✖


Jump to content

Фотолабильная защитная группа

Add links

Фотолабильная защитная группа ( PPG ; также известная как фотоудаляемая, фоточувствительная или фоторасщепляемая защитная группа ) представляет собой химическую модификацию молекулы , которую можно удалить под действием света . PPG обеспечивают высокую степень хемоселективности , поскольку позволяют исследователям контролировать пространственные, временные и концентрационные переменные с помощью света. Контроль этих переменных ценен, поскольку он позволяет использовать несколько приложений PPG, включая ортогональность в системах с несколькими защитными группами. Поскольку для удаления PPG не требуются химические реагенты , фоторасщепление PPG часто называют «бесследовыми реагентными процессами» и часто используется в биологических модельных системах и многостадийном органическом синтезе . [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] С момента своего появления в 1962 г. [ 4 ] многочисленные PPG были разработаны и использованы в различных областях науки о белках. [ 5 ] к фоторезистам. Из-за большого количества известных защитных групп PPG часто классифицируют по их основным функциональным группам; Ниже подробно описаны три наиболее распространенные классификации.

Историческое введение

[ редактировать ]
Рисунок 1. Первоначальная демонстрация фотолабильной защитной группы Барлтропом и Шофилдом.

Первое сообщение об использовании PPG в научной литературе было сделано Барлтропом и Шофилдом, которые в 1962 году использовали свет с длиной волны 253,7 нм для высвобождения глицина из N-бензилглицина . [ 4 ] После этого первоначального отчета эта область быстро расширялась на протяжении 1970-х годов, когда Каплан [ 6 ] и Эпштейн [ 7 ] изучали ППГ в различных биохимических системах. За это время был составлен ряд стандартов оценки эффективности PPG. Сокращенный список этих стандартов, которые обычно называют правилами Лестера: [ 8 ] или критерии Шихана [ 9 ] приведены ниже:

  • В биологических системах защищенный субстрат , а также фотопродукты должны быть хорошо растворимы в воде; в синтезе это требование не столь строгое
  • Защищаемый субстрат, а также фотопродукты должны быть стабильны в фотолиза . среде
  • Разделение PPG должно демонстрировать квантовый выход более 0,10.
  • Разделение PPG должно происходить посредством первичного фотохимического процесса.
  • Хромофор . должен поглощать падающий свет с разумной поглощательной способностью
  • Длина волны возбуждения света должна быть больше 300 нм.
  • Носители . и фотопродукты не должны поглощать падающий свет
  • Должна существовать общая высокопроизводительная синтетическая процедура для прикрепления PPG к незащищенному субстрату.
  • Защищенный субстрат и фотопродукты должны легко отделяться друг от друга.

Основные классификации

[ редактировать ]

ППГ на основе нитробензила

[ редактировать ]

Механизм Норриша типа II

[ редактировать ]
Рисунок 2. Механизм Норриша типа II фоторасщепления PPG на основе 2-нитробензила. Аци . -нитросоединение изображено внизу справа

PPG на основе нитробензила часто считаются наиболее часто используемыми PPG. [ 2 ] [ 3 ] Эти ППГ традиционно идентифицируются как реакция Норриша типа II , поскольку их механизм был впервые описан Норришем в 1935 году. [ 10 ] Норриш выяснил, что падающий фотон N = O (200 нм < λ < 320 нм) разрывает π-связь в нитрогруппе , переводя защищенный субстрат в дирадикальное возбужденное состояние . Впоследствии радикал азота отрывает протон от бензильного углерода, образуя аци -нитросоединение. В зависимости от pH, растворителя и степени замещения ацинтро-промежуточное соединение распадается со скоростью примерно 10 2 –10 4 с −1 . [ 2 ] После резонанса π-электронов пятичленное образуется кольцо перед расщеплением PPG с образованием 2-нитрозобензальдегида и карбоновой кислоты .

В целом, ППГ на основе нитробензила имеют весьма общий характер. Список функциональных групп, которые могут быть защищены, включает, помимо прочего, фосфаты , карбоксилаты , карбонаты , карбаматы , тиолаты , феноляты и алкоксиды . [ 2 ] Кроме того, хотя скорость варьируется в зависимости от ряда переменных, включая выбор растворителя и pH , фотоснятие защиты наблюдается как в растворе, так и в твердом состоянии . В оптимальных условиях фотовысвобождение может происходить с выходом >95%. [ 2 ] Тем не менее известно, что фотопродукты этого ППГ подвергаются образованию имина при облучении длинами волн выше 300 нм. [ 11 ] [ 12 ] [ 13 ] Этот побочный продукт часто конкурирует за падающее излучение, что может привести к снижению химического и квантового выхода.

Общие модификации

[ редактировать ]

В попытках повысить химический и квантовый выход ППГ на основе нитробензила было выявлено несколько полезных модификаций. Наибольшего увеличения квантового выхода и скорости реакции можно добиться за счет замещения у бензильного углерода. [ 14 ] Однако потенциальные замены должны оставить один атом водорода , чтобы фотодеградация могла протекать беспрепятственно.

Рисунок 3. Ряд распространенных PPG на основе нитробензила.

Дополнительные модификации коснулись ароматического хромофора. В частности, многочисленные исследования подтвердили, что использование 2,6-динитробензил-ППГ увеличивает выход реакции. [ 15 ] [ 16 ] [ 17 ] [ 18 ] Кроме того, в зависимости от уходящей группы присутствие второй нитрогруппы может почти в четыре раза увеличить квантовый выход (например, от Φ = 0,033 до Φ = 0,12 при высвобождении карбоната при 365 нм). [ 2 ] [ 19 ] Хотя можно приписать повышение эффективности электронным эффектам второй нитрогруппы, это не так. Аналогичные системы с 2-циано-6-нитробензил- ППГ проявляют аналогичные электроноакцепторные эффекты, но не обеспечивают такого большого прироста эффективности. Поэтому рост эффективности, вероятно, связан с увеличением вероятности достижения ацинитро -состояния; с двумя нитрогруппами вероятность того, что входящий фотон переведет соединение в возбужденное состояние, будет в два раза выше.

Наконец, изменение длины волны возбуждения ФПГ может быть полезным. Например, если два PPG имеют разные длины волн возбуждения, одну группу можно удалить, а другую оставить на месте. С этой целью несколько ППГ на основе нитробензила обладают дополнительной функциональностью. Общие модификации включают использование 2-нитровератрила (NV). [ 20 ] или 6-нитропиперонилметил (NP). [ 21 ] Обе эти модификации вызвали красное смещение в спектрах поглощения соединений. [ 20 ]

PPG на основе карбонила

[ редактировать ]

Фенацил ППГ

[ редактировать ]
Рисунок 4. Стандартный углеродный скелет фенацила (слева) с двумя известными модификациями: 3',5'-диметоксибензонин (ДМБ, вверху справа) и п-гидроксифенацил (внизу справа).

Фенацил - ППГ является типичным примером ППГ на основе карбонила. [ 2 ] В соответствии с этим мотивом PPG прикрепляется к защищенному субстрату у αβ-углерода и может проявлять различные механизмы фотодезащиты, основанные на фенациловом скелете, идентификации субстрата и условиях реакции. [ 22 ] [ 23 ] [ 24 ] [ 25 ] В целом фенацил-ППГ можно использовать для защиты сульфонатов , фосфатов, карбоксилатов и карбаматов.

Как и в случае ППГ на основе нитробензила, известно несколько модификаций. Например, 3',5'-диметоксибензоин PPG (DMB) содержит 3,5-диметоксифенильный заместитель на α-углероде карбонила. [ 19 ] При определенных условиях ДМБ демонстрировал квантовый выход, достигающий 0,64. [ 2 ] Кроме того, п-гидроксифенацил-ППГ ( p ​​HP) был разработан для реакции посредством фотоперегруппировки Фаворского . [ 26 ] [ 27 ] Этот механизм дает карбоновую кислоту как исключительный фотопродукт; Ключевым преимуществом p HP PPG является отсутствие вторичных фотореакций и существенно различающиеся профили УФ- поглощения продуктов и реагентов. Хотя квантовый выход п -гидроксифенацил-ППГ обычно находится в диапазоне 0,1-0,4, он может увеличиваться почти до единицы при высвобождении хорошей уходящей группы, такой как тозилат . Фотоэкструзия амины уходящей группы из p HP PPG настолько эффективна, что высвобождает даже плохие нуклеофуги, как такие (с квантовым выходом в диапазоне 0,01-0,5 и в зависимости от pH раствора ). [ 28 ] Кроме того, фотовысвобождение происходит в наносекундном интервале с k высвобождения > 10. 8 с −1 . [ 2 ] О - гидроксифенацил-ППГ был представлен в качестве альтернативы с полосой поглощения, смещенной ближе к видимой области, однако он имеет несколько более низкие квантовые выходы снятия защиты (обычно 0,1-0,3) из-за переноса протона в возбужденном состоянии, доступного в качестве альтернативного пути дезактивации. [ 29 ]

Сам фенацильный фрагмент содержит один хиральный атом углерода в основной цепи. Защищенная группа ( уходящая группа ) не связана напрямую с этим хиральным атомом углерода, однако было показано, что она может работать как хиральный вспомогательный подход, направляющий диен к диенофилу в стереоселективной термической реакции Дильса-Альдера . [ 30 ] Вспомогательное вещество затем удаляется просто при облучении УФ-светом .

Фотоэнолизация посредством абстракции γ-водорода

[ редактировать ]

Существует другое семейство PPG на основе карбонила, которое структурно похоже на фенациловый мотив, но реагирует по отдельному механизму. [ 31 ] [ 32 ] [ 33 ] Как следует из названия, эти PPG реагируют за счет отрыва γ-водорода карбонила. Затем соединение способно подвергаться фотоенолизации, которая по механизму аналогична кето-енольной таутомеризации . Из енольной формы соединение может, наконец, подвергнуться трансформации в основном состоянии , в результате которой высвобождается субстрат. Квантовый выход этого механизма напрямую соответствует способности защищенного субстрата быть хорошей уходящей группой . Для хороших уходящих групп стадией, определяющей скорость, является либо отщепление водорода , либо изомеризация ; однако, если субстрат представляет собой плохую уходящую группу, высвобождение является этапом, определяющим скорость.

PPG на основе бензила

[ редактировать ]
Рисунок 5: ППГ на основе бензила с полициклическими ароматическими ядрами: А) бензол; Б) нафталин; В) антрацен; Г) фенантрен; Д) фиен а; Е) перилен.

Барлтроп и Шофилд впервые продемонстрировали использование PPG на основе бензила. [ 4 ] Структурные вариации были сосредоточены на замещении бензольного кольца, а также расширении ароматического ядра. Например, было показано, что введение am,m'-диметокси-заместителя увеличивает химический выход примерно на 75% из-за так называемого « мета- эффекта возбужденного состояния». [ 2 ] [ 34 ] [ 35 ] Однако это замещение способно высвободить только хорошие уходящие группы, такие как карбаматы и карбоксилаты. Кроме того, добавление о -гидроксигруппы позволяет высвобождать спирты , фенолы и карбоновые кислоты из-за близости фенольного гидроксила к уходящей бензильной группе. [ 36 ] [ 37 ] Наконец, углеродный скелет был расширен за счет включения ППГ на основе нафталина . [ 38 ] антрацен , [ 39 ] фенантрен , [ 40 ] пирен [ 41 ] и перилен [ 42 ] ядер, что приводит к различным химическим и квантовым выходам, а также длинам волн и времени облучения.

Приложения

[ редактировать ]

Использование в полном синтезе

[ редактировать ]

Несмотря на их многочисленные преимущества, использование PPG в полном синтезе относительно редко. [ 43 ] Тем не менее, «ортогональность» ППГ обычным синтетическим реагентам, а также возможность проведения «бесследного реагентного процесса» оказались полезными в синтезе натуральных продуктов . Два примера включают синтез энт-фумихиназолина. [ 44 ] и (-)- диазонамид А. [ 45 ] Синтезы требовали облучения при 254 и 300 нм соответственно.

Рисунок 7. Полный синтез (-)-диазонамида А (вверху) требует использования PPG.
Рисунок 6. Последним этапом синтеза энт-фумихиназолина Бусуеком является удаление 2-нитробензил-ППГ по механизму Норриша типа II.

Фотоклетка

[ редактировать ]
Рисунок 8. Фотоклеточный реагент, нейромедиатор и терапевтическое средство слева направо соответственно.

Защита подложки с помощью PPG обычно называется «фотокаркасом». Этот термин особенно популярен в биологических системах. Например, Ли и др. разработали фотокаркасный реагент на основе пи -иодбензоата, который будет испытывать гомолитическое фоторасщепление связи CI. [ 46 ] Они обнаружили, что реакция может протекать с отличными выходами и периодом полураспада 2,5 минуты при использовании источника света мощностью 15 Вт и длиной волны 254 нм. Образующиеся биомолекулярные радикалы необходимы во многих ферментативных процессах. В качестве второго примера исследователи синтезировали модифицированный циклопреном глутамат , фотоклеточный с PPG на основе 2-нитровератрола. Поскольку это возбуждающих аминокислот нейротрансмиттер , целью было разработать биоортагональный зонд для глутамата in vivo . [ 47 ] В последнем примере Венкатеш и др. продемонстрировали использование фотоклеточного терапевтического средства на основе PPG. [ 48 ] Их пролекарство , которое высвобождало один эквивалент кофейной кислоты и хлорамбуцила при фототриггере, показало достаточную биосовместимость , клеточное поглощение и фоторегулируемое высвобождение лекарства in vitro .

Рисунок 9. Многие фоторезисты, разработанные в Bell Laboratories, основаны на мотиве 2-нитробензилхолата.

Фоторезисты

[ редактировать ]

В 1980-х годах компания AT&T Bell Laboratories исследовала возможность использования PPG на основе нитробензила в качестве фоторезистов . [ 49 ] [ 50 ] [ 51 ] [ 52 ] В течение десятилетия они разработали фоторезист с глубоким УФ-положительным тоном, в котором защищенная подложка была добавлена ​​к сополимеру поли (метилметакрилата) и поли(метакриловой кислоты) . Первоначально смесь была нерастворимой. Однако под воздействием света с длиной волны 260 ± 20 нм PPG удаляется с образованием 2-нитрозобензальдегида и карбоновой кислоты, растворимой в водном основании.

Модификация поверхности

[ редактировать ]
Рисунок 10. Схема светонаправленного синтеза полинуклеотидов на поверхностях.

При ковалентном присоединении к поверхности ППГ не проявляют каких-либо поверхностно-индуцированных свойств (т.е. они ведут себя как ППГ в растворе и не проявляют никаких новых свойств из-за своей близости к поверхности). [ 53 ] Следовательно, PPG можно нанести на поверхность и удалить аналогично литографии, чтобы создать многофункциональную поверхность. [ 54 ] Впервые об этом процессе сообщил Солас в 1991 году; [ 55 ] защищенные нуклеотиды были прикреплены к поверхности, и одноцепочечные полинуклеотиды с пространственным разрешением были созданы с помощью поэтапного метода «прививки». В отдельных исследованиях было множество сообщений об использовании PPG для избирательного разделения блоков внутри блок-сополимеров для обнажения свежих поверхностей. [ 56 ] [ 57 ] [ 58 ] Более того, этот метод формирования поверхностного рисунка с тех пор был распространен на белки. [ 59 ] [ 60 ] Протравливающие агенты в клетках (например, фтороводород, защищенный 4-гидроксифенацилом) позволяют травить только поверхности, подверженные воздействию света. [ 61 ]

Гели

[ редактировать ]

Различные PPG, часто содержащие 2-нитробензильный мотив, использовались для создания многочисленных гелей. [ 54 ] В одном примере исследователи включили PPG в диоксида кремния на основе золь-гель . [ 62 ] Во втором примере был синтезирован гидрогель, включающий защищенный Ca. 2+ ионы. [ 63 ] [ 64 ] Наконец, PPG были использованы для сшивания многочисленных фоторазлагаемых полимеров , которые имеют линейную, многомерную сетку, дендример и разветвленную структуру. [ 58 ] [ 65 ] [ 66 ] [ 67 ] [ 68 ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Гивенс, RS ; Конрад, III, PG; Юсеф, Ал.; Ли, Ж.-И. (2004). «69». В Хорспуле, Уильям (ред.). Справочник CRC по органической фотохимии и фотобиологии (2-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. стр. 69–1–69–46. ISBN  978-0849313486 . {{cite book}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  2. ^ Перейти обратно: а б с д и ж г час я дж Ван, Пэнфэй (июнь 2013 г.). «Фотолабильные защитные группы: структура и реакционная способность». Азиатский журнал органической химии . 2 (6): 452–464. дои : 10.1002/ajoc.201200197 .
  3. ^ Перейти обратно: а б Боше, CG (7 января 2002 г.). «Фотолабильные защитные группы и линкеры». Журнал Химического общества, Perkin Transactions 1 (2): 125–142. дои : 10.1039/B009522M .
  4. ^ Перейти обратно: а б с Барлтроп, Дж.А.; Шофилд, П. (январь 1962 г.). «Светочувствительные защитные группы». Буквы тетраэдра . 3 (16): 697–699. doi : 10.1016/S0040-4039(00)70935-X .
  5. ^ Рок, Рональд С.; Хансен, Кирк К.; Ларсен, Рэнди В.; Чан, Санни И. (2004). «Быстрый фотохимический запуск разворачивания белка в неденатурирующей среде». Химическая физика . 307 (2): 201–208. Бибкод : 2004CP....307..201R . doi : 10.1016/j.chemphys.2004.05.037 .
  6. ^ Каплан, Дж. Х.; Форбуш, Б.; Хоффман, Дж. Ф. (май 1978 г.). «Быстрое фотолитическое высвобождение аденозин-5'-трифосфата из защищенного аналога: использование натрий-калиевым насосом призраков эритроцитов человека». Биохимия . 17 (10): 1929–1935. дои : 10.1021/bi00603a020 . ПМИД   148906 .
  7. ^ Энгельс, Дж.; Шлегер, EJ (июль 1977 г.). «Синтез, структура и реакционная способность аденозинциклических 3',5'-фосфат-бензилтриэфиров». Журнал медицинской химии . 20 (7): 907–911. дои : 10.1021/jm00217a008 . ПМИД   195057 .
  8. ^ Лестер, штат Ха; Нербонн, JM (июнь 1982 г.). «Физиологические и фармакологические манипуляции со вспышками света» (PDF) . Ежегодный обзор биофизики и биоинженерии . 11 (1): 151–175. дои : 10.1146/annurev.bb.11.060182.001055 . ПМИД   7049061 .
  9. ^ Шихан, Джей Си; Умедзава, К. (октябрь 1973 г.). «Светочувствительные блокирующие группы фенацила». Журнал органической химии . 38 (21): 3771–3774. дои : 10.1021/jo00961a027 .
  10. ^ Бэмфорд, Швейцария; Норриш, RGW (1935). «Первичные фотохимические реакции. Часть VII. Фотохимическое разложение изовалеральдегида и ди-н-пропилкетона». Журнал Химического общества (обновленный) : 1504. doi : 10.1039/JR9350001504 .
  11. ^ Барлтроп, Дж.А.; Плант, ПиДжей; Шофилд, П. (1966). «Светочувствительные защитные группы». Химические коммуникации (22): 822. doi : 10.1039/C19660000822 .
  12. ^ Патчорник А.; Амит, Б.; Вудворд, РБ (октябрь 1970 г.). «Светочувствительные защитные группы». Журнал Американского химического общества . 92 (21): 6333–6335. дои : 10.1021/ja00724a041 .
  13. ^ Ильичев Ю.В.; Шверер, Массачусетс; Вирц, Якоб (апрель 2004 г.). «Механизмы фотохимической реакции 2-нитробензильных соединений: метиловые эфиры и АТФ в клетках». Журнал Американского химического общества . 126 (14): 4581–4595. дои : 10.1021/ja039071z . ПМИД   15070376 .
  14. ^ Милберн, Т.; Мацубара, Н.; Биллингтон, AP; Удгаонкар, Дж. Б.; Уокер, Дж.В.; Карпентер, БК; Уэбб, WW; Марк, Дж.; Денк, В. (январь 1989 г.). «Синтез, фотохимия и биологическая активность клеточного фотолабильного лиганда ацетилхолинового рецептора». Биохимия . 28 (1): 49–55. CiteSeerX   10.1.1.625.3046 . дои : 10.1021/bi00427a008 . ПМИД   2706267 .
  15. ^ Райхманис, Э.; Смит, Британская Колумбия; Гуден, Р. (январь 1985 г.). «Фотохимия о-нитробензила: раствор против поведения в твердом состоянии». Журнал науки о полимерах: издание по химии полимеров . 23 (1): 1–8. Бибкод : 1985JPoSA..23....1R . дои : 10.1002/pol.1985.170230101 .
  16. ^ Хулихан, FM; Шугард, А.; Гуден, Р.; Э. (1988). «Эволюция химии нитробензиловых эфиров для резистов химической амплификации». 920 : 67–74. {{cite journal}}: Для цитирования журнала требуется |journal= ( помощь )
  17. ^ Кэмерон, Дж. Ф.; Фреше, JMJ (май 1991 г.). «Фотогенерация органических оснований из карбаматов о-нитробензилпроизводных». Журнал Американского химического общества . 113 (11): 4303–4313. дои : 10.1021/ja00011a038 .
  18. ^ Нинан, Техас; Хулихан, FM; Райхманис, Э.; Кометани, Дж. М.; Бахман, Б.Дж.; Томпсон, LF (январь 1990 г.). «Фото- и термохимия избранных 2,6-динитробензиловых эфиров в полимерных матрицах: исследования, касающиеся химической амплификации и визуализации». Макромолекулы . 23 (1): 145–150. Бибкод : 1990МаМол..23..145Н . дои : 10.1021/ma00203a025 .
  19. ^ Перейти обратно: а б Хасан, А.; Стенгеле, К.-П.; Гигрич, Х.; Корнуэлл, П.; Ишам, КР; Захлебен, РА; Пфлайдерер, В.; Фут, RS (март 1997 г.). «Фотолабильные защитные группы для нуклеозидов: скорость синтеза и фотодепротекции» . Тетраэдр . 53 (12): 4247–4264. дои : 10.1016/S0040-4020(97)00154-3 .
  20. ^ Перейти обратно: а б Гёрнер, Х. (2005). «Влияние 4,5-диметоксигрупп на разрешенное во времени фотопревращение 2-нитробензиловых спиртов и 2-нитробензальдегида в нитрозопроизводные» . Фотохимические и фотобиологические науки . 4 (10): 822–8. дои : 10.1039/B506393K . ПМИД   16189558 .
  21. ^ Пиррунг, MC; Рана, В.С. (2005). Гольднер, Ю.; Гивенс, Р.С. (ред.). Фотоудаляемые защитные группы в синтезе ДНК и изготовлении микрочипов . Wiley-VHC Verlag GmbH & Co. KGaA. стр. 341–368. {{cite book}}: |work= игнорируется ( помогите )
  22. ^ Гивенс, RS; Эти, PS; Купер, LW; Матушевский, Б.; Сюэ, JY (октябрь 1992 г.). «Фотохимия альфа-кетофосфатных эфиров: фотовысвобождение цАМФ в клетке». Журнал Американского химического общества . 114 (22): 8708–8710. дои : 10.1021/ja00048a059 .
  23. ^ Челен, Э.; Парлье, А.; Одуэн, М.; Радлер, Х.; Даран, Джей Си; Вайссерманн, Дж (ноябрь 1993 г.). «Реакция аминокарбеновых комплексов хрома с алкинами. 2. Внутримолекулярные внедрения, приводящие к полициклическим лактамам». Журнал Американского химического общества . 115 (23): 10568–10580. дои : 10.1021/ja00076a015 .
  24. ^ Ан, Х.-Ю.; Квок, ВМ; Ма, К.; Гуань, X.; Кан, JTW; Той, PH; Филлипс, Д.Л. (3 сентября 2010 г.). «Фотофизика и реакции фотодезащиты метоксифенацильных фототриггеров: сверхбыстрое и наносекундное спектроскопическое исследование с разрешением по времени и теорией функционала плотности». Журнал органической химии . 75 (17): 5837–5851. дои : 10.1021/jo100848b . ПМИД   20684501 .
  25. ^ Банерджи, А.; Фалви, Д>Э. (апрель 1998 г.). «Прямой фотолиз защитных групп фенацила, изученный с помощью лазерного фотолиза: путь абстракции атома водорода в возбужденном состоянии приводит к образованию карбоновых кислот и ацетофенона». Журнал Американского химического общества . 120 (12): 2965–2966. дои : 10.1021/ja971431t .
  26. ^ Гивенс, RS; Парк, К.-Х. (август 1996 г.). «П-гидроксифенацил АТФ1: новый фототриггер». Буквы тетраэдра . 37 (35): 6259–6262. дои : 10.1016/0040-4039(96)01390-1 .
  27. ^ Парк, Ч.-Х.; Гивенс, RS (март 1997 г.). «Новые фотоактивируемые защитные группы. 6. Гидроксифенацил: фототриггер для химических и биохимических зондов». Журнал Американского химического общества . 119 (10): 2453–2463. дои : 10.1021/ja9635589 .
  28. ^ Боуник, Ивона; Шебей, Питер; Литерак, Яромир; Хегер, Доминик; Симек, Зденек; Гивенс, Ричард С.; Клан, Петр (2 октября 2015 г.). «4-гидроксифенациламмониевые соли: фотоудаляемая защитная группа для аминов в водных растворах» . Журнал органической химии . 80 (19): 9713–9721. дои : 10.1021/acs.joc.5b01770 . ISSN   0022-3263 . ПМИД   26373949 .
  29. ^ Шебей, Питер (2012). «2-Гидроксифенациловый эфир: новая фотоудаляемая защитная группа» . Фотохимические и фотобиологические науки . 11 (9): 1465–1475. дои : 10.1039/C2PP25133G . ПМЦ   3422872 . ПМИД   22766787 .
  30. ^ Каммат, Виджу Балачандран (2012). «Фотоудаляемый хиральный вспомогательный препарат». Фотохимические и фотобиологические науки . 11 (9): 500–507. дои : 10.1039/C1PP05096F . ПМИД   21701728 . S2CID   22958029 .
  31. ^ Ценг, С.-С.; Ульман, Э.Ф. (январь 1976 г.). «Реакции элиминирования, вызванные фотоенолизацией о-алкилбензофенонов». Журнал Американского химического общества . 98 (2): 541–544. дои : 10.1021/ja00418a037 .
  32. ^ Атемнкенг, Западная Северная Каролина; Луизиана, Мэриленд; Йонг, ПК; Воттеро, Б.; Банерджи, А. (ноябрь 2003 г.). «1-[2-(2-Гидроксиалкил)фенил]этанон: новая фотосъемная защитная группа для карбоновых кислот». Органические письма . 5 (23): 4469–4471. дои : 10.1021/ol035782q . ПМИД   14602027 .
  33. ^ Пиррунг, MC; Рой, Б.Г.; Гадамсетти, С. (апрель 2010 г.). «Связь структура-реактивность в фотоудаляемых защитных группах (2-гидроксиэтил)бензофенона». Тетраэдр . 66 (17): 3147–3151. дои : 10.1016/j.tet.2010.02.087 .
  34. ^ Чемберлин, JW (1966). «Использование 3,5-диметоксибензилоксикарбонильной группы в качестве фоточувствительной N-защитной группы». Журнал органической химии . 31 (5): 1658–1660. дои : 10.1021/jo01343a516 .
  35. ^ Бирр, К.; Лохингер, В.; Станке, Г.; Ланг, П. (24 ноября 1972 г.). «α.α-Диметил-3,5-диметоксибензилоксикарбонильный остаток (Ddz), фото- и кислотолабильная азотзащитная группа для пептидной химии». «Анналы химии» Юстуса Либиха . 763 (1): 162–172. дои : 10.1002/jlac.19727630118 . ПМИД   4643478 .
  36. ^ Костиков А.П.; Попик, В.В. (ноябрь 2007 г.). «2,5-Дигидроксибензил и (1,4-Дигидрокси-2-нафтил)метил, новые фотокаркасы с восстановительным вооружением для гидроксильного фрагмента». Журнал органической химии . 72 (24): 9190–9194. дои : 10.1021/jo701426j . ПМИД   17958445 .
  37. ^ Ван, П.; Чак, Б. (1986). «Исследование структуры-реактивности и каталитические эффекты при фотосольволизе метоксизамещенных бензиловых спиртов». Дж. Хим. Soc., Перкин Транс. 2 (11): 1751–1756. дои : 10.1039/P29860001751 .
  38. ^ Гивенс, RS; Матушевский, Б. (октябрь 1984 г.). «Фотохимия эфиров фосфорной кислоты: эффективный метод получения электрофилов». Журнал Американского химического общества . 106 (22): 6860–6861. дои : 10.1021/ja00334a075 .
  39. ^ Сингх, АК; Хаде, ПК (август 2005 г.). «Антрацен-9-метанол — новый флуоресцентный фототриггер для биомолекулярного сдерживания» . Буквы тетраэдра . 46 (33): 5563–5566. дои : 10.1016/j.tetlet.2005.06.026 . S2CID   55382399 .
  40. ^ Фурута, Т.; Хираяма, Ю.; Ивамура, М. (июнь 2001 г.). «Антрахинон-2-илметоксикарбонил (Aqmoc): новая фотохимически удаляемая защитная группа для спиртов». Органические письма . 3 (12): 1809–1812. дои : 10.1021/ol015787s . ПМИД   11405717 .
  41. ^ Фурута, Т.; Торигай, Х.; Осава, Т.; Ивамура, М. (июль 1993 г.). «Новая фотохимически лабильная защитная группа для фосфатов». Химические письма . 22 (7): 1179–1182. дои : 10.1246/кл.1993.1179 .
  42. ^ Яна, А.; Икбал, М.; Сингх, НДП (январь 2012 г.). «Перилен-3-илметил: флуоресцентная фотосъемная защитная группа (FPRPG) для карбоновых кислот и спиртов». Тетраэдр . 68 (4): 1128–1136. дои : 10.1016/j.tet.2011.11.074 .
  43. ^ Хоффманн, Н. (март 2008 г.). «Фотохимические реакции как ключевые этапы органического синтеза». Химические обзоры . 108 (3): 1052–1103. дои : 10.1021/cr0680336 . ПМИД   18302419 .
  44. ^ Снайдер, Б.Б.; Бусуек, М.В. (апрель 2001 г.). «Синтез циркумдатина F и склеротигенина. Использование 2-нитробензильной группы для защиты амида дикетопиперазина; синтез энт-фумихиназолина G». Тетраэдр . 57 (16): 3301–3307. дои : 10.1016/S0040-4020(01)00208-3 .
  45. ^ Ли, Дж.; Чон, С.; Эссер, Л.; Харран, PG (17 декабря 2001 г.). «Полный синтез номинальных диазонамидов. Часть 1: Конвергентное получение структуры, предложенной для (-)-диазонамида А» . Angewandte Chemie, международное издание . 40 (24): 4765–4769. doi : 10.1002/1521-3773(20011217)40:24<4765::AID-ANIE4765>3.0.CO;2-1 . ПМИД   12404411 .
  46. ^ Ли, Тони; Чжан, Син; Сунь, Цинъюй; Мур, Бенджамин; Тао, Юаньци; Джулиан, Райан Р. (21 февраля 2011 г.). «Быстрый, количественный и сайт-специфический синтез биомолекулярных радикалов из простого предшественника с фотоклеткой». Химические коммуникации . 47 (10): 2835–7. дои : 10.1039/c0cc03363d . ISSN   1364-548X . ПМИД   21258679 .
  47. ^ Кумар, Пратик; Шухман, Дэвид; Лафлин, Скотт Т. (21 декабря 2016 г.). «Фотоклеточный циклопропенсодержащий аналог аминокислотного нейромедиатора глутамата» . Буквы тетраэдра . 57 (51): 5750–5752. дои : 10.1016/j.tetlet.2016.10.106 . ПМК   6150495 . ПМИД   30245532 .
  48. ^ Венкатеш, Ярра; Раджеш, Ю.; Картик, С.; Четан, AC; Мандал, Махитош; Яна, Авиджит; Сингх, Н.Д. Прадип (18 ноября 2016 г.). «Фотоклетка одиночных и двойных (похожих или разных) карбоновых кислот и аминокислот с помощью ацетилкарбазола и его применение в качестве двойной доставки лекарств при терапии рака». Журнал органической химии . 81 (22): 11168–11175. дои : 10.1021/acs.joc.6b02152 . ISSN   0022-3263 . ПМИД   27754672 .
  49. ^ Райхманис, Э.; Смит, Британская Колумбия; Гуден, Р. (январь 1985 г.). «О-нитробензилфотохимия: раствор против поведения в твердом состоянии». Журнал науки о полимерах: издание по химии полимеров . 23 (1): 1–8. Бибкод : 1985JPoSA..23....1R . дои : 10.1002/pol.1985.170230101 .
  50. ^ Хулихан, FM; Шугард, А.; Гуден, Р.; Райхманис, Э. (1988). Макдональд, Скотт А. (ред.). «Оценка химии нитробензилового эфира для устойчивости к химической амплификации». Серия конференций Общества инженеров фотооптического приборостроения (Spie) . Достижения в области технологии и обработки резистов, т. 920 : 67–74. Бибкод : 1988SPIE..920...67H . дои : 10.1117/12.968303 . S2CID   98697436 .
  51. ^ Райхманис, Э.; Гуден, Р.; Уилкинс, CW; Шонхорн, Х. (апрель 1983 г.). «Исследование фотохимического ответа производных о-нитробензилхолата в матрицах P (ММА-МАА)». Журнал науки о полимерах: издание по химии полимеров . 21 (4): 1075–1083. Бибкод : 1983JPoSA..21.1075R . дои : 10.1002/pol.1983.170210415 .
  52. ^ Хулихан, FM; Шугард, А.; Гуден, Р.; Райхманис, Э. (июль 1988 г.). «Химия нитробензилового эфира для полимерных процессов, включающих химическую амплификацию». Макромолекулы . 21 (7): 2001–2006. Бибкод : 1988МаМол..21.2001H . дои : 10.1021/ma00185a019 .
  53. ^ Сан-Мигель, В.; Боше, К.Г.; дель Кампо, А. (13 апреля 2011 г.). «Поверхности с селективной клеткой по длине волны: сколько функциональных уровней возможно?». Журнал Американского химического общества . 133 (14): 5380–5388. дои : 10.1021/ja110572j . hdl : 10016/24531 . ПМИД   21413802 .
  54. ^ Перейти обратно: а б Фодор, СП; Прочтите, Дж.Л.; Оррунг, MC; Страйер, Л.; Лу, АТ; Солас, Д. (1991). «Светонаправленный, пространственно адресуемый параллельный химический синтез». Наука . 251 (4995): 767–773. Бибкод : 1991Sci...251..767F . дои : 10.1126/science.1990438 . ПМИД   1990438 .
  55. ^ Теато, П. (20 июня 2011 г.). «Одного достаточно: влияние на свойства полимера с помощью одного хромофорного звена». Angewandte Chemie, международное издание . 50 (26): 5804–5806. дои : 10.1002/anie.201100975 . ПМИД   21618368 .
  56. ^ Шумерс, Ж.-М.; Фустин, Калифорния; Гои, Ж.-Ф. (15 сентября 2010 г.). «Светочувствительные блок-сополимеры». Макромолекулярная быстрая связь . 31 (18): 1588–1607. дои : 10.1002/marc.201000108 . ПМИД   21567570 .
  57. ^ Чжао, Х.; Стернер, Э.С.; Кофлин, Э.Б.; Теато, П. (28 февраля 2012 г.). «Производные нитробензилового спирта: возможности в области полимеров и материаловедения». Макромолекулы . 45 (4): 1723–1736. Бибкод : 2012МаМол..45.1723Z . дои : 10.1021/ma201924h .
  58. ^ Перейти обратно: а б Кюи, Дж.; Мигель, В.С.; дель Кампо, А. (25 февраля 2013 г.). «Световая многофункциональность поверхностей, опосредованная фотолабильными защитными группами». Макромолекулярная быстрая связь . 34 (4): 310–329. дои : 10.1002/marc.201200634 . ПМИД   23225073 .
  59. ^ Ся, Сидзин; Картрон, Майкл; Морби, Джеймс; Брайант, Дональд А.; Хантер, К. Нил; Леггетт, Грэм Дж. (23 февраля 2016 г.). «Изготовление белковых структур нанометрового и микрометрового масштаба путем сайт-специфической иммобилизации белков, меченных гистидином, на аминосилоксановых пленках с фотоудаляемыми устойчивыми к белкам защитными группами» . Ленгмюр . 32 (7): 1818–1827. doi : 10.1021/acs.langmuir.5b04368 . ISSN   0743-7463 . ПМЦ   4848731 . ПМИД   26820378 .
  60. ^ Аланг Ахмад, Шахрул А.; Вонг, Лу Шин; уль-Хак, Этшам; Хоббс, Джейми К.; Леггетт, Грэм Дж.; Миклфилд, Джейсон (2 марта 2011 г.). «Создание белкового микро- и нанопаттерна с использованием аминосиланов с устойчивыми к белкам фотолабильными защитными группами» (PDF) . Журнал Американского химического общества . 133 (8): 2749–2759. дои : 10.1021/ja1103662 . ISSN   0002-7863 . ПМИД   21302963 .
  61. ^ Сланина, Томаш; Шебей, Питер; Хекель, Александр; Гивенс, Ричард С.; Клан, Петр (17 сентября 2015 г.). «Фторид в клетках: фотохимия и применение 4-гидроксифенацилфторида». Органические письма . 17 (19): 4814–4817. doi : 10.1021/acs.orglett.5b02374 . ПМИД   26378924 .
  62. ^ Ямагучи, К.; Китабатаке, Т.; Идзава, М.; Фудзивара, Т.; Нисимура, Х.; Футами, Т. (март 2000 г.). «Новые силанные связующие агенты, содержащие фотолабильный 2-нитробензиловый эфир, для введения карбоксильной группы на поверхность силикагеля». Химические письма . 29 (3): 228–229. дои : 10.1246/кл.2000.228 .
  63. ^ Паспаракис, Г.; Манурас, Т.; Селимис, А.; Вамвакаки, ​​М.; Аргитис, П. (26 апреля 2011 г.). «Лазерно-индуцированное отслоение клеток и формирование рисунка на фоторазлагаемых полимерных подложках». Angewandte Chemie, международное издание . 50 (18): 4142–4145. дои : 10.1002/anie.201007310 . ПМИД   21433230 .
  64. ^ Джонсон, Дж.А.; Баскин, Дж. М.; Бертоцци, ЧР; Коберштейн, Дж. Т.; Турро, Нью-Джерси (2008). «Клик-химия без содержания меди для сшивки фоторазлагаемых звездчатых полимеров in-situ» . Химические коммуникации (26): 3064–3066. дои : 10.1039/B803043J . ПМЦ   2667816 . ПМИД   18688349 .
  65. ^ Кеввич, РМ; МакГрат, Д.В. (2002). «Синтез фотолабильных ядер дендримеров». Синтез . 2002 (9): 1171–1176. дои : 10.1055/s-2002-32530 .
  66. ^ Джонсон, Дж.А.; Финн, МГ; Коберштейн, Дж. Т.; Турро, Нью-Джерси (май 2007 г.). «Синтез фоторасщепляемых линейных макромономеров с помощью ATRP и звездчатых макромономеров с помощью тандемной реакции ATRP-щелчка: предшественники фоторазлагаемых модельных сетей». Макромолекулы . 40 (10): 3589–3598. Бибкод : 2007МаМол..40.3589J . CiteSeerX   10.1.1.545.5948 . дои : 10.1021/ma062862b .
  67. ^ Стокке, БТ; Драгет, К.И.; Смидсрёд, О.; Югучи, Ю.; Уракава, Х.; Кадзивара, К. (март 2000 г.). «Малоугловое рентгеновское рассеяние и реологическая характеристика альгинатных гелей. 1. Са-альгинатные гели». Макромолекулы . 33 (5): 1853–1863. Бибкод : 2000МаМол..33.1853С . дои : 10.1021/ma991559q .
  68. ^ Эллис-Дэвис, G> CR (май 2008 г.). «Нейробиология с кальцием в клетках». Химические обзоры . 108 (5): 1603–1613. дои : 10.1021/cr078210i . ПМИД   18447376 .
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Photolabile_protecting_group&oldid=1229704798"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: a1a7190e53a6fdca297786ab3f01bcab__1718687160
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/a1/ab/a1a7190e53a6fdca297786ab3f01bcab.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Photolabile protecting group - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)