Мезо -октаметилпорфириноген

*Мезо* -октаметилпорфириноген
Имена
	Имя IUPAC 5,5,10,10,15,15,20,20-октаметил-21,22,23,24-тетрагидропорфирин
	Другие имена ацетонепиррол, октаметилкаликс [4] пиррол
Идентификаторы
Номер CAS	4475-42-7 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Бейльштейн ссылка	365398
Чеби	Чеби: 51701 ;
Chemspider	550696 ;
Echa Infocard	100.152.255
ЕС номер	623-589-1 ;
Гмелин Ссылка	2142403
PubChem CID	634396 ;
Comptox Dashboard ( EPA )	DTXSID00348292 ;
	показывать Дюймы
	показывать Улыбается
Характеристики
Химическая формула	C 28 H 36 N 4
Молярная масса	428.624 g·mol −1
Появление	белое твердое вещество
Опасности
	GHS Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Заявления об опасности	H315 , H319 , H335
МЕРЫ ОФИНАЯ заявления	P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312, P321 , P332+P313, P337+P313 , P362 , P403+P233 , P405, P501, P501, P501, P501, P362 , P403 +P233 , P405 , P501, P362, P403+P233 , P3
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). Infobox ссылки

Месо -октаметилпорфириноген , обычно называемый просто октаметилпорфириногеном , представляет собой органическое соединение с формулой (ME ₂ C -C ₄ H ₂ NH) ₄ (ME = CH _3. Это один из самых простых порфириногенов , семейство соединений, которые встречаются как промежуточные. В биосинтезе гема и хлорофиллов . Порфириногены бесцветные, поскольку им не хватает расширенного сопряжения . ^{[ 1 ]}

Подготовка

Соединение было впервые сообщено Адольфом Байером . ^{[ 2 ]} Это сделано путем конденсации пиррола с ацетоном . ^{[ 3 ]}

Структура октаметилпорфириногена. ^{[ 4 ]}

Реакция

Пирролические NH -центры ctamethylporphyrphyrinogen могут быть депротонированы, а результирующие тетраанион в качестве тетрадентатного лиганда для различных ионов металлов. ^{[ 5 ]}

Ссылки

^ Гейл, Филипп А.; Сесслер, Джонатан Л.; Крал, Владимир (1998). "Каликпиррол". Химическая связь : 1–8. doi : 10.1039/a706280j .
^ Baeyer, Adolf (1886). «О продукте с конденсацией пиррола с ацетоном» . Отчеты немецкого химического общества . 19 (2): 2184–2185. Doi : 10.1002/cber.188601902121 .
^ Sobral, Abilio JFN (2005). «Синтез мезо-октаметилпорфириногена: лабораторный лабораторный мини-масштаб в органической гетероциклической химии». Журнал химического образования . 82 (4): 618. Bibcode : 2005jched..82..618s . doi : 10.1021/ed082p618 .
^ Аллен, Уильям Э.; Гейл, Филипп А.; Браун, Кристофер Т.; Линч, Винсент М.; Сесслер, Джонатан Л. (1996). «Связывание нейтральных субстратов каликс [4] пирролы». Журнал Американского химического общества . 118 (49): 12471–12472. doi : 10.1021/ja9632217 .
^ Бахманн, Жюльен; Hodgkiss, Justin M.; Янг, Элизабет Р.; Nocera, Daniel G. (2007). «Реакционная способность земли и возбужденного состояния железа порфириногенов». Неорганическая химия . 46 (3): 607–609. doi : 10.1021/ic0616636 . PMID 17256999 .

[1] Гейл, Филипп А.; Сесслер, Джонатан Л.; Крал, Владимир (1998). "Каликпиррол". Химическая связь : 1–8. doi : 10.1039/a706280j .

[2] Baeyer, Adolf (1886). «О продукте с конденсацией пиррола с ацетоном» . Отчеты немецкого химического общества . 19 (2): 2184–2185. Doi : 10.1002/cber.188601902121 .

[3] Sobral, Abilio JFN (2005). «Синтез мезо-октаметилпорфириногена: лабораторный лабораторный мини-масштаб в органической гетероциклической химии». Журнал химического образования . 82 (4): 618. Bibcode : 2005jched..82..618s . doi : 10.1021/ed082p618 .

[4] Аллен, Уильям Э.; Гейл, Филипп А.; Браун, Кристофер Т.; Линч, Винсент М.; Сесслер, Джонатан Л. (1996). «Связывание нейтральных субстратов каликс [4] пирролы». Журнал Американского химического общества . 118 (49): 12471–12472. doi : 10.1021/ja9632217 .

[5] Бахманн, Жюльен; Hodgkiss, Justin M.; Янг, Элизабет Р.; Nocera, Daniel G. (2007). «Реакционная способность земли и возбужденного состояния железа порфириногенов». Неорганическая химия . 46 (3): 607–609. doi : 10.1021/ic0616636 . PMID 17256999 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]