Фуксин
 | |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название ИЮПАК 4-[(4-Аминофенил)-(4-имино-1-циклогекса-2,5-диенилиден)метил]анилина гидрохлорид | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol ) | |||
| КЭБ | |||
| ХЭМБЛ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.010.173 | ||
| Номер ЕС |
| ||
| КЕГГ | |||
ПабХим CID | |||
| номер РТЭКС |
| ||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| Характеристики | |||
| С 20 Н 19 Н 3 ·HCl | |||
| Молярная масса | 337,86 г/моль (гидрохлорид) | ||
| Появление | Темно-зеленый порошок | ||
| Температура плавления | 200 ° С (392 ° F, 473 К) | ||
| 2650 мг/л (25 °C (77 °F)) | |||
| войти P | 2.920 | ||
| Давление пара | 7.49 × 10 −10 мм рт.ст. (25 °С) | ||
Закон Генри постоянная ( k H ) | 2.28 × 10 −15 atm⋅m 3 /моль (25°C) | ||
Константа скорости OH в атмосфере | 4.75 × 10 −10 см 3 /молекула⋅сек (25 °C) | ||
| Опасности | |||
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |||
Основные опасности | При проглатывании, вдыхании, попадании на кожу и в глаза, горюч при высокой температуре, слегка взрывоопасен вблизи открытого огня и искр. | ||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |||
Фуксин (иногда пишется как фуксин ) или гидрохлорид розанилина представляет собой пурпурный краситель с химической формулой C 20 H 19 N 3 ·HCl. [1] [2] Существуют и другие подобные химические формулы продуктов, продаваемых как фуксин, и несколько десятков других синонимов этой молекулы. [1]
Он становится пурпурным при растворении в воде ; в твердом состоянии он образует темно- зеленые кристаллы . Помимо окраски тканей , фуксин используется для окрашивания бактерий , а иногда и в качестве дезинфицирующего средства . В литературе по биологическим окраскам название этого красителя часто пишется с ошибкой, с пропуском конца -e , который указывает на амин . [3] Американские и английские словари (Уэбстера, Оксфорда, Чемберса и др.) дают правильное написание, которое используется и в литературе по промышленному крашению. [4] Хорошо известно, что производство фуксина приводит к развитию рака мочевого пузыря у производственных рабочих. Производство пурпурного цвета внесено в список обстоятельств, которые, как известно, приводят к раку . [5]
История
[ редактировать ]Фуксин был впервые создан Якубом Натансоном в 1856 году из анилина и 1,2-дихлорэтана . [6] В 1858 году Август Вильгельм фон Гофман получил его из анилина и четыреххлористого углерода . [7] [8] Франсуа-Эммануэль Верген открыл это вещество независимо от Хофмана в том же году и запатентовал его. [9] Фуксин был назван его первоначальным производителем Ренаром Фрером и Франком. [10] обычно цитируется по одной из двух этимологий: от цвета цветков растений рода Фуксия , [11] назван в честь ботаника Леонарда Фукса или как немецкий перевод Фукса французского имени Ренар, что означает лиса. [12] В статье 1861 года в Répertoire de Pharmacie говорилось, что это название было выбрано по обеим причинам. [13] [14]
Кислота фуксин
[ редактировать ]Кислый фуксин представляет собой смесь гомологов основного фуксина, модифицированных добавлением сульфоновых групп. Хотя это дает двенадцать возможных изомеров, все они удовлетворительны, несмотря на небольшие различия в их свойствах. [ нужна ссылка ]
Основной фуксин
[ редактировать ]Основной фуксин представляет собой смесь розанилина, парарозанилина , нового фуксина и мадженты II . [15] Рецептуры, пригодные для приготовления реактива Шиффа, должны иметь повышенное содержание парарозанилина. Фактический состав основного фуксина имеет тенденцию несколько различаться в зависимости от поставщика и партии, что делает партии по-разному подходящими для разных целей.
В растворе с фенолом (также называемым карболовой кислотой) в качестве акцентуатора . [16] он называется карболфуксином и используется для окрашивания по Цилю-Нильсену и других подобных кислотоустойчивых красителей микобактерий , вызывающих туберкулез , проказу и т. д. [17] Основной фуксин широко используется в биологии для окрашивания ядра , а также является компонентом лактофуксина, используемого для крепления лактофуксина .
Характеристики
[ редактировать ]
Кристаллы, изображенные справа, представляют собой основной фуксин, также известный как основной фиолетовый 14, основной красный 9, парарозаналин или CI 42500 . Их структура отличается от структуры, показанной выше, отсутствием метильной группы в верхнем кольце, в остальном они весьма схожи.
Они мягкие, с твердостью менее 1, примерно такой же или меньшей, чем у талька. Они обладают сильным металлическим блеском и зелено-желтым цветом. Они оставляют на бумаге темно-зеленоватые полосы, которые при смачивании растворителем приобретают ярко-пурпурный цвет.
Химическая структура
[ редактировать ]Фуксин представляет собой соль амина и имеет три аминные группы: два первичных амина и вторичный амин . Если один из них протонируется с образованием ABCNH + Положительный заряд делокализуется по всей симметричной молекуле из-за движения электронов в пи-облаке.
Положительный заряд можно рассматривать как находящийся на центральном атоме углерода, и все три «крыла» становятся идентичными ароматическими кольцами, оканчивающимися первичной аминогруппой. [ нужны разъяснения ] Можно представить и другие резонансные структуры, в которых положительный заряд «перемещается» от одной аминогруппы к другой или одна треть положительного заряда находится на каждой аминогруппе. Способность фуксина протонироваться более сильной кислотой придает ему его основное свойство. Положительный заряд нейтрализуется отрицательным зарядом иона хлорида. Положительные «основные ионы фуксиния» и отрицательные ионы хлорида складываются, образуя солевые «кристаллы», изображенные выше.
См. также
[ редактировать ]- Новый фуксин и кислый фуксин являются родственными красителями.
- Фуксин является компонентом теста Шиффа.
- Фуксин в настоящее время часто используется в процедуре окрашивания по Граму в микробиологии .
- Базовый фуксин является компонентом монтировки лактофуксина.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б «Основные химические данные» . Онлайн-база данных Discovery Series , Программа развивающей терапии, Национальные институты здравоохранения США. Проверено 8 октября 2007 г.
- ^ Гоял, С.К. «Использование красителя гидрохлорида розанилина для определения SO 2 в атмосфере и анализа чувствительности метода» . Журнал экологического мониторинга , 3 , 666–670, дои : 10.1039/b106209n . Проверено 8 октября 2007 г.
- ^ Бейкер Дж. Р. (1958) Принципы биологической микротехники. Лондон: Метуэн.
- ^ Hunger K (2003) Промышленные красители. Химия, свойства, применение. Вайнхайм: Wiley-VHC.
- ^ ПУРПУРНЫЙ И ПУРПУРНЫЙ ПРОДАКШН (PDF) . МОНОГРАФИИ МАИР ПО ОЦЕНКЕ КАНЦЕРОГЕННЫХ РИСКОВ ДЛЯ ЧЕЛОВЕКА. Том. 99. Международное агентство по изучению рака, Всемирная организация здравоохранения. 2010. стр. 297–324 . Проверено 12 января 2013 г.
Производство пурпурного цвета канцерогенно для человека (Группа 1).
- ^ «Битва за пурпурный цвет» .
- ^ Хофманн, Август Вильгельм (1859). «Действие хлоруглерода на анилин. Цианотрифенилдиамин». Журнал практической химии . 77 : 190-191. дои : 10.1002/prac.18590770130 .
- ^ фон Хофманн, Август Вильгельм (1858). «Действие бихлорида углерода на анилин» . Философский журнал : 131–142.
- ^ «Некролог. Верген» . Кеневилля: журнал чистых и прикладных наук ( Научный монитор доктора на французском языке). Париж, Франция: 42–46. 1865.
- ^ Бешан, Массачусетс (январь – июнь 1860 г.) «Еженедельные отчеты о сессиях Академии наук. 1860 г. (Т. 50)». Французская академия наук , Малле-Башелье: Париж, том 50, страница 861. Проверено 25 сентября 2007 г.
- ^ (2004.) «Фуксин» Словарь английского языка американского наследия, четвертое издание, Houghton Mifflin Company , через словарь.com. Проверено 20 сентября 2007 г.
- ^ "Фуксин." Архивировано 28 сентября 2007 г. на Wayback Machine (веб-сайт). Проект ARTFL: Пересмотренный полный словарь Вебстера 1913 года . Проверено 25 сентября 2007 г.
- ^ Шеврёль, Мэн (июль 1860 г.). «Заметка о шелковых тканях, окрашенных фуксином, и размышления о торговле цветными тканями». Справочник аптек , том XVII, с. 62. Проверено 25 сентября 2007 г.
- ^ Ремень, ОВД; Хорникс, Уиллем Дж.; Бад, Роберт; Ван Ден Белт, Хенк (1992). «Почему монополия потерпела неудачу: взлет и падение Société La Fuchsine». Британский журнал истории науки . 25 (1): 45–63. дои : 10.1017/S0007087400045325 . JSTOR 4027004 . S2CID 80725880 .
- ^ Хоробин Р.В. и Кирнан Дж.А. 20002. Биологические пятна Конна , 10-е изд. Оксфорд: BIOS, с. 184–191
- ^ «StainsFile — Теория пятен — Акцентюаторы» . Архивировано из оригинала 3 октября 2016 г. Проверено 28 июня 2012 г.
- ^ Кларк Дж. 1973. Процедуры окрашивания, используемые Комиссией по биологическому окрашиванию , 3-е изд. Балтимор: Уильямс и Уилкинс, стр. 252–254.
Дальнейшее чтение
[ редактировать ]- Чисхолм, Хью , изд. (1911). . Британская энциклопедия . Том. 11 (11-е изд.). Издательство Кембриджского университета. п. 273. Здесь представлен подробный отчет о ранних экспериментах с соответствующими химическими веществами.