Цинарозид

Цинарозид
Имена
	Название ИЮПАК 7-(β- D -глюкопиранозилокси)-3',4',5-тригидроксисексфлавон
	Систематическое название ИЮПАК 2-(3,4-Дигидроксифенил)-5-гидрокси-7-{[(2S , 3R , 4S , 5S , 6R ) -3,4,5-тригидрокси-69-(гидроксиметил)оксан- 2-ил]окси} -4H-1 -бензопиран-4-он
	Другие имена Глюколютеолин ; Лютеолозид ; Цинарозид ; 7-глюколютеолин ; 7-глюкозиллютеолин ; Лютеолин 7-глюкозид ; Лютеолин-7-глюкозид ; Лютеолин 7-О-глюкозид ; Лютеолин-7-О-глюкозид
Идентификаторы
Номер CAS	5373-11-5 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:27994 ;
ХимическийПаук	4444241 ;
Информационная карта ECHA	100.023.968
КЕГГ	C03951 ;
ПабХим CID	5280637 ;
НЕКОТОРЫЙ	98J6XDS46I ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID50949617 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 21 Н 20 О 11
Молярная масса	4488.37 g/mol
Появление	Желтый аморфный порошок
Температура плавления	От 266 до 268 ° C (от 511 до 514 ° F; от 539 до 541 К)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Цинарозид (также известный как лютеолозид ) представляет собой флавон , химическое соединение, подобное флавоноиду. Это 7-О глюкозид лютеолина - .

Природные явления

Его можно найти у Ferula varia и F. foetida. ^{[ 1 ]} у Campanula persicifolia и C. rotundifolia , ^{[ 2 ]} у бамбука Phyllostachys nigra , ^{[ 3 ]} и у Teucrium gnaphalodes . ^{[ 4 ]}

В еде

Его можно найти в одуванчике (наибольшая концентрация в цветках, ^{[ 5 ]} но и в корнях) и у Cynara scolymus (артишок). ^{[ 6 ]}

Метаболизм

Флавон-7-О-бета-глюкозилтрансфераза присоединяет глюкозу к лютеолину .

цинарозид -7-О-глюкозидаза . В артишоке была обнаружена ^{[ 6 ]}

Спектральные данные

УФ-Вид ^{[ 7 ]}
Лямбда-макс	УФ: 348, 260 нм
Коэффициент вымирания	(логарифм е): 4,11, 4,23
И
Основные полосы поглощения	? см ⁻¹
ЯМР
Протонный ЯМР	1H-ЯМР (500 МГц, CD3COCD3 + D2O): δ 3,42 (1H, т, J = 9,0 Гц, H-4'), 3,49 (1H, t, J = 9,0 Гц, H-2″), 3,56 (1H, t, J = 9,0 Гц, H-3″), 3,60 (1H, м, H-5″) , 3,68 (1H, дд, J = 12,2, 5,6 Гц, H-6a″), 3,85 (1H, дд, J=12,2, 1,8 Гц, H-6b″), 5,10 (1H, д, J = 7,8 Гц, H-1″), 6,44 (1H, д, J = 1,8 Гц, H-6), 6,63 (1H, с, H-3), 6,83 (1H, д, J = 1,8 Гц, H-8), 6,95 (1H, д, J = 8,0 Гц, H-5'), 7,41 (1H, d, J = 8,0 Гц, H-6'), 7,43 (1H, bs, H-2')
ЯМР углерода-13	13С-ЯМР (125 МГц, CD3COCD3 + D2O): δ 61,7 (С-6″), 70,3 (С-4″), 73,8 (С-2″), 76,8 (С-3″), 77,4 (С-5″), 95,8 (С-8), 100,5 (С-6), 100,7 (С-1″), 103,7 (С-3), 106,3 (С-10), 113,8 (С-2″), 116,5 (С-5′), 120,3 (С-6′), 122,6 (С-1'), 146,3 (С-3'), 150,4 (С-4'), 158,0 (С-9), 161,8 (С-5), 163,9 (С-7), 165,8(С-2), 183,1 (С-4)
Другие данные ЯМР
РС
Массы основные фрагменты	ESI-MS [M+H]+ m/z 449,1

Ссылки

^ Юлдашев, депутат (1997). «Содержание цинарозидов в растениях Ferula varia и F. Foetida ». Химия природных соединений . 33 (5): 597–8. дои : 10.1007/BF02254816 . S2CID 45802688 .
^ Теслов, Л.С.; Теслов, С.В. (1972). «Цинарозид и лютеолин из Campanula persicifolia и C. Rotundifolia» . Химия природных соединений . 8 : 117. дои : 10.1007/BF00564462 .
^ Ху, Чун; Чжан, Ин; Китс, Дэвид Д. (2000). «Оценка антиоксидантной и прооксидантной активности экстракта листьев бамбука Phyllostachys nigra Var. Henonis in vitro». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 48 (8): 3170–6. дои : 10.1021/jf0001637 . ПМИД 10956087 .
^ Флавоноидные агликоны и гликозиды из Teucrium gnaphalodes. ФАТ Барберан, М.И. Хиль, Ф. Томас, Ф. Ферререс и А. Аркес, Дж. Нат. Изд., 1985, 48 (5), стр. 859–860, два : 10.1021/np50041a040
^ «Самая полезная часть одуванчика — это цветок?» . 17 апреля 2014 г.
^ Jump up to: ^а ^б Нуβлеин, Б; Крейс, В. (2005). «Очистка и характеристика цинарозид-7-O-β-D-глюкозидазы из Cynarae scolymi folium» . Акта Садоводство . 681 (681): 413–20. doi : 10.17660/ActaHortic.2005.681.58 .
^ Линь, И-Пей; Чен, Тай-Юань; Ценг, Сян-Вэнь; Ли, Мэй-Сянь; Чен, Шуй-Тейн (2009). «Защитные соединения для нервных клеток, выделенные из Phoenix hanceana var. Formosana». Фитохимия . 70 (9): 1173–81. doi : 10.1016/j.phytochem.2009.06.006 . ПМИД 19628235 .

[1] Юлдашев, депутат (1997). «Содержание цинарозидов в растениях Ferula varia и F. Foetida ». Химия природных соединений . 33 (5): 597–8. дои : 10.1007/BF02254816 . S2CID 45802688 .

[2] Теслов, Л.С.; Теслов, С.В. (1972). «Цинарозид и лютеолин из Campanula persicifolia и C. Rotundifolia» . Химия природных соединений . 8 : 117. дои : 10.1007/BF00564462 .

[3] Ху, Чун; Чжан, Ин; Китс, Дэвид Д. (2000). «Оценка антиоксидантной и прооксидантной активности экстракта листьев бамбука Phyllostachys nigra Var. Henonis in vitro». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 48 (8): 3170–6. дои : 10.1021/jf0001637 . ПМИД 10956087 .

[4] Флавоноидные агликоны и гликозиды из Teucrium gnaphalodes. ФАТ Барберан, М.И. Хиль, Ф. Томас, Ф. Ферререс и А. Аркес, Дж. Нат. Изд., 1985, 48 (5), стр. 859–860, два : 10.1021/np50041a040

[5] «Самая полезная часть одуванчика — это цветок?» . 17 апреля 2014 г.

[Nüβlein-6] Jump up to: ^а ^б Нуβлеин, Б; Крейс, В. (2005). «Очистка и характеристика цинарозид-7-O-β-D-глюкозидазы из Cynarae scolymi folium» . Акта Садоводство . 681 (681): 413–20. doi : 10.17660/ActaHortic.2005.681.58 .

[7] Линь, И-Пей; Чен, Тай-Юань; Ценг, Сян-Вэнь; Ли, Мэй-Сянь; Чен, Шуй-Тейн (2009). «Защитные соединения для нервных клеток, выделенные из Phoenix hanceana var. Formosana». Фитохимия . 70 (9): 1173–81. doi : 10.1016/j.phytochem.2009.06.006 . ПМИД 19628235 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]