Ионон
альфа-ион
| |||
бета-ионон
| |||
Гамма-ион
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Имена IUPAC
α: (3 e ) -4- (2,6,6-триметилциклогекс-2-en-1-ил) но-3-en-2-one
β: (3 e ) -4- (2,6,6-триметилциклогекс-1-en-1-ил) но-3-en-2-One γ: (3 e ) -4- (2,2-диметил-6-метиленциклогексил) но-3-en-2-One | |||
| Другие имена
Циклоцитрилиденеацетон, Irone, Ion
| |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| Чеби | |||
| Chemspider | |||
PubChem CID
|
|||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
| Характеристики | |||
| C 13 H 20 O | |||
| Молярная масса | 192.30 g/mol | ||
| Плотность | A: 0,933 г/см 3 B: 0,945 г/см 3 | ||
| Точка плавления | B: –49 ° C (-56 ° F; 224 K) | ||
| Точка кипения | β: от 126 до 128 ° C (от 259 до 262 ° F; от 399 до 401 К) при 12 мм рт. | ||
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |||
Иононы , , от греческого «фиолетового» [ 1 ] являются ряд тесно связанных химических веществ , которые являются частью группы соединений, известных как розовые кетоны , которые также включают Damascones и Damascenones . Иононы представляют собой ароматические соединения, обнаруженные в различных эфирных маслах , включая розовое масло . β-ионон является значительным участником аромата роз, несмотря на его относительно низкую концентрацию и является важным ароматом, используемым в парфюмерии . [ 2 ] Иононы происходят из деградации каротиноидов .
Комбинация α -онона и β -ионона характерна для аромата фиалов и используется с другими компонентами в парфюмерии и ароматизации для воссоздания их аромата. [ 3 ] [ 4 ]
Каротины , α-каротин β -каротин , γ-каротин и ксантофилл β- криптоксантин , все могут метаболизировать в β-ионон и, таким образом, обладать активностью витамина А , потому что они могут быть преобразованы растительными животными в ретинол и сетчатка Полем Каротиноиды, которые не содержат β-иононового фрагмента , не могут быть преобразованы в ретинол и, следовательно, не имеют активности витамина А.
Биосинтез
[ редактировать ]Каротиноиды являются предшественниками важных ароматических соединений в нескольких цветах. Например, исследование Ionones в Osmanthus Fragrans Lour 2010 года. вар Aurantiacus определил его эфирное масло, содержащее самое высокое разнообразие летучих веществ, полученных из каротиноидов, среди исследованных цветущих растений. КДНК , кодирующая фермент расщепления каротиноидов, OFCCD1, была идентифицирована из транскриптов, выделенных из цветов O. Fragrans Lour. Рекомбинантные ферменты расщепляли каротины с образованием α-ионона и β-ионона в анализах in vitro . [ 5 ]
То же самое исследование также обнаружило, что содержание каротиноидов, летучие выбросы и уровни транскриптов OFCCD1 подвержены фоторитмическим изменениям и в основном увеличиваются в течение дня дневного света. В то время, когда уровни транскриптов OFCCD1 достигли своих максимумов, содержание каротиноидов оставалось низким или немного уменьшенным. Выброс иононов также был выше в течение дня; Однако выбросы уменьшились с более низкой скоростью, чем уровни транскрипта. Кроме того, содержание каротиноидов увеличилось с первого до второго дня, тогда как летучие высвобождения уменьшились, а уровни транскриптов OFCCD1 отображались устойчивыми колебаниями, что позволяет предположить, что доступность субстрата в клеточных компартментах меняется или другие регуляторные факторы вовлечены в летути формация. Образование иононов происходит путем процесса, опосредованного каротиноидными диоксигеназами . [ 5 ]
Органический синтез
[ редактировать ]Ионона может быть синтезирован из цитраля и ацетона с оксидом кальция в качестве основного гетерогенного катализатора и служит примером конденсации альдола с последующей реакцией перестройки . [ 6 ] [ 7 ]
Нуклеофильное добавление Carbanion группе на 3 ацетона 1 к карбонильной Citral 4 является базовым катализированным . Продукт конденсации Aldol 5 устраняет воду через ион Enolate , образуя псевдооонон 7 .
Реакция продолжается с помощью кислотного катализа, когда двойная связь в 7 открывается, образуя карбокацию 8 . Реакция перегруппировки карбоката следует за закрытием кольца до 9 . Наконец, атом водорода может быть абстрагирован из 9 с помощью акцепторной молекулы ( Y ), образуя либо 10 (расширенная конъюгированная система ), либо 11 .
Генетические различия в восприятии запаха
[ редактировать ]Однонуклеотидный полиморфизм в рецепторе OR5A1 (RS6591536 [ 8 ] ) вызывает очень значительные различия в восприятии запаха бета-ионона, как в чувствительности, так и в субъективном качестве. Люди, которые содержат по крайней мере один аллель G , чувствительны к бета-ионону и воспринимают приятный цветочный аромат, в то время как люди, которые гомозиготные AA, в 100 раз менее чувствительны и в более высоких концентрациях воспринимают острый запах кислого/уксуса. [ 9 ]
Смотрите также
[ редактировать ]- IRONES , группа связанных химических соединений
- Альфа-изометил-ионон , тип ионона
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Genaust, Helmut (1976). Этимологический словарь ботанических названий растений . Doi : 10.1007/978-3-0348-7650-6 . ISBN 978-3-0348-7651-3 .
- ^ Leffingwell, JC (3 февраля 2005 г.). «Роза (Роза Дамаскена)» . Аромат от каротиноидов - роза . Leffingwell & Associates . Получено 14 января 2014 года .
- ^ Кертис, т; Уильямс, DG (2001). Введение в парфюмерию (2 -е изд.). Форт Вашингтон, Нью -Йорк: Micelle Press. ISBN 9781870228244 .
- ^ Дженсен, B (6 февраля 2010 г.). "Фиолетовый" . Эфирные масла . Получено 14 января 2014 года .
- ^ Подпрыгнуть до: а беременный Baldermann, S; Като, м; Куросава, м; Kurobayashi, y; Fujita, A; Fleischmann, P; Watanabe, N (2010). «Функциональная характеристика каротиноидной расщепления диоксигеназы 1 и ее связь с накоплением каротиноидов и летучим излучением во время цветочного развития Osmanthus Fragrans Lour» . Журнал экспериментальной ботаники . 61 (11): 2967–2977. doi : 10.1093/jxb/erq123 . HDL : 10297/6189 . PMID 20478967 .
- ^ Noda, c; Alt, GP; Внек, RM; Энрикес, Калифорния; Monteiro, JLF (1998). «Альдол конденсация цитрала с ацетоном на основных твердых катализаторах» . Бразильский журнал Chemical Engineering . 15 (2): 120–125. doi : 10.1590/s0104-66321998000200004 .
- ^ Рассел, а; Кеньон, Р.Л. (1943). «Псевдооонон» . Органические синтезы . 23 : 78. doi : 10.15227/orgsyn.023.0078 .
- ^ "RS6591536" . Snpedia .
- ^ Jaeger SR, McRae JF, Bava CM, Beresford MK, Hunter D, Jia Y, Chheang SL, Jin D, Peng M, Gamble JC, Atkinson KR, Axten LG, Paisley AG, Toman L, Pineau B, Rouse SA, Newcomb Rd (2013). «Менделическая черта для обонятельной чувствительности влияет на опыт запаха и выбор пищи» . Текущая биология . 23 (16): 1601–1605. doi : 10.1016/j.cub.2013.07.030 . PMID 23910657 .