✖


Jump to content

Синтетический краситель

Кисти, окрашенные красками BASF , 1901 г.


Краситель — это любое вещество, которое изменяет спектральный коэффициент пропускания или отражения материала. [1] Синтетические красители — это те, которые созданы в лабораторных или промышленных условиях. Производство и улучшение красителей было движущей силой ранней синтетической химической промышленности; фактически, многие из крупнейших сегодняшних производителей химической продукции начинали свою деятельность с красильных предприятий в конце 19 или начале 20 веков, включая Bayer AG (1863). [2] Синтетика чрезвычайно привлекательна для промышленных и эстетических целей, поскольку зачастую обеспечивает более высокую интенсивность и стойкость цвета , чем сопоставимые натуральные пигменты и красители, используемые с древних времен. Рыночное крупномасштабное производство красителей произошло почти одновременно в первых основных странах-производителях Великобритании (1857 г.), Франции (1858 г.), Германии (1858 г.) и Швейцарии (1859 г.), после чего последовало расширение сопутствующей химической промышленности. [3] В середине девятнадцатого века во время Второй мировой войны произошло невероятное расширение разнообразия и масштабов производства синтетических красителей. Синтетические красители быстро стали повсеместными в повседневной жизни, от одежды до продуктов питания. Это связано с изобретением лабораторий промышленных исследований и разработок в 1870-х годах и новым пониманием эмпирических химических формул как целей для синтеза академическими химиками. Красильная промышленность стала одним из первых случаев, когда целенаправленные научные исследования привели к созданию новых продуктов, и первым, где это происходило регулярно.

Красители против пигментов

[ редактировать ]

Красители можно разделить на пигменты и красители . В широком смысле, красители растворимы и закрепляются на подложке посредством пропитки, тогда как пигменты нерастворимы и требуют связующего агента для прилипания к подложке. Поэтому красители должны иметь сродство к веществу, которое они предназначены окрашивать. [4] С химической точки зрения пигменты могут быть органическими и неорганическими , а красители — только органическими. Более того, не существует органических белых пигментов, несмотря на то, что большинство очищенных кристаллических органических продуктов имеют белый цвет. [5] Эта история несколько усложняется озерными пигментами , или озерами, которые представляют собой красители, модифицированные химическим процессом с образованием нерастворимого пигмента. Обычно это предполагает осаждение натуральных экстрактов в виде солей в щелочных условиях. [6] Историческое значение как пигментов, так и красителей тесно связано, поскольку рынки обоих, а также доступные типы и разновидности всегда были тесно связаны.

История

[ редактировать ]

Ранние красители датируются доисторическими временами. Люди уже полагались на природные вещества, в первую очередь растительного происхождения, а также животных, чтобы раскрасить свои дома и артефакты. Наскальные рисунки, подобные тем, что были в Альтамире или Ласко, были сделаны в ледниковый период, 15–30 000 лет назад. Использование пигментов для окраски — одно из старейших культурных занятий человечества. [5] Важные субстраты доиндустриальных обществ, как правило, встречались в природе (хлопок, шелк, шерсть, кожа, бумага) и, следовательно, имели сходство, поскольку в основном представляли собой сахаридные или пептидные полимеры. [7]

В девятнадцатом и двадцатом веках, в частности, наблюдалось расширение использования и производства красителей, в результате чего появилось множество пигментов и красителей, используемых сегодня. Наличие сильных кислотных или щелочных сред, таких как серная кислота и синтетический карбонат натрия, имело решающее значение в этом процессе. Эти условия стали возможны благодаря падению цен на реагенты из-за новых промышленных препаратов, таких как процесс Леблана , где карбонат калия, ранее полученный из золы, был заменен карбонатом натрия. [6] Однако многие ранние красители больше не производятся из-за экономичности или высокой токсичности, например, Швайнфуртский зеленый (арсенит ацетата меди), зеленый Шееле (арсенит меди (II)) и неаполитанский желтый (антимонат свинца). [5]

В конце 1850-х годов появились первые современные синтетические красители, которые принесли в Европу больше цветов и разнообразия. Помимо того, что эти новые красители были разнообразными и чрезвычайно интенсивными, они были общеизвестно нестабильными, быстро выцветали и менялись под воздействием солнечного света, стирки и других химических или физических агентов. Это привело к созданию новых систем классификации и изучения красителей, что, в свою очередь, привело к синтезу более стойких к цвету современных красителей. Синтетические цвета нашли свое применение не только в красителях и красках, но также в чернилах и продуктах питания, проникнув в культуру потребления. [8]

Натуральные продукты

[ редактировать ]

В древних наскальных рисунках природный оксид марганца и древесный уголь использовались для получения черных оттенков, а оксиды железа — для желтых, оранжевых и красных тонов. [5] Примерами подобных земляных пигментов, сохранившихся до более поздних времен, являются красный пигмент киноварь ( сульфид ртути ), желтый ауригмент ( трисульфид мышьяка ), зеленый малахит ( основной карбонат меди ) и синий лазурит (природный ультрамарин ). Природные источники белых пигментов включают мел и каолин , а черные пигменты часто получают в виде древесного угля и сажи . [7]

Раннее производство и синтезы

[ редактировать ]
Пример изображения Девы Марии в синем одеянии.

В древние времена, во время промышленной революции , были синтезированы различные неорганические пигменты, такие как египетский синий , многие из которых содержали токсичные химические вещества, такие как мышьяк и сурьма. Эти токсичные пигменты использовались в косметике и живописи. В Древнем Египте синий считался цветом божества. В результате раннее синтетическое соединение «Египетский синий» стало невероятно важным пигментом. Его использовали для изображения глаз, волос и украшений в графическом изображении фараонов. [5] Синий, особенно ультрамариновый пигмент, изготовленный из молотого ляпис-лазури, оставался важным для изображений божественного в эпоху Возрождения . Художники доиндустриальной революции в Европе использовали ультрамарин почти исключительно для одеяний Марии из-за большой стоимости пигмента, пока работы Жана-Батиста Гиме и Кристиана Гмелена не сделали его коммерчески доступным в больших и более дешевых количествах.

В начале восемнадцатого века первыми продуктами молодой цветной промышленности были берлинская лазурь и неаполитанский желтый . Первым синтетическим белым пигментом были свинцовые белила ( карбонат свинца ). Это было известно еще во времена Римской империи. Около 1800 года были разработаны более неорганические белые пигменты, в том числе цинковые белила ( оксид цинка ), а затем сурьмовые белила ( оксид сурьмы ) и сульфид цинка . [5] Печатники и красильщики в то время имели доступ к ацетату свинца , квасцам , ацетату меди , азотной кислоте , аммиаку и хлориду аммония , карбонату калия , тартрату калия , галловой кислоте , камедам , отбеливающим щелочам , соляной кислоте , серной кислоте , карбонатам , сульфатам , и ацетаты. [9] Мелкие мастерские превращались во все более крупные мануфактуры.

Другими неорганическими пигментами, разработанными в девятнадцатом веке, были синий кобальт , зеленый Шееле и желтый хром . Доступность серной и сернистой кислот облегчила дальнейшие эксперименты, которые привели к выделению ализарина и пурпурина в 1826 году. Пигменты на основе марены, такие как коричневая марена (полученная в 1840 году), были разработаны в результате исследований британскими и немецкими химиками турецкого красного цвета , также известного как в роли Руж д'Андринополь. [6]

Первые «научные» синтезы: анилиновые красители 1858–1870 гг.

[ редактировать ]

В середине девятнадцатого века промышленность каменноугольной смолы , особенно в Англии, производила в больших количествах прекурсоры, необходимые для большого количества органических синтезов. [10] В течение первых восьми лет после появления первого на рынке синтетического красителя «Мовен» до середины 1860-х годов основными производителями красителей были британские и французские фирмы. Во второй половине 1860-х годов немецкие красильные заводы превосходили своих конкурентов как по мощности, так и по доле рынка. В 1870 году немецкие фирмы производили примерно половину мирового производства красителей и пигментов. Анилиновые красители стали производиться в больших количествах, отчасти благодаря многочисленным достижениям в синтезе их предшественников. [11] Антион Бешан описал процесс восстановления нитробензола до анилина в 1854 году, известный как процесс Бешана , упрощающий производство анилина. [12] Широкое выделение фенола из каменноугольной смолы сделало его нитрование более экономичным, в целом путь синтеза протекал: каменноугольная смола → нитробензол → анилин → красители. [13] По словам самого Генри Перкина, «эта отрасль занимает [ sic ] уникальное положение в истории химической промышленности, поскольку она полностью стала результатом научных исследований». [10]

Первый научный синтетический краситель: пикриновая кислота.

[ редактировать ]

Первым синтетическим красителем была пикриновая кислота . Он был приготовлен в лаборатории в 1771 году и серийно произведен М. Гиноном в Лионе в 1845 году. [13] Он окрасил шелковую ткань в желтый цвет; однако свойства устойчивости окраски были плохими, поэтому коммерческий успех был очень ограниченным. [7] [14] Однако в ограниченных количествах его закупили французские красильщики. [15]

Письмо с образцом шелка, окрашенного в лиловый цвет.

Мовен Уильяма Генри Перкина

[ редактировать ]

В 1856 году 18-летний Уильям Перкин случайно обнаружил краситель, который он назвал лиловым, пытаясь получить хинин путем в своей окисления аллилтолуола домашней лаборатории для своего научного руководителя и начальника Августа Вильгельма фон Хоффмана . [16] Сообщается, что Хоффман называл анилин, важный шаг в синтезе, своей «первой любовью» и был рад, что Перкин работал с ним. [10] Перкин общался с представителями текстильной промышленности, в том числе с компанией Pullars of Perth и Джоном Хайдом Кристи, химиком и генеральным менеджером John Orr Ewing and Co., о том, как лучше всего продавать и производить свой краситель. [14] Он начал производство анилинового пурпура недалеко от Лондона в конце 1857 года и оставался единственным производителем по крайней мере несколько месяцев. Перкин начал самостоятельно производить промежуточные продукты для своих красителей, например нитробензол, что расширило масштабы производства. [3] К лету 1859 года, по данным сатирического журнала «Панч» , Лондон заболел «лиловой корью». [17]

Иллюстрация анилиновой красильной мастерской в ​​журнале того периода.

Быстрое расширение

[ редактировать ]

К концу 1858 г. существовало уже восемь фирм, производивших анилиновые красители . [13] К 1861 году в Великобритании было двадцать девять патентов на красители из анилина. К 1864 году красители производили 68 фирм. [3] Это было обусловлено текстильной промышленностью, которая использовала новые конструкции, требующие ярких анилиновых красителей. Даже Гофманн, который сначала критиковал своего ученика за то, что тот оставил академические исследования хинина, позже синтезировал собственный анилиновый краситель — розанилин. [17] В 1858 году немецкий химик Иоганн Петер Грисс получил желтый краситель путем взаимодействия азотистой кислоты с анилином. Коммерческого успеха это не имело, но вызвало еще больший интерес к анилину как прекурсору красочных соединений. [7] Французский химик Франсуа-Эммануэль Верген провел реакцию анилина с хлоридом олова, получив фуксин , краситель розового цвета, первый из трифенилметановых красителей . Дальнейшая работа Хоффмана [18] наряду с открытием структуры бензола углерода (1858 г.) и четырехвалентности (1865 г.) эта наука заложила основу современной органической химии. [19]

В конце 1860-х годов многие компании начали предлагать полный спектр цветов и уже вытесняли многие натуральные красители за долю рынка. Цены постоянно падали, и на рынок регулярно поступали новые цвета и продукты. На 1 января 1868 г. существовало 52 производителя анилиновых красок. [3] Члены просвещенных научных обществ со всей Европы соревновались за знания и авторитет с красильщиками и печатниками на фабриках и мастерских. [9] Многие растворимые соли кислотных красителей, синтезированных для текстильных целей, превращались в нерастворимые соли или озерные пигменты в результате реакции с водорастворимыми солями кальция, бария или свинца, тогда как основные красители обрабатывались дубильными веществами или тартратом сурьмы и калия для получения пигментов. [4]

Образцы синтетического красителя каменноугольной смолы ализарина, 1908 год. Они систематически описываются с указанием их свойств, таких как устойчивость к свету.

Синтетический ализарин 1868 – 1873 гг.

[ редактировать ]

Разработка синтетического ализарина открыла огромный рынок, который раньше обслуживался производителями натуральных красителей. Ализарин был первым красителем, структуру которого определил химик, и они быстро поставили его в качестве цели для синтеза, добившись успеха к 1868 году. [3] К середине девятнадцатого века были идентифицированы и применены другие химические компоненты натуральной марены, в том числе пурпурин, придающий нежный сиреневый цвет, и зеленый ализарин, запатентованный в Великобритании и широко представленный на Парижской международной выставке 1867 года. [14] Подобно анилиновым красителям, предшественники синтетического ализарина можно было легко получить из каменноугольной смолы. Германия доминировала на рынке синтетического ализарина, однако иностранная конкуренция существовала, например, британская компания Alizarine Company Ltd. [14]

Азокрасители из реакций сочетания 1878–1885 гг.

[ редактировать ]

В 1858 году Питер Грис передал «азотистые пары» ( ) в раствор 2-амино-4,6-динитрофенола ( пикраминовой кислоты ) и выделил продукт, принадлежащий к новому классу соединений: азокрасители . Позже на рынок вышел новый класс азокрасителей, основанный на реакциях «сочетания». Новые азокрасители было легко изготовить, и они имели огромное разнообразие невероятно интенсивных цветов в зависимости от выбранных предшественников. [7] Химики З. Руссен, Х. Каро, О. Витт и П. Грисс выпустили на рынок азокрасители и пытались сохранить синтезы как промышленную тайну, однако Хоффман определил структуру их красителей и опубликовал свои открытия. . [13]

4-гидроксифенилазобензол, представитель желтого азокрасителя.

Это вызвало новое быстрое расширение, особенно в Германии. Между 1877 и 1887 годами в Германии было подано 130 патентов на азокрасители и на рынок поступило 105 новых красителей. [13] Это также привело к различиям во взаимодействии химических компаний с потребителями. Немецкие фирмы, производящие красители, разработали собственные возможности маркетинга и распространения, координируемые непосредственно со своими отделами исследований и разработок. [3] Пауль Шютценбергер в ответ на то, что он увидел на Всемирной выставке 1878 года, прокомментировал: «Обилие, разнообразие комбинаций таково, что мы не знаем, следует ли удивляться больше их множественности или воображению, необходимому для их названия. Действительно , тысячи красильщиков каждый сезон создают новые цвета для своих образцов карточек». [8] Начали формироваться профессиональные общества, основанные на производстве синтетических красителей. [20] К началу Первой мировой войны наибольшее количество красителей, продававшихся на рынке, приходилось на класс азокрасителей. [3] В 1885 году азонафтол Пара-красный стал первым нерастворимым в воде органическим пигментом, не содержащим кислотных или основных групп. [4]

Новые красители и более крупные рынки 1900–1913 гг.

[ редактировать ]
Исторические химические продукты BASF, включая красители

Двадцатый век снова характеризовался увеличением объемов и масштабов химического производства. такие пигменты, как селенид кадмия , синий марганец , красный молибден и ванадат висмута Были синтезированы высокой чистоты и внедрены синтетические белые пигменты. диоксид титана и оксид цинка . Впервые в промышленном масштабе были произведены [5] Были произведены и проданы первые нерастворимые органические пигменты — красные нафтолы , не содержащие ни кислотных, ни основных групп. [21] Кроме того, улучшилось качество новых красителей. В 1901 году химик Рене Бон разработал блестящий синий краситель для кубов, индантрон , с превосходной стойкостью цвета. BASF ( Badische Anilin und Soda Fabrik ), крупнейший производитель красителей для кубов, продавал его как Indanthren Blue RS вместе с синтетическим индиго, которое они помещали на Рынок в 1897 году. [19] Предположительно, Джеймс Мортон , лидер текстильной промышленности Англии, гулял, когда увидел, что некоторые гобелены, которые он создал с использованием анилиновых красителей, уже выцвели, несмотря на то, что их выставили на обозрение совсем недавно. Он был настолько встревожен, что начал подвергать образцы красителей воздействию солнца, чтобы проверить их светостойкость. Затем он нанял шотландского химика по имени Джон Кристи для синтеза красителей на основе химических структур, которые были более устойчивы к солнечному свету, и начал продавать красители в своей продукции как быстрые красители , или сандур , что в переводе означает «трудно перемещаемый». Шотландцы. [17]

Синтетические красители теперь производились в Великобритании, Германии, Франции, США, Швейцарии, России, Австрийской империи, Нидерландах, Бельгии и Италии. В конце этого периода в него вошли Румыния (одна фирма), Греция (одна фирма) и Канада (две фирмы). [3] Масштабы химических заводов также росли, например, компания Байер в 1907 году имела реактор для производства азокрасителя мощностью 20 000 литров. [3] С 1900 года до первой мировой войны немецкие фирмы контролировали около 75% рынка красителей. [3] Однако концентрация производителей химической продукции в Германии была нарушена Первой мировой войной, и химическая промышленность Соединенных Штатов Америки, в частности, быстро развивалась, хотя Германия всегда оставалась основным игроком.

Первая мировая война и американская красильная промышленность 1913–1930 гг.

[ редактировать ]

В течение 1914 года на рынке красителей США доминировал немецкий импорт, существовало лишь несколько небольших компаний и немецких дочерних компаний. Однако после Первой мировой войны немецким фабрикам по производству красителей пришлось переключиться на производство взрывчатых веществ, а немецкое судоходство было отрезано британской блокадой. Цены быстро выросли, и американские компании построили заводы для удовлетворения спроса. [22] Американские фармацевтические гиганты уже в то время, такие как Dow , DuPont и другие, начали производить красители и добились чрезвычайного успеха с простой серой и кубовыми красителями. Компания Dow Chemical разработала процесс синтеза индиго в 1915 году, а американская промышленность и университеты вместе работали над обратным проектированием секретов немецкого химического производства. После войны некоторые американские заводы по производству боеприпасов были преобразованы в красильные, интуитивно поняв, что если во время войны для немецкой химической промышленности было возможно обратное, то это должно быть осуществимо. [23]

Картина Ренуара 1881 года с заметным использованием ярко-красных пигментов.

Художественное использование

[ редактировать ]

Синтетические красители завоевали популярность как среди художников, так и в промышленности. В частности, художники школы импрессионистов были известными первопроходцами. Критические обзоры блюза импрессионистов сравнивали с ваннами прачек, в частности с практикой воронения белья, а также с химическими отходами, сбрасываемыми в Сену красильными фабриками. [8] Один критик обвинил Эдгара Дега , известного экспериментами с акватинтой , пастелью и масляной живописью , в одержимости «химией», напоминая лабораторию в описании своей студии. Интересно, что Дега, как было известно, вел переписку с химиком Марселином Бертло , считающимся отцом органической синтетической химии во Франции. В более поздних картинах Пьера Огюста Ренуара во многом использовался малиновый ализарин. Он также использовал синий кобальт или смесь ультрамарина и синего кобальта, синтетический пигмент. [8] Новые пигменты и красители не ограничивались художниками Европы, даже японские гравюры использовали такие красители, как розанилин, еще в 1863 году. [24]

Красители

[ редактировать ]
Пигмент «берлинская лазурь», нанесенный на холст масляной краской.

Прусский синий

[ редактировать ]

Прусский синий , также известный как берлинский синий , парижский синий или синий Тернбулла , представляет собой неорганический пигмент, производимый в больших количествах как для художественных целей, так и для текстиля. Имеет химическую формулу . Прусская лазурь, история которой восходит к началу восемнадцатого века, остается популярным художественным пигментом. Исследования берлинской лазури привели к открытиям цианистого водорода . Это противоядие от отравления тяжелыми металлами, и он известен тем, что его использовали для окраски униформы прусской армии в восемнадцатом веке. [25]

Мовен

[ редактировать ]

Мовен был открыт, когда Генри Перкин пытался превратить искусственное основание в природный алкалоид хинин. Он попробовал добавить анилин — другую основу, более простой конструкции. Это создало черный продукт. После очистки, сушки и промывки спиртом Перкин приобрел лиловый цвет. Перкин подал патент в августе 1856 года, и родилась новая промышленность по производству красителей. Сначала он назвал свое открытие Тирианским Пурпурным, напоминая о ценности древнего и очень дорогого пигмента. Другие названия включают анилиновый фиолетовый и лиловый Перкина. [7] Оригинальный мовин представлял собой не одну гомогенную молекулу, а смесь четырех основных соединений: мовеина А, мовеина B, мовеина C и мовеина B2, хотя в красящем продукте присутствовали и другие маувин и псевдомовин. [26]

Строение ализарина

Синтетический ализарин

[ редактировать ]

Натуральный ализарин был первым красителем, структура которого была определена, что сделало его одной из первых мишеней для синтеза. Первый синтез ализарина был запатентован Карлом Гребе и Карлом Либерманом в 1868 году. Он заключался в дибромировании антрахинона с последующим сплавлением с гидроксидом натрия. Второй, гораздо более дешевый синтетический путь был разработан в 1869 году Гребе, Либерманом и Генрихом Каро . Это повлекло за собой обработку антрахинона дымящей серной кислотой с последующей обработкой гидроксидом натрия и хлоратом калия. Всего день спустя Перкин подал свой патент на почти идентичный процесс и получил патент в Англии. [6] [13]

Наука

[ редактировать ]

Красители действуют посредством избирательного электромагнитного поглощения в видимом спектре . Данная молекула пигмента или красителя поглощает разные длины волн электромагнитного излучения в зависимости от ее атомной структуры и местного химического окружения. Квантовое . поведение химического вещества обычно приводит к появлению различных резонансных частот химических связей, которые лучше всего возбуждаются дискретными длинами волн — это означает, что спектр излучения широкого спектра изменяется за счет поглощения при взаимодействии Физическая форма, размер, организация и концентрация красителей и пигментов также могут существенно влиять на наблюдаемый цвет. Пигменты особенно подвержены изменению внешнего вида в зависимости от физических свойств.

Молекулы большинства современных синтетических красителей содержат два компонента. Первая часть представляет собой ароматическое бензольное кольцо или систему бензольных колец, часто замещенных . Второй — хромофор , сопряженная система двойных связей с ненасыщенными группами. Под воздействием видимого света эта часть поглощает или отражает цвет. [16] [27] Другие компоненты молекул красителей могут регулировать интенсивность, цвет, растворимость и сродство к субстрату.

Красители и пигменты можно разделить на категории в зависимости от их синтетических или химических свойств. Британский химик Эдвард Чемберс Николсон показал, что чистый анилин не дает красителя. Хофманн показал, что для производства этих красителей необходимо присутствие толуидина. Анилиновые красители, в том числе лиловые, получают из анилина, содержащего толуидин. [19] Можно также классифицировать красители на основе химических формул, азокрасители по реакции сочетания или диазонирования — реакции, все из которых имеют характерную азогруппу. [27]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Малакара, Дэниел (4 августа 2011 г.). Цветовое зрение и колориметрия: теория и приложения, второе издание . дои : 10.1117/3.881172 . ISBN  9780819483980 .
  2. ^ Маклауд, Рой (2003). «На пути к новому синтезу Эрнст Хомбург; Энтони С. Трэвис; Харм Г. Шретер (редакторы). Химическая промышленность в Европе, 1850–1914: промышленный рост, загрязнение и профессионализация. (Химики и химия, 17.) viii + 344 стр., иллюстрации, таблицы, указатель. Дордрехт, Нидерланды: Kluwer Academic Publishers, 1998. 155 долларов США, 285 фунтов стерлингов . Исида . 94 (1): 114–116. дои : 10.1086/376104 . ISSN   0021-1753 . S2CID   146874448 .
  3. ^ Jump up to: а б с д и ж г час я дж Мурманн, Иоганн Петер; Хомбург, Эрнст (2002). «Сравнение эволюционной динамики в разных странах: на примере промышленности синтетических красителей, 1857–1914 годы» . Журнал эволюционной экономики . 11 (2): 177–205. дои : 10.1007/pl00003863 . ISSN   0936-9937 . S2CID   12992663 .
  4. ^ Jump up to: а б с Сентено, Сильвия А.; Буисан, Вирджиния Льядо; Ропрет, Польша (2006 г.). «Комбинационное исследование синтетических органических пигментов и красителей в ранних литографических красках (1890–1920)» . Журнал рамановской спектроскопии . 37 (10): 1111–1118. Бибкод : 2006JRSp...37.1111C . дои : 10.1002/мл.1594 . ISSN   0377-0486 .
  5. ^ Jump up to: а б с д и ж г Пфафф, Герхард (11 января 2017 г.). Неорганические пигменты . Берлин, Бостон: Де Грюйтер. дои : 10.1515/9783110484519 . ISBN  978-3-11-048451-9 .
  6. ^ Jump up to: а б с д Дегано, Илария; Тоньотти, Пьетро; Кунцельман, Дайан; Модуньо, Франческа (13 февраля 2017 г.). «Характеристика озерных и органических пигментов начала 20-го века из архивов Лефранка» ВЭЖХ-DAD и ВЭЖХ-ESI-Q-ToF . Наука о наследии . 5 (1). дои : 10.1186/s40494-017-0120-y . hdl : 11568/858156 . ISSN   2050-7445 .
  7. ^ Jump up to: а б с д и ж Канеткар, Винод Р. (2010). «Цвет: История и достижения» . Резонанс . 15 (9): 794–803. дои : 10.1007/s12045-010-0089-2 . ISSN   0971-8044 . S2CID   121668638 .
  8. ^ Jump up to: а б с д Кальба, Лаура Энн (2017). Цвет в эпоху импрессионизма: коммерция, технологии и искусство . Юниверсити-Парк, Пенсильвания. ISBN  978-0-271-07980-6 . OCLC   1052514699 . {{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка )
  9. ^ Jump up to: а б Ньето-Галан, Агуси (2010), «Между ремесленными рутинами и академическими правилами» , Материалы и знания в Европе раннего Нового времени , University of Chicago Press, стр. 321–354, doi : 10.7208/chicago/9780226439709.003.0012 , ISBN  978-0-226-43968-6 , получено 14 февраля 2020 г.
  10. ^ Jump up to: а б с Перкин, WH (1896). «Происхождение промышленности по производству каменноугольной смолы и вклад Гофмана и его учеников» . Журнал Химического общества, Сделки . 69 : 596. дои : 10.1039/ct8966900596 . ISSN   0368-1645 .
  11. ^ Рейнхардт, Карстен; Трэвис, Энтони С. (2001), «Аспекты бумажных инструментов в промышленно-академическом контексте: состав и структура анилиновых красителей, 1860–1880» , «Инструменты и способы представления в лабораторных науках» , Springer Нидерланды, стр. 79– 94, номер домена : 10.1007/978-94-015-9737-1_6 , ISBN  978-90-481-5859-1 , получено 14 февраля 2020 г.
  12. ^ Сонаване, Шириш; Сетти, Ю. Пиди; Сапавату, Срину Наик, ред. (15 апреля 2015 г.). Химическая и биотехнологическая инженерия . Apple Академическая пресса. дои : 10.1201/b18402 . ISBN  978-0-429-15974-9 .
  13. ^ Jump up to: а б с д и ж Трэвис, Энтони С.; Хорникс, Уиллем Дж.; Бад, Роберт; Хорникс, Уиллем Дж. (1992). «От процесса к заводу: инновации в ранней индустрии искусственных красителей» . Британский журнал истории науки . 25 (1): 65–90. дои : 10.1017/s0007087400045337 . ISSN   0007-0874 . S2CID   144110681 .
  14. ^ Jump up to: а б с д Такетт, Салли; Ненадич, Стана (2012). «Раскрашивание нации: новое углубленное исследование книг Турции с красными узорами в национальных музеях Шотландии» . Текстильная история . 43 (2): 161–182. дои : 10.1179/0040496912z.00000000016 . hdl : 20.500.11820/eacbb713-62e2-46f6-9945-212414398d71 . ISSN   0040-4969 . S2CID   191476924 .
  15. ^ Томпсон, Льюис (1850). Химия газового освещения; ИЗ ТОМ II. И III. «ЖУРНАЛ ГАЗОВОГО ОСВЕЩЕНИЯ». . Лондон: Дж. Клаттон.
  16. ^ Jump up to: а б Бернард, Джеймс П. (16 июля 2018 г.). «Краткая история синтетических красителей | First Source Worldwide, LLC» . Первый источник по всему миру . Проверено 14 февраля 2020 г.
  17. ^ Jump up to: а б с «Красочная химия искусственных красителей» . Музей науки . Проверено 14 февраля 2020 г.
  18. ^ Трэвис, Энтони С. (1998), «Теория из практики: изображение конституции синтетических красителей в 1860-х годах» , «Невидимый промышленник» , Palgrave Macmillan UK, стр. 122–142, doi : 10.1007/978-1-349-26443 -8_5 , ISBN  978-1-349-26445-2 , получено 14 февраля 2020 г.
  19. ^ Jump up to: а б с «Краситель – Разработка синтетических красителей» . Британская энциклопедия . Проверено 14 февраля 2020 г.
  20. ^ «Главная страница» . СДК | Общество красильщиков и колористов . Проверено 14 февраля 2020 г.
  21. ^ Габриэли, Ф.; Доэрти, Б.; Милиани, К.; Дегано, И.; Модуньо, Ф.; Улданк, Д.; Кунцельман, Д.; Бузцеголи, Э.; Патти, М.; Рози, Ф. (17 октября 2016 г.). «Микро-рамановская и SER-спектроскопия для раскрытия первых составов органических пигментов Лефранка» . Журнал рамановской спектроскопии . 47 (12): 1505–1513. Бибкод : 2016JRSp...47.1505G . дои : 10.1002/jrs.5052 . ISSN   0377-0486 .
  22. ^ «История индустрии красителей» . www.colorantshistory.org . Архивировано из оригинала 11 декабря 2004 года . Проверено 14 февраля 2020 г. {{cite web}}: CS1 maint: неподходящий URL ( ссылка )
  23. ^ Мок, Гэри Н. (2002). «Промышленность текстильных красителей в США» . Обзор прогресса в окраске и смежные темы . 32 (1): 80–87. дои : 10.1111/j.1478-4408.2002.tb00252.x .
  24. ^ Чезаратто, Анна; Ло, Ян-Бин; Смит, Генри Д.; Леона, Марко (3 апреля 2018 г.). «Хронология внедрения синтетических красителей в Японии в поздние периоды Эдо и Мэйдзи» . Наука о наследии . 6 (1). дои : 10.1186/s40494-018-0187-0 . ISSN   2050-7445 .
  25. ^ Хейторнтвейт, Филип Дж. (28 ноября 1991 г.). Армия Фридриха Великого . Скопа. ISBN  1-85532-160-2 . OCLC   24796374 .
  26. ^ Кова, Таня ФГГ; Паис, Альберт АСС; Сейшас де Мело, Ж. Сержио (28 июля 2017 г.). «Реконструкция исторического мовеинового синтеза Перкина и Каро: процедура и детали» . Научные отчеты . 7 (1): 6806. Бибкод : 2017NatSR...7.6806C . дои : 10.1038/s41598-017-07239-z . ISSN   2045-2322 . ПМЦ   5533699 . ПМИД   28754965 .
  27. ^ Jump up to: а б Лихтарович, Марек. «Красители» . www.essentialchemicalindustry.org . Проверено 14 февраля 2020 г.

Дальнейшее чтение

[ редактировать ]
  • Баллард, Мэри, W (1991), ВАЖНЫЕ РАННИЕ СИНТЕТИЧЕСКИЕ КРАСИТЕЛИ, Химия, Свойства даты конституции , Смитсоновский институт {{citation}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  • https://colourlex.com/
  • Венкатараман, К. (1971). Химия синтетических красителей (т. 1, 5). Нью-Йорк: Академическая пресса.
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Synthetic_colorant&oldid=1193879369"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 54b7aa938a77c803ce604afa743e184a__1704498420
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/54/4a/54b7aa938a77c803ce604afa743e184a.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Synthetic colorant - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)