Перилентетракарбоновый диангидрид
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное имя IUPAC
Перилено [3,4- CD : 9,11- C ′ D '] Dipyran-3,5,10,12-тетрона | |
| Другие имена
Перилен-3,4,9,10-тетракарбоновый диангидрид, пигмент красный 224
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Chemspider | |
| Echa Infocard | 100.004.461 |
| ЕС номер |
|
PubChem CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 24 H 8 O 6 | |
| Молярная масса | 392.32 |
| Плотность | 1,7 г/см 3 |
| Точка плавления | ~ 350 ° C. [ 1 ] |
| Структура | |
| Моноклинный , P2 1 /C | |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
Перилентетракарбороночный диангидрид ( PTCDA ) представляет собой органический краситель молекула и органический полупроводник . Он используется в качестве предшественника класса молекул, известных как риленские красители , которые полезны в качестве пигментов и красителей . Это темно -красное твердое вещество с низкой растворимостью в ароматических растворителях. Соединение вызвало большой интерес как органический полупроводник. [ 2 ]
Структура
[ редактировать ]PTCDA состоит из периленового две ангидридные ядра, к которому были прикреплены группы, одна с обеих сторон. Это происходит в двух кристаллических формах, α и β. [ 3 ] симметрию P2 1 /C Оба имеют моноклинную и плотность ок. 1,7 г/см 3 , который относительно высок для органических соединений. Их параметры решетки:
| Форма | а | беременный | в | в |
|---|---|---|---|---|
| а | 0,374 нм | 1,196 нм | 1,734 нм | 98.8° |
| беременный | 0,378 нм | 1,930 нм | 1,077 нм | 83.6° |
Самосборка и фильмы
[ редактировать ]
Использовать
[ редактировать ]Основное промышленное использование PTCDA является предшественником красителей Rilene . [ 6 ] [ 7 ]
Ссылки
[ редактировать ]
- ^ Ptcda .
- ^ Рассел, Джеймс С.; Тупой, Мэтью О.; Горецки, Гудрун; Филлипс, Анна Г.; Чемпион, Нил Р.; Бетон, Питер Х. (2010). «Солюбилизированные производные перилентетракарбороночного диангидрида (PTCDA), адсорбированного на высоко ориентированном пиролитическом графите». Langmuir . 26 (6): 3972–3974. doi : 10.1021/la903335v . ISSN 0743-7463 .
- ^ Möbus, M. & Karl, N. (1992). «Структура тонких пленок из перилентетракарбоксилового-диангидрида на щелочных галогенидных кристаллических субстратах». Журнал роста кристаллов . 116 (3–4): 495–504. doi : 10.1016/0022-0248 (92) 90658-6 .
- ^ Ивата, Кота; Ямазаки, Широ; Mutombo, Pingo; Хапала, Прокоп; Ондрачек, Мартин; Джелинек, Павел; Sugimoto, Yoshiaki (2015). «Химическая структура визуализации одной молекулы с помощью атомной силы микроскопии при комнатной температуре» . Природная связь . 6 : 7766. DOI : 10.1038/ncomms8766 . PMC 4518281 . PMID 26178193 .
- ^ Кокрейн, Ка; Schiffrin, A.; Roussy, TS; Capsoni, M.; Берк, СА (2015). «Ярко выраженные поляризационные сдвиги энергии на границах органических полупроводниковых наноструктур» . Природная связь . 6 : 8312. DOI : 10.1038/ncomms9312 . PMC 4600718 . PMID 26440933 .
- ^ Hunger, K. and Herbst, W. (2012) «Пигменты, органические» в энциклопедии промышленной химии Ульмана , Wiley-VCH, Вайнхайм. Два : 10.1002/14356007.A20_371
- ^ Грин, М. (2009) «Периленовые пигменты», с. 261–274 в высокопроизводительных пигментах, Wiley-VCH, Вайнхайм. Два : 10.1002/9783527626915.CH16
