1,4-дихлорбензол
| |||
 1,4-дихлорбензол кристаллизовался на бумаге из ДХМ. раствора | |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 1,4-дихлорбензол | |||
| Другие имена 1,4-ДЦБ пара -Дихлорбензол п -Дихлорбензол p-DCB ПДКБ Парамот Паракристаллы Парацид дихлороцид | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol ) | |||
| 1680023 | |||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЕМБЛ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.003.092 | ||
| Номер ЕС |
| ||
| 49722 | |||
| КЕГГ | |||
ПабХим CID | |||
| номер РТЭКС |
| ||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
| Число | 3077 | ||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| Характеристики | |||
| С 6 Н 4 Cl 2 | |||
| Молярная масса | 147.00 g·mol −1 | ||
| Появление | Бесцветные/белые кристаллы [1] | ||
| Запах | похожий на нафталин [1] | ||
| Плотность | 1,25 г/см 3 , твердый | ||
| Температура плавления | 53,5 ° C (128,3 ° F; 326,6 К) | ||
| Точка кипения | 174 ° С (345 ° F; 447 К) | ||
| 10,5 мг/100 мл (20 °С) | |||
| Давление пара | 1,3 мм рт.ст. (20 °С) [1] | ||
| -82.93·10 −6 см 3 /моль | |||
| Опасности | |||
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |||
Основные опасности | Подозрение на канцероген | ||
| СГС Маркировка : | |||
   | |||
| Предупреждение | |||
| Х302 , Х315 , Х317 , Х319 , Х332 , Х335 , Х351 , Х410 | |||
| P201 , P202 , P261 , P264 , P270 , P271 , P272 , P273 , P280 , P281 , P301+P312 , P302+P352 , P304+P312 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P30 8+П313 , П312 , П321 , P330 , P332+P313 , P333+P313 , P337+P313 , P362 , P363 , P391 , P403+P233 , P405 , P501 | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| точка возгорания | 66 ° С (151 ° F; 339 К) | ||
| Взрывоопасные пределы | 2.5%-? [1] | ||
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |||
ЛД 50 ( средняя доза ) | 500 мг/кг (крыса, перорально) 2950 мг/кг (мыши, перорально) 2512 мг/кг (крыса, перорально) 2830 мг/кг (кролик, перорально) [2] | ||
LD Lo ( самый низкий опубликованный ) | 857 мг/кг (человек, перорально) 4000 мг/кг (крыса, перорально) 2800 мг/кг (морская свинка, перорально) [2] | ||
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
МЕХ (Допускается) | СВВ 75 частей на миллион (450 мг/м 3 ) [1] | ||
РЕЛ (рекомендуется) | Что [1] | ||
IDLH (Непосредственная опасность) | Са [150 частей на миллион] [1] | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные соединения | 1,2-Дихлорбензол 1,3-Дихлорбензол | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |||
1,4-Дихлорбензол ( 1,4-ДХБ , п - ДХБ или пара - дихлорбензол , иногда сокращенно ПДХБ или пара ) представляет собой арилхлорид и изомер дихлорбензола с формулой C 6 H 4 Cl 2 . Это бесцветное твердое вещество имеет сильный запах . Молекула состоит из бензольного кольца с двумя атомами хлора (замещающими атомы водорода) на противоположных участках кольца.
Он используется в качестве дезинфицирующего средства , пестицида и дезодоранта , чаще всего в нафталиновых шариках , в которых он является заменой более традиционного нафталина из-за его большей воспламеняемости (хотя оба химиката имеют одинаковый рейтинг NFPA 704 ). Он также используется в качестве прекурсора при производстве химически и термически стойкого полимера поли( п -фениленсульфида) . [3]
Производство
[ редактировать ]п -ДХБ получают хлорированием бензола с использованием хлорида железа в качестве катализатора:
- C 6 H 6 + 2 Cl 2 → C 6 H 4 Cl 2 + 2 HCl
Основная примесь — 1,2- изомер . Соединение можно очистить фракционной кристаллизацией , воспользовавшись его относительно высокой температурой плавления 53,5 ° C; изомерные дихлорбензолы и хлорбензол плавятся значительно ниже комнатной температуры. [3]
Использование
[ редактировать ]Дезинфицирующее средство, дезодорант и пестицид
[ редактировать ]
p -DCB используется для борьбы с молью , плесенью и грибком . [4] Он также находит применение в качестве дезинфицирующего средства. [3] в контейнерах для мусора и туалетах и является характерным запахом писсуаров . Его полезность для этих применений обусловлена п -ДХБ низкой растворимостью в воде и его относительно высокой летучестью : он легко сублимируется при температуре около комнатной. [3]
Прекурсор других химических веществ
[ редактировать ]Нитрование дает 1,4-дихлорнитробензол , предшественник коммерческих красителей и пигментов. [5] Хлоридные центры на п -ДХБ могут быть замещены гидроксиламиновыми и сульфидными группами. В растущем применении п -ДХБ является предшественником высокоэффективного полимера поли( п -фениленсульфида): [6]
Воздействие на окружающую среду и здоровье
[ редактировать ]п -ДХБ плохо растворяется в воде и плохо расщепляется почвенными организмами . Как и многие углеводороды , п -ДХБ является липофильным и накапливается в жировых тканях при употреблении человеком или животным.
США Министерство здравоохранения и социальных служб (DHHS) и Международное агентство по исследованию рака (IARC) установили, что p -DCB может быть обоснованно предположительно канцерогеном . [7] На это указывают исследования на животных, хотя полномасштабное исследование на людях не проводилось. [8]
Агентство по охране окружающей среды США (EPA) установило целевой максимальный уровень загрязнения 75 микрограммов p - DCB на литр питьевой воды (75 мкг/л). [9] но не публикует никакой информации о риске рака. [10] p -DCB также является Агентством по охране окружающей среды (EPA) , зарегистрированным пестицидом . [11] США Управление по охране труда (OSHA) установило максимальный уровень 75 частей p -DCB на миллион частей воздуха на рабочем месте (75 частей на миллион) при 8-часовом дне и 40-часовой рабочей неделе . [12] [13]
механизм канцерогенного действия нафталиновых шариков и некоторых видов освежителей воздуха, содержащих п -ДХБ. У круглых червей выявлен [14]
Из-за его канцерогенной природы использование парадихлорбензола в Европейском Союзе запрещено в качестве освежителя воздуха (с 2005 г.) и в нафталиновых шариках (с 2008 г.).
Биодеградация
[ редактировать ]Rhodococcusphenolicus — это вид бактерий, способный разлагать дихлорбензол, являющийся единственным источником углерода . [15]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б с д и ж г Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0190» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Перейти обратно: а б « п -Дихлорбензол» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH). 4 декабря 2014 года . Проверено 6 марта 2015 г.
- ^ Перейти обратно: а б с д Россберг, М.; Лендл, В.; Пфлайдерер, Г.; Тёгель, А.; Дреер, Э.Л.; Лангер, Э.; Рассартс, Х.; Кляйншмидт, П.; Страк, Х.; Кук, Р.; Бек, Ю.; Липпер, К.-А.; Торкельсон, Т.Р.; Лёзер, Э.; сумка, КК; Манн, Т. (2006). «Хлорированные углеводороды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a06_233.pub2 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ «Национальный информационный центр по пестицидам – профиль случая нафталиновых шариков» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 22 июня 2010 года . Проверено 10 августа 2009 г.
- ^ К. Голод. В. Хербст «Органические пигменты» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , Wiley-VCH, Вайнхайм, 2012. два : 10.1002/14356007.a20_371
- ^ Фэйи, доктор медицинских наук; Эш, CE (1991). «Механизм роста поли( п -фениленсульфида) из п -дихлорбензола и сульфида натрия». Макромолекулы . 24 (15): 4242. Бибкод : 1991МаМол..24.4242F . дои : 10.1021/ma00015a003 .
- ^ Преамбула к монографиям IARC. Архивировано 9 августа 2016 г. в определении Wayback Machine «Группа 2B: возможно канцерогенно для человека», Международного агентства по исследованию рака. классификация этого химического вещества
- ^ «ToxFAQs по дихлорбензолам» . Портал токсичных веществ . Агентство по регистрации токсичных веществ и заболеваний . Проверено 24 мая 2013 г.
- ^ «Информационный бюллетень для потребителей: ПАРА-ДИХЛОРБЕНЗОЛ (p-DCB)» . 28 ноября 2006 г. Архивировано из оригинала 6 октября 2009 г. Проверено 10 августа 2009 г.
- ^ «1,4-Дихлорбензол (пара-Дихлорбензол)» . Агентство по охране окружающей среды США . Архивировано из оригинала 4 апреля 2016 года . Проверено 24 марта 2016 г.
- ^ «Решение о перерегистрации пара-дихлорбензола» (PDF) . Декабрь 2008 г. Архивировано из оригинала (PDF) 26 сентября 2009 г. . Проверено 10 августа 2009 г.
- ^ «Химический отбор проб – п-дихлорбензин» . Министерство труда США . Управление по охране труда. Архивировано из оригинала 31 июля 2017 года . Проверено 23 марта 2016 г.
- ^ «Общее название: 1,4-ДИХЛОРБЕНЗОЛ» (PDF) . Департамент здравоохранения и обслуживания пожилых людей штата Нью-Джерси. Декабрь 2005 года . Проверено 24 марта 2016 г.
- ^ Кокель, Дэвид (14 мая 2006 г.). «Негенотоксичные канцерогены нафталин и парадихлорбензол подавляют апоптоз у Caenorhabditis elegans». Химическая биология природы . 2 (6): 338–345. дои : 10.1038/nchembio791 . ПМИД 16699520 . S2CID 18402091 .
- ^ Рефусс, М.; Урбан, Дж. (2005). « Rhodococcusphenolicus sp. nov., новый биопроцессор, выделенный актиномицет со способностью разлагать хлорбензол, дихлорбензол и фенол как единственные источники углерода». Систематическая и прикладная микробиология . 28 (8): 695–701. дои : 10.1016/j.syapm.2005.05.011 . ПМИД 16261859 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Международная карта химической безопасности 0037
- Предупреждение об обнаружении нафталина , BBC News , 27 июля 2006 г.
- Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям , Центры по контролю и профилактике заболеваний