Эфирное масло бергамота
Эфирное масло бергамота холодного отжима, — это эфирное масло вырабатываемое клетками кожуры бергамота апельсина . Это распространенный ароматизатор и верхняя нота в парфюмерии. Запах эфирного масла бергамота похож на сладкий светлый аромат масла апельсиновой корки с цветочной ноткой. [1]
Производство
[ редактировать ]
Сфуматура , или процесс медленного складывания, была традиционным методом ручного извлечения масла бергамота. [2] При использовании более современных методов масло извлекается механически с помощью машин, называемых очистителями, которые очищают фрукты снаружи под проточной водой, чтобы получить эмульсию , направляемую в центрифуги для отделения эссенции от воды. В кожуре 100 апельсинов с бергамотом содержится около 3 унций (85 г) масла бергамота. [3]
Использование
[ редактировать ]
Эфирное масло бергамота используется в косметике, ароматерапии , а также в качестве ароматизатора в продуктах питания и напитках. [4] Цитрусовый аромат делает его натуральным ароматизатором и дезодорантом. [4] Летучие масла апельсина бергамота как ароматизаторы USP описаны в Кодексе пищевых химикатов и, безопасными для потребления человеком как правило, признаны Управлением по контролю за продуктами и лекарствами . [5] Например, чай Эрл Грей — это разновидность черного чая , который может содержать эфирное масло бергамота в качестве ароматизатора. [4]
Исторически эфирное масло бергамота входило в состав одеколона , парфюма, первоначально созданного Иоганном Марией Фариной в начале 18 века. [6] Первая запись об использовании масла бергамота в качестве ароматизатора в парфюмерии относится к 1714 году и найдена в архиве Фарина в Кельне . [7]
Составляющие
[ редактировать ]Прозрачная жидкость (иногда имеется осадок, состоящий из восков) цвета от зеленого до зеленовато-желтого, эфирное масло бергамота состоит из летучей фракции (в среднем 95%) и нелетучей фракции (5% или остаточно). Химически это сложная смесь многих классов органических веществ, особенно в летучей фракции, включая терпены , сложные эфиры , спирты и альдегиды , а в нелетучей фракции — кислородсодержащие гетероциклические соединения , такие как кумарины и фуранокумарины . [8]
Летучая фракция
[ редактировать ]Основными соединениями в масле являются лимонен , линалилацетат , линалоол , γ- терпинен и β-пинен , а также в меньших количествах гераниал и β- бисаболен . [8]
Нелетучая фракция
[ редактировать ]Основными нелетучими соединениями являются кумарины ( цитроптен , 5-геранилокси-7-метоксикумарин ) и фуранокумарины ( бергаптен , бергамоттин ). [9] [10]
Фальсификация
[ редактировать ]
Эфирное масло бергамота особенно подвержено фальсификации , поскольку эфирное масло производится в относительно небольших количествах. Как правило, фальсификация заключается в «разрезании» масла, то есть добавлении дистиллированных эссенций низкого качества и низкой стоимости, например горького апельсина и мяты бергамота и/или смесей терпенов, натуральных или синтетических, или «реконструкции» эссенции из синтетических химикатов. окрасив его хлорофиллом . Ежегодно во всем мире продается около трех тысяч тонн заявленной эссенции бергамота, тогда как подлинная эссенция бергамота, производимая ежегодно, составляет не более ста тонн. [11]
Анализ природных источников, основанный на методе углерода-14, может выявить фальсифицированные эссенции путем обнаружения синтетических химикатов, изготовленных из нефти, которые используются для имитации химического профиля масла бергамота и других эфирных масел. [ нужна ссылка ]
Газовая хроматография на колонках с хиральной неподвижной фазой позволяет анализировать смеси энантиомеров . Анализ энантиомерного распределения различных соединений, таких как линалилацетат и линалоол, позволяет охарактеризовать масло бергамота в соответствии с производственным процессом и выявить возможную фальсификацию. [12] [13] [14] [15]
Совместное использование масс-спектрометрии изотопного соотношения и SNIF-NMR (специфическое фракционирование природных изотопов - ядерный магнитный резонанс) позволяет обнаружить фальсификацию, которую иначе невозможно обнаружить, даже позволяя идентифицировать географическое происхождение эфирного масла. [16]
Метод GC-C-IRMS (газовая хроматография-сжигание – масс-спектрометр изотопного соотношения), используемый в последнее время, позволяет получить аналогичные результаты. [17]
Эталонные аналитические значения
[ редактировать ]Аналитические значения взяты за основу для оценки подлинности эфирного масла бергамота, проведенной Экспериментальной станцией по производству эфирных масел и цитрусовых продуктов в Реджо-ди-Калабрия , Италия. [18]
| Химико-физические характеристики | Мин | Макс | Единица |
|---|---|---|---|
| Показатель преломления при 20 °C (68 °F) | 1.4640 | 1.4690 | мое имя |
| Оптическое вращение при 20 °C (68 °F) | +15.0 | +34.0 | ° |
| Относительная плотность при 20 °C (68 °F) | 0.875 | 0.883 | мое имя |
| Сложные эфиры (выраженные как линалилацетат ) | 30 | 45 | % |
| Остаток испарения | 4.50 | 6.50 | % |
| CD ( спектрофотометрический анализ) | 0.75 | 1.20 | мое имя |
| Основные компоненты летучих фракций | Мин | Макс | Единица |
|---|---|---|---|
| Лимонен | 30 | 45 | % |
| Линалоол | 3 | 15 | % |
| Линалилацетат | 22 | 36 | % |
| γ- терпинен | 6 | 10 | % |
| β-пинен | 4.5 | 9 | % |
| Δ 3 - корпуса | след | 0.008 | % |
| Терпинен-4-ол | след | 0.06 | % |
| Энантиомерные соотношения основных хиральных компонентов | Мин | Макс | Единица |
|---|---|---|---|
| Лимонен ((+)-Лимонен / (-)-Лимонен) | (97.4 / 2.6) | (98.4 / 1.6) | % |
| Линалоол ((+)-линалоол / (-)-линалоол) | (0.3 / 99.7) | (0.7 / 99.3) | % |
| Линалилацетат ((+)-линалилацетат / (-)-линалилацетат) | (0.3 / 99.7) | (0.6 / 99.4) | % |
| Нелетучие остаточные компоненты | Мин | Макс | Единица |
|---|---|---|---|
| Бергаптен | 1800 | 3800 | мг/кг |
Токсичность
[ редактировать ]Фототоксичное действие эфирного масла бергамота известно уже более века. В 1925 году Розенталь ввел термин «дерматит Берлока». [19] (от французского слова «breloque», означающего безделушку или оберег), для описания подвескообразных полос пигментации, наблюдаемых на шее, лице и руках пациентов. [20] [21] Он не знал, что в 1916 году Фройнд правильно заметил, что эти эффекты пигментации были вызваны воздействием солнца после использования одеколона , духов, наполненных маслом бергамота. [22]
использование ароматерапевтического масла бергамота с последующим воздействием ультрафиолетового света (солнечного света или солярия Сообщалось, что ) вызывает фитофотодерматит . [23] серьезное воспаление кожи, о котором свидетельствует болезненная эритема и буллы на открытых участках кожи. В одном случае шесть капель ароматерапевтического масла бергамота в ванне с последующим 20–30-минутным воздействием ультрафиолетового света солярия вызвали тяжелую реакцию, похожую на ожог. [24]
Эфирное масло бергамота содержит значительное количество бергаптена , фототоксичного вещества, получившего свое название от апельсина бергамота . Бергаптен, линейный фуранокумарин, полученный из псоралена , часто встречается в растениях, вызывающих фитофотодерматит. [21] Обратите внимание, что эфирное масло бергамота имеет более высокую концентрацию бергаптена (3000–3600 мг/кг), чем любое другое эфирное масло на основе цитрусовых . [25]
Когда эфирное масло бергамота наносится непосредственно на кожу с помощью пластыря с последующим воздействием ультрафиолета эффект , зависящий от концентрации . фототоксический , наблюдается [26] [27] Однако если масло дважды ректифицировано (и, следовательно, не содержит бергаптена), фототоксической реакции не наблюдается. [28]
Международная ассоциация ароматизаторов (IFRA) ограничивает использование эфирного масла бергамота из-за его фототоксичного эффекта. В частности, IFRA рекомендует ограничить содержание несмываемых продуктов для кожи до 0,4% масла бергамота. [4] которое является более ограничительным, чем любое другое эфирное масло на основе цитрусовых . [5]
Хотя эфирное масло бергамота в целом признано безопасным для потребления человеком, оно содержит значительное количество бергамота , одного из двух фуранокумаринов, которые, как полагают, ответственны за ряд взаимодействий грейпфрута с лекарственными средствами . [29] [30] Прямых сообщений о том, что чай Эрл Грей вызывает лекарственное взаимодействие, нет.
В одном исследовании пациент, потреблявший четыре литра чая Эрл Грей в день, страдал от парестезий , фасцикуляций и мышечных судорог. У пациента не наблюдалось подобных реакций при ежедневном употреблении одного и того же количества простого черного чая; вообще не пью чай; или выпивать только один литр чая Эрл Грей в день. Предполагаемый виновник — бергаптен , блокатор калиевых каналов, содержащийся в масле бергамота. [31]
Примечания
[ редактировать ]- ^ «Ингредиент духов бергамот, ароматизатор бергамота и эфирные масла цитрусовой бергамии» . Fragrantica.com . Проверено 19 июля 2018 г.
- ^ Анджело Ди Джакомо и Бьяджо Минчоне (1994). Эфирные масла цитрусовых в Италии (на итальянском языке). Реджо-ди-Калабрия: Ларуффа Эдоре.
- ^ Брант, WT; Шедлер, К. (1896). Практический трактат о животных и растительных жирах и маслах, 2-е издание (оцифровано 24 сентября 2007 г.), стр. 449 . Мичиганский университет.
- ^ Jump up to: Перейти обратно: а б с д «Масло бергамота» . Наркотики.com. 2018 . Проверено 30 ноября 2018 г.
- ^ Jump up to: Перейти обратно: а б «Оценка безопасности ингредиентов цитрусового происхождения, используемых в косметике» (PDF) . Обзор косметических ингредиентов . 3 декабря 2013 года . Проверено 28 ноября 2018 г.
- ^ «Одеколон. Старейший и наиболее воспроизводимый аромат в мире» . Журнал Пасквиль . 08.05.2021 . Проверено 4 мая 2022 г.
- ^ «Бергамот в парфюмерии» . www.sylvaine-delacourte.com . Проверено 4 мая 2022 г.
- ^ Jump up to: Перейти обратно: а б с Савамура, М.; Ониси, Ю.; Икемото, Дж.; Ту, НТМ; Фи, НТЛ (2006). «Характерные запахи эфирного масла бергамота ( Citrus bergamia Risso)». Журнал вкусов и ароматов . 21 (4): 609–615. дои : 10.1002/ffj.1604 . ISSN 0882-5734 .
- ^ Бенинкаса, М.; Буиарелли, Ф.; Картони, врач общей практики; Коччиоли, Ф. (1990). «Анализ эфирных масел лимона и бергамота методом ВЭЖХ на микроколонках». Хроматография . 30 (5–6): 271–276. дои : 10.1007/BF02319706 . ISSN 0009-5893 . S2CID 95863019 .
- ^ Jump up to: Перейти обратно: а б Дуго, Паола; Пиперно, Анна; Ромео, Роберто; Камбрия, Мария; Руссо, Марина; Карновале, Катерина; Монделло, Луиджи (2009). «Определение кислородных гетероциклических компонентов в цитрусовых продуктах методом ВЭЖХ с УФ-детектированием». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 57 (15): 6543–6551. дои : 10.1021/jf901209r . ISSN 0021-8561 . ПМИД 19722564 .
- ^ Тонио Ликордари Отражение Теперь улучшите этот ресурс после волны... ароматный Gazzetta del Sud Cronaca di Reggio. Проверено 18 февраля 2010 г.
- ^ Монделло, Л.; Верзера, А.; Превити, П.; Криспо, Ф.; Дуго, Г. (1998). «Многомерный капиллярный ГХ-ГХ для анализа сложных образцов. 5. Энантиомерное распределение монотерпеновых углеводородов, монотерпеновых спиртов и линалилацетата масел бергамота (Citrus bergamia Risso et Poiteau)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 46 (10): 4275–4282. дои : 10.1021/jf980228u . ISSN 0021-8561 .
- ^ Элени, М.; Антониос, М.; Джордж, К.; Алексиос-Леандрос, С.; Прокопиос, М. (2009). «Высококачественное масло бергамота из Греции: химический анализ с использованием хиральной газовой хроматографии и ларвицидная активность против переносчика вируса Западного Нила» . Молекулы . 14 (2): 839–849. дои : 10.3390/molecules14020839 . ISSN 1420-3049 . ПМК 6253838 . ПМИД 19255543 .
- ^ Берфилд, Т. «Фальсификация эфирных масел – и последствия для ароматерапии и практики натуральной парфюмерии» . Представлено ежегодному общему собранию Международной федерации ароматерапевтов в Лондоне 11 октября 2003 года . Проверено 16 июня 2013 г.
- ^ Котронео, А.; Стагно д'Альконтрес, И.; Троцци, А. (1992). «О подлинности эфирных масел цитрусовых. Часть XXXIV. Обнаружение добавленного восстановленного масла бергамота в подлинном эфирном масле бергамота методом газовой хроматографии высокого разрешения с хиральными капиллярными колонками». Журнал вкусов и ароматов . 7 (1): 15–17. дои : 10.1002/ffj.2730070104 . ISSN 0882-5734 .
- ^ Ханнегель, С.; Тибо, JN; Наулет, Н.; Мартин, Дж.Дж. (1992). «Аутентификация эфирных масел, содержащих линалоол и линалилацетат, изотопными методами». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 40 (1): 81–87. дои : 10.1021/jf00013a016 . ISSN 0021-8561 .
- ^ Скипиллити, Л.; Дуго, Г.; Санти, Л.; Дуго, П.; Монделло, Л. (2011). «Аутентификация эфирного масла бергамота с помощью масс-спектрометра газовой хроматографии-сгорания-изотопного соотношения (GC-C-IRMS)». Журнал исследований эфирных масел . 23 (2): 60–71. дои : 10.1080/10412905.2011.9700447 . S2CID 97833423 .
- ^ (на итальянском и английском языках) Франческо Джионфриддо и Доменико Кастальдо (2004). «Переопределение аналитических параметров состава эфирного масла бергамота «холодного отжима». Эссенции производных цитрусовых (74): 151–152.
- ^ Алихан А. (4 марта 2016 г.). «Дерматит Берлока» . Медскейп . Проверено 29 ноября 2018 г.
- ^ Розенталь, О. (1925). «Дерматит Берлока: берлинские дерматологи». Дерматологический журнал . 42 : 295. дои : 10.1159/000250611 . Цитируется по Алихану 2016.
- ^ Jump up to: Перейти обратно: а б Макговерн, ТВ; Баркли, ТМ (2000). «Ботаническая дерматология» . Электронный учебник дерматологии . Общество интернет-дерматологов. Раздел Фитофотодерматит . Проверено 29 ноября 2018 г.
- ^ Фройнд, Э. (1916). «О ранее неописанных искусственных изменениях цвета кожи». Дерматол Еженедельник . 63 :931-933. Цитируется в McGovern and Barkley 2000, раздел «Фитофотодерматит» .
- ^ Кадду, С.; Керл, Х.; Вольф, П. (2001). «Случайные буллезные фототоксические реакции на ароматерапевтическое масло бергамота». J Am Acad Дерматол . 45 (3): 458–461. дои : 10.1067/mjd.2001.116226 . ПМИД 11511848 . Цитируется в CIR 2013 .
- ^ Кокс, Х.; Уилсон, Д. (1998). «Письма в редакцию». Бернс . 24 (1): 80. дои : 10.1016/S0305-4179(97)00102-2 . ПМИД 9601600 . Цитируется в CIR 2013 .
- ^ «Токсикологическая оценка фурокумаринов в пищевых продуктах» (PDF) . Немецкий исследовательский фонд (DFG) . Комиссия Сената DFG по безопасности пищевых продуктов (SKLM). 2004 . Проверено 1 ноября 2018 г.
- ^ Жирар, Дж.; Ункович, Дж.; Делахейс, Дж.; Лафилль, К. (1979). «Фототоксичность масла бергамота. Сравнение человека и морских свинок». Дерматологика (на французском языке). 158 (4): 229–243. дои : 10.1159/000250763 . ПМИД 428611 .
- ^ Кейлова, К.; Жирова, Д.; Бендова, Х.; Кандарова, Х.; Вайденхоффер, З.; Коларова Х.; Либш, М. (2007). «Фототоксичность масла бергамота оценена методами in vitro в сочетании с пластырями на людях». Токсикология in vitro . 21 (7): 1298–1303. дои : 10.1016/j.tiv.2007.05.016 . ПМИД 17669618 .
- ^ Форбс, ПД; Урбах, Ф.; Дэвис, RE (1977). «Испытание фототоксичности парфюмерного сырья». Пищевая косметика Токсикол . 15 (1): 55–60. дои : 10.1016/s0015-6264(77)80264-2 . ПМИД 852784 . Цитируется в CIR 2013 .
- ^ Хунг, WL; Эх, Дж. Х.; Ван, Ю. (2017). «Химия и влияние фуранокумаринов грейпфрута на здоровье» . Журнал анализа пищевых продуктов и лекарств . 25 (1): 71–83. дои : 10.1016/j.jfda.2016.11.008 . ПМЦ 9333421 . ПМИД 28911545 .
- ^ Бейли, генеральный директор; Дрессер, Г.; Арнольд, JMO (2013). «Взаимодействие грейпфрута с лекарствами: запретный плод или последствия, которых можно избежать?» . Журнал Канадской медицинской ассоциации . 185 (4): 309–316. дои : 10.1503/cmaj.120951 . ПМЦ 3589309 . ПМИД 23184849 .
- ^ Финстерер, Дж. (2002). «Чайное опьянение Эрл Грей». Ланцет . 359 (9316): 1484. doi : 10.1016/S0140-6736(02)08436-2 . ПМИД 11988248 . S2CID 26873836 .
Библиография
[ редактировать ]- Дуго, Джованни; Бонаккорси, Ивана (2013). Цитрусовая бергамия: бергамот и его производные . Лекарственные и ароматические растения – Промышленные профили (Книга 51). ЦРК Пресс . ISBN 978-1439862278 .
- Коста, Розария; Дуго, Паола; Наварра, Микеле; Раймо, Вильфредо; Дуго, Джованни; Монделло, Луиджи (2010). «Исследование изменчивости химического состава некоторых обработанных эфирных масел бергамота (Citrus bergamia)». Журнал вкусов и ароматов . 25 (1): 4–12. дои : 10.1002/ffj.1949 . ISSN 0882-5734 .
- Карло Манджола; Энрико Посторино; Франческо Джионфриддо; Маурицио Катальфамо; Ренато Манганаро; Джузеппе Калабро (октябрь 2009 г.). «Оценка подлинности бергамотового масла холодного отжима» . Парфюмер и флейворист : 26–31.
- Альп Кункар и Эннио Кункар, «Бергамот и его эссенции», AZ Editions.
- А. Кункар, К. Кункар: Сверхкритическая CO2-экстракция масла бергамота из кожуры; Межд. Конг. Лекарственные растения и эфирные масла- Anadolu üniversıtesi-Эскишехир Турция
Внешние ссылки
[ редактировать ]
- Комитет по лекарственным растительным препаратам (HMPC) (22 мая 2012 г.). «Отчет об оценке Citrus bergamia Risso et Poiteau, aetheroleum Final » (PDF) . Европейское агентство лекарственных средств (EMA) . Проверено 7 апреля 2014 г.
- Комитет по лекарственным растительным препаратам (HMPC) (22 мая 2012 г.). «Список ссылок, подтверждающих оценку Citrus bergamia Risso et Poiteau, aetheroleum Final » (PDF) . Европейское агентство лекарственных средств (EMA) . Проверено 7 апреля 2014 г.