8-аминохинолин

8-аминохинолин
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Хинолин-8-амин
Идентификаторы
Номер CAS	578-66-5 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ99932 ;
ХимическийПаук	10881 ;
Информационная карта ECHA	100.008.572
ПабХим CID	11359 ;
НЕКОТОРЫЙ	U34EAV21TG ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID4060369 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 9 Ч 8 Н 2
Молярная масса	144.177 g·mol −1
Появление	бледно-желтое твердое вещество
Плотность	1,337 г/см 3
Температура плавления	65 ° C (149 ° F; 338 К)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

8-Аминохинолин — 8-аминопроизводное хинолина . Часто сокращенно AQ, это бледно-желтое твердое вещество. Структурно он аналогичен 8-гидроксихинолину . ^{[ 2 ]}

Производные лекарств

Производные примахина , тафенохина и памахина были протестированы на противомалярийную активность . ^{[ 3 ]}^{[ 4 ]} Примахин до сих пор регулярно используется во всем мире в рамках лечения малярии, вызванной Plasmodium vivax и Plasmodium ovale , хотя в настоящее время неясно, как он предотвращает рецидивы малярии. ^{[ 5 ]} Тафенохин был одобрен для медицинского применения в Австралии и США в 2018 году. ^{[ 6 ]}^{[ 7 ]}

Режиссерская группа

Аминная и, таким образом , функциональная группа способна к образованию амидов может служить направляющей группой в органическом синтезе . ^{[ 8 ]}^{[ 9 ]}

Подготовка

Первоначальный синтез AQ включал нитрование хинолина с образованием смеси 5- и 8-нитропроизводных, которые были разделены перегонкой и сублимацией. Восстановление 8-нитроизомера оловянным порошком в присутствии соляной кислоты дает амины. ^{[ 10 ]} AQ также можно получить аминированием 8-хлорхинолина.

Ссылки

^ Ван Меервелт Л., Готалс М., Леру Н., Зегерс-Хайскенс Т. (1997). «Рентгеновские и колебательные исследования 8-аминохинолина. Доказательства трехцентровой водородной связи». Журнал физической органической химии . 10 (9): 680–686. doi : 10.1002/(SICI)1099-1395(199709)10:9<680::AID-POC902>3.0.CO;2-Y .
^ Рей С., Ано Ю., Чатани Н. (2020). «Бидентатные направляющие группы: эффективный инструмент в химии функционализации связей C–H для целесообразного построения связей C–C». Химические обзоры . 120 (3): 1788–1887. doi : 10.1021/acs.chemrev.9b00495 . ПМИД 31904219 . S2CID 209895281 .
^ Нкоро X, Тобека Н, Адерибигбе Б (2017). «Гибридные соединения на основе хинолина с противомалярийной активностью» . Молекулы . 22 (12): 2268. doi : 10,3390/molecules22122268 . ПМК 6149725 . ПМИД 29257067 .
^ Суини А.В., Блэкберн CRB, К.Х. Рикманн (1 августа 2004 г.). «Краткий отчет: Активность памахина, препарата 8-аминохинолина, против инфекций, вызванных спорозоитами Plasmodium vivax (штаммы Новой Гвинеи)» . Am J Trop Med Hyg . 71 (2): 187–189. дои : 10.4269/ajtmh.2004.71.2.0700187 . ПМИД 15306708 .
^ Маркус МБ (2023). «Предполагаемый вклад 8-аминохинолинов в предотвращение рецидива малярии» . Тропическая медицина и инфекционные болезни . 8 (5): 278. doi : 10.3390/tropicalmed8050278 . ПМЦ 10223033 . ПМИД 37235326 .
^ Хастон Дж.С., Хван Дж., Тан К.Р. (ноябрь 2019 г.). «Руководство по использованию тафенохина для профилактики и противорецидивной терапии малярии — США, 2019 г.» (PDF) . ММВР. Еженедельный отчет о заболеваемости и смертности . 68 (46): 1062–1068. дои : 10.15585/mmwr.mm6846a4 . ПМК 6871897 . ПМИД 31751320 .
^ Хункпатин А.Б., Крайденвайс А., Хелд Дж. (март 2019 г.). «Клиническая полезность тафенохина в профилактике рецидива малярии Plasmodium vivax : обзор механизма действия и новых данных испытаний» . Инфекции и устойчивость к лекарствам . 12 : 553–570. дои : 10.2147/IDR.S151031 . ПМК 6411314 . ПМИД 30881061 .
^ Даугулис О., Роан Дж., Тран Л.Д. (2015). «Бидентатная моноанионная вспомогательно-направленная функционализация углеродно-водородных связей» . Отчеты о химических исследованиях . 48 (4): 1053–1064. дои : 10.1021/ar5004626 . ПМК 4406856 . ПМИД 25756616 .
^ Корбет М., Де Кампо Ф (2013). «8-Аминохинолин: мощная руководящая группа в катализируемой металлами прямой функционализации связей CH». Angewandte Chemie, международное издание . 52 (38): 9896–9898. дои : 10.1002/anie.201303556 . ПМИД 23939922 .
^ Кауфманн А, Целлер О (1917). «О нитроаминохинолинах» . Отчеты Немецкого химического общества . 50 (2): 1626–1630. дои : 10.1002/cber.19170500264 .

[1] Ван Меервелт Л., Готалс М., Леру Н., Зегерс-Хайскенс Т. (1997). «Рентгеновские и колебательные исследования 8-аминохинолина. Доказательства трехцентровой водородной связи». Журнал физической органической химии . 10 (9): 680–686. doi : 10.1002/(SICI)1099-1395(199709)10:9<680::AID-POC902>3.0.CO;2-Y .

[2] Рей С., Ано Ю., Чатани Н. (2020). «Бидентатные направляющие группы: эффективный инструмент в химии функционализации связей C–H для целесообразного построения связей C–C». Химические обзоры . 120 (3): 1788–1887. doi : 10.1021/acs.chemrev.9b00495 . ПМИД 31904219 . S2CID 209895281 .

[3] Нкоро X, Тобека Н, Адерибигбе Б (2017). «Гибридные соединения на основе хинолина с противомалярийной активностью» . Молекулы . 22 (12): 2268. doi : 10,3390/molecules22122268 . ПМК 6149725 . ПМИД 29257067 .

[4] Суини А.В., Блэкберн CRB, К.Х. Рикманн (1 августа 2004 г.). «Краткий отчет: Активность памахина, препарата 8-аминохинолина, против инфекций, вызванных спорозоитами Plasmodium vivax (штаммы Новой Гвинеи)» . Am J Trop Med Hyg . 71 (2): 187–189. дои : 10.4269/ajtmh.2004.71.2.0700187 . ПМИД 15306708 .

[5] Маркус МБ (2023). «Предполагаемый вклад 8-аминохинолинов в предотвращение рецидива малярии» . Тропическая медицина и инфекционные болезни . 8 (5): 278. doi : 10.3390/tropicalmed8050278 . ПМЦ 10223033 . ПМИД 37235326 .

[Jul2019-6] Хастон Дж.С., Хван Дж., Тан К.Р. (ноябрь 2019 г.). «Руководство по использованию тафенохина для профилактики и противорецидивной терапии малярии — США, 2019 г.» (PDF) . ММВР. Еженедельный отчет о заболеваемости и смертности . 68 (46): 1062–1068. дои : 10.15585/mmwr.mm6846a4 . ПМК 6871897 . ПМИД 31751320 .

[Hou2019-7] Хункпатин А.Б., Крайденвайс А., Хелд Дж. (март 2019 г.). «Клиническая полезность тафенохина в профилактике рецидива малярии Plasmodium vivax : обзор механизма действия и новых данных испытаний» . Инфекции и устойчивость к лекарствам . 12 : 553–570. дои : 10.2147/IDR.S151031 . ПМК 6411314 . ПМИД 30881061 .

[8] Даугулис О., Роан Дж., Тран Л.Д. (2015). «Бидентатная моноанионная вспомогательно-направленная функционализация углеродно-водородных связей» . Отчеты о химических исследованиях . 48 (4): 1053–1064. дои : 10.1021/ar5004626 . ПМК 4406856 . ПМИД 25756616 .

[9] Корбет М., Де Кампо Ф (2013). «8-Аминохинолин: мощная руководящая группа в катализируемой металлами прямой функционализации связей CH». Angewandte Chemie, международное издание . 52 (38): 9896–9898. дои : 10.1002/anie.201303556 . ПМИД 23939922 .

[10] Кауфманн А, Целлер О (1917). «О нитроаминохинолинах» . Отчеты Немецкого химического общества . 50 (2): 1626–1630. дои : 10.1002/cber.19170500264 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]