2-C-Метил- D -эритритол-2,4-циклопирофосфат
![]() | |
![]() | |
Имена | |
---|---|
Систематическое название ИЮПАК
(6 S ,7 R )-2,4,7-Тригидрокси-6-(гидроксиметил)-6-метил-1,3,5,2λ 5 ,4 мин. 5 -триоксадифосфокан-2,4-дион | |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
МеШ | 2-метилбутан-1,2,3,4-тетраол-2,4-циклопирофосфат |
ПабХим CID
|
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
Характеристики | |
С 5 Н 12 О 9 П 2 | |
Молярная масса | 278.09 g/mol |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
|
2- С -Метил- d -эритрит-2,4-циклопирофосфат ( MEcPP ) (также 2-C-метил- d- эритритол-2,4-циклодифосфат ) является промежуточным продуктом пути MEP (немевалонат) биосинтеза предшественников изопреноидов . [ 1 ] MEcPP продуцируется синтетазой MEcPP (IspF) и является субстратом для синтазы HMB-PP (IspG).
В условиях окислительного стресса MEcPP накапливается у некоторых бактерий. [ 2 ] MEcPP высвобождает гистоноподобные белки из ДНК, вызывая деконденсацию нуклеоидов у Chlamydia trachomatis в процессе терминальной дифференцировки. [ 3 ] Абиотические стрессы растений, включая ранение и чрезмерное воздействие яркого света, приводят к увеличению накопления MEcPP в хлоропластах . Транспортируемый из хлоропласта в ядро растительной клетки , MEcPP участвует в ретроградной передаче сигналов , что приводит к специфической индукции кодируемых в ядре генов реакции на стресс. [ 4 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Герц С., Вунгсинтавикуль Дж., Шур К.А., Хехт С., Люттген Х., Сагнер С., Феллермейер М., Айзенрайх В., Зенк М.Х., Бахер А., Родих Ф. (2000). «Биосинтез терпеноидов: белок YgbB превращает 4-дифосфоцитидил-2C-метил-D-эритрит 2-фосфат в 2C-метил-D-эритрит 2,4-циклодифосфат» . Учеб. Натл. акад. наук. США . 97 (6): 2486–90. Бибкод : 2000PNAS...97.2486H . дои : 10.1073/pnas.040554697 . ПМК 15955 . ПМИД 10694574 .
- ^ Островский Д, Шашков А, Свиридов А (1993). «Бактериальное окислительно-стрессовое вещество — 2-С-метил-D-эритрит-2,4-циклопирофосфат» . Биохим Дж . 295 (3): 901–2. дои : 10.1042/bj2950901 . ПМЦ 1134649 . ПМИД 8240308 .
- ^ Гришабер Н.А., Фишер Э.Р., Мид Д.Д., Дули К.А., Хакштадт Т. (2004). «Взаимодействия хламидийного гистона и ДНК нарушаются метаболитом на метилэритритфосфатном пути биосинтеза изопреноидов» . Учеб. Натл. акад. наук. США . 101 (19): 7451–6. дои : 10.1073/pnas.0400754101 . ПМК 409939 . ПМИД 15123794 .
- ^ Сяо Ю., Савченко Т., Байду Э.Э., Чехаб В.Е., Хайден Д.М., Толстиков В., Корвин Дж.А., Клибенштейн Д.Д., Кислинг Дж.Д., Дехеш К. (2012). «Ретроградная передача сигналов пластидным метаболитом MEcPP регулирует экспрессию генов ядерного ответа на стресс» . Клетка . 149 (7): 1525–35. дои : 10.1016/j.cell.2012.04.038 . ПМИД 22726439 .