Бутанон

Бутанон ^[1]
Ball-and-stick model of butanone	Space-filling model of butanone
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Бутан-2-он
	Другие имена 2-бутанон ; Этилметилкетон ; Этилметилкетон ; Метилэтилкетон (МЭК; устарел) ) ; Метилпропанон ; Метилацетон ;
Идентификаторы
Номер CAS	78-93-3 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ; Интерактивное изображение ;
Справочник Байльштейна	741880
КЭБ	ЧЕБИ:28398 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ15849 ;
ХимическийПаук	6321 ;
Информационная карта ECHA	100.001.054
Справочник Гмелина	25656
КЕГГ	C02845 ;
ПабХим CID	6569 ;
номер РТЭКС	EL6475000 ;
НЕКОТОРЫЙ	6PT9KLV9IO ;
Число	1193
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID3021516 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 4 Н 8 О
Молярная масса	72.107 g·mol −1
Появление	Бесцветная жидкость
Запах	Мятный или похожий на ацетон
Плотность	0,8050 г/мл
Температура плавления	-86 ° C (-123 ° F; 187 К)
Точка кипения	79,64 ° С (175,35 ° F; 352,79 К)
Растворимость в воде	27,5 г/100 мл
войти P	0.37
Давление пара	78 мм рт.ст. (20 °С)
Кислотность ( pKa )	14.7
Магнитная восприимчивость (χ)	−45.58·10 −6 см 3 /моль
Показатель преломления ( n D )	1.37880
Вязкость	0,43 сП
Структура
Дипольный момент	2,76 Д
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Х225 , Х319 , Х336
Меры предосторожности	P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P271 , P280 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P337+P313 , P37 0+P378 , P403+P233 , П403+П235 , П405 , П501
NFPA 704 (огненный алмаз)	1 3 0
точка возгорания	−9 ° C (16 ° F; 264 К)
Самовоспламенение ; температура	505 ° C (941 ° F; 778 К)
Взрывоопасные пределы	1.4–11.4%
	Летальная доза или концентрация (LD, LC):
ЛД 50 ( средняя доза )	2737 мг/кг (перорально, крыса) ; 4050 мг/кг (перорально, мышь) ;
ЛК 50 ( средняя концентрация )	12667 частей на миллион (млекопитающее) ; 13333 частей на миллион (мышь, 2 часа) ; 7833 частей на миллион (крыса, 8 часов) ;
	NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
ПЭЛ (допустимо)	СВВ 200 частей на миллион (590 мг/м 3 )
РЕЛ (рекомендуется)	СВВ 200 частей на миллион (590 мг/м 3 ) ST 300 частей на миллион (885 мг/м 3 )
IDLH (Непосредственная опасность)	3000 частей на миллион
Паспорт безопасности (SDS)	Паспорт безопасности
Родственные соединения
Родственные кетоны	Ацетон ; 3-пентанон ; 3-метилбутанон
Страница дополнительных данных
	Бутанон (страница данных)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Бутанон , также известный как метилэтилкетон ( МЭК ) или этилметилкетон , ^[а] представляет собой органическое соединение формулы 2 CH ₃ (O)CH _CH C ₃ . Этот бесцветный жидкий кетон имеет резкий сладкий запах, напоминающий ацетон . Он производится в промышленных масштабах, но встречается в природе лишь в следовых количествах. ^[7] Он частично растворим в воде и обычно используется в качестве промышленного растворителя. ^[8] Это изомер другого растворителя — тетрагидрофурана .

Производство

Бутанон можно получить окислением 2-бутанола . Дегидрирование бутанола 2 катализируется медью : , цинком или бронзой -

СН ₃ СН(ОН)СН ₂ СН ₃ → СН ₃ С(О)СН ₂ СН ₃ + Н ₂

Это используется для производства около 700 миллионов килограммов в год. Другие синтезы, которые были исследованы, но не реализованы, включают окисление Вакером 2-бутена и окисление изобутилбензола , что аналогично промышленному производству ацетона . ^[7] Кумоловый процесс можно модифицировать для получения фенола и смеси ацетона и бутанона вместо только фенола и ацетона в оригинале. ^[9]

Как жидкофазное окисление тяжелой нафты , так и реакция Фишера-Тропша образуют смешанные потоки оксигенатов, из которых фракционированием экстрагируют 2-бутанон. ^[10]

Приложения

Растворитель

Бутанон — эффективный и распространенный растворитель. ^[8] и используется в процессах, связанных с камедями , смолами , покрытиями из ацетата целлюлозы и нитроцеллюлозы , а также в виниловых пленках. ^[11] По этой причине он находит применение при производстве пластмасс, текстиля, при производстве парафина , а также в продуктах домашнего обихода, таких как лаки , олифы , средства для удаления краски, денатурирующий агент для денатурированного спирта , клеи и в качестве чистящего средства. Он имеет свойства растворителя, аналогичные ацетону , но кипит при более высокой температуре и имеет значительно более медленную скорость испарения. ^[12] В отличие от ацетона образует азеотроп . с водой ^[13]^[14] что делает его полезным для азеотропной перегонки влаги в определенных применениях. Бутанон также используется в маркерах для сухого стирания в качестве растворителя стираемого красителя.

Гидроксиламиновое производное бутанона представляет собой оксим метилэтилкетона (МЕКО), который также находит применение в красках и лаках в качестве средства, препятствующего образованию пленки.

Сварка пластика

Поскольку бутанон растворяет полистирол и многие другие пластмассы, он продается как «модельный цемент» для использования в соединении частей наборов масштабных моделей . Хотя его часто называют клеем он действует как сварочный , в данном контексте агент.

Другое использование

Бутанон является предшественником пероксида метилэтилкетона , который является катализатором некоторых реакций полимеризации, таких как сшивание ненасыщенных полиэфирных смол. Диметилглиоксим можно получить из бутанона сначала реакцией с этилнитритом с образованием диацетилмоноксима с последующим превращением в диоксим: ^[15]

В пероксидном процессе получения гидразина исходный химический аммиак связывается с бутаноном, который окисляется перекисью водорода, связанной с другой молекулой аммиака.

На заключительном этапе процесса гидролиз дает желаемый продукт, гидразин, и регенерирует бутанон.

Me(Et)C=NN=C(Et)Me + 2 H ₂ O → 2 Me(Et)C=O + N ₂ H ₄

Безопасность

Воспламеняемость

Бутанон может реагировать с большинством окислителей и вызывать пожары. ^[8] Он умеренно взрывоопасен, и для того, чтобы вызвать бурную реакцию, требуется лишь небольшое пламя или искра. ^[8] Пар тяжелее воздуха, поэтому может скапливаться в низких точках. Он взрывоопасен при концентрации от 1,4 до 11,4%. ^[16] Концентрации в воздухе, достаточно высокие, чтобы воспламениться, непереносимы для человека из-за раздражающего характера паров. ^[12] Пожары бутанона следует тушить углекислым газом , сухими веществами или спиртоустойчивой пеной . ^[8]

Влияние на здоровье

Бутанон входит в состав табачного дыма . ^[17] Это раздражитель , вызывающий раздражение глаз и носа человека. ^[12] Серьезные последствия для здоровья животных наблюдались только на очень высоких уровнях. Долгосрочных исследований с участием животных, вдыхающих или пьющих его, не проводилось. ^[18] и не было исследований канцерогенности у животных, вдыхающих или пьющих его. ^[19]^: 96Есть некоторые свидетельства того, что бутанон может усиливать токсичность других растворителей, в отличие от расчета воздействия смешанных растворителей путем простого суммирования воздействия. ^[20]

По состоянию на 2010 год ^[update]Агентство по охране окружающей среды США (EPA) включило бутанон в список токсичных химикатов. Есть сообщения о нейропсихологических эффектах. Он быстро всасывается через неповрежденную кожу и легкие. Он способствует образованию приземного озона , который токсичен в низких концентрациях . ^[16]

Регулирование

Бутанон внесен в список прекурсоров Таблицы II Конвенции Организации Объединенных Наций против незаконного оборота наркотических средств и психотропных веществ . ^[21]

Выбросы бутанона регулировались в США как опасный загрязнитель воздуха , поскольку это летучее органическое соединение, способствующее образованию тропосферного (приземного) озона . В 2005 году Агентство по охране окружающей среды США исключило бутанон из списка опасных загрязнителей воздуха (HAP). ^[22]^[23]^[24]

См. также

Примечания

^ Международная группа по стандартизации IUPAC отказалась от использования термина «метилэтилкетон» и теперь рекомендует вместо него использовать «этилметилкетон» . ^[2]

Ссылки

^ Индекс Merck , 11-е издание, 5991 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 725. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 (неактивен 25 июня 2024 г.). ISBN 978-0-85404-182-4 . {{cite book}}: CS1 maint: DOI неактивен по состоянию на июнь 2024 г. ( ссылка )
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0069» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ "бутан-2-one_msds" .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д «Паспорт безопасности — Klean Strip — Метилэтилкетон (МЭК)» (PDF) . Kleanstrip.com . Клин Стрип. 15 апреля 2015 г. Архивировано из оригинала (PDF) 17 апреля 2018 г. . Проверено 5 ноября 2019 г.
^ Перейти обратно: ^а ^б «2-Бутанон» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ Перейти обратно: ^а ^б Вильгельм Найер, Гюнтер Стрелке «2-Бутанон» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, Wiley-VCH, Вайнхайм, 2002.
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и Тернер, Чарльз Ф.; МакКрири, Джозеф В. (1981). Химия пожароопасных и опасных материалов . Бостон, Массачусетс: Allyn and Bacon, Inc., с. 118. ИСБН 0-205-06912-6 .
^ «Прямой путь к фенолу» . Архивировано из оригинала 9 апреля 2007 г. Проверено 13 декабря 2017 г.
^ Словарь промышленных химикатов Эшфорда, третье издание, 2011 г., ISBN 978-0-9522674-3-0 , страницы 6013-4
^ Приложения, EA (1958). Технология печатных красок . Лондон: Леонард Хилл [Books] Limited. стр. 101 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Фэрхолл, Лоуренс Т. (1957). Промышленная токсикология . Балтимор: Компания Уильямса и Уилкинса. стр. 172–173.
^ Справочник Ланге по химии , 10-е изд. пп1496-1505
^ Справочник CRC по химии и физике , 44-е изд. стр. 2143-2184
^ Семон, WL; Дамерелл, В.Р. (1943). «Диметилглиоксим» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 2, с. 204 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Саймон Б. Н. Томпсон (зима 2010 г.). «Последствия когнитивной реабилитации и черепно-мозговых травм в результате воздействия метилэтилкетона (МЭК): обзор» (PDF) . Журнал когнитивной реабилитации . 28 (зима): 4–14. Архивировано из оригинала (PDF) 21 января 2022 г.
^ Тальхаут, Рейнске; Шульц, Томас; Флорек, Ева; Ван Бентем, Джон; Вестер, Пит; Опперхейзен, Антон (2011). «Опасные соединения в табачном дыме» . Международный журнал экологических исследований и общественного здравоохранения . 8 (12): 613–628. дои : 10.3390/ijerph8020613 . ISSN 1660-4601 . ПМК 3084482 . ПМИД 21556207 .
^ «Метилэтилкетон (МЭК) (CASRN 78-93-3)» . Интегрированная система информации о рисках (IRIS) . Агентство по охране окружающей среды. 26 сентября 2003 года . Проверено 16 марта 2015 г.
^ «Токсикологический обзор метилэтилкетона в США в поддержку сводной информации об Интегрированной системе информации о рисках (IRIS)» (PDF) . Агентство по охране окружающей среды США. Сентябрь 2003. с. 152 . Проверено 16 марта 2015 г.
^ Ф.Д. Дик. Нейротоксичность растворителей , Occup Environ Med. 2006 март; 63 (3): 221–226. doi : 10.1136/oem.2005.022400 , PMC 2078137
↑ Список прекурсоров и химических веществ, часто используемых при незаконном изготовлении наркотических средств и психотропных веществ, находящихся под международным контролем. Архивировано 27 февраля 2008 г., в Wayback Machine , Международный комитет по контролю над наркотиками.
↑ Федеральный реестр, том 70, выпуск 242 (19 декабря 2005 г.)
^ Барбара Канегсберг (nd). «МЕК больше не HAP» . Информационный бюллетень Bfksolutions. Архивировано из оригинала 2 апреля 2015 года . Проверено 2 апреля 2015 г. После технического анализа и рассмотрения комментариев общественности Агентство по охране окружающей среды пришло к выводу, что нельзя разумно ожидать, что потенциальное воздействие бутанона, выделяющегося в результате промышленных процессов, может вызвать проблемы со здоровьем человека или окружающей средой. ^{[ нужна ссылка ]}
^ «EPA исключила MEK из списка CAA HAP» . www.pcimag.com . Проверено 30 июля 2016 г.

Внешние ссылки

[7] Международная группа по стандартизации IUPAC отказалась от использования термина «метилэтилкетон» и теперь рекомендует вместо него использовать «этилметилкетон» . ^[2]

[1] Индекс Merck , 11-е издание, 5991 .

[iupac2013-2] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 725. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 (неактивен 25 июня 2024 г.). ISBN 978-0-85404-182-4 . {{cite book}}: CS1 maint: DOI неактивен по состоянию на июнь 2024 г. ( ссылка )

[PGCH-3] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0069» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[chemsrc-4] "бутан-2-one_msds" .

[SDS-5] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д «Паспорт безопасности — Klean Strip — Метилэтилкетон (МЭК)» (PDF) . Kleanstrip.com . Клин Стрип. 15 апреля 2015 г. Архивировано из оригинала (PDF) 17 апреля 2018 г. . Проверено 5 ноября 2019 г.

[IDLH-6] Перейти обратно: ^а ^б «2-Бутанон» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[Ullmann-8] Перейти обратно: ^а ^б Вильгельм Найер, Гюнтер Стрелке «2-Бутанон» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, Wiley-VCH, Вайнхайм, 2002.

[TurnerMcCreery-9] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и Тернер, Чарльз Ф.; МакКрири, Джозеф В. (1981). Химия пожароопасных и опасных материалов . Бостон, Массачусетс: Allyn and Bacon, Inc., с. 118. ИСБН 0-205-06912-6 .

[cumeneprocess-10] «Прямой путь к фенолу» . Архивировано из оригинала 9 апреля 2007 г. Проверено 13 декабря 2017 г.

[11] Словарь промышленных химикатов Эшфорда, третье издание, 2011 г., ISBN 978-0-9522674-3-0 , страницы 6013-4

[Apps_p101-12] Приложения, EA (1958). Технология печатных красок . Лондон: Леонард Хилл [Books] Limited. стр. 101 .

[Fairhall-13] Перейти обратно: ^а ^б ^с Фэрхолл, Лоуренс Т. (1957). Промышленная токсикология . Балтимор: Компания Уильямса и Уилкинса. стр. 172–173.

[Langes-14] Справочник Ланге по химии , 10-е изд. пп1496-1505

[crc-15] Справочник CRC по химии и физике , 44-е изд. стр. 2143-2184

[16] Семон, WL; Дамерелл, В.Р. (1943). «Диметилглиоксим» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 2, с. 204 .

[medrev-17] Перейти обратно: ^а ^б Саймон Б. Н. Томпсон (зима 2010 г.). «Последствия когнитивной реабилитации и черепно-мозговых травм в результате воздействия метилэтилкетона (МЭК): обзор» (PDF) . Журнал когнитивной реабилитации . 28 (зима): 4–14. Архивировано из оригинала (PDF) 21 января 2022 г.

[TalhoutSchulz2011-18] Тальхаут, Рейнске; Шульц, Томас; Флорек, Ева; Ван Бентем, Джон; Вестер, Пит; Опперхейзен, Антон (2011). «Опасные соединения в табачном дыме» . Международный журнал экологических исследований и общественного здравоохранения . 8 (12): 613–628. дои : 10.3390/ijerph8020613 . ISSN 1660-4601 . ПМК 3084482 . ПМИД 21556207 .

[iris-19] «Метилэтилкетон (МЭК) (CASRN 78-93-3)» . Интегрированная система информации о рисках (IRIS) . Агентство по охране окружающей среды. 26 сентября 2003 года . Проверено 16 марта 2015 г.

[tox-20] «Токсикологический обзор метилэтилкетона в США в поддержку сводной информации об Интегрированной системе информации о рисках (IRIS)» (PDF) . Агентство по охране окружающей среды США. Сентябрь 2003. с. 152 . Проверено 16 марта 2015 г.

[21] Ф.Д. Дик. Нейротоксичность растворителей , Occup Environ Med. 2006 март; 63 (3): 221–226. doi : 10.1136/oem.2005.022400 , PMC 2078137

[22] Список прекурсоров и химических веществ, часто используемых при незаконном изготовлении наркотических средств и психотропных веществ, находящихся под международным контролем. Архивировано 27 февраля 2008 г., в Wayback Machine , Международный комитет по контролю над наркотиками.

[23] Федеральный реестр, том 70, выпуск 242 (19 декабря 2005 г.)

[24] Барбара Канегсберг (nd). «МЕК больше не HAP» . Информационный бюллетень Bfksolutions. Архивировано из оригинала 2 апреля 2015 года . Проверено 2 апреля 2015 г. После технического анализа и рассмотрения комментариев общественности Агентство по охране окружающей среды пришло к выводу, что нельзя разумно ожидать, что потенциальное воздействие бутанона, выделяющегося в результате промышленных процессов, может вызвать проблемы со здоровьем человека или окружающей средой. ^{[ нужна ссылка ]}

[25] «EPA исключила MEK из списка CAA HAP» . www.pcimag.com . Проверено 30 июля 2016 г.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[а]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

[21]

[22]

[23]

[24]