Гидроксиметилбилан
![]() | |
Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК
3,3',3'',3'''-[3,8,13,18-Тетракис(карбоксиметил)-19-(гидроксиметил)-5,10,15,22,23,24-гексагидро-21 H -билин-2,7,12,17-тетраил]тетрапропановая кислота
| |
Систематическое название ИЮПАК
3,3′,3′′,3′′′-[1 4 ,3 3 ,5 3 ,7 3 -Тетракис(карбоксиметил)-1 5 -(гидроксиметил)-1 1 Н ,3 1 Ч , 5 1 Н ,7 1 H -1,7(2),3,5(2,5)-тетрапирролахептафан-1 3 ,3 4 ,5 4 ,7 4 -тетраил]тетрапропановая кислота | |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
1209089 | |
КЭБ | |
ХЭМБЛ | |
ХимическийПаук | |
КЕГГ | |
МеШ | гидроксиметилбилан |
ПабХим CID
|
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
Характеристики | |
С 40 Н 46 Н 4 О 17 | |
Молярная масса | 854.81 g/mol |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
|
Гидроксиметилбилан , также известный как преуропорфириноген , представляет собой органическое соединение , которое возникает в живых организмах во время синтеза порфиринов , группы важнейших веществ, включающих гемоглобин , миоглобин и хлорофилл . Название часто сокращается как HMB .
Структура
[ редактировать ]Соединение представляет собой замещенный билан , цепочку из четырех пиррольных колец, соединенных между собой метиленовыми мостиками. −CH 2 − . Цепь начинается с гидроксиметильной группы. −CH 2 −OH и заканчивается водородом вместо соответствующих метиленовых мостиков. Два других атома углерода каждого пиррольного цикла связаны с уксусной кислоты . группой −CH 2 −COOH и пропионовой кислоты группа -CH 2 -CH 2 -COOH , именно в этом порядке. [ 1 ]
Метаболизм
[ редактировать ]HMB образуется из четырех молекул порфобилиногена с помощью фермента порфобилиногендезаминазы : [ 2 ]

Фермент уропорфириноген III-синтаза замыкает цепь с образованием уропорфириногена III : [ 2 ]

Уропорфириноген III — порфириноген , представляющий класс соединений с гексагидропорфиновым макроциклом . В отсутствие фермента соединение подвергается спонтанной циклизации и превращается в уропорфириноген I. [ 3 ] [ 4 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Пол Р. Ортис де Монтеллано (2008). «Гемы в биологии». Энциклопедия химической биологии Wiley . Джон Уайли и сыновья. дои : 10.1002/9780470048672.wecb221 . ISBN 978-0470048672 .
- ^ Jump up to: а б Фут, Дональд; Воэт, Джудит Г. (2011). Биохимия (4-е изд.). Хобокен, Нью-Джерси: Уайли. ISBN 978-0-470-57095-1 .
- ^ Пол Р. Ортис де Монтеллано (2008). «Гемы в биологии». Энциклопедия химической биологии Wiley . Джон Уайли и сыновья. дои : 10.1002/9780470048672.wecb221 . ISBN 978-0470048672 .
- ^ Сасса, С.; Каппас, А. (2000). «Молекулярные аспекты наследственных порфирий» . Журнал внутренней медицины . 247 (2): 169–178. дои : 10.1046/j.1365-2796.2000.00618.x . ПМИД 10692079 . S2CID 36820694 .