L-371 257

L-371 257
Клинические данные
Маршруты ; администрация	Через рот
код АТС	Никто ;
Идентификаторы
	показывать Название ИЮПАК
Номер CAS	162042-44-6 ;
ПабХим CID	6918320 ;
ИЮФАР/БПС	2252 ;
ХимическийПаук	5293524 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ24781 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID30426072 ;
Химические и физические данные
Формула	С 28 Н 33 Н 3 О 6
Молярная масса	507.587 g·mol −1
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
	показывать УЛЫБКИ
	показывать ИнЧИ
	(что это?) (проверять)

L-371257 — это соединение, используемое в научных исследованиях, которое действует как селективный антагонист рецептора окситоцина с более чем 800-кратной селективностью по отношению к родственным рецепторам вазопрессина . ^{[ 1 ]} Это был один из первых разработанных непептидных антагонистов окситоцина. ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}^{[ 5 ]} и имеет хорошую биодоступность при пероральном приеме, но плохое проникновение через гематоэнцефалический барьер , что обеспечивает ему хорошую периферическую селективность с небольшим количеством центральных побочных эффектов. ^{[ 6 ]} Потенциальные применения, вероятно, будут связаны с лечением преждевременных родов. ^{[ 7 ]}

См. также

Ссылки

^ Уильямс П.Д., Клиншмидт Б.В., Эрб Дж.М., Фрейдингер Р.М., Гуидотти М.Т., Лис Э.В. и др. (ноябрь 1995 г.). «1-(1-[4-[(N-ацетил-4-пиперидинил)окси]-2-метоксибензоил]пиперидин-4-ил)-4H-3,1-бензоксазин-2(1H)-он (L- 371,257): новый биодоступный пероральный непептидный антагонист окситоцина». Журнал медицинской химии . 38 (23): 4634–6. дои : 10.1021/jm00023a002 . ПМИД 7473590 .
^ Белл И.М., Эрб Дж.М., Фрейдингер Р.М., Галличкио С.Н., Гуаре Дж.П., Гуидотти М.Т. и др. (июнь 1998 г.). «Разработка перорально активных антагонистов окситоцина: исследования 1-(1-[4-[1-(2-метил-1-оксидопиридин-3-илметил)пиперидин-4-илокси]-2-метоксибензоил]пиперидин-4-ил )-1,4-дигидробенз[d][1,3]оксазин-2-он (L-372,662) и родственные ему пиридины». Журнал медицинской химии . 41 (12): 2146–63. дои : 10.1021/jm9800797 . ПМИД 9622556 .
^ Куо М.С., Бок М.Г., Фрейдингер Р.М., Гуидотти М.Т., Лис Е.В., Павлючик Дж.М. и др. (ноябрь 1998 г.). «Непептидные антагонисты окситоцина: мощные, биодоступные при пероральном приеме аналоги L-371,257, содержащие конец 1-R-(пиридил)этилового эфира». Письма по биоорганической и медицинской химии . 8 (21): 3081–6. дои : 10.1016/S0960-894X(98)00568-X . ПМИД 9873680 .
^ Уильямс П.Д., Бок М.Г., Эванс Б.Е., Фрейдингер Р.М., Галликкио С.Н., Гуидотти М.Т. и др. (май 1999 г.). «Непептидные антагонисты окситоцина: аналоги L-371,257 с улучшенной эффективностью». Письма по биоорганической и медицинской химии . 9 (9): 1311–6. дои : 10.1016/S0960-894X(99)00181-X . ПМИД 10340620 .
^ Вятт П.Г., Аллен М.Дж., Чилкотт Дж., Фостер А., Ливермор Д.Г., Мордаунт Дж.Е. и др. (май 2002 г.). «Идентификация мощных и селективных антагонистов окситоцина. Часть 1: производные индола и бензофурана». Письма по биоорганической и медицинской химии . 12 (10): 1399–404. дои : 10.1016/S0960-894X(02)00159-2 . ПМИД 11992786 .
^ Ринг Р.Х., Мальберг Дж.Э., Потестио Л., Пинг Дж., Бойкесс С., Луо Б. и др. (апрель 2006 г.). «Анксиолитическая активность окситоцина у мышей-самцов: поведенческие и вегетативные данные, терапевтические последствия». Психофармакология . 185 (2): 218–25. дои : 10.1007/s00213-005-0293-z . ПМИД 16418825 . S2CID 13647805 .
^ Хотин С.Р., Ха С.Н., Петтибоун DJ, Уитли М. (январь 2005 г.). «Переключение Gly/Ala способствует высокому сродству связывания непептидных антагонистов рецепторов окситоцина на основе бензоксазинона» . Письма ФЭБС . 579 (2): 349–56. дои : 10.1016/j.febslet.2004.10.108 . ПМИД 15642343 . S2CID 38088139 .

[1] Уильямс П.Д., Клиншмидт Б.В., Эрб Дж.М., Фрейдингер Р.М., Гуидотти М.Т., Лис Э.В. и др. (ноябрь 1995 г.). «1-(1-[4-[(N-ацетил-4-пиперидинил)окси]-2-метоксибензоил]пиперидин-4-ил)-4H-3,1-бензоксазин-2(1H)-он (L- 371,257): новый биодоступный пероральный непептидный антагонист окситоцина». Журнал медицинской химии . 38 (23): 4634–6. дои : 10.1021/jm00023a002 . ПМИД 7473590 .

[2] Белл И.М., Эрб Дж.М., Фрейдингер Р.М., Галличкио С.Н., Гуаре Дж.П., Гуидотти М.Т. и др. (июнь 1998 г.). «Разработка перорально активных антагонистов окситоцина: исследования 1-(1-[4-[1-(2-метил-1-оксидопиридин-3-илметил)пиперидин-4-илокси]-2-метоксибензоил]пиперидин-4-ил )-1,4-дигидробенз[d][1,3]оксазин-2-он (L-372,662) и родственные ему пиридины». Журнал медицинской химии . 41 (12): 2146–63. дои : 10.1021/jm9800797 . ПМИД 9622556 .

[3] Куо М.С., Бок М.Г., Фрейдингер Р.М., Гуидотти М.Т., Лис Е.В., Павлючик Дж.М. и др. (ноябрь 1998 г.). «Непептидные антагонисты окситоцина: мощные, биодоступные при пероральном приеме аналоги L-371,257, содержащие конец 1-R-(пиридил)этилового эфира». Письма по биоорганической и медицинской химии . 8 (21): 3081–6. дои : 10.1016/S0960-894X(98)00568-X . ПМИД 9873680 .

[4] Уильямс П.Д., Бок М.Г., Эванс Б.Е., Фрейдингер Р.М., Галликкио С.Н., Гуидотти М.Т. и др. (май 1999 г.). «Непептидные антагонисты окситоцина: аналоги L-371,257 с улучшенной эффективностью». Письма по биоорганической и медицинской химии . 9 (9): 1311–6. дои : 10.1016/S0960-894X(99)00181-X . ПМИД 10340620 .

[5] Вятт П.Г., Аллен М.Дж., Чилкотт Дж., Фостер А., Ливермор Д.Г., Мордаунт Дж.Е. и др. (май 2002 г.). «Идентификация мощных и селективных антагонистов окситоцина. Часть 1: производные индола и бензофурана». Письма по биоорганической и медицинской химии . 12 (10): 1399–404. дои : 10.1016/S0960-894X(02)00159-2 . ПМИД 11992786 .

[6] Ринг Р.Х., Мальберг Дж.Э., Потестио Л., Пинг Дж., Бойкесс С., Луо Б. и др. (апрель 2006 г.). «Анксиолитическая активность окситоцина у мышей-самцов: поведенческие и вегетативные данные, терапевтические последствия». Психофармакология . 185 (2): 218–25. дои : 10.1007/s00213-005-0293-z . ПМИД 16418825 . S2CID 13647805 .

[7] Хотин С.Р., Ха С.Н., Петтибоун DJ, Уитли М. (январь 2005 г.). «Переключение Gly/Ala способствует высокому сродству связывания непептидных антагонистов рецепторов окситоцина на основе бензоксазинона» . Письма ФЭБС . 579 (2): 349–56. дои : 10.1016/j.febslet.2004.10.108 . ПМИД 15642343 . S2CID 38088139 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]