Фосфорибозилпирофосфат
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК α- D -Рибофураноза 1'-(тригидрофосфат) 5'-(дигидрофосфат) | |
| Систематическое название ИЮПАК ( 2R ,3R , 4S , 5R ) -3,4-дигидрокси-5-[(фосфоноокси)метил]оксолан-2-илтригидродифосфат | |
| Другие имена 5-фосфо-α- D -рибозо-1-дифосфат ПРПП | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| МеШ | Фосфорибозил+пирофосфат |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 5 Ч 13 О 14 П 3 | |
| Молярная масса | 390.07 g/mol |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Фосфорибозилпирофосфат ( PRPP ) представляет собой пентозофосфат . Это биохимический промежуточный продукт при образовании пуриновых нуклеотидов посредством инозин-5-монофосфата , а также при образовании пиримидиновых нуклеотидов. Следовательно, это строительный блок для ДНК и РНК . [1] [2] [3] Витамины тиамин [4] и кобаламин , [5] и аминокислота триптофан также содержат фрагменты, полученные из PRPP. [6] Он образуется из рибозо-5-фосфата (R5P) под действием фермента рибозофосфатдифосфокиназы : [7]
Он играет роль в переносе групп фосфорибозы в нескольких реакциях, некоторые из которых являются путями спасения : [8]
При de novo образовании пуринов фермент амидофосфорибозилтрансфераза действует на PRPP, создавая фосфорибозиламин . [2] Путь биосинтеза гистидина включает реакцию между PRPP и АТФ , которая активирует последний к расщеплению кольца. Атомы углерода рибозы в PRPP образуют линейную цепь и часть имидазольного кольца в гистидине. [15] [16] [17] То же самое справедливо и для биосинтеза триптофана, причем первым этапом является N-алкилирование антраниловой кислоты , катализируемое ферментом антранилатфосфорибозилтрансферазой . [15] [18] [19]
Увеличение PRPP
[ редактировать ]Повышенные уровни PRPP характеризуются перепроизводством и накоплением мочевой кислоты, что приводит к гиперурикемии и гиперурикозурии . Это одна из причин подагры . [20]
Повышенные уровни PRPP присутствуют при синдроме Леша-Нихана . Снижение уровня гипоксантингуанинфосфорибозилтрансферазы (HGPRT) вызывает это накопление, поскольку PRPP является субстратом, используемым HGPRT во время пурина . спасения [21]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Р. Каспи (13 января 2009 г.). «Путь: биосинтез 5-аминоимидазолрибонуклеотида I» . База данных метаболических путей MetaCyc . Проверено 2 февраля 2022 г.
- ^ Jump up to: а б Чжан, Ю.; Морар, М.; Илик, SE (2008). «Структурная биология пути биосинтеза пуринов» . Клеточные и молекулярные науки о жизни . 65 (23): 3699–3724. дои : 10.1007/s00018-008-8295-8 . ПМК 2596281 . ПМИД 18712276 .
- ^ Гупта, Рани; Гупта, Намита (2021). «Биосинтез и регуляция нуклеотидов». Основы бактериальной физиологии и обмена веществ . стр. 525–554. дои : 10.1007/978-981-16-0723-3_19 . ISBN 978-981-16-0722-6 . S2CID 234897784 .
- ^ Чаттерджи, Абхишек; Хазра, Амрита Б.; Абдельвахед, Самех; Хилми, Дэвид Г.; Бегли, Тадг П. (2010). «Радикальный танец» в биосинтезе тиамина: механистический анализ бактериальной гидроксиметилпиримидинфосфатсинтазы» . Angewandte Chemie, международное издание . 49 (46): 8653–8656. дои : 10.1002/anie.201003419 . ПМК 3147014 . ПМИД 20886485 .
- ^ Р. Каспи (23 сентября 2019 г.). «Путь: биосинтез 5-гидроксибензимидазола (анаэробный)» . База данных метаболических путей MetaCyc . Проверено 10 февраля 2022 г.
- ^ Мехта, Ангад П.; Абдельвахед, Самех Х.; Фенвик, Майкл К.; Хазра, Амрита Б.; Тага, Мичико Э.; Чжан, Ян; Илик, Стивен Э.; Бегли, Тадг П. (2015). «Анаэробное образование 5-гидроксибензимидазола из риботида аминоимидазола: непредвиденное пересечение биосинтеза тиамина и витамина B12» . Журнал Американского химического общества . 137 (33): 10444–10447. дои : 10.1021/jacs.5b03576 . ПМЦ 4753784 . ПМИД 26237670 .
- ^ Ли, Шэн; Лу, Юнчэн; Пэн, Баочжэнь; Дин, Цзяньпин (январь 2007 г.). «Кристаллическая структура человеческой фосфорибозилпирофосфатсинтетазы 1 обнаруживает новый аллостерический сайт» . Биохимический журнал . 401 (1): 39–47. дои : 10.1042/BJ20061066 . ПМЦ 1698673 . ПМИД 16939420 .
- ^ Р. Каспи (15 февраля 2022 г.). «5-фосфо-α-D-рибозо-1-дифосфат» . База данных метаболических путей MetaCyc . Проверено 15 февраля 2022 г.
- ^ Сильва, Карлос ПВТ; Сильва, Марсио; Юлек, Хорхе; Тиманн, Отавио Х. (2008). «Структурные комплексы аденинфосфорибозилтрансферазы человека раскрывают новые особенности каталитического механизма APRT». Журнал биомолекулярной структуры и динамики . 25 (6): 589–597. дои : 10.1080/07391102.2008.10507205 . ПМИД 18399692 . S2CID 40788077 .
- ^ Jump up to: а б Финетт, Барри А.; Кендалл, Хизер; Вацек, Памела М. (2002). «Мутационный спектральный анализ локуса HPRT у здоровых детей». Мутационные исследования/Фундаментальные и молекулярные механизмы мутагенеза . 505 (1–2): 27–41. дои : 10.1016/S0027-5107(02)00119-7 . ПМИД 12175903 .
- ^ Виницкий А.; Грубмейер, К. (1993). «Новая парадигма биохимического энергетического сопряжения. Никотинатфосфорибозилтрансфераза Salmonella typhimurium» . Журнал биологической химии . 268 (34): 26004–26010. дои : 10.1016/S0021-9258(19)74485-8 . ПМИД 7503993 .
- ^ Гонсалес-Сегура, Лилиан; Витте, Джон Ф.; Макклард, Рональд В.; Херли, Томас Д. (2007). «Образование тройного комплекса и индуцированная асимметрия оротатфосфорибозилтрансферазы». Биохимия . 46 (49): 14075–14086. дои : 10.1021/bi701023z . ПМИД 18020427 .
- ^ Селвуд, Тревор; Яффе, Эйлин К. (2012). «Динамическая диссоциация гомоолигомеров и контроль функции белка» . Архив биохимии и биофизики . 519 (2): 131–143. дои : 10.1016/j.abb.2011.11.020 . ПМЦ 3298769 . ПМИД 22182754 .
- ^ Креницкий, Томас А.; Нил, Шеннон М.; Миллер, Ричард Л. (1970). «Активность Lactobacillus Casei и Escherichia coli по переносу гуанина и ксантинфосфорибозила» . Журнал биологической химии . 245 (10): 2605–2611. дои : 10.1016/S0021-9258(18)63113-8 .
- ^ Jump up to: а б Воэт, Дональд (2016). Основы биохимии: жизнь на молекулярном уровне . Джудит Г. Воэт, Шарлотта В. Пратт (Пятое изд.). Хобокен, Нью-Джерси. ISBN 978-1-118-91840-1 . OCLC 910538334 .
{{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка ) - ^ Р. Каспи (10 октября 2008 г.). «Путь: биосинтез L-гистидина» . База данных метаболических путей MetaCyc . Проверено 17 февраля 2022 г.
- ^ Степанский А.; Леустек, Т. (2006). «Биосинтез гистидина в растениях». Аминокислоты . 30 (2): 127–142. дои : 10.1007/s00726-005-0247-0 . ПМИД 16547652 . S2CID 23733445 .
- ^ Калифорния Фулчер (12 февраля 2010 г.). «Путь: биосинтез L-триптофана» . База данных метаболических путей MetaCyc . Проверено 17 февраля 2022 г.
- ^ Кроуфорд, Ирвинг П. (1989). «Эволюция биосинтетического пути: парадигма триптофана». Ежегодный обзор микробиологии . 43 : 567–600. дои : 10.1146/annurev.mi.43.100189.003031 . ПМИД 2679363 .
- ^ Эллиотт, Кэтрин; Фицсаймонс, Дэвид В. (16 сентября 2009 г.). Пуриновый и пиримидиновый обмен . Джон Уайли и сыновья. стр. 143–158. ISBN 9780470717981 .
- ^ Чакмакли, Хасан Ф.; Торрес, Роза Дж.; Менендес, Арасели; Ялчин-Чакмаклы, Гюль; Портер, Кристофер С.; Пуиг, Хуан Гарсия; Джинна, ХА (2019). «Макроцитарная анемия при болезни Леша-Нихана и ее вариантах» . Генетика в медицине . 21 (2): 353–360. дои : 10.1038/s41436-018-0053-1 . ПМК 6281870 . ПМИД 29875418 .