354/meps105191 .
^ Гранели, Э (2006). «Убивайте своих врагов и ешьте их с помощью токсинов: стратегия водорослей». Африканский журнал морской науки . 28 (2): 331–336. Бибкод : 2006AfJMS..28..331G . дои : 10.2989/18142320609504172 . S2CID 84323469 .
^ Фистарол, Джорджия; С Легранд; Э. Селандер; С. Хуммерт; В. Столте; Э Гранели (2004). «Аллелопатия видов Alexandrium: влияние на естественное планктонное сообщество и монокультуры водорослей» . Водная микробная экология . 35 : 45–56. дои : 10.3354/ame035045 .
^ Принц, ЕК; Т.Л. Майерс; Дж. Кубанек (2008). «Влияние вредоносного цветения водорослей на конкурентов: аллелопатические механизмы динофлагелляты красного прилива Karenia brevis» . Лимнология и океанография . 53 (2): 531–541. Бибкод : 2008LimOc..53..531P . дои : 10.4319/lo.2008.53.2.0531 .
^ Симидзу, Ю. (1996). «Микробные метаболиты: новый взгляд». Ежегодный обзор микробиологии . 50 : 431–465. дои : 10.1146/annurev.micro.50.1.431 . ПМИД 8905087 .
^ Пэн, Цзяннань; Плейс, Аллен Р.; Ёсида, Уэсли; Анклин, Клеменс; Хаманн, Марк Т. (17 марта 2010 г.). «Структура и абсолютная конфигурация карлотоксина-2, ихтиотоксина морской динофлагелляты Karlodinium veneficum» . Журнал Американского химического общества . 132 (10). Американское химическое общество (ACS): 3277–3279. дои : 10.1021/ja9091853 . ISSN 0002-7863 . ПМЦ 2836391 . ПМИД 20155901 .
^ Расмуссен, Сайлас Ансельм; Бинзер, Софи Бьёрнхольт; Хек, Каспер; Мейер, Себастьян; де Медейрос, Ливия Соман; Андерсен, Николай Гедстед; Плейс, Аллен; Нильсен, Кристиан Фог; Хансен, Пер Жюэль; Ларсен, Томас Остенфельд (05 апреля 2017 г.). «Кармитоксин: аминсодержащий полигидроксиполиеновый токсин из морской динофлагелляты Karlodinium Armiger» . Журнал натуральных продуктов . 80 (5). Американское химическое общество (ACS): 1287–1293. дои : 10.1021/acs.jnatprod.6b00860 . ISSN 0163-3864 . ПМК 6446557 . ПМИД 28379705 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Вульф, Г.В. (2000). «Экология химической защиты морского одноклеточного планктона: ограничения, механизмы и воздействия». Биологический вестник . 198 (2): 225–244. CiteSeerX 10.1.1.317.7878 . дои : 10.2307/1542526 . JSTOR 1542526 . ПМИД 10786943 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Понерт, Г; М. Стейнке; Р. Толлриан (2007). «Химические сигналы, защитные метаболиты и формирование пелагических межвидовых взаимодействий». Тенденции в экологии и эволюции . 22 (4): 198–204. дои : 10.1016/j.tree.2007.01.005 . ПМИД 17275948 .
^ Уиллис, Р.Дж. (1985). «Исторические основы понятия аллелопатии». Журнал истории биологии . 18 (1): 71–102. дои : 10.1007/BF00127958 . S2CID 83639846 .

Дальнейшее чтение

Янора А. и др. «Очерк синтеза HT Odum Новые тенденции в морской химической экологии». Эстуарии и побережья 29 (2006): 531–551.
Янора А. и др. «Значение морской химической экологии для планктона и функций экосистем: новая область». Морские наркотики 9 (2011): 1625–1648.
Тейлор, П. и Дж. Х. Ландсберг. «Влияние вредного цветения водорослей на водные организмы». Обзоры в Fisheries Science 10 (2010): 113–390.
Вайссбург, MJ. «Жидко-динамический контекст хемосенсорного поведения». Биологический бюллетень 198 (2000): 188–202.
Легран, К., К. Ренгефорс, Г.О. Фистарол и Э. Гранели. «Аллелопатия фитопланктона – биохимические, экологические и эволюционные аспекты». Психология 42 (2003): 406–419.

Внешние ссылки

[1] Сметачек, В (2001). «Водная гонка вооружений» . Природа . 411 (6839): 745. Бибкод : 2001Natur.411..745S . дои : 10.1038/35081210 . ПМИД 11459035 .

[2] Верити, П.Г.; В. Сметачек (1996). «Жизненные циклы организмов, хищничество и структура морских пелагических экосистем» . Серия «Прогресс в области морской экологии» . 130 : 277–293. Бибкод : 1996MEPS..130..277В . дои : 10.3354/meps130277 .

[Cembella2003-3] Перейти обратно: ^а ^б ^с Чембелла, AD (2003). «Химическая экология эукариотических микроводорослей в морских экосистемах». Психология . 42 (4): 420–447. дои : 10.2216/i0031-8884-42-4-420.1 . S2CID 83500149 .

[4] Тигарден, Дж.Дж. (1999). «Выбор веслоногих ракообразных на выпасе и распознавание частиц на основе содержания токсина PSP» . Серия «Прогресс в области морской экологии» . 181 : 163–176. Бибкод : 1999MEPS..181..163T . дои : 10.3354/meps181163 .

[5] Миральто, А; и др. (1999). «Коварное влияние диатомей на размножение копепод». Природа . 402 (6758): 173–176. Бибкод : 1999Natur.402..173M . дои : 10.1038/46023 . S2CID 4318896 .

[6] Бейтс, СС; диджей Дуглас; Дж. Дж. Дусетт; К. Леже (1995). «Усиление производства домоевой кислоты путем повторного введения бактерий в аксенические культуры диатомовых водорослей Pseudo-nitzschia multiseries». Природные токсины . 3 (6): 428–435. дои : 10.1002/nt.2620030605 . ПМИД 8612005 .

[7] Зибурт, Дж. М. (1960). «Акриловая кислота, принцип «антибиотика» Phaeocystis, цветет в водах Антарктики» . Наука . 132 (3428): 676–677. Бибкод : 1960Sci...132..676M . дои : 10.1126/science.132.3428.676 . ПМИД 14446452 . S2CID 41386593 .

[8] Слезак, Д.М.; С. Пушкарик; Г.Дж. Херндл (1994). «Потенциальная роль акриловой кислоты в сообществах бактериопланктона в море» (PDF) . Серия «Прогресс в области морской экологии» . 105 : 191–197. Бибкод : 1994MEPS..105..191S . дои : 10.3354/meps105191 .

[9] Гранели, Э (2006). «Убивайте своих врагов и ешьте их с помощью токсинов: стратегия водорослей». Африканский журнал морской науки . 28 (2): 331–336. Бибкод : 2006AfJMS..28..331G . дои : 10.2989/18142320609504172 . S2CID 84323469 .

[10] Фистарол, Джорджия; С Легранд; Э. Селандер; С. Хуммерт; В. Столте; Э Гранели (2004). «Аллелопатия видов Alexandrium: влияние на естественное планктонное сообщество и монокультуры водорослей» . Водная микробная экология . 35 : 45–56. дои : 10.3354/ame035045 .

[11] Принц, ЕК; Т.Л. Майерс; Дж. Кубанек (2008). «Влияние вредоносного цветения водорослей на конкурентов: аллелопатические механизмы динофлагелляты красного прилива Karenia brevis» . Лимнология и океанография . 53 (2): 531–541. Бибкод : 2008LimOc..53..531P . дои : 10.4319/lo.2008.53.2.0531 .

[12] Симидзу, Ю. (1996). «Микробные метаболиты: новый взгляд». Ежегодный обзор микробиологии . 50 : 431–465. дои : 10.1146/annurev.micro.50.1.431 . ПМИД 8905087 .

[Peng_Place_Yoshida_Anklin_pp._3277–3279-13] Пэн, Цзяннань; Плейс, Аллен Р.; Ёсида, Уэсли; Анклин, Клеменс; Хаманн, Марк Т. (17 марта 2010 г.). «Структура и абсолютная конфигурация карлотоксина-2, ихтиотоксина морской динофлагелляты Karlodinium veneficum» . Журнал Американского химического общества . 132 (10). Американское химическое общество (ACS): 3277–3279. дои : 10.1021/ja9091853 . ISSN 0002-7863 . ПМЦ 2836391 . ПМИД 20155901 .

[Rasmussen_Binzer_Hoeck_Meier_pp._1287–1293-14] Расмуссен, Сайлас Ансельм; Бинзер, Софи Бьёрнхольт; Хек, Каспер; Мейер, Себастьян; де Медейрос, Ливия Соман; Андерсен, Николай Гедстед; Плейс, Аллен; Нильсен, Кристиан Фог; Хансен, Пер Жюэль; Ларсен, Томас Остенфельд (05 апреля 2017 г.). «Кармитоксин: аминсодержащий полигидроксиполиеновый токсин из морской динофлагелляты Karlodinium Armiger» . Журнал натуральных продуктов . 80 (5). Американское химическое общество (ACS): 1287–1293. дои : 10.1021/acs.jnatprod.6b00860 . ISSN 0163-3864 . ПМК 6446557 . ПМИД 28379705 .

[Wolfe2000-15] Перейти обратно: ^а ^б ^с Вульф, Г.В. (2000). «Экология химической защиты морского одноклеточного планктона: ограничения, механизмы и воздействия». Биологический вестник . 198 (2): 225–244. CiteSeerX 10.1.1.317.7878 . дои : 10.2307/1542526 . JSTOR 1542526 . ПМИД 10786943 .

[Pohnert2007-16] Перейти обратно: ^а ^б Понерт, Г; М. Стейнке; Р. Толлриан (2007). «Химические сигналы, защитные метаболиты и формирование пелагических межвидовых взаимодействий». Тенденции в экологии и эволюции . 22 (4): 198–204. дои : 10.1016/j.tree.2007.01.005 . ПМИД 17275948 .

[17] Уиллис, Р.Дж. (1985). «Исторические основы понятия аллелопатии». Журнал истории биологии . 18 (1): 71–102. дои : 10.1007/BF00127958 . S2CID 83639846 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]