Фуранокумарин

Два изомера фуранокумарина

Фуранокумарины продуцируемых , или фурукумарины , представляют собой класс органических химических соединений, различными растениями. Большинство видов растений, содержащихся, содержат фуранокумарины, принадлежат горстке семейств растений. Семейства Apiaceae и Rutaceae включают наибольшее количество видов растений, которые содержат фуранокумарины. Семейства Moraceae и Fabaceae включают несколько широко распространенных видов растений, которые содержат фуранокумарины. ^{[ 1 ]}

Как правило, фуранокумарины наиболее распространены в растениях, которые цветут и в спелых семенах и фруктах. ^{[ 1 ]} (Исключением является обычная фига , где фуранокумарины встречаются главным образом в молочном соке листьев и побега, но не фрукты. ^{[ 2 ]}) На ранних стадиях роста растений их присутствие нелегко обнаружить.

Структура

Химическая структура фуранокумаринов состоит из кольца фурана, слитого с кумарином . Кольцо Furan может быть объединено различными способами, производящих несколько разных изомеров . Родительскими соединениями наиболее распространенных изомеров являются псорален и ангельский . Производные эти два соединения называются соответственно как линейные и угловые фуранокумарины, ^{[ 3 ]} так называется, поскольку они демонстрируют линейную или угловую химическую структуру.

Биосинтез

Соединения биосинтезируются частично через фенилпропаноидный путь и мевалонатный путь , который биосинтезируется с помощью связи диметилалли-пирофосфата (DMAPP) и 7-гидроксикумарин (Umbelliferone).

Эффекты

Прямая токсичность

Многие соединения фуранокумарина токсичны. попадают Фитохимические вещества в ядро эпителиальных клеток и образуют связь (сшивание) с ДНК при воздействии ультрафиолета, что вызывает гибель клеток и вызывает воспаление посредством активации каскада арахидоновой кислоты . Результат известен как фитофотодерматит , серьезное воспаление кожи. ^{[ 4 ]}

Фуранокумарины, продуцируемые растениями, могут служить защитным механизмом против хищников, таких как насекомые и млекопитающие . ^{[ 5 ]}^{[ 6 ]} Также вероятно, что фуранокумарины связаны с естественной защитой растения от грибковой атаки . ^{[ 7 ]} В частности, линейные фуранокумарины ( псорален , бергаптен и метоксален ), которые встречаются естественным образом у Apiaceae , Rutaceae и других семейств, известно, что являются токсичными для грибов. ^{[ 8 ]} Растения, которые вызывают фитофотодерматит, обычно содержат линейные фуранокумарины. ^{[ 7 ]}

Фуранокумарины встречаются в соке растений, таких как Ammi Majus , Parsnip и Giant Hogweed . Известно , что по меньшей мере 36 видов рода Heracleum в семействе Apiaceae содержат одно или несколько соединений фуранокумарина. ^{[ 9 ]}

Взаимодействие лекарств

Фуранокумарины также имеют и другие биологические эффекты. Например, у людей бергамоттин и 6 ', 7'-дигидроксибергамоттин ответственны за « эффект грейпфрутового сока », при котором эти фуранокумарины влияют на определенные ферменты печени P450 и кишечника, такие как ингибирование CYP3A4 , которые либо активируют, либо деактивируют многие лекарства , таким образом, приводят к более высоким или более низким уровням в крови. ^{[ 10 ]} Фуранокумарины обладают различными эффектами, которые могут специфически увеличивать или уменьшать (в зависимости от препарата) уровни крови многих фармацевтических препаратов способами, которые могут быть опасными для жизни, так что препараты, одобренные FDA, включают предупреждения о грейпфруте.

Смотрите также

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^{беременный} Патхак, Массачусетс; Дэниелс -младший, Фаррингтон; Фицпатрик, Т.Б. (сентябрь 1962 г.). «В настоящее время известное распределение фурукумаринов (псоралент) у растений» . Журнал расследования дерматологии . 39 (3): 225–239. doi : 10.1038/jid.1962.106 . PMID 13941836 .
^ Zaynoun, ST; Aftimos, Bg; Abi Ali, L.; Tenekjian, KK; Khalidi, U.; Курбан, АК (июль 1984 г.). « Ficus carica ; выделение и количественная оценка фотоактивных компонентов». Контактный дерматит . 11 (1): 21–25. doi : 10.1111/j.1600-0536.1984.tb00164.x . PMID 6744838 . Цитируется в McGovern and Barkley 2000, раздел фитофотодерматит .
^ Iupac , сборник химической терминологии , 2 -е изд. («Золотая книга») (1997). Онлайн -исправленная версия: (2006–) « Фуранокумарины ». doi : 10.1351/goldbook.f02558 Iupac , сборник химической терминологии , 2 -е изд. («Золотая книга») (1997). Онлайн -исправленная версия: (2006–) « Фурукумарины ». два : 10.1351/goldbook.f02562
^ Baugh WP (8 сентября 2016 г.). «Фитофотодерматит» . Medscape . Получено 19 февраля 2020 года .
^ Беренбаум, май (14 июня 2010 г.). «Фуранокумарины как мощная химическая защита» .
^ Кокс, Джордж В. (2004). Инопланетные виды и эволюция: эволюционная экология экзотических растений, животных, микробов и взаимодействующих местных видов . Island Press. п. 125 ISBN 978-1-55963-009-2 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} Макговерн, Томас У.; Баркли, Теодор М. (2000). «Ботаническая дерматология» . Электронный учебник дерматологии . Интернет -дерматологическое общество. Секция фитофотодерматит . Получено 29 ноября 2018 года .
^ Камм, Эль; Ват, CK; Башни, GHN (1976). «Оценка ролей фуранокумаринов в Heracleum lanatum». Может. J. Bot . 54 (22): 2562–2566. doi : 10.1139/b76-275 .
^ Митчелл, Джон; РУК, Артур (1979). Ботаническая дерматология: растения и растительные продукты, вредные для кожи . Ванкувер: Greengrass. С. 692–699.
^ Какар, См; Пейн, MF; Стюарт, PW; Уоткинс, П.Б. (2004). «6 ', 7'-дигидроксибергамоттин способствует эффекту грейпфрутового сока». Клиническая фармакология и терапия . 75 (6): 569–579. doi : 10.1016/j.clpt.2004.02.007 . HDL : 2027.42/109773 . PMID 15179411 .

[Pathak_et_al._1962-1] Jump up to: ^а ^{беременный} Патхак, Массачусетс; Дэниелс -младший, Фаррингтон; Фицпатрик, Т.Б. (сентябрь 1962 г.). «В настоящее время известное распределение фурукумаринов (псоралент) у растений» . Журнал расследования дерматологии . 39 (3): 225–239. doi : 10.1038/jid.1962.106 . PMID 13941836 .

[Zaynoun_et_al._1984-2] Zaynoun, ST; Aftimos, Bg; Abi Ali, L.; Tenekjian, KK; Khalidi, U.; Курбан, АК (июль 1984 г.). « Ficus carica ; выделение и количественная оценка фотоактивных компонентов». Контактный дерматит . 11 (1): 21–25. doi : 10.1111/j.1600-0536.1984.tb00164.x . PMID 6744838 . Цитируется в McGovern and Barkley 2000, раздел фитофотодерматит .

[3] Iupac , сборник химической терминологии , 2 -е изд. («Золотая книга») (1997). Онлайн -исправленная версия: (2006–) « Фуранокумарины ». doi : 10.1351/goldbook.f02558 Iupac , сборник химической терминологии , 2 -е изд. («Золотая книга») (1997). Онлайн -исправленная версия: (2006–) « Фурукумарины ». два : 10.1351/goldbook.f02562

[Baugh_2016-4] Baugh WP (8 сентября 2016 г.). «Фитофотодерматит» . Medscape . Получено 19 февраля 2020 года .

[5] Беренбаум, май (14 июня 2010 г.). «Фуранокумарины как мощная химическая защита» .

[Cox-6] Кокс, Джордж В. (2004). Инопланетные виды и эволюция: эволюционная экология экзотических растений, животных, микробов и взаимодействующих местных видов . Island Press. п. 125 ISBN 978-1-55963-009-2 .

[McGovern_and_Barkley_2000-7] Jump up to: ^а ^{беременный} Макговерн, Томас У.; Баркли, Теодор М. (2000). «Ботаническая дерматология» . Электронный учебник дерматологии . Интернет -дерматологическое общество. Секция фитофотодерматит . Получено 29 ноября 2018 года .

[8] Камм, Эль; Ват, CK; Башни, GHN (1976). «Оценка ролей фуранокумаринов в Heracleum lanatum». Может. J. Bot . 54 (22): 2562–2566. doi : 10.1139/b76-275 .

[9] Митчелл, Джон; РУК, Артур (1979). Ботаническая дерматология: растения и растительные продукты, вредные для кожи . Ванкувер: Greengrass. С. 692–699.

[10] Какар, См; Пейн, MF; Стюарт, PW; Уоткинс, П.Б. (2004). «6 ', 7'-дигидроксибергамоттин способствует эффекту грейпфрутового сока». Клиническая фармакология и терапия . 75 (6): 569–579. doi : 10.1016/j.clpt.2004.02.007 . HDL : 2027.42/109773 . PMID 15179411 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]