2,4-динитрофенилгидразин
| |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
(2,4-Динитрофенил)гидразин | |||
| Другие имена
2,4-ДНФГ
2,4-ДНП ДНПХ Реагент Брейди реактив Борче | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| КЭБ | |||
| ХЭМБЛ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.003.918 | ||
| Номер ЕС |
| ||
| КЕГГ | |||
ПабХим CID
|
|||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| С 6 Н 6 Н 4 О 4 | |||
| Молярная масса | 198.14 g/mol | ||
| Появление | Красный или оранжевый порошок | ||
| Температура плавления | От 198 до 202 ° C (от 388 до 396 ° F; от 471 до 475 К) разл. | ||
| Легкий | |||
| Опасности | |||
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |||
Основные опасности
|
Огнеопасно, возможно канцерогенно. | ||
| СГС Маркировка : | |||
 
| |||
| Предупреждение | |||
| Х228 , Х302 , Х319 | |||
| P210 , P240 , P241 , P264 , P270 , P280 , P301+P312 , P305+P351+P338 , P330 , P337+P313 , P370+P378 , P501 | |||
| Паспорт безопасности (SDS) | Паспорт безопасности | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
2,4-Динитрофенилгидразин ( 2,4-ДНФГ или ДНФГ ) — органическое соединение C 6 H 3 (NO 2 ) 2 NHNH 2 . ДНФГ представляет собой твердое вещество от красного до оранжевого цвета. Это замещенный гидразин . Твердое тело относительно чувствительно к ударам и трению . По этой причине с ДНФГ обычно обращаются как с влажным порошком. ДНФГ является предшественником препарата Сивифена .
Синтез
[ редактировать ]Его можно получить реакцией гидразинсульфата с 2,4 -динитрохлорбензолом : [ 1 ]
ДНП-тест
[ редактировать ]ДНФГ — реагент в учебных лабораториях по качественному органическому анализу . Реактив Брейди или реактив Борче получают растворением ДНФГ в растворе, содержащем метанол и некоторое количество концентрированной серной кислоты . Этот раствор используется для обнаружения кетонов и альдегидов . О положительном тесте свидетельствует образование желтого, оранжевого или красного осадка динитрофенилгидразона. Ароматические карбонилы дают красный осадок, тогда как алифатические карбонилы дают более желтый цвет. [ 2 ] Реакция между ДНФГ и обычным кетоном с образованием гидразона показана ниже:
- RR'C=O + C 6 H 3 (NO 2 ) 2 NHNH 2 → C 6 H 3 (NO 2 ) 2 NHN=CRR' + H 2 O
В целом эта реакция представляет собой реакцию конденсации , когда две молекулы соединяются вместе с потерей воды. Механистически это пример реакции присоединения-отщепления : нуклеофильное присоединение группы -NH 2 к карбонильной группе C=O с последующим отщеплением молекулы H 2 O: [ 3 ]
Рентгеновская структура гидразона бензофенона, полученного из ДНФ . Выбранные параметры: C=N, 128 часов; НН, 13.38, ННК(Ар), 119 [ 4 ]
Гидразоны, полученные из ДНФ, имеют характерные температуры плавления, что облегчает идентификацию карбонила. В частности, использование ДНФГ было разработано Брейди и Элсми. [ 5 ] Современные спектроскопические и спектрометрические методы вытеснили эти методы.
ДНФГ не реагирует с другими карбонилсодержащими функциональными группами, такими как карбоновые кислоты , амиды и сложные эфиры , для которых существует резонансная стабильность, поскольку неподеленная пара электронов взаимодействует с p-орбиталью карбонильного углерода, что приводит к усилению делокализации в молекула. Эта стабильность будет потеряна при добавлении реагента к карбонильной группе. Следовательно, эти соединения более устойчивы к реакциям присоединения. Кроме того, в случае карбоновых кислот соединение действует как основание, оставляя образующийся карбоксилат отрицательно заряженным и, следовательно, более неуязвимым для нуклеофильной атаки.
Безопасность
[ редактировать ]Сухой ДНПГ чувствителен к трению и ударам. По этой причине, когда школа покупает его у поставщика химикатов, он поставляется влажным или «смоченным». [ 6 ] Если ДНФГ хранить неправильно и оставить высыхать, он может стать взрывоопасным. Это искусственный разобщитель электрон-транспортной цепи (ЭТЦ). [ 7 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Аллен, CFH (1933). «2,4-Динитрофенилгидразин» . Органические синтезы . 13:36 . дои : 10.15227/orgsyn.013.0036 .
- ^ Мориг, Джерри Р.; Хаммонд, Кристина Норинг; Моррилл, Теренс К.; Некерс, Дуглас К. (1998). Экспериментальная органическая химия: сбалансированный подход, макромасштаб и микромасштаб . Нью-Йорк: WH Freeman and Company. п. 530. ИСБН 0-7167-2818-4 .
- ^ Адаптировано из книги «Химия в контексте» , 4-е издание, 2000 г., Грэм Хилл и Джон Холман.
- ^ Тамим, Абдассалам Абдельхафиз; Салхин, Абдуссалам; Саад, Бахруддин; Рахман, Исмаил Аб.; Салех, Мухаммад Идирис; Нг, Ши-Лин; Весело, Хун-Кун (2006). «Бензофенон 2,4-динитрофенилгидразон». Acta Crystallographica Раздел E. 62 (12): о5686–о5688. дои : 10.1107/S1600536806048112 .
- ^ Брэди, Оскар Л.; Элсми, Глэдис В. (1926). «Использование 2:4-динитрофенилгидразина в качестве реагента для альдегидов и кетонов». Аналитик . 51 (599): 77–78. Бибкод : 1926Ана....51...77Б . дои : 10.1039/AN9265100077 .
- ^ «Что такое 2,4-ДНФГ и почему в школах проводят контролируемые взрывы?» . Сложные проценты . 7 ноября 2016 г. Проверено 26 октября 2022 г.
- ^ «Отряды по обезвреживанию бомб взрывают запасы химикатов в британских школах» . Хранитель . 2 ноября 2016 г. Проверено 19 марта 2018 г.