Флавинмононуклеотид
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
1-Дезокси-1-(7,8-диметил-2,4-диоксо-3,4-дигидробензо[ g ]птеридин-10(2H ) -ил) -D- рибитол-5-(дигидрофосфат)
| |
| Систематическое название ИЮПАК
(2R , 3S , 4S ) -5-(7,8-Диметил-2,4-диоксо-3,4-дигидробензо[ g ]птеридин-10( 2H )-ил)-2,3,4 -тригидроксипентилдигидрофосфат | |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.005.150 |
| номер Е | E101a (цвета) |
| МеШ | Флавин+мононуклеотид |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 17 Ч 21 Н 4 О 9 П | |
| Молярная масса | 456.344 g/mol |
| Температура плавления | 195 °С |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
 | Эта статья нуждается в дополнительных цитатах для проверки . ( декабрь 2009 г. ) |
Флавинмононуклеотид ( ФМН ), или рибофлавин-5'-фосфат , представляет собой биомолекулу, вырабатываемую из рибофлавина (витамина В 2 ) ферментом рибофлавинкиназой и функционирующую как простетическую группу различных оксидоредуктаз , включая НАДН-дегидрогеназу , а также кофактор в биологические фоторецепторы синего света. [ 1 ] В ходе каталитического цикла происходит обратимое взаимное превращение окисленного (FMN) семихинона (FMNH • ), а восстановленные формы (FMNH 2 ) встречаются в различных оксидоредуктазах. ФМН является более сильным окислителем, чем НАД , и особенно полезен, поскольку может участвовать как в одно-, так и в двухэлектронном переносе. В своей роли фоторецептора синего света (окисленный) FMN выделяется среди «обычных» фоторецепторов как сигнальное состояние, а не как E/Z-изомеризация.
Это основная форма рибофлавина, обнаруженная в клетках и тканях . Для его производства требуется больше энергии, но он более растворим, чем рибофлавин. В клетках ФМН присутствует в свободной циркуляции, а также в нескольких ковалентно связанных формах. [ 2 ] Ковалентно или нековалентно связанный ФМН является кофактором многих ферментов, играющих важную патофизиологическую роль в клеточном метаболизме. Например, было показано, что диссоциация флавинмононуклеотида из митохондриального комплекса I происходит во время ишемии/реперфузии головного мозга во время инсульта. [ 3 ] [ 4 ]
Пищевая добавка
[ редактировать ]Флавинмононуклеотид также используется в качестве пищевой красящей добавки оранжево-красного цвета, обозначенной в Европе номером E E101a. [ 5 ]
E106, очень близкий пищевой краситель, представляет собой натриевую соль рибофлавин-5'-фосфата, которая состоит в основном из мононатриевой соли 5'-монофосфатного эфира рибофлавина. он быстро превращается в свободный рибофлавин После приема внутрь . Он содержится во многих продуктах питания для младенцев и детей раннего возраста, а также в джемах , молочных продуктах, сладостях и сахарных изделиях. [ 6 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Цибрис, Джон CM; Маккормик, Дональд Б.; Райт, Лемюэль Д. (1966). «Исследование связывания и функции флавинфосфатов с флавинмононуклеотид-зависимыми ферментами» . Журнал биологической химии . 241 (5): 1138–43. дои : 10.1016/S0021-9258(18)96813-4 . ПМИД 4379862 .
- ^ Мьюис М., Макинтайр В.С., Скраттон Н.С. (1998). «Ковалентное присоединение флавинадениндинуклеотида (FAD) и флавинмононуклеотида (FMN) к ферментам: современное состояние дел» . Белковая наука . 7 (1): 7–20. дои : 10.1002/pro.5560070102 . ПМК 2143808 . ПМИД 9514256 .
- ^ Каль, А; Степанова А; Конрад, К; Андерсон, К; Манфреди, Дж; Чжоу, П; Ядекола, К; Галкин, А (2018). «Критическая роль флавина и глутатиона в комплексной I-опосредованной биоэнергетической недостаточности при ишемии/реперфузионном повреждении головного мозга» . Гладить . 49 (5): 1223–1231. дои : 10.1161/СТРОКЕАХА.117.019687 . ПМК 5916474 . ПМИД 29643256 .
- ^ Галкин, А (2019). «Ишемия/реперфузия головного мозга и повреждение митохондриального комплекса I». Биохимия. Биохимия . 84 (11): 1411–1423. дои : 10.1134/S0006297919110154 . ПМИД 31760927 . S2CID 207990089 .
- ^ « Текущие одобренные ЕС добавки и их номера E », веб-сайт Агентства по пищевым стандартам, получено 15 декабря 2011 г.
- ^ Терк, Доминик; Брессон, Жан-Луи; Берлингейм, Барбара; и др. (2017). «Диетические эталонные значения рибофлавина» . Журнал EFSA . 15 (8): e04919. дои : 10.2903/j.efsa.2017.4919 . ПМК 7010026 . ПМИД 32625611 .